الإيثانول

يُعدّ الإيثانول، باعتباره مثبطًا للجهاز العصبي المركزي ، من أكثر المواد المخدرة النفسية شيوعًا . ^{[ 24 ]} ورغم خصائص الكحول النفسية والإدمانية والمسرطنة ، ^{[ 25 ]} إلا أنه متوفر بسهولة وقانوني للبيع في العديد من البلدان. ​​وتوجد قوانين تنظم بيع المشروبات الكحولية وتصديرها/استيرادها وفرض الضرائب عليها وتصنيعها واستهلاكها وحيازتها. ومن أبرز هذه القوانين فرض الضرائب غير المباشرة وحظر بيعها للقاصرين.

في الثدييات، يتم استقلاب الإيثانول بشكل أساسي ^في الكبد والمعدة بواسطة إنزيمات ADH . [ ^{26 ] تحفز} هذه الإنزيمات أكسدة الإيثانول إلى أسيتالدهيد (إيثانال): [ ^{27 ]}

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

عند وجوده بتراكيز عالية، يُعزز إنزيم السيتوكروم P450 CYP2E1 في البشر عملية استقلاب الإيثانول، بينما تُستقلب كميات ضئيلة منه أيضًا بواسطة إنزيم الكاتالاز . ^{[ 28 ]} يُعدّ الأسيتالدهيد الناتج وسيطًا معروفًا، وهو مادة مسرطنة، ويُشكّل سمية أكبر بكثير في البشر من الإيثانول نفسه. يمكن عزو العديد من الأعراض المصاحبة عادةً للتسمم الكحولي - بالإضافة إلى العديد من المخاطر الصحية المرتبطة عادةً بالاستهلاك طويل الأمد للإيثانول - إلى سمية الأسيتالدهيد في البشر. ^{[ 29 ]}

تتم عملية أكسدة الأسيتالدهيد إلى أسيتات بواسطة إنزيمات نازعة هيدروجين الألدهيد (ALDH). تؤثر طفرة في جين ALDH2، الذي يُشفّر شكلاً غير نشط أو مختل وظيفياً من هذا الإنزيم، على ما يقارب 50% من سكان شرق آسيا، مما يُساهم في رد فعل احمرار الجلد المميز الناتج عن الكحول ، والذي قد يُسبب احمراراً مؤقتاً للجلد، بالإضافة إلى عدد من الأعراض المرتبطة به، والتي غالباً ما تكون مزعجة، لتسمم الأسيتالدهيد. ^{[ 30 ]} عادةً ما تترافق هذه الطفرة مع طفرة أخرى في إنزيم ADH1B لدى ما يقارب 80% من سكان شرق آسيا، مما يُحسّن الكفاءة التحفيزية لتحويل الإيثانول إلى أسيتالدهيد. ^{[ 30 ]}

يُعدّ الإيثانول أقدم مُخدّر معروف ، وقد استُخدم كمُخدّر عام فموي أثناء العمليات الجراحية في بلاد ما بين النهرين القديمة وفي العصور الوسطى . ^{[ 14 ] [ 15 ]} يبدأ التسمم الخفيف عند تركيز كحول في الدم يتراوح بين 0.03 و 0.05%، ويُسبب غيبوبة تخديرية عند تركيز 0.4%. ^{[ 31 ]} ينطوي هذا الاستخدام على مخاطر عالية للتسمم الكحولي المميت ، واستنشاق محتويات المعدة ، والتقيؤ، مما دفع إلى استخدام بدائل في العصور القديمة، مثل الأفيون والقنب ، ولاحقًا ثنائي إيثيل الإيثر، بدءًا من أربعينيات القرن التاسع عشر. ^{[ 32 ]}

يُستخدم الإيثانول كمطهر في المناديل الطبية ومعقمات اليدين الهلامية لخصائصه المضادة للبكتيريا والفطريات. ^{[ 33 ]} يقضي الإيثانول على الكائنات الدقيقة عن طريق إذابة الطبقة الدهنية الثنائية لغشائها وتغيير طبيعة بروتيناتها ، وهو فعال ضد معظم أنواع البكتيريا والفطريات والفيروسات . إلا أنه غير فعال ضد الأبواغ البكتيرية ، التي يمكن معالجتها ببيروكسيد الهيدروجين . ^{[ 34 ]}

