تفاعل ماكفادين-ستيفنز

يُعد تفاعل ماكفادين -ستيفنز تفاعلًا كيميائيًا يُوصف بأنه تحلل حراري محفز بالقاعدة لأسيل سلفونيل هيدرازيدات إلى ألدهيدات .

يتفاعل الألدهيدات الأريلية بشكل جيد، لكنه يتفاعل بشكل ضعيف لإنتاج الألدهيدات القابلة للتحول إلى إينول. وقد جُرِّبت مجموعات أريل سلفونيل مختلفة لتحقيق هذا التفاعل.

لا تزال آلية تفاعل ماكفادين-ستيفنز قيد البحث. وقد اقترحت مجموعتان بحثيتان بشكل مستقل آلية تفتيت غير متجانسة. تتضمن الآلية نزع بروتون من أسيل سلفوناميد، يليه انتقال هيدريد 1،2 لتكوين الألكوكسيد ( 3 ). ويؤدي انهيار الألكوكسيد إلى تفتته، مُنتجًا الألدهيد المطلوب ( 4 )، وغاز النيتروجين ، وأيون أريل سلفينات ( 5 ).

اقترح مارتن وآخرون آلية مختلفة تتضمن أسيل نترين .

يُعتقد أن التفاعل يتم تحفيزه بواسطة سطح صلب.

• هيدرازيد

1. ^ ماكفادين، جيه إس؛ ستيفنز، تي إس (1936). "128. طريقة جديدة لتحويل الأحماض إلى ألدهيدات". مجلة الجمعية الكيميائية : 584. doi : 10.1039/jr9360000584 .
2. ^ موسيتيج، إي. (1954). "تخليق الألدهيدات من الأحماض الكربوكسيلية". التفاعلات العضوية . المجلد8. الصفحات 232-240 . doi : 10.1002/0471264180.or008.05 . ISBN   0471264180.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
3. ^ دودمان، سي سي؛ غرايس، بيتر؛ ريس، كولين ب؛ وآخرون(1980). "استخدام 2،4،6-ثلاثي إيزوبروبيل بنزين سلفونيل هيدرازيد في تخليق ألدهيد مكفادين-ستيفنز". رسائل رباعي السطوح 21 (48): 4645. doi : 10.1016/0040-4039(80)80096-7 . 
4. ^ براون، في إم؛ كارتر، بي إتش؛ توملينسون، إم. (1958). "374. مركبات الفورميل. الجزء الثاني". مجلة الجمعية الكيميائية : 1843. doi : 10.1039/jr9580001843 .
5. ^ كامبين، إي.؛ طومسون، آر. إل.؛ فان ويرث، جيه. إي. (1959). "بعض مركبات ثيوسيميكاربازون الألدهيد الحلقية غير المتجانسة ذات النشاط المضاد للفيروسات". مجلة الكيمياء الطبية 1 (6): 577-599 . doi : 10.1021/jm50007a003 . PMID 13807198 . 
6. ^ مارتن، إس بي؛ كريج، جيه سي؛ تشان، آر بي كيه (1974). "دراسة تفاعل ماكفادين-ستيفنز". مجلة الكيمياء العضوية . 39 (15): 2285. doi : 10.1021/jo00929a600 .
7. ^ بولسن، هانز؛ ستوي، ديتر (1970). "كيمياء الهيدرازيدات". في زابيكي، جاكوب (محرر). كيمياء الأميدات . كيمياء المجموعات الوظيفية. لندن: إنترساينس (وايلي). ص569. doi : 10.1002/9780470771235 . ISBN  0-471-98049-8. إل سي سي إن 76-116520 .