ميثيل ثنائي هيدرو جاسمونات

ثنائي هيدرو جاسمونات الميثيل (يُشار إليه غالبًا باسميه التجاريين هيديون أو خاريسمال ) هو مركب عطري ذو رائحة مشابهة لرائحة الياسمين . وهو مركب اصطناعي قريب من جاسمونات الميثيل ، وهو مركب طبيعي موجود في عطور الأزهار مثل الياسمين ومسك الروم والماغنوليا . في المخاليط الراسيمية، تكون الرائحة زهرية وحمضية ، بينما تُظهر المخاليط المتماثلة رائحة زهرية زبدية كثيفة بعتبات تمييز رائحة تبلغ 15 جزءًا في المليار. ^{[ 1 ]} يُعتبر هذا المركب أحد المركبات المسؤولة عن انتشار الرائحة في الأزهار الحية، وقد تم توصيفه وتصنيعه بالكامل لأول مرة بين عامي 1957 و1962 في خلاصة الياسمين (0.8%) على يد خبير العطور إدوارد ديمول، الذي كان يعمل في شركة فيرمينيش . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} ويُستخدم في العطور الفاخرة، بالإضافة إلى مستحضرات التجميل، ومنتجات العناية الشخصية، والمنظفات.

اعتمدت بعض أقدم طرق التخليق على الهدرجة الانتقائية لميثيل جاسمونات، المستخلص من زيت الياسمين الطبيعي. ^{[ 3 ]} إلا أنه نظرًا لأن هذه المادة كانت تشكل أقل من 0.8% من الزيت، فقد طُوّرت طرق أفضل سريعًا. تتضمن طرق التخليق الحديثة تكثيف سيكلوبنتانون وبنتانال ، متبوعًا بتماثل الرابطة C=C للحصول على مشتق 2-بنتيل -سيكلوبنتينون . ثم يُجرى تفاعل مايكل لهذا المشتق مع ثنائي ميثيل مالونات ، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل، للحصول على الناتج المطلوب. ^{[ 5 ]}

كان عطر "أو سوفاج" أول عطر ناجح تجاريًا يستخدم مادة الهيديون ، وقد ابتكره صانع العطور إدموند رودنيتسكا لصالح كريستيان ديور ، وأُطلق عام 1966. أدى إضافة الهيديون إلى تركيبة عطرية كلاسيكية حمضية إلى خلق بُعد نديّ من الليمون والماغنوليا والياسمين دون أن يكون عطرًا زهريًا بشكل مباشر. ويُعتبر هذا بداية اتجاه جديد في صناعة العطور نحو الشفافية والفوحان. ^{[ 6 ]}

إن إدراك رائحة الهيديون عند البشر يختلف اختلافًا كبيرًا مقارنة بالغالبية العظمى من الروائح الأخرى، لأنه يعمل كرابط لمستقبل الميكعة الأنفية من النوع 1 ( VN1R1 )، بدلاً من كونه مستقبلًا شميًا.

اسم hedione مشتق من الكلمة اليونانية القديمة hēdonḗ ، والتي تعني "المتعة" (انظر hedonism ). أما كلمة Kharismal فهي مشتقة من الكلمة اليونانية kharisma ، والتي تعني "النعمة" أو "الفضل" (انظر charisma ).