يُعدّ محلول الإيثانول بتركيز 70% أكثر فعالية من الإيثانول النقي، لأن الإيثانول يعتمد على جزيئات الماء لتحقيق أفضل فعالية مضادة للميكروبات. قد يُعطّل الإيثانول المطلق نشاط الميكروبات دون القضاء عليها، لأن الكحول لا يستطيع اختراق غشاء الميكروب بشكل كامل. ^{[ 35 ] [ 36 ]} كما يُمكن استخدام الإيثانول كمطهر ومعقم عن طريق إحداث جفاف في الخلايا من خلال الإخلال بالتوازن الأسموزي عبر غشاء الخلية، مما يؤدي إلى خروج الماء من الخلية وموتها. ^{[ 37 ]}

يمكن استخدام الإيثانول كترياق للتسمم بالإيثيلين جليكول ^{[ 38 ]} والميثانول ^{[ 39 ]} . ويعمل الإيثانول كمثبط تنافسي لإنزيم نازع هيدروجين الكحول (ADH) ضد الميثانول والإيثيلين جليكول ^{[ 40 ]} . وعلى الرغم من أن له آثارًا جانبية أكثر، إلا أن الإيثانول أقل تكلفة وأكثر توفرًا من الفوميبازول في هذا الدور ^{[ 41 ] .}

يُستخدم الإيثانول لإذابة العديد من الأدوية غير القابلة للذوبان في الماء والمركبات ذات الصلة. على سبيل المثال، قد تحتوي المستحضرات السائلة لمسكنات الألم ، وأدوية السعال والبرد ، وغسولات الفم على ما يصل إلى 25% من الإيثانول ^{[ 42 ]} ، وقد يلزم تجنبها لدى الأفراد الذين يعانون من ردود فعل سلبية تجاه الإيثانول، مثل ردود الفعل التنفسية الناتجة عن الكحول . ^{[ 43 ]} يوجد الإيثانول بشكل أساسي كمادة حافظة مضادة للميكروبات في أكثر من 700 مستحضر دوائي سائل، بما في ذلك الباراسيتامول ، ومكملات الحديد ، والرانيتيدين ، والفوروسيميد ، والمانيتول ، والفينوباربيتال ، والتريميثوبريم/سلفاميثوكسازول، وأدوية السعال التي تُصرف بدون وصفة طبية . ^{[ 44 ]}

تُعرف بعض المحاليل الطبية للإيثانول أيضاً باسم الصبغات .

يُعدّ استخدام الإيثانول كوقود للمحركات ومضافات للوقود الاستخدامَ الأكبر له . وتعتمد البرازيل بشكل خاص على الإيثانول كوقود للمحركات، ويعود ذلك جزئيًا إلى كونها من أبرز منتجي الإيثانول في العالم. ^{[ 45 ] [ 46 ]} يحتوي البنزين المُباع في البرازيل على ما لا يقل عن 25% من الإيثانول اللامائي . ويمكن استخدام الإيثانول المائي (حوالي 95% إيثانول و5% ماء) كوقود في أكثر من 90% من السيارات الجديدة التي تعمل بالبنزين والمباعة في البلاد.

تستخدم الولايات المتحدة والعديد من الدول الأخرى بشكل أساسي مزيج الإيثانول/البنزين E10 (10% إيثانول، المعروف أحيانًا باسم غازوهول) وE85 (85% إيثانول). ومع مرور الوقت، يُعتقد أن جزءًا كبيرًا من سوق البنزين، الذي يبلغ حجمه حوالي 150 مليار جالون أمريكي (570,000,000 متر ^مكعب ) سنويًا، سيبدأ استبداله بالإيثانول كوقود. ^{[ 47 ]} 

يُحدد القانون الأسترالي استخدام الإيثانول النقي المُستخلص من مخلفات قصب السكر بنسبة 10% في السيارات. ويُنصح بتحديث أو استبدال صمامات المحرك في السيارات القديمة (والسيارات الكلاسيكية المصممة لاستخدام وقود أبطأ احتراقًا). ^{[ 48 ]}

