بوبي سيمونز

تم اختيار سيمونز في الجولة الثانية (الاختيار رقم 41 إجمالاً) من مسودة الدوري الأمريكي للمحترفين لكرة السلة لعام 2001 من قبل فريق سياتل سوبر سونيكس . تمت مقايضة حقوق اختيار سيمونز إلى فريق واشنطن ويزاردز مقابل بريدراج دروبنياك في 27 يونيو 2001.

في 11 سبتمبر 2002، وقبل انطلاق موسم 2002-2003 من دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين ، انتقل سيمونز من واشنطن ويزاردز إلى ديترويت بيستونز مع هوبرت ديفيس وريتشارد هاميلتون مقابل جيري ستاكهاوس وبرايان كاردينال وراتكو فاردا . استغنى عنه البيستونز في 24 سبتمبر ، وبعد أقل من أسبوعين، عاد سيمونز إلى ويزاردز في 10 أكتوبر.

وقع سيمونز عقدًا كلاعب حر مع فريق لوس أنجلوس كليبرز في 26 سبتمبر 2003.

شهد لاعب الهجوم الصغير، الذي يبلغ طوله 203 سم ووزنه 107 كجم ، تألقًا لافتًا خلال موسم 2004-2005 في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA) مع فريق لوس أنجلوس كليبرز، حيث سجل معدلًا قياسيًا بلغ 16.4 نقطة في المباراة الواحدة. وفي ذلك الموسم، وتحديدًا في 3 نوفمبر، سجل سيمونز 30 نقطة، وهو أعلى رصيد له في مسيرته وتصدر فريقه في عدد النقاط، خلال فوز فريقه على سياتل سوبر سونيكس . ^{[ 2 ]} وقد كوفئ على أدائه المميز بحصوله على جائزة أفضل لاعب متطور في الدوري الأمريكي للمحترفين (NBA) في ذلك الموسم .     

وقع سيمونز عقدًا لمدة خمس سنوات بقيمة 47 مليون دولار مع ميلووكي باكس في 8 أغسطس 2005، بعد فترة وجيزة من إبرام اتفاقية المفاوضة الجماعية الجديدة. ومنذ عامه المميز مع كليبرز، عانى سيمونز للوصول إلى نفس المستوى من الأداء. ففي عامه الأول مع باكس، انخفضت نقاطه ومتابعاته ونسب تسديداته. ثم في عام 2006، أجبرته إصابة في الكاحل تعرض لها في معسكر التدريب خلال شهر أكتوبر على الغياب عن موسم 2006-2007 بأكمله . ^{[ 3 ]} وفي ديسمبر من العام نفسه، ثم في يناير 2007، أدت جراحة لإزالة نتوءات عظمية وجراحة أخرى لإزالة كيس في قدمه إلى تعقيد عملية تعافيه. ^{[ 4 ]}

تمت مقايضة سيمونز مع يي جيانليان إلى فريق نيوجيرسي نتس مقابل ريتشارد جيفرسون في 26 يونيو 2008، قبل ساعات قليلة من انطلاق قرعة الدوري الأمريكي للمحترفين لكرة السلة في ذلك العام . ^{[ 5 ]} ورغم أن موسمه لم يكن بنفس إنتاجيته السابقة، إلا أنه تمكن من احتلال المركز الخامس في الدوري من حيث نسبة التسديدات الثلاثية.

في سبتمبر 2010، وقع سيمونز مع فريق سان أنطونيو سبيرز ؛ ومع ذلك، استغنى الفريق عنه في نوفمبر بعد أن فشل في تسجيل أي نقطة في مباراتين لعبهما. ^{[ 6 ]}

في مارس 2011، وقع سيمونز مع فريق رينو بيغ هورنز التابع لدوري التطوير التابع للرابطة الوطنية لكرة السلة. ^{[ 7 ]}

في 27 فبراير 2012، وقّع فريق لوس أنجلوس كليبرز مع سيمونز عقدًا لمدة 10 أيام. ^{[ 8 ]} وفي 9 مارس 2012، وقّع عقدًا ثانيًا لمدة 10 أيام مع الكليبرز. ^{[ 9 ]} ثم وقّع عقدًا لبقية الموسم في 24 مارس 2012. ^{[ 10 ]} كانت آخر مباراة لسيمونز في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA) هي المباراة الرابعة من نصف نهائي المؤتمر الغربي لعام 2012 ضد سان أنطونيو سبيرز في 20 مايو 2012. في مباراته الأخيرة، سجّل سيمونز نقطتين بنسبة 25% من التسديدات الميدانية في ست دقائق ونصف من وقت اللعب. كانت هذه نهاية موسم الكليبرز بعد خسارتهم المباراة الرابعة بنتيجة 99-102، وبالتالي اكتسحهم السبيرز.

في ديسمبر 2012، صرح سيمونز بأنه لا يزال مهتماً باللعب في كرة السلة الاحترافية. ^{[ 11 ]}