تفاعل السوميليه

تفاعل سوميليه هو تفاعل عضوي يتم فيه تحويل هاليد البنزيل إلى ألدهيد بفعل الهيكسامين والماء. ^{[ 1 ] [ 2 ]} سُمي هذا التفاعل نسبةً إلى الكيميائي الفرنسي مارسيل سوميليه، الذي وصفه لأول مرة عام 1913. ^{[ 3 ]}

أحد الأمثلة على ذلك هو ثيوفين-2-كربوكسالدهيد الذي يتم تحضيره عن طريق تفاعل الهيكسامين مع 2-كلوروميثيل ثيوفين. ^{[ 4 ]} ويُعتبر هذا التفاعل من الناحية النظرية أكسدة للكربون.

يتفاعل هاليد البنزيل 1 مع الهيكسامين لإنتاج ملح الأمونيوم الرباعي 3 ، حيث يقوم في كل مرة بألكلة ذرة نيتروجين واحدة فقط. ثم يخضع البنزيل أمونيوم لعملية تحلل مائي محفزة حمضياً.

اعتمادًا على ظروف التحلل المائي، قد تتفكك وحدة الهيكسامين بدلاً من ذلك، تاركة أمين بنزيل ( تفاعل ديليبين ).

يمكن تطبيق هذا التفاعل أيضاً على أكسدة الأمينات البنزيلية. وبهذه الطريقة، يمكن تحويل ميتا -زيلين ديامين إلى إيزوفثال ألدهيد . ^{[ 5 ]}