بحسب إحدى جماعات المناصرة الصناعية ، يُقلل الإيثانول كوقود من انبعاثات غازات الدفيئة الضارة من عوادم السيارات، مثل أول أكسيد الكربون، والجسيمات الدقيقة، وأكاسيد النيتروجين ، وغيرها من الملوثات المُكوِّنة للأوزون. ^{[ 49 ]} وقد حلل مختبر أرغون الوطني انبعاثات غازات الدفيئة للعديد من تركيبات المحركات والوقود المختلفة، ووجد أن مزيج الديزل الحيوي /الديزل البترولي ( B20 ) أظهر انخفاضًا بنسبة 8%، ومزيج الإيثانول التقليدي E85 انخفاضًا بنسبة 17%، والإيثانول السليلوزي انخفاضًا بنسبة 64%، مقارنةً بالبنزين النقي. ^{[ 50 ]} يتميز الإيثانول برقم أوكتان بحثي (RON) أعلى بكثير من البنزين، مما يعني أنه أقل عرضةً للاشتعال المُبكر، ما يسمح بتحسين توقيت الاشتعال، وبالتالي زيادة عزم الدوران والكفاءة، بالإضافة إلى انخفاض انبعاثات الكربون. ^{[ 51 ]}

ينتج عن احتراق الإيثانول في محرك الاحتراق الداخلي العديد من نواتج الاحتراق غير الكامل التي ينتجها البنزين، بالإضافة إلى كميات أكبر بكثير من الفورمالديهايد ومركبات أخرى ذات صلة مثل الأسيتالديهايد. ^{[ 52 ]} يؤدي هذا إلى زيادة ملحوظة في التفاعل الكيميائي الضوئي، وبالتالي زيادة تركيز الأوزون على مستوى سطح الأرض . ^{[ 53 ]} جُمعت هذه البيانات في تقرير الوقود النظيف، الذي يقارن انبعاثات الوقود ^{[ 54 ]} ، ويُظهر أن عادم الإيثانول يُنتج 2.14  ضعف كمية الأوزون التي يُنتجها عادم البنزين. ^{[ 55 ]} عند إضافة هذه البيانات إلى مؤشر التلوث المحلي المُخصص في تقرير الوقود النظيف، يُصنف التلوث المحلي للإيثانول (التلوث الذي يُساهم في الضباب الدخاني) عند 1.7، بينما يُصنف البنزين عند 1.0، وتشير الأرقام الأعلى إلى تلوث أكبر. ^{[ 56 ]} قام مجلس موارد الهواء في كاليفورنيا بإضفاء الطابع الرسمي على هذه المسألة في عام 2008 من خلال الاعتراف بمعايير التحكم في الفورمالديهايد كمجموعة للتحكم في الانبعاثات، على غرار _أكاسيد النيتروجين التقليدية والغازات العضوية التفاعلية. ^{[ 57 ]}

أكثر من 20% من السيارات البرازيلية قادرة على استخدام الإيثانول النقي كوقود، بما في ذلك المحركات التي تعمل بالإيثانول فقط والمحركات متعددة الوقود . ^{[ 58 ]} تستطيع المحركات متعددة الوقود في البرازيل العمل بالإيثانول النقي، أو البنزين النقي، أو أي مزيج منهما. في الولايات المتحدة، يمكن لمركبات الوقود المرن أن تعمل بنسب إيثانول تتراوح بين 0% و85% (15% بنزين)، نظرًا لعدم السماح حاليًا بمزج نسب أعلى من الإيثانول أو لعدم كفاءتها. تدعم البرازيل هذا الأسطول من السيارات التي تعمل بالإيثانول ببنية تحتية وطنية واسعة النطاق تُنتج الإيثانول من قصب السكر المزروع محليًا.

