بروبيريمين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

بروبيريمين هو دواء تجريبي ذو خصائص مضادة للسرطان والفيروسات . وهو مُعدِّل مناعي فعال يُؤخذ عن طريق الفم ، ويجري تجربته في علاج سرطانات المثانة . [ 1 ]

توليف

تخليق البروبيريمين: [ 2 ] طرق تخليق أخرى: [ 3 ] [ 4 ]

في الخطوة الأولى، يُحضّر الأنيون الثنائي من نصف إستر حمض المالونيك بمعالجته ببيوتيل الليثيوم. ثم يُضاف كلوريد البنزويل إلى الأنيون الثنائي عند الكربانيون، وهو أكثر محبة للنواة (بسبب كثافة الشحنة الأعلى). يُزال الكربوكسيل من هذا المركب ثلاثي الكربونيل عند تحميضه ليتحول إلى بيتا-كيتوإستر. يؤدي التكثيف مع الغوانيدين إلى تكوين البيريميدون. بعد ذلك، تُعطي عملية البرومة بوساطة NBS البروبيريمين.

مراجع

  1. ↑ أكازا هـ ، كوتاكي ت، ماتشيدا ت (أغسطس 1998). "بروبيريمين، عامل مضاد للسرطان يُعطى عن طريق الفم لعلاج سرطان المثانة السطحي". مجلة جراحة المسالك البولية الأوروبية . 34 (2): 107-110 . doi : 10.1159/000019693 . PMID 9693244. S2CID 46069874 .  
  2. ↑ سكولنيك إتش آي، ويد إس دي، إيدسون إي إي، رينيس إتش إي، ويرينغا دبليو، سترينغفيلو دي إيه (ديسمبر 1985). "بيريميدينونات. 1. 2-أمينو-5-هالو-6-أريل-4(3H)-بيريميدينونات. عوامل مضادة للفيروسات محفزة للإنترفيرون". مجلة الكيمياء الطبية . 28 (12): 1864-1869 . doi : 10.1021/jm00150a018 . PMID 2999405 . 
  3. ↑ براون، تي بي، وستيفنز، إم إف (1975). "التريازينات والمنتجات ذات الصلة. الجزء الخامس عشر. 2،4-ثنائي أمينوبيريميدينات و2-أمينوبيريميدين-4(3H)-ونات الحاملة لمجموعات 1،2،3-بنزوتريازينيل كمثبطات محتملة لإنزيم ديهيدروفوليك ريدوكتاز". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 1 (11): 1023-1028 . doi : 10.1039/p19750001023 . PMID 1170192 . 
  4. ↑ ستيفنز إم إف، بايغ جي يو، غيت إي إن، ويلهاوس آر تي (أبريل 1995). "دراسات بنيوية على المركبات النشطة بيولوجيًا. الجزء 27. كيمياء عامل تعديل المناعة بروبيريمين". تصميم الأدوية المضادة للسرطان . 10 (3): 215-226 . PMID 7748456 .