غريسباوم كوزونوليسيس

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

يُعرف تفاعل غريسباوم كوزونوليسيس في الكيمياء العضوية بأنه تفاعل يسمح بتحضير الأوزونيدات رباعية الاستبدال (1،2،4-تريوكسولانات) عن طريق تفاعل أوكسيمات O- ميثيل مع مركب كربونيلي في وجود الأوزون. وعلى عكس دورها المعتاد كوسائط في تفاعلات الأوزونوليسيس وغيرها من تفاعلات انشطار الألكينات التأكسدية، فإن 1،2،4-تريوكسولانات مركبات مستقرة نسبيًا وقابلة للعزل. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

غريسباوم كوزونوليسيس
غريسباوم كوزونوليسيس

الآلية

يتفاعل الأوكسيم أولاً مع الأوزون لتكوين أكسيد الكربونيل المقابل، ويخضع لإضافة حلقية ثنائية القطب 1،3 مع متفاعل الكربونيل لتكوين الأوزونيد الحلقي، كما هو معتاد بالنسبة لوسيط كريجي في تحلل الألكينات بالأوزون.

إذا لم يتم استخدام مركب الكربونيل، فقد يتحد أكسيد الكربونيل ويشكل 1،2،4،5-رباعي أوكسان.

مراجع

  1. ↑ غريسباوم، كارل؛ أوفيز، بيكيم؛ هوه، تاي سونغ؛ دونغ، يوكسيانغ (1995). "تحلل الأوزون لمركبات O-ميثيلوكسيم في وجود مشتقات حمضية: مدخل جديد إلى الأوزونيدات المستبدلة". حوليات ليبيغ . 1995 (8): 1571-1574 . doi : 10.1002/jlac.1995199508217 .
  2. ↑ غريسباوم، كارل؛ ليو، شوجون؛ دونغ، يوكسيانغ (14 أبريل 1997). "ثنائيات الديوزونيد من التحلل الأوزوني لأوكسيمات وكيتونات O-ميثيل مناسبة". تيتراهيدرون . 53 (15): 5463-5470 . doi : 10.1016/S0040-4020(97)00260-3 .
  3. ↑ غريسباوم، كارل؛ ليو، شوجون؛ كاسياريس، أثاناسيوس؛ شيرر، مارتن (1997). "تحلل الأوزون للكيتوكسيمات المؤلكلة بالأكسجين في وجود مجموعات الكربونيل: طريقة سهلة للوصول إلى الأوزونيدات". حوليات ليبيغ . 1997 (7): 1381-1390 . doi : 10.1002/jlac.199719970715 .
  4. ↑ تانغ، يوانكينغ؛ دونغ، يوكسيانغ؛ كارل، جان م.؛ ديتوسا، تشارلز أ.؛ فينيرستروم، جوناثان ل. (19 أغسطس 2004). "تخليق الأوزونيدات رباعية الاستبدال بواسطة تفاعل غريسباوم كوزونوليز: الانتقائية الفراغية وتحولات المجموعات الوظيفية بواسطة تفاعلات ما بعد الأوزونوليز". مجلة الكيمياء العضوية . 69 (19): 6470-6473 . doi : 10.1021/jo040171c . PMID 15357611 . 
  5. ↑ تشين، جون؛ غونسيارز، رايان ل.؛ رينسلو، آدم ر. (2021). "توسيع نطاق عملية الأوزونوليز المشتركة لغريسباوم لتحضير مستشعرات متنوعة التركيب للحديدوز" . RSC Advances . 11 (54): 34338–34342 . Bibcode : 2021RSCAd..1134338C . doi : 10.1039/D1RA05932G . PMC 9042324. PMID 35497286 .