تفاعل بون-شميدت

تفاعل بون -شميدت ، وهو تفاعل معروف في الكيمياء، يُدخل مجموعة هيدروكسيل في نظام أنثراكينون . يجب أن يحتوي الأنثراكينون مسبقًا على مجموعة هيدروكسيل واحدة على الأقل. وُصف هذا التفاعل لأول مرة عام 1889 من قِبل رينيه بون (1862-1922)، وفي عام 1891 من قِبل روبرت إيمانويل شميدت (1864-1938)، وهما كيميائيان صناعيان ألمانيان. ^{[ 1 ]}

يُعد رينيه بون أحد الكيميائيين الصناعيين القلائل الذين سُمّي تفاعل كيميائي باسمهم. ففي عام 1901، صنع الإندانثرون من 2-أمينوأنثراكينون، وبذلك وضع الأساس لمجموعة جديدة من الأصباغ. ^{[ 2 ]}

تم شرح آلية التفاعل المفترضة أدناه كمثال على 2-هيدروكسي أنثراكينون:

يُضيف حمض الكبريتيك بروتونًا إلى مجموعة الكيتو في الأنثراكينون 1 ، مما يؤدي إلى انتقال الإلكترونات إلى أيون الأوكسونيوم في الجزيء 2. يُمكّن هذا الانتقال حمض الكبريتيك من مهاجمة أيون الكربونيوم 3 المتكون. يُؤكسد حمض الكبريتيك الهيدروكسي أنثراكينون الناتج 5 ، والذي يُضاف إليه بروتون أيضًا ، لتبدأ العملية من جديد. في النهاية، نحصل على متعددات هيدروكسي أنثراكينون ذات أعداد مختلفة من مجموعات الهيدروكسيل ^{[ 1 ]} . يُجرى التفاعل على أفضل وجه عند درجة حرارة تتراوح بين 25 و50  درجة مئوية ^{[ 3 ]} ، ويستغرق عدة أسابيع لإتمامه ^{[ 4 ] .}

يُسرّع وجود عامل مساعد مثل السيلينيوم أو الزئبق التفاعل. ^{[ 1 ]} بإضافة حمض البوريك، يُمكن استخدام حمض الكبريتيك بدلاً من حمض الكبريتيك المدخن. عند استخدام حمض البوريك، يكون له تأثير مُنظِّم أثناء تكوين الإستر، مما يمنع المزيد من الأكسدة. ^{[ 1 ]}

يُعدّ هذا التفاعل مثاليًا لإنتاج الأنثراكينونات متعددة الهيدروكسيل بشكل عام نظرًا لكفاءته العالية في استخدام الذرات . ويمكن إعادة استخدام حمض الكبريتيك، حيث يُفصل في نهاية التفاعل. ولذلك، يُستخدم هذا التفاعل في العديد من عمليات إنتاج الأصباغ. ^{[ 5 ]} أما العيب الوحيد فهو أنه في حال استخدام حمض البوريك، تحدث عملية الأسترة ، والتي يجب عكسها ( التحلل المائي ).

• تفاعل وولفنشتاين-بوترز