لقد شجعت الحكومة الهندية بشدة مزج الإيثانول، حيث وافقت مؤخراً على استخدام E100 لأول مرة. ^{[ 59 ]}

إن قابلية الإيثانول العالية للامتزاج بالماء تجعله غير مناسب للشحن عبر خطوط الأنابيب الحديثة مثل الهيدروكربونات السائلة. ^{[ 60 ]} وقد لاحظ الميكانيكيون ازدياد حالات تلف المحركات الصغيرة (وخاصة المكربن )، ويعزون هذا التلف إلى زيادة احتباس الماء في الوقود نتيجةً لذوبان الإيثانول. ^{[ 61 ]}

كان الإيثانول يُستخدم بشكل شائع كوقود في المركبات الصاروخية ثنائية الوقود (ذات الدفع السائل) في بداياتها، بالتزامن مع مؤكسد مثل الأكسجين السائل. استخدم الصاروخ الباليستي الألماني A-4 خلال الحرب العالمية الثانية (المعروف باسمه الدعائي V-2 )، ^{[ 62 ]} والذي يُنسب إليه الفضل في بدء عصر الفضاء، الإيثانول كمكون رئيسي لوقوده B-Stoff . وبموجب هذه التسمية، كان الإيثانول يُخلط مع 25% من الماء لخفض درجة حرارة غرفة الاحتراق. ^{[ 63 ] [ 64 ]} ساهم فريق تصميم V-2 في تطوير صواريخ أمريكية بعد الحرب العالمية الثانية، بما في ذلك صاروخ ريدستون الذي يعمل بالإيثانول ، والذي أطلق أول رائد فضاء أمريكي في رحلة فضائية شبه مدارية . ^{[ 65 ] [ 66 ]} تراجع استخدام الكحولات بشكل عام مع تطوير أنواع وقود صاروخية أكثر كثافة للطاقة، ^{[ 64 ]} على الرغم من استخدام الإيثانول في طائرات سباق تجريبية خفيفة الوزن تعمل بالصواريخ . ^{[ 67 ]} 

تعمل خلايا الوقود التجارية بالغاز الطبيعي المُعاد تشكيله، أو الهيدروجين ، أو الميثانول. ويُعدّ الإيثانول بديلاً جذاباً نظراً لتوافره الواسع، وانخفاض تكلفته، ونقائه العالي، وانخفاض سميته. وهناك مجموعة واسعة من مفاهيم خلايا الوقود التي دخلت مرحلة التجارب، بما في ذلك خلايا وقود الإيثانول المباشر ، وأنظمة إعادة التشكيل الحراري الذاتي، والأنظمة المتكاملة حرارياً. ويُجرى معظم العمل على مستوى البحث، على الرغم من وجود عدد من المنظمات التي لا تزال في بداية مرحلة تسويق خلايا وقود الإيثانول. ^{[ 68 ]}

يمكن استخدام مواقد الإيثانول للتدفئة المنزلية أو للزينة. كما يمكن استخدام الإيثانول كوقود للمواقد في الطهي. ^{[ 69 ] [ 70 ]}

يُعدّ الإيثانول مكونًا صناعيًا هامًا ذو استخدامات واسعة النطاق كمادة أولية لمركبات عضوية أخرى مثل هاليدات الإيثيل ، وإسترات الإيثيل ، وثنائي إيثيل الإيثر، وحمض الأسيتيك، وأمينات الإيثيل . ونظرًا لانخفاض درجة غليان الإيثانول ، يسهل فصله عن المحاليل المستخدمة لإذابة مركبات أخرى، مما يجعله عامل استخلاص شائعًا للزيوت النباتية.

يوجد الإيثانول في الدهانات ، والصبغات، وأقلام التحديد، ومنتجات العناية الشخصية مثل غسول الفم، والعطور، ومزيلات العرق، والمواد الحافظة للعينات الرطبة . ^{[ 74 ]} تترسب السكريات المتعددة من المحلول المائي بوجود الكحول، ولهذا السبب يُستخدم ترسيب الإيثانول في تنقية الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA . ^{[ 75 ]} نظرًا لانخفاض درجة تجمده إلى -114 درجة مئوية (-173 درجة فهرنهايت) وانخفاض سميته، يُستخدم الإيثانول أحيانًا في المختبرات (مع الثلج الجاف أو مواد تبريد أخرى) كحمام تبريد للحفاظ على درجة حرارة الأوعية أقل من درجة تجمد الماء. ^{[ 76 ]} وللسبب نفسه، يُستخدم أيضًا كسائل فعال في موازين الحرارة الكحولية .  

