التفاعل العضوي

التفاعلات العضوية هي تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} تشمل أنواع التفاعلات الأساسية في الكيمياء العضوية تفاعلات الإضافة ، وتفاعلات الحذف ، وتفاعلات الاستبدال ، والتفاعلات الحلقية ، وتفاعلات إعادة الترتيب ، والتفاعلات الكيميائية الضوئية ، وتفاعلات الأكسدة والاختزال . في التخليق العضوي ، تُستخدم التفاعلات العضوية في بناء جزيئات عضوية جديدة. ويعتمد إنتاج العديد من المواد الكيميائية المصنعة، مثل الأدوية والبلاستيك والمضافات الغذائية والأقمشة ، على التفاعلات العضوية.

من أقدم التفاعلات العضوية احتراق الوقود العضوي وتصبين الدهون لصنع الصابون. بدأ علم الكيمياء العضوية الحديث بتخليق فولر عام 1828. وفي تاريخ جائزة نوبل في الكيمياء ، مُنحت جوائز لاكتشاف تفاعلات عضوية محددة، مثل تفاعل غرينيارد عام 1912، وتفاعل ديلز-ألدر عام 1950، وتفاعل فيتيغ عام 1979 ، وتفاعل تبادل الأوليفينات عام 2005.

تتمتع الكيمياء العضوية بتقاليد راسخة في تسمية التفاعلات الكيميائية بأسماء مخترعيها، وتوجد قائمة طويلة من التفاعلات المسماة ، يُقدر عددها بنحو 1000 تفاعل. من أقدم هذه التفاعلات إعادة ترتيب كلايسن (1912)، ومن أحدثها تفاعل بينجل (1993). عندما يصعب نطق اسم التفاعل أو يكون طويلاً جداً، كما في تفاعل كوري-هاوس-بوسنر-وايتسايدز، يُسهّل استخدام اختصاره، كما في اختزال CBS . أما عدد التفاعلات التي تُشير إلى العملية الكيميائية الفعلية التي تحدث، فهو أقل بكثير، مثل تفاعل الإين أو تفاعل الألدول .

ثمة نهج آخر للتفاعلات العضوية يتمثل في استخدام نوع الكاشف العضوي ، الذي يكون معظمه غير عضوي ، والمطلوب في عملية تحويل محددة. ومن أهم أنواع الكواشف: عوامل مؤكسدة مثل رباعي أكسيد الأوزميوم ، وعوامل مختزلة مثل هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، وقواعد مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم ، وأحماض مثل حمض الكبريتيك .

أخيرًا، تُصنَّف التفاعلات أيضًا حسب آلياتها. وتشمل هذه الآليات عادةً: (1) التفاعلات القطبية، (2) التفاعلات الجذرية، و(3) التفاعلات الحلقية. تتميز التفاعلات القطبية بانتقال أزواج الإلكترونات من مصدر محدد ( رابطة نيوكليوفيلية أو زوج إلكتروني حر) إلى مستهلك محدد ( مركز إلكتروفيلي ذو مدار مضاد للترابط منخفض الطاقة). وتخضع الذرات المشاركة لتغيرات في الشحنة، سواءً من حيث الشحنة النظرية أو كثافة الإلكترونات الفعلية. وتندرج الغالبية العظمى من التفاعلات العضوية ضمن هذه الفئة. أما التفاعلات الجذرية، فتتميز بوجود أنواع كيميائية ذات إلكترونات غير مزدوجة ( جذور حرة ) وانتقال الإلكترونات المفردة. وتنقسم التفاعلات الجذرية بدورها إلى تفاعلات متسلسلة وغير متسلسلة. وأخيرًا، تتضمن التفاعلات الحلقية إعادة توزيع الروابط الكيميائية على طول حالة انتقالية حلقية . وعلى الرغم من أن أزواج الإلكترونات تشارك نظريًا، إلا أنها تتحرك في دورة دون وجود مصدر أو مستهلك حقيقي. وتتطلب هذه التفاعلات تداخلًا مستمرًا للمدارات المشاركة، وتخضع لاعتبارات تناظر المدارات . بطبيعة الحال، قد تتضمن بعض العمليات الكيميائية خطوات من فئتين (أو حتى من الفئات الثلاث جميعها)، لذا فإن هذا التصنيف ليس بالضرورة واضحًا أو مباشرًا في جميع الحالات. وبالإضافة إلى هذه الفئات، تُعتبر التفاعلات التي تتوسطها المعادن الانتقالية فئة رابعة من التفاعلات، على الرغم من أن هذه الفئة تشمل نطاقًا واسعًا من العمليات العضوية المعدنية الأولية، والتي يشترك الكثير منها في خصائص قليلة، وتتميز بتخصصها الشديد.

العوامل التي تحكم التفاعلات العضوية هي نفسها في جوهرها العوامل التي تحكم أي تفاعل كيميائي . أما العوامل الخاصة بالتفاعلات العضوية فهي تلك التي تحدد استقرار المتفاعلات والنواتج، مثل الاقتران ، والاقتران الفائق، والخواص العطرية، بالإضافة إلى وجود واستقرار المركبات الوسيطة التفاعلية مثل الجذور الحرة ، والكربوكاتيونات ، والكربانيونات .

