الفينولات

الموسوعة الحرة
الصيغة البنائية لأيون الفينولات

الفينولات ( وتسمى أيضاً الفينوكسيدات ) هي أنيونات وأملاح وإسترات الفينولات ، تحتوي على أيون الفينولات. ويمكن أن تتكون من تفاعل الفينولات مع قاعدة قوية. [ 1 ]

ملكيات

تتحلل فينولات المعادن القلوية، مثل فينولات الصوديوم، في المحلول المائي لتكوين محاليل قاعدية. [ 2 ] عند درجة حموضة تساوي 10، تكون نسبة الفينول إلى الفينولات تقريبًا 1:1.

أيون الفينوكسيد (المعروف أيضًا باسم الفينولات ) هو نيوكليوفيل قوي ذو طاقة تنشيط مماثلة لتلك الخاصة بالكربانيونات أو الأمينات الثلاثية. [ 3 ] بشكل عام، يُفضل هجوم الأكسجين على أيونات الفينوكسيد حركيًا، بينما يُفضل هجوم الكربون ديناميكيًا حراريًا (انظر: التحكم الديناميكي الحراري مقابل التحكم الحركي في التفاعل ). عادةً ما يُلاحظ هجوم مختلط من الأكسجين والكربون، وما يترتب عليه من فقدان الانتقائية، إذا وصل معدل التفاعل إلى التحكم الانتشار. [ 4 ]

الاستخدامات

يمكن تصنيع إيثرات الألكيل أريل من خلال عملية تخليق إيثر ويليامسون عن طريق معالجة فينولات الصوديوم بهاليد الألكيل : [ 5 ]

C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O) SO 3 Na

إنتاج حمض الساليسيليك

يتم إنتاج حمض الساليسيليك في تفاعل كولبه-شميت بين ثاني أكسيد الكربون وفينولات الصوديوم.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (  الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص  506، ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ^ ياكوبكي، هانز ديتر. كارشر، روث (1999). Lexikon der Chemie in drei Bänden، الفرقة 3 . هايدلبرغ: دار سبيكتروم. ص. 14. رقم ISBN  3-8274-0381-2.
  3. ↑قاعدة بيانات ماير لمعاملات التفاعل. تم الاطلاع عليها بتاريخ 10 يوليو 2019.
  4. ↑ ماير، روبرت ج.؛ بروجست، مارتن؛ هامبل، ناتالي؛ أوفيال، أرمين ر.؛ ماير، هربرت (26-06-2019). "إعادة النظر في التفاعلية المزدوجة لأنيونات الفينولات: منهج كمي لتفاعلية الفينولات". مجلة الكيمياء العضوية . 84 (14): 8837-8858 . doi : 10.1021/acs.joc.9b01485 . PMID 31241938. S2CID 195696760 .  
  5. ^ باير، هانز. والتر، وولفجانج (1984). الكيمياء العضوية . شتوتغارت: دار نشر إس هيرزل. ص 463 – 464. ISBN  3-7776-0406-2.