حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك
حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك هو حمض كربوكسيلي ، وتحديدًا حمض بيتا هيدروكسي . وهو سائل لزج حمضي ذو قيمة pKa تبلغ 4.9. [ 2 ] وهو شديد الذوبان في الماء، ويذوب في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر . عند التقطير، يفقد الماء ليُشكّل حمض الأكريليك ، ويُطلق عليه أحيانًا اسم حمض الهيدراكريليك .
يُستخدم حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك في الإنتاج الصناعي لمواد كيميائية مختلفة مثل الأكريلات .
توليف
يمكن الحصول على حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك عن طريق ترطيب حمض الأكريليك باستخدام قاعدة، ثم إعادة تحميضه. وتتضمن طريقة تحضير أخرى سيانيد الإيثيلين كلوروهيدرين، ثم تحلل النتريل الناتج. ويُعد تحلل البروبيو لاكتون طريقة أخرى. [ 3 ] ويُنتج البروبيو لاكتون، وهو مشتق منزوع الماء من حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك، عن طريق تفاعل الكيتين مع الفورمالديهايد . [ 4 ]
يُصنَّف حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك ضمن أهم المواد الكيميائية التي يُمكن إنتاجها من مصادر متجددة. ويمكن إنتاجه تحديدًا عن طريق معالجة الجلسرين ، إلا أن هذه التقنية لم تصل بعد إلى مرحلة الإنتاج التجاري. [ 5 ] كما يُمكن إنتاجه من الجلوكوز عبر البيروفات ومالونيل مرافق الإنزيم أ. [ 4 ] [ 6 ]
التطبيقات المحتملة
يُعد حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك ذا أهمية باعتباره مادة أولية مشتقة بيولوجيًا لحمض الأكريليك . [ 5 ]
يُعد بوليمر بولي (حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك) بوليمرًا قابلًا للتحلل الحيوي . [ 7 ] تجمع هذه الطريقة بين الوزن الجزيئي العالي وخصائص التحكم في بلمرة فتح الحلقة، مع التوافر التجاري لحمض بيتا هيدروكسي، حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك، والذي يُختصر بـ 3-HP. وبما أن 3-HPA يُمكن استخلاصه من مصادر بيولوجية، فإن المادة الناتجة، بولي (حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك) أو P(3-HPA)، قابلة للتجديد الحيوي.
نظام قابل للتحفيز بواسطة حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك المشفر وراثيًا
يمكن إنتاج حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك بواسطة الميكروبات المعدلة وراثيًا . [ 8 ]
تم توصيف نظام قابل للتحفيز بواسطة حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك مشفر جينياً في البكتيريا، مما يدل على أن هذا النظام، بالاشتراك مع بروتين مراسل فلوري، يمكن استخدامه كمستشعر حيوي لقياس تركيزات 3-HP داخل وخارج الخلايا عن طريق ناتج الفلورة. [ 9 ]
انظر أيضاً
- حمض اللاكتيك (حمض 2-هيدروكسي بروبانويك)
- دراجة 3-هيدروكسي بروبيونات
- مدرج تحت اسم حمض الهيدراكريليك في دليل ميرك، الطبعة الثانية عشرة
مراجع
- ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 4681 .
- 1 2 كتيب الكيمياء والفيزياء، مطبعة CRC، الطبعة 58، الصفحات D150-151 (1977)
- ^ ميلتنبيرجر، كارلهاينز (2000). "الأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a13_507 . رقم ISBN 3527306730.
- 1 2 ميكا، لازلو ت.؛ تشيفالفاي، إديت؛ نيميث، آرون (2018). "التحويل التحفيزي للكربوهيدرات إلى مواد كيميائية أساسية: الكيمياء والاستدامة". مراجعات كيميائية . 118 (2): 505-613 . doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00395 . PMID 29155579 .
- 1 2 بوزيل، جوزيف ج.؛ بيترسن، جين ر. (2010). "تطوير التكنولوجيا لإنتاج المنتجات الحيوية من الكربوهيدرات المُستخرجة من المصافي الحيوية - إعادة النظر في "أفضل 10" منتجات لوزارة الطاقة الأمريكية". الكيمياء الخضراء . 12 (4): 539. doi : 10.1039/b922014c .
- ↑ ليو، تشانغشوي؛ دينغ، يامي. شيان، مو؛ ليو، مين؛ ليو، هويتشو؛ ما، تشينغجون؛ تشاو، قوانغ (2017). "مسار Malonyl-CoA: طريق واعد للتخليق الحيوي لـ 3-hydroxypropionate". مراجعات نقدية في التكنولوجيا الحيوية . 37 (7): 933-941 . دوى : 10.1080 / 07388551.2016.1272093 . بميد 28078904 .
- ↑ "3-HP" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 مايو 2011 .
- ↑ "علماء يهندسون كائنات دقيقة متطرفة لصنع الوقود من ثاني أكسيد الكربون الجوي" . 27 مارس 2013.
- ↑ هانكو، إي كي آر؛ مينتون، إن بي؛ ماليس، إن. (2017). "توصيف نظام قابل للتحفيز بحمض 3-هيدروكسي بروبيونيك من بكتيريا Pseudomonas putida للتحكم المتعامد في التعبير الجيني في بكتيريا Escherichia coli و Cupriavidus necator " . التقارير العلمية . 7 (1724): 1724. Bibcode : 2017NatSR...7.1724H . doi : 10.1038/s41598-017-01850-w . PMC 5431877. PMID 28496205 .
روابط خارجية
- تشيشولم، هيو ، محرر. (1911). . الموسوعة البريطانية . المجلد 14 ( الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 34.
- أحماض بيتا هيدروكسي كاربوكسيلية
- أحماض البروبيونيك