قد يتكون المركب العضوي من العديد من المتصاوغات . ولذلك، تُعدّ الانتقائية من حيث الانتقائية الموضعية ، والانتقائية الفراغية، والانتقائية الضوئية معيارًا هامًا للعديد من التفاعلات العضوية. وتخضع الكيمياء الفراغية للتفاعلات الحلقية لقواعد وودوارد-هوفمان ، بينما تخضع العديد من تفاعلات الحذف لقاعدة زايتسيف .

تُعد التفاعلات العضوية مهمة في إنتاج المستحضرات الصيدلانية . في مراجعة أجريت عام 2006، ^{[ 4 ]} تم تقدير أن 20% من التحولات الكيميائية تضمنت عمليات ألكلة على ذرات النيتروجين والأكسجين، و20% أخرى تضمنت وضع وإزالة المجموعات الواقية ، و11% تضمنت تكوين رابطة كربون-كربون جديدة ، و10% تضمنت تحويلات المجموعات الوظيفية .

لا يوجد حد لعدد التفاعلات والآليات العضوية الممكنة. ^{[ 5 ] [ 6 ]} ومع ذلك، تُلاحظ أنماط عامة معينة يمكن استخدامها لوصف العديد من التفاعلات الشائعة أو المفيدة. لكل تفاعل آلية تفاعل متدرجة تشرح كيفية حدوثه، على الرغم من أن هذا الوصف التفصيلي للخطوات ليس واضحًا دائمًا من قائمة المتفاعلات وحدها. يمكن تنظيم التفاعلات العضوية في عدة أنواع أساسية. بعض التفاعلات تندرج تحت أكثر من فئة. على سبيل المثال، تتبع بعض تفاعلات الاستبدال مسار الإضافة-الحذف. لا تهدف هذه النظرة العامة إلى تضمين كل تفاعل عضوي على حدة، بل تهدف إلى تغطية التفاعلات الأساسية.

في تفاعلات التكثيف، ينفصل جزيء صغير، عادةً ما يكون الماء، عند اتحاد مادتين متفاعلتين في تفاعل كيميائي. أما التفاعل المعاكس، الذي يُستهلك فيه الماء، فيُسمى التحلل المائي . وتُشتق العديد من تفاعلات البلمرة من التفاعلات العضوية، وتنقسم إلى بلمرة الإضافة وبلمرة النمو التدريجي .

بشكل عام، يمكن تمثيل التطور التدريجي لآليات التفاعل باستخدام تقنيات دفع الأسهم حيث يتم استخدام الأسهم المنحنية لتتبع حركة الإلكترونات أثناء انتقال المواد الأولية إلى المواد الوسيطة والمنتجات.

يمكن تصنيف التفاعلات العضوية بناءً على نوع المجموعة الوظيفية الداخلة في التفاعل، سواءً كانت متفاعلة أو ناتجة. على سبيل المثال، في إعادة ترتيب فرايز، يكون المتفاعل إسترًا ، بينما يكون الناتج كحولًا .

فيما يلي عرض عام للمجموعات الوظيفية مع طرق تحضيرها وتفاعليتها:

في كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة ، تُصنَّف التفاعلات العضوية حسب نوع الحلقة غير المتجانسة المتكونة، وذلك من حيث حجم الحلقة ونوع الذرة غير المتجانسة. انظر على سبيل المثال كيمياء الإندولات . كما تُصنَّف التفاعلات أيضًا حسب التغير في بنية الكربون. ومن الأمثلة على ذلك: توسيع الحلقة وانكماشها ، وتفاعلات التماثل ، وتفاعلات البلمرة ، وتفاعلات الإدخال ، وتفاعلات فتح الحلقة ، وتفاعلات إغلاق الحلقة .

يمكن تصنيف التفاعلات العضوية أيضًا حسب نوع الرابطة مع الكربون بالنسبة للعنصر المعني. وتوجد تفاعلات أخرى في كيمياء السيليكون العضوية ، وكيمياء الكبريت العضوية ، وكيمياء الفوسفور العضوية ، وكيمياء الفلور العضوية . ومع ظهور روابط الكربون-الفلز، يتوسع المجال ليشمل كيمياء الفلزات العضوية .

• قائمة التفاعلات العضوية
• تفاعلات كيميائية أخرى: التفاعلات غير العضوية ، الأيض ، التفاعلات العضوية المعدنية ، تفاعلات البلمرة .
• منشورات هامة في الكيمياء العضوية

• التفاعلات العضوية @ Synarchive.com
• بطاقات تعليمية للتفاعلات العضوية من جامعة ولاية أوهايو
• قائمة التفاعلات المسماة من جامعة كونيتيكت
• التفاعلات العضوية
• Study-Organic-Chemistry.com