ميشيل دي غريغوريو

في 12 يوليو 2017، انضم دي غريغوريو وأليساندرو ماتيولي إلى نادي ريناتي، أحد أندية دوري الدرجة الثالثة الإيطالي ، على سبيل الإعارة لمدة موسم واحد. ^{[ 2 ]} في 30 يوليو، شارك لأول مرة مع ريناتي في الدور الأول من كأس إيطاليا ، حيث فاز الفريق على أرضه بنتيجة 3-1 على سيراكوزا . ^{[ 3 ]} في 3 سبتمبر، شارك دي غريغوريو لأول مرة في دوري الدرجة الثالثة الإيطالي مع ريناتي، وحافظ على نظافة شباكه للمرة الأولى في فوز الفريق على أرضه بنتيجة 3-0 على بادوفا . ^{[ 4 ]} بعد أسبوع، حافظ على نظافة شباكه للمرة الثانية في فوز الفريق خارج أرضه بنتيجة 1-0 على فيرالبي سالو . ^{[ 5 ]} في 16 سبتمبر، حافظ دي غريغوريو على نظافة شباكه للمرة الثالثة في فوز الفريق خارج أرضه بنتيجة 3-0 على مودينا . ^{[ 6 ]} في 17 ديسمبر، حافظ دي غريغوريو على نظافة شباكه للمرة العاشرة في فوز الفريق على أرضه بنتيجة 1-0 على بوردينوني . ^{[ 7 ]} أنهى دي غريغوريو فترة إعارته التي استمرت موسماً كاملاً إلى ريناته برصيد 38 مباراة، حافظ خلالها على نظافة شباكه في 14 مباراة، واستقبلت شباكه 36 هدفاً. ^{[ 8 ]}

في 4 يوليو 2018، أُعلن عن إعارة دي غريغوريو إلى نادي أفيلينو، أحد أندية دوري الدرجة الثانية الإيطالي . ^{[ 9 ]} إلا أنه لم يلعب أي مباراة مع الفريق وعاد إلى إنتر ميلان. في 24 أغسطس 2018، أُعير إلى نوفارا . ^{[ 10 ]} في 30 سبتمبر، شارك لأول مرة في دوري الدرجة الثالثة الإيطالي مع نوفارا في مباراة انتهت بالتعادل 1-1 على أرضه أمام يوفنتوس تحت 23 عامًا . ^{[ 11 ]} في 7 أكتوبر، حافظ على نظافة شباكه للمرة الأولى مع نوفارا في فوز خارج أرضه 3-0 على بياتشينزا . ^{[ 12 ]} بعد ثلاثة أسابيع، حافظ على نظافة شباكه للمرة الثانية في فوز خارج أرضه 2-0 على بيستويزي . ^{[ 13 ]} في 18 نوفمبر، حافظ على نظافة شباكه للمرة الثالثة في تعادل خارج أرضه 0-0 أمام كونيو . ^{[ 14 ]} في 12 ديسمبر، طُرد بالبطاقة الحمراء في الدقيقة 90 من مباراة انتهت بالتعادل 1-1 خارج أرضه أمام أليساندريا . ^{[ 15 ]} أنهى دي غريغوريو فترة إعارته إلى نوفارا برصيد 32 مباراة، حافظ خلالها على نظافة شباكه في 12 مباراة، واستقبلت شباكه 28 هدفاً. ^{[ 8 ]}

في 10 يوليو 2019، أُعير دي غريغوريو إلى نادي بوردينوني، أحد أندية دوري الدرجة الثانية الإيطالي، لمدة موسم كامل. ^{[ 16 ]} في 13 سبتمبر، شارك لأول مرة مع بوردينوني في دوري الدرجة الثانية، وحافظ على نظافة شباكه للمرة الأولى مع الفريق في فوزهم على أرضهم 1-0 على سبيزيا . ^{[ 17 ]} بعد ثلاثة أسابيع، في 5 أكتوبر، حافظ على نظافة شباكه للمرة الثانية في فوزهم على أرضهم 2-0 على إمبولي ، وبعد ثلاثة أسابيع أخرى، في 26 أكتوبر، حافظ على نظافة شباكه للمرة الثالثة في تعادلهم على أرضهم 0-0 أمام تشيتاديلا . ^{[ 18 ] [ 19 ]} أنهى دي غريغوريو إعارته لبوردينوني برصيد 35 مباراة، واستقبلت شباكه 41 هدفًا، وحافظ على نظافة شباكه في 11 مباراة، كما ساهم في وصول النادي إلى نصف نهائي التصفيات المؤهلة للدوري الإيطالي، إلا أنهم خسروا بنتيجة 2-1 في مجموع المباراتين أمام فروسينوني . ^{[ 8 ]}