المؤشر الطوبولوجي

الموسوعة الحرة

في مجالات نظرية الرسم البياني الكيميائي ، والطوبولوجيا الجزيئية ، والكيمياء الرياضية ، يُعدّ المؤشر الطوبولوجي ، المعروف أيضًا بمؤشر الاتصال ، نوعًا من الواصفات الجزيئية التي تُحسب بناءً على الرسم البياني الجزيئي لمركب كيميائي. [ 1 ] المؤشرات الطوبولوجية هي معلمات عددية للرسم البياني تُحدد طوبولوجيته ، وعادةً ما تكون ثابتة تحت التماثل. تُستخدم المؤشرات الطوبولوجية، على سبيل المثال، في تطوير علاقات التركيب الكمي بالنشاط (QSARs)، حيث يتم ربط النشاط البيولوجي أو الخصائص الأخرى للجزيئات ببنيتها الكيميائية . [ 2 ]

حساب

تُستخلص المؤشرات الطوبولوجية من الرسوم البيانية الجزيئية المُستأصلة للهيدروجين، حيث تُمثل الذرات بالرؤوس والروابط بالحواف. ويمكن وصف الروابط بين الذرات بأنواع مختلفة من المصفوفات الطوبولوجية (مثل مصفوفات المسافة أو التجاور)، والتي يمكن معالجتها رياضيًا لاستخلاص قيمة عددية واحدة، تُعرف عادةً باسم ثابت الرسم البياني، أو المؤشر النظري للرسم البياني، أو المؤشر الطوبولوجي. [ 3 ] [ 4 ] ونتيجةً لذلك، يُمكن تعريف المؤشر الطوبولوجي على أنه مؤشر ثنائي الأبعاد يُمكن حسابه بسهولة من الرسوم البيانية الجزيئية، ولا يعتمد على طريقة تمثيل الرسم البياني أو تسميته، ولا يتطلب تقليل طاقة البنية الكيميائية.

الأنواع

لا تُميّز أبسط المؤشرات الطوبولوجية الروابط الثنائية وأنواع الذرات (الكربون، النيتروجين، الأكسجين، إلخ)، وتتجاهل ذرات الهيدروجين ("الهيدروجين المُثبَّط")، وهي مُعرَّفة فقط للرسوم البيانية الجزيئية المتصلة غير الموجهة . [ 5 ] وتأخذ المؤشرات الطوبولوجية الأكثر تطورًا في الحسبان حالة التهجين لكل ذرة من الذرات الموجودة في الجزيء. يُعدّ مؤشر هوسويا أول مؤشر طوبولوجي مُعترف به في نظرية الرسم البياني الكيميائي، ويُشار إليه غالبًا باسم "المؤشر الطوبولوجي". [ 6 ] ومن الأمثلة الأخرى مؤشر وينر ، ومؤشر رانديتش للاتصال الجزيئي ، ومؤشر بالابان J ، [ 7 ] ومُعاملات TAU. [ 8 ] [ 9 ] وقد طُوِّرت مؤشرات الذرة الطوبولوجية الكيميائية المُوسَّعة (ETA) [ 10 ] بناءً على تحسين مُعاملات TAU.

المؤشرات العالمية والمحلية

يُعدّ كلٌّ من مؤشر هوسويا ومؤشر وينر مؤشرين شاملين (تكامليين) لوصف الجزيء بأكمله، بينما قدّم بونشيف وبولانسكي مؤشرًا محليًا (تفاضليًا) لكل ذرة في الجزيء. [ 5 ] ومن الأمثلة الأخرى على المؤشرات المحلية تعديلات مؤشر هوسويا. [ 11 ]

القدرة على التمييز والمؤشرات الفائقة

قد يكون للمؤشر الطوبولوجي نفس القيمة لمجموعة فرعية من الرسوم البيانية الجزيئية المختلفة، أي أن المؤشر غير قادر على التمييز بين الرسوم البيانية من هذه المجموعة الفرعية. تُعدّ قدرة التمييز سمةً بالغة الأهمية للمؤشر الطوبولوجي. ولزيادة قدرة التمييز، يمكن دمج عدة مؤشرات طوبولوجية لتكوين مؤشر فائق . [ 12 ]

