أنثراكينون

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الأنثراكينون ، ويسمى أيضاً الأنثراسينديون أو ثنائي أوكسوأنثراسين ، هو مركب عضوي عطري صيغته C14 ساعة8 O٢. توجد عدةمتصاوغات، لكن هذه المصطلحات تشير عادةً إلى 9،10-أنثراكينون (حسب التسمية النظامية: 9،10-ديوكسوأنثراسين)، حيثالكيتوعلى الحلقة المركزية. يُستخدم الأنثراكينون كمادة مضافة في عملية الهضملعجينة الخشبالمستخدمة في صناعة الورق. تُنتج الكائنات الحية العديد منمشتقات الأنثراكينون، أو تُصنّع صناعيًا لاستخدامهاكأصباغومستحضرات صيدلانيةومحفزات. الأنثراكينون مادة صلبة صفراء اللون، عالية التبلور، قليلةالذوبانفيالماء، لكنها تذوب في المذيبات العضوية الساخنة. يكاد يكون غير قابل للذوبان فيالإيثانولعند درجة حرارة الغرفة، لكن ٢.٢٥ غرام منه يذوب في ١٠٠ غرام من الإيثانول المغلي. يوجد الأنثراكينون في الطبيعة على شكل معدنالهوليت.

توليف

توجد عدة طرق صناعية حالية لإنتاج 9،10-أنثراكينون:

  1. أكسدة الأنثراسين . الكروم (VI) هو المؤكسد النموذجي.
  2. تفاعل فريدل -كرافتس بين البنزين وأنهيدريد الفثاليك بوجود كلوريد الألومنيوم (AlCl₃ ) . حمض أورثو-بنزويل بنزويك هو مركب وسيط. هذا التفاعل مفيد لإنتاج الأنثراكينونات المستبدلة .
  3. تفاعل ديلز -ألدر بين النفثوكينون والبيوتادين متبوعًا بنزع الهيدروجين التأكسدي.
  4. [ 3 ] وقد كانت شركة BASF رائدة في هذه العملية .

كما ينشأ أيضًا من خلال تفاعل ريكرت-ألدر، وهو تفاعل عكسي من نوع ديلز-ألدر .

ردود الفعل

ينتج عن الهدرجة ثنائي هيدروأنثراكينون (أنثراهيدروكينون). ويؤدي الاختزال بالنحاس إلى إنتاج الأنثرون . [ 4 ] ويؤدي السلفنة بالأوليوم إلى إنتاج حمض الأنثراكينون-1-سلفونيك ، [ 5 ] الذي يتفاعل مع كلورات الصوديوم لإنتاج 1-كلوروأنثراكينون . [ 6 ]

التطبيقات

لا يُستخدم الأنثراكينون بشكل مباشر إلا في تطبيقات قليلة، باستثناء استخدامه كمادة أولية لبعض الأصباغ. وقد استُخدم كمبيد للطيور على البذور، وكمولد للغاز في بالونات الأقمار الصناعية. [ 7 ] كما تم مزجه مع اللانولين واستخدامه كرذاذ للصوف لحماية قطعان الأغنام من هجمات طيور الكيا في نيوزيلندا. [ 8 ] ويُستخدم الأنثراكينون في إنتاج بيروكسيد الهيدروجين عبر عملية ريدل-فلايدرر . [ 9 ] وتُعتبر مشتقات الأنثراكينون أكثر فائدة.

متصاوغات أخرى

توجد عدة متصاوغات أخرى للأنثراكينون، بما في ذلك الأنثراكينون 1،2، والأنثراكينون 1،4، والأنثراكينون 2،6. وهي ذات أهمية ثانوية مقارنة بالأنثراكينون 9،10.

أمان

لا يوجد للأنثراكينون قيمة LD50 مسجلة ، ربما لأنه غير قابل للذوبان في الماء.

فيما يتعلق باستقلاب الأنثراكينونات المستبدلة، فإن الإنزيم المشفر بواسطة الجين UGT1A8 يمتلك نشاط غلوكورونيداز مع العديد من الركائز بما في ذلك الأنثراكينونات. [ 10 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (  الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . ص  3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص 724. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ فوجل، أ. “الأنثراكينون”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_347 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ ماكلويد، إل سي؛ ألين، سي إف إتش (1934). "بنزانثرون". التخليق العضوي . 14 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.014.0004 .
  5. ↑ سكوت، دبليو جيه؛ ألين، سي إف إتش (1938). "أنثراكينون-ألفا-سلفونات البوتاسيوم". التخليق العضوي . 18 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.018.0072 .
  6. ↑ سكوت، دبليو جيه؛ ألين، سي إف إتش (1938). "ألفا-كلوروأنثراكينون". التخليق العضوي . 18 : 15. doi : 10.15227/orgsyn.018.0015 .
  7. ↑ "www.americanheritage.com" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 9 يونيو 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 سبتمبر 2009 .
  8. ↑ دودينغ، آدم (29 يوليو 2012). "كيفية حل مشكلة مثل طائر الكيا" . صنداي ستار تايمز . نيوزيلندا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 نوفمبر 2014 .
  9. ↑ كامبوس-مارتن، خوسيه م.؛ بلانكو-بريفا، جيما؛ فييرو، خوسيه ل. ج. (2006). "تخليق بيروكسيد الهيدروجين: نظرة مستقبلية تتجاوز عملية الأنثراكينون". Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 6962–6984 . doi : 10.1002/anie.200503779 . PMID 17039551 . 
  10. ↑ ريتر، جيه كيه؛ تشين، إف؛ شين، واي واي؛ تران، إتش إم؛ كيمورا، إس؛ يتمان، إم تي؛ أوينز، آي إس (1992). "موقع معقد جديد UGT1 يشفر البيليروبين البشري والفينول ونظائر أخرى من إنزيمات ناقلة غلوكورونيل UDP ذات نهايات كربوكسيل متطابقة" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء البيولوجية . 267 (5): 3257-3261 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID 1339448 .