الكلورانيل

الكلورانيل هو كينون صيغته الجزيئية C₆Cl₄O₂ . _{يُعرف أيضاً باسم رباعي كلورو} -1،4-بنزوكينون، وهو مادة صلبة صفراء اللون. ومثل البنزوكينون الأصلي، فإن الكلورانيل جزيء مستوٍ _[ 5 ^{] يعمل كمؤكسد} خفيف.

يُنتج الكلورانيل عن طريق كلورة الفينول لإنتاج سداسي كلورو حلقي سداسي-2،5-ديين-1-ون ("سداسي كلورو فينول"). ويؤدي تحلل مجموعة ثنائي كلورو ميثيلين في هذا الديينون إلى إنتاج الكلورانيل: ^{[ 6 ]}

C₆H₅OH + 6 _Cl₂ → _C₆Cl₆O + _{6 HCl​}​

C₆Cl₆O + _H₂O → _{C₆Cl₄O₂ +} 2 _HCl​​​_​​

يعمل الكلوروأنيل كمستقبل للهيدروجين، وهو أكثر محبة للإلكترونات من الكينون نفسه. ويُستخدم في تفاعلات الأروماتة، مثل تحويل سيكلوهكسادين إلى مشتقات البنزين. ^{[ 7 ]}

يُستخدم الكلورانيل للكشف عن الأمينات الثانوية الحرة. يُفيد هذا الاختبار في التحقق من وجود مشتقات البرولين ، كما يُعدّ اختبارًا جيدًا لنجاح إزالة مجموعة الحماية من الأمين الثانوي. تتفاعل الأمينات الثانوية مع الكلورانيل مُنتجةً مشتقًا بنيًا أو أحمر أو برتقاليًا، ويختلف اللون باختلاف نوع الأمين. في هذه التفاعلات، يحل الأمين محل الكلوريد من حلقة الكينون.

وهو مادة أولية للعديد من الأصباغ، مثل صبغة البنفسج 23 والديازيكوين (AZQ)، وهو عامل علاجي كيميائي للسرطان.

• حمض الكلورانيليك
• 2,3-ثنائي كلورو-5,6-ثنائي سيانو-1,4-بنزوكينون (DDQ)

• الكلورانيل في قاعدة بيانات خصائص المبيدات (PPDB)