التعقيد الحسابي

يُعدّ التعقيد الحسابي سمةً أخرى مهمة للمؤشر الطوبولوجي. يمكن حساب مؤشر وينر، ومؤشر رانديتش للاتصال الجزيئي، ومؤشر بالابان J باستخدام خوارزميات سريعة، على عكس مؤشر هوسويا وتعديلاته التي لا توجد خوارزميات غير أسية معروفة لحسابها. [ 11 ]

قائمة المؤشرات الطوبولوجية

طلب

QSAR

تمثل نماذج QSAR نماذج تنبؤية مستمدة من تطبيق أدوات إحصائية تربط النشاط البيولوجي (بما في ذلك التأثير العلاجي المرغوب والآثار الجانبية غير المرغوبة) للمواد الكيميائية (الأدوية/المواد السامة/الملوثات البيئية) بمؤشرات تمثل البنية الجزيئية و/أو خصائصها . تُستخدم نماذج QSAR في العديد من المجالات، على سبيل المثال تقييم المخاطر ، والتنبؤ بالسمية، والقرارات التنظيمية [ 13 ] ، بالإضافة إلى اكتشاف الأدوية وتحسين المركبات الرائدة [ 14 ] .

على سبيل المثال، تم تطبيق مؤشرات ETA في تطوير نماذج QSAR/QSPR/QSTR التنبؤية. [ 15 ]

