كيتيل

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة
قبل: يتم تسخين التولوين مع بنزوفينون الصوديوم تحت الارتداد لتجفيفه وإزالة الأكسجين منه.
بعد ذلك: يُظهر اللون الأزرق الداكن لجذر الكيتيل البنزوفينون أن التولوين المراد تقطيره جاف وخالٍ من الأكسجين.

مجموعة الكيتيل في الكيمياء العضوية هي جذر أنيوني يحتوي على مجموعة R 2 C − O • . وهي ناتج اختزال الكيتون بإلكترون واحد.

يوجد تركيب ميزوميري آخر يحتوي على موقع جذري على الكربون وشحنة سالبة على الأكسجين. [ 1 ]

كيتيل

يمكن تكوين الكيتيلات كأنيونات جذرية عن طريق اختزال الكربونيلات بإلكترون واحد باستخدام الفلزات القلوية . يقوم فلز الصوديوم والبوتاسيوم باختزال البنزوفينون في محلول رباعي هيدروفيوران إلى جذر الكيتيل القابل للذوبان. كما تُستخدم الكيتيلات كمركبات وسيطة في تفاعل اقتران البيناكول .

ردود الفعل

ماء

تُعدّ جذور الكيتيل الناتجة عن تفاعل الصوديوم مع البنزوفينون مادةً مجففةً شائعة الاستخدام في المختبرات . تتفاعل الكيتيلات بسرعة مع الماء والبيروكسيدات والأكسجين. لذا، يُشير اللون الأرجواني الداكن نوعيًا إلى ظروف جافة وخالية من البيروكسيدات والأكسجين. لا تزال طريقة التجفيف هذه شائعة في العديد من المختبرات لقدرتها على إنتاج مذيب نقيّ بسرعة. يُعدّ استخدام المناخل الجزيئية خيارًا بديلًا للكيميائيين المهتمين فقط بالمذيبات الخالية من الماء . تُعتبر هذه الطريقة أكثر أمانًا من استخدام جهاز التقطير بالفلزات القلوية، وتُنتج مذيبًا جافًا مثل كيتيل الصوديوم (وإن لم يكن جافًا مثل كيتيل البوتاسيوم أو سبيكة البوتاسيوم والصوديوم)، ولكنها تستغرق وقتًا أطول. [ 2 ]

الأكسجين

يتفاعل كيتيل بنزوفينون الصوديوم مع الأكسجين ليعطي بنزوات الصوديوم وفينوكسيد الصوديوم .

كعامل مختزل

يُستخدم كيتيل بوتاسيوم بنزوفينون كعامل اختزال لتحضير مركبات الحديد العضوية. [ 3 ]

مزيد من التخفيض

عند وجود فائض من المعادن القلوية، يمكن اختزال كيتيل البنزوفينون إلى أنيون الكيتون، مما يؤدي إلى تحول اللون من الأزرق الداكن إلى البنفسجي: [ 4 ] : ​​899-900

M + M + Ph 2 CO • − → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " كيتيلات ". doi : 10.1351/goldbook.K03389
  2. ↑ ويليامز، دي بي جي، لوتون، إم، "تجفيف المذيبات العضوية: تقييم كمي لكفاءة العديد من المجففات"، مجلة الكيمياء العضوية 2010، المجلد 75، 8351. doi : 10.1021/jo101589h
  3. ↑ بلوتكين ، جيه إس؛ شور، إس جي ( 1981). " تحضير وعزل سهل لمركب سيكلوبنتادينيل ثنائي كربونيل حديد البوتاسيوم النقي، K[( η⁵ - C₅H₅ )Fe(CO) ₂ ]". الكيمياء غير العضوية 20 : 284-285 . doi : 10.1021/ic50215a060 .
  4. ↑ كونلي، نيل؛ جايجر، ويليام (28 مارس 1996). "عوامل الأكسدة والاختزال الكيميائية للكيمياء العضوية الفلزية". مراجعات كيميائية . 96 (2): 877-910 . doi : 10.1021/cr940053x . PMID 11848774 .