يُستخدم الإيثانول أيضًا في إزالة العديد من البقع، فهو يُعتبر مذيبًا متعدد الاستخدامات. ^تسمح بنيته الجزيئية بإذابة المركبات القطبية المحبة للماء وغير القطبية الكارهة للماء . ويمكن استخدامه لإذابة الزيوت [ ^{77 ]} والأحبار [ ^{78 ]} وغيرها من المواد ^.

الإيثانول سائل متطاير عديم اللون ذو رائحة خفيفة. يحترق بلهب أزرق عديم الدخان لا يُرى دائمًا في الضوء العادي. تنشأ الخصائص الفيزيائية للإيثانول أساسًا من وجود مجموعة الهيدروكسيل فيه وقصر سلسلته الكربونية. تستطيع مجموعة الهيدروكسيل في الإيثانول المشاركة في الروابط الهيدروجينية، مما يجعله أكثر لزوجة وأقل تطايرًا من المركبات العضوية الأقل قطبية ذات الوزن الجزيئي المماثل، مثل البروبان . ^{[ 79 ]}

تبلغ درجة حرارة اللهب الأديباتية للإيثانول عند احتراقه في الهواء 2082  درجة مئوية أو 3779  درجة فهرنهايت. ^{[ 80 ]}

الإيثانول أكثر انكسارًا بقليل من الماء، حيث يبلغ معامل انكساره 1.36242 (عند الطول الموجي λ=589.3  نانومتر ودرجة حرارة 18.35 درجة مئوية أو 65.03 درجة فهرنهايت ). ^{[ 81 ]} تبلغ درجة حرارة التحول الثلاثي للإيثانول 150 ± 20 كلفن . ^{[ 82 ]}  

الإيثانول مذيب متعدد الاستخدامات، يمتزج بالماء والعديد من المذيبات العضوية، بما في ذلك حمض الأسيتيك ، والأسيتون ، والبنزين ، ورابع كلوريد الكربون ، والكلوروفورم ، وثنائي إيثيل الإيثر، والإيثيلين جليكول، والجليسرول ، والنيتروميثان ، والبيريدين ، والتولوين . يُستخدم بشكل أساسي كمذيب في صناعة صبغة اليود، وشراب السعال، وغيرها. ^{[ 81 ] [ 83 ]} كما أنه يمتزج مع الهيدروكربونات الأليفاتية الخفيفة، مثل البنتان والهكسان ، ومع كلوريدات الأليفاتية مثل ثلاثي كلورو الإيثان ورباعي كلورو الإيثيلين . ^{[ 83 ]}

تتناقض قابلية امتزاج الإيثانول بالماء مع عدم امتزاج الكحولات ذات السلاسل الكربونية الأطول (خمس ذرات كربون أو أكثر)، حيث تنخفض قابلية امتزاجها بالماء بشكل حاد مع ازدياد عدد ذرات الكربون. ^{[ 84 ]} تقتصر قابلية امتزاج الإيثانول مع الألكانات على الألكانات حتى الأونديكان : تُظهر المخاليط مع الدوديكان والألكانات الأعلى فجوة امتزاج تحت درجة حرارة معينة (حوالي 13  درجة مئوية للدوديكان ^{[ 85 ]} ). تميل فجوة الامتزاج إلى الاتساع مع الألكانات الأعلى، وترتفع درجة الحرارة اللازمة للامتزاج الكامل.

تكون أحجام مخاليط الإيثانول والماء أقل من مجموع أحجام مكوناتها الفردية عند النسب المحددة. فمزج كميات متساوية من الإيثانول والماء ينتج عنه حجم مقداره 1.92 فقط من الخليط. ^{[ 81 ] [ 86 ]} ويُعدّ مزج الإيثانول والماء تفاعلاً طارداً للحرارة ، حيث تُطلق طاقة تصل إلى 777  جول/مول ^{[ 87 ]}  عند درجة حرارة 298 كلفن.

تُسبب الروابط الهيدروجينية خاصية استرطابية للإيثانول النقي، حيث يمتص الماء من الهواء بسهولة. كما أن قطبية مجموعة الهيدروكسيل تجعل الإيثانول يذيب العديد من المركبات الأيونية، ولا سيما هيدروكسيدات الصوديوم والبوتاسيوم ، وكلوريد المغنيسيوم ، وكلوريد الكالسيوم ، وكلوريد الأمونيوم ، وبروميد الأمونيوم ، وبروميد الصوديوم . ^{[ 83 ]} ويُعد كلوريد الصوديوم وكلوريد البوتاسيوم قليلَي الذوبان في الإيثانول. ^{[ 83 ]} ولأن جزيء الإيثانول يحتوي أيضًا على طرف غير قطبي، فإنه يذيب المواد غير القطبية، بما في ذلك معظم الزيوت العطرية [ ^{88 ] والعديد} من المنكهات والملونات والمواد الطبية.

إن إضافة نسبة ضئيلة من الإيثانول إلى الماء تُقلل بشكل حاد من التوتر السطحي للماء. هذه الخاصية تُفسر جزئيًا ظاهرة " دموع النبيذ ". فعندما يُحرك النبيذ في الكأس، يتبخر الإيثانول بسرعة من طبقة النبيذ الرقيقة على جدار الكأس. ومع انخفاض نسبة الإيثانول في النبيذ، يزداد التوتر السطحي، فتتجمع الطبقة الرقيقة على شكل قطرات وتنساب على جدار الكأس في قنوات بدلًا من أن تكون طبقة ناعمة.

عند الضغط الجوي، تُشكّل مخاليط الإيثانول والماء مزيجًا ثابتًا عند نسبة إيثانول تبلغ حوالي 89.4 % مول (95.6% إيثانول بالكتلة، ^{[ 89 ]} و97% كحول بالحجم )، بنقطة غليان تبلغ 351.3 كلفن (78.2 درجة مئوية؛ 172.7 درجة فهرنهايت) . ^{[ 90 ]} عند ضغط أقل، يتحول تركيب المزيج الثابت للإيثانول والماء إلى مخاليط أغنى بالإيثانول. ^{[ 91 ]} يبلغ الكسر الإيثانولي في المزيج الثابت عند أدنى ضغط 100% ^{[ 91 ]} ونقطة غليان تبلغ 306 كلفن (33 درجة مئوية؛ 91 درجة فهرنهايت) ، ^{[ 90 ]} وهو ما يُعادل ضغطًا يبلغ حوالي 70 تور (9.333 كيلو باسكال). ^{[ 92 ]} تحت هذا الضغط، لا يوجد مزيج أزيوتروبي، ويمكن تقطير الإيثانول المطلق من خليط الإيثانول والماء. ^{[ 92 ]}         

يشتعل محلول الإيثانول والماء عند تسخينه فوق درجة حرارة تُسمى نقطة الوميض ، ثم يُعرَّض لمصدر اشتعال. ^{[ 93 ]} بالنسبة لمحلول يحتوي على 20% من الكحول بالكتلة (حوالي 25% بالحجم)، يحدث ذلك عند حوالي 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) . تبلغ نقطة وميض الإيثانول النقي 13 درجة مئوية (55 درجة فهرنهايت) ، ^{[ 94 ]} ولكنها قد تتأثر بشكل طفيف جدًا بتركيب الغلاف الجوي، مثل الضغط والرطوبة. يمكن أن تشتعل مخاليط الإيثانول عند درجات حرارة أقل من متوسط ​​درجة حرارة الغرفة. يُصنَّف الإيثانول كسائل قابل للاشتعال (مادة خطرة من الفئة 3) بتركيزات تزيد عن 2.35% بالكتلة (3.0% بالحجم؛ 6 برهان ). ^{[ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]}    

بلغ الإنتاج العالمي من الإيثانول في عام 2006 نحو 51 جيجالتر (1.3 × 10^ ^{10 جالون} أمريكي ) ، حيث استحوذت البرازيل والولايات المتحدة على 69% من الإمدادات العالمية ^{[ 16 ].} يُنتج الإيثانول البرازيلي من قصب السكر، الذي يتميز بإنتاجية عالية نسبيًا (830% وقود أكثر من الوقود الأحفوري المستخدم في إنتاجه) مقارنةً ببعض محاصيل الطاقة الأخرى . ^{[ 107 ]} لا يقتصر الأمر على احتواء قصب السكر على تركيز أعلى من السكروز مقارنةً بالذرة (بحوالي 30%)، بل يتميز أيضًا بسهولة استخراجه. لا يتم التخلص من تفل قصب السكر الناتج عن هذه العملية، بل يُحرق في محطات توليد الطاقة لإنتاج الكهرباء. يُمثل حرق تفل قصب السكر حوالي 9% من الكهرباء المنتجة في البرازيل. ^{[ 108 ]}  

في سبعينيات القرن الماضي، كان معظم الإيثانول الصناعي في الولايات المتحدة يُصنع كمشتقات بتروكيماوية، ولكن في ثمانينيات القرن نفسه، بدأت الولايات المتحدة بتقديم دعم حكومي للإيثانول المُستخلص من الذرة . ^{[ 109 ]} ووفقًا لجمعية الوقود المتجدد، اعتبارًا من 30 أكتوبر 2007، بلغ عدد مصافي تكرير الإيثانول الحيوي المصنوعة من الحبوب في الولايات المتحدة 131 مصفاة، بطاقة إنتاجية تصل إلى 7 مليارات جالون أمريكي (26 مليون متر ^مكعب ) من الإيثانول سنويًا. كما أن هناك 72 مشروعًا إنشائيًا إضافيًا قيد التنفيذ (في الولايات المتحدة) من شأنها أن تضيف 6.4 مليار جالون أمريكي (24 مليون متر ^مكعب ) من الطاقة الإنتاجية الجديدة خلال الأشهر الثمانية عشر القادمة. ^{[ 47 ]}    

في الهند، يُصنع الإيثانول من قصب السكر. ^{[ 110 ]} يُعدّ الذرة الرفيعة الحلوة مصدرًا محتملاً آخر للإيثانول، وهو مناسب للزراعة في الأراضي الجافة. يدرس المعهد الدولي لبحوث المحاصيل للمناطق الاستوائية شبه القاحلة إمكانية زراعة الذرة الرفيعة كمصدر للوقود والغذاء وعلف الحيوانات في المناطق القاحلة من آسيا وأفريقيا . ^{[ 111 ]} تحتاج الذرة الرفيعة الحلوة إلى ثلث كمية المياه التي يحتاجها قصب السكر خلال نفس الفترة الزمنية، كما أنها تحتاج إلى كمية مياه أقل بنسبة 22% تقريبًا من الذرة. بدأ أول مصنع تقطير للإيثانول من الذرة الرفيعة الحلوة في العالم الإنتاج التجاري عام 2007 في ولاية أندرا براديش بالهند . ^{[ 112 ]}

تم إنتاج الإيثانول في المختبر عن طريق تحويل ثاني أكسيد الكربون عبر تفاعلات بيولوجية وكهروكيميائية . ^{[ 113 ] [ 114 ]}

يمكن إنتاج الإيثانول من مواد أولية بتروكيماوية، وذلك بشكل أساسي عن طريق ترطيب الإيثيلين المحفز بالأحماض . ويشار إليه غالباً باسم الإيثانول الاصطناعي.

C₂H₄ + _H₂O → _{C₂H₅OH​}​_​​_​​

يُعد حمض الفوسفوريك العامل الحفاز الأكثر شيوعًا ، ^{[ 115 ] [ 116 ]} حيث يُمتص على دعامة مسامية مثل هلام السيليكا أو التراب الدياتومي . وقد استُخدم هذا العامل الحفاز لأول مرة في إنتاج الإيثانول على نطاق واسع من قِبل شركة شل للنفط عام 1947. ^{[ 117 ]} يُجرى التفاعل في وجود بخار عالي الضغط عند درجة حرارة 300 درجة مئوية (572 درجة فهرنهايت)، مع الحفاظ على نسبة 5:3 بين الإيثيلين والبخار. ^{[ 118 ] [ 119 ]} استُخدمت هذه العملية على نطاق صناعي من قِبل شركة يونيون كاربايد وغيرها. لم تعد هذه العملية مُتبعة في الولايات المتحدة الأمريكية، حيث يُعد إنتاج الإيثانول بالتخمير من الذرة أكثر اقتصادية. ^{[ 120 ]}  

في عملية أقدم، تم تطبيقها لأول مرة على نطاق صناعي في عام 1930 بواسطة شركة يونيون كاربايد ^{[ 121 ]} ولكنها الآن عفا عليها الزمن تقريبًا، تم ترطيب الإيثيلين بشكل غير مباشر عن طريق تفاعله مع حمض الكبريتيك المركز لإنتاج كبريتات الإيثيل ، والتي تم تحللها مائيًا لإنتاج الإيثانول وإعادة توليد حمض الكبريتيك: ^{[ 122 ].}

C₂H₄ + _{H₂SO₄ → C₂H₅HSO₄​}​​ ​_​​_​​_​

C₂H₅HSO₄ + H₂O → _H₂SO₄ + _{C₂H₅OH​}​_​​​​_​​_​​

يُنتج الإيثانول الموجود في المشروبات الكحولية والوقود عن طريق التخمير. تقوم أنواع معينة من الخميرة (مثل خميرة الخباز ) باستقلاب السكر (وتحديدًا السكريات المتعددة )، منتجةً الإيثانول وثاني أكسيد الكربون. تلخص المعادلات الكيميائية أدناه عملية التحويل:

التخمير هو عملية استزراع الخميرة في ظروف حرارية ملائمة لإنتاج الكحول. تُجرى هذه العملية عند درجة حرارة تتراوح بين 35 و40 درجة مئوية (95-104 درجة فهرنهايت) . تحدّ سمية الإيثانول للخميرة من تركيز الإيثانول الذي يمكن الحصول عليه من خلال التخمير؛ لذا، تُستخلص تراكيز أعلى عن طريق التدعيم أو التقطير . تستطيع سلالات الخميرة الأكثر تحملاً للإيثانول البقاء على قيد الحياة حتى تركيز 18% تقريبًا من الإيثانول حجميًا.  

لإنتاج الإيثانول من المواد النشوية كالحبوب ، يجب أولاً تحويل النشا إلى سكريات. في صناعة البيرة ، يتم ذلك تقليدياً عن طريق إنبات الحبوب، أو ما يُعرف بالشعير ، الذي يُنتج إنزيم الأميليز . عند هرس الشعير المُخمّر ، يُحوّل الأميليز النشا المتبقي إلى سكريات.

يمكن الحصول على السكريات اللازمة لتخمير الإيثانول من السليلوز . وقد يُسهم تطبيق هذه التقنية في تحويل عدد من المنتجات الزراعية الثانوية الغنية بالسليلوز، مثل كيزان الذرة والقش ونشارة الخشب ، إلى مصادر طاقة متجددة. كما قد تُشكل مخلفات زراعية أخرى، مثل تفل قصب السكر، ومحاصيل الطاقة ، مثل نبات السويتشغراس، مصادر سكر قابلة للتخمير. ^{[ 123 ]}

تستخدم مصانع الجعة ومحطات الوقود الحيوي طريقتين لقياس تركيز الإيثانول. تقيس مستشعرات الإيثانول بالأشعة تحت الحمراء التردد الاهتزازي للإيثانول المذاب باستخدام نطاق C-H عند 2900 ^سم⁻¹  . تعتمد هذه الطريقة على مستشعر صلب رخيص نسبيًا يقارن نطاق C-H بنطاق مرجعي لحساب محتوى الإيثانول، وذلك باستخدام قانون بير-لامبرت . أما الطريقة البديلة، فتعتمد على قياس كثافة المادة الأولية وكثافة المنتج باستخدام مقياس الكثافة ، حيث يشير التغير في الكثافة النوعية أثناء التخمير إلى محتوى الكحول. لهذه الطريقة غير المباشرة والرخيصة تاريخ طويل في صناعة تخمير الجعة.

يُفرض على الإيثانول النقي والمشروبات الكحولية ضرائب باهظة باعتبارها مواد مؤثرة على العقل، إلا أن للإيثانول استخدامات عديدة لا تشمل استهلاكه. ولتخفيف العبء الضريبي على هذه الاستخدامات، تعفي معظم السلطات الضريبية الإيثانول المضاف إليه مواد تجعله غير صالح للشرب. وتشمل هذه المواد مواد مُرّة مثل بنزوات الديناتونيوم ، وسمومًا مثل الميثانول والنفثا والبيريدين