مراجع

  1. ^ هندريك تيمرمان. توديشيني، روبرتو؛ فيفيانا كونسوني؛ رايموند مانهولد؛ هوغو كوبيني (2002). دليل الواصفات الجزيئية . فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN 3-527-29913-0.
  2. ↑ هول، لويل هـ.؛ كير، ليمونت ب. (1976). الترابط الجزيئي في الكيمياء وأبحاث الأدوية . بوسطن: أكاديميك برس. ISBN 0-12-406560-0.
  3. ↑ غونزاليس-دياز هـ، فيلار س، سانتانا ل، أوريارتي إي (2007). "الكيمياء الطبية والمعلوماتية الحيوية - الاتجاهات الحالية في اكتشاف الأدوية باستخدام مؤشرات الشبكات الطوبولوجية" . المواضيع الحالية في الكيمياء الطبية . 7 (10): 1015-29 . doi : 10.2174/156802607780906771 . PMID 17508935 . {{cite journal}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  4. ^ غونزاليس-دياز إتش، غونزاليس-دياز واي، سانتانا إل، أوبيرا إف إم، أوريارتي إي (فبراير 2008). “البروتينات والشبكات ومؤشرات الاتصال”. البروتينات . 8 (4): 750-78 . دوى : 10.1002/pmic.200700638 . بميد 18297652 . S2CID 20599466 .  
  5. 1 2 كينغ، ر. بروس (1983). التطبيقات الكيميائية للطوبولوجيا ونظرية المخططات: مجموعة أوراق من ندوة عُقدت في جامعة جورجيا، أثينا، جورجيا، الولايات المتحدة الأمريكية، 18-22 أبريل 1983. أمستردام: إلسيفير. ISBN 0-444-42244-7.
  6. ↑ هوسويا، هارو (1971). "المؤشر الطوبولوجي: كمية مقترحة حديثًا لوصف الطبيعة الطوبولوجية للمتزامرات البنيوية للهيدروكربونات المشبعة" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 44 (9): 2332-2339 . doi : 10.1246/bcsj.44.2332 ..
  7. ↑ كاتريتزكي إيه آر، كاريلسون إم، بيتروخين آر (2002). "المؤشرات الطوبولوجية" . جامعة فلوريدا . تم الاسترجاع في 6 مايو 2009 .
  8. ↑ بال دي كيه، سينغوبتا سي، دي إيه يو (1988). "واصف كيميائي موضعي جديد (TAU) في مفهوم الاتصال الجزيئي: الجزء الأول - المركبات الأليفاتية". المجلة الهندية للكيمياء 27 ب : 734-739 .
  9. ↑ بال دي كيه، سينغوبتا سي، دي إيه يو (1989). "تقديم مؤشر طوبوكيمي جديد واستغلال مفهوم ترابط المجموعات لتحقيق القدرة على التنبؤ في علاقات البنية والنشاط الكمية (QSAR) والتصميم الديناميكي التفاعلي (RDD)". المجلة الهندية للكيمياء 28 ب : 261-267 .
  10. ↑ روي ك، غوش ج (2003). "مؤشرات الذرات الكيميائية الموضعية الموسعة (ETA) في بيئة إلكترونات التكافؤ المتحركة (VEM) كأدوات" . المجلة الإلكترونية للتصميم الجزيئي . 2 : 599-620 .
  11. 1 2 تروفيموف، م. إ. (1991). "تحسين إجراء حساب مؤشر هوسويا". مجلة الكيمياء الرياضية . 8 (1): 327-332 . doi : 10.1007/BF01166946 . S2CID 121743373 . 
  12. ↑ بونشيف د، مكينيان أ، ترينايستيتش ن (1981). "تمييز المتصاوغات باستخدام منهج المعلومات الطوبولوجية". مجلة الكيمياء الحاسوبية . 2 (2): 127-148 . doi : 10.1002/jcc.540020202 . S2CID 120705298 . 
  13. ↑ تونغ و، هونغ هـ، شي كيو، شي إل، فانغ هـ، بيركنز ر (أبريل 2005). "تقييم قيود علاقات التركيب والنشاط الكمية - منظور تنظيمي" . تصميم الأدوية بمساعدة الحاسوب الحالي . 1 (2): 195-205 . doi : 10.2174/1573409053585663 . مؤرشف من الأصل في 20 يونيو 2010.
  14. ↑ ديردن، ج. س. (2003). " التنبؤ الحاسوبي بسمية الأدوية". مجلة التصميم الجزيئي بمساعدة الحاسوب . 17 ( 2-4 ): 119-127 . Bibcode : 2003JCAMD..17..119D . doi : 10.1023/A:1025361621494 . PMID 13677480. S2CID 21518449 .  
  15. ↑ روي ك، غوش ج (2004). "نموذج QSTR مع مؤشرات ذرية طوبولوجية موسعة. 2. سمية البنزينات المستبدلة للأسماك". مجلة المعلومات الكيميائية وعلوم الحاسوب . 44 (2): 559-67 . doi : 10.1021/ci0342066 . PMID 15032536 . روي ك، غوش ج (فبراير 2005). "نمذجة العلاقات الكمية بين التركيب والنشاط باستخدام مؤشرات الذرات الكيميائية الموسعة. الجزء 5: نمذجة السمية الحادة لكربوكسيلات فينيل سلفونيل على بكتيريا Vibrio fischeri باستخدام تقريب الدالة الجينية". الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 13 (4): 1185-1194 . doi : 10.1016/j.bmc.2004.11.014 . PMID 15670927 . روي ك، غوش ج (فبراير 2006). "نمذجة العلاقات الكمية بين البنية والنشاط باستخدام مؤشرات الذرات الكيميائية السطحية الموسعة (ETA). السادس. السمية الحادة لمشتقات البنزين على يرقات الضفادع (رانا جابونيكا)". مجلة النمذجة الجزيئية . 12 (3): 306-316 . doi : 10.1007/s00894-005-0033-7 . PMID 16249936. S2CID 30293729 .  روي ك، سانيال إ، روي ب ب (ديسمبر 2006). "علاقة التركيب الكمي بالبنية (QSPR) لعوامل التركيز الحيوي للمركبات العضوية غير الأيونية في الأسماك باستخدام مؤشرات الذرات الكيميائية الموسّعة (ETA)". بحوث العلاقة بين التركيب والنشاط ( SAR) وعلاقة التركيب الكمي بالبنية في البحوث البيئية . 17 (6): 563-82 . Bibcode : 2006SQER...17..563R . doi : 10.1080/10629360601033499 . PMID 17162387. S2CID 10707472 .  روي ك، غوش ج (نوفمبر 2007). "العلاقة الكمية بين البنية والنشاط باستخدام مؤشرات الذرات الكيميائية الموسعة (ETA). 9. دراسة مقارنة للعلاقة الكمية بين البنية والنشاط لسمية مركبات عضوية وظيفية متنوعة على طحلب الكلوريلا الشائع باستخدام أدوات القياس الكيميائي". مجلة كيموسفير . 70 (1): 1-12 . رمز Bibcode : 2007Chmsp..70....1R . doi : 10.1016/j.chemosphere.2007.07.037 . PMID 17765287 . 

للمزيد من القراءة

  • بالابان، ألكساندرو ت.؛ جيمس ديفيليرز (2000). المؤشرات الطوبولوجية والواصفات ذات الصلة في QSAR وQSPAR . بوكا راتون: CRC. ISBN 90-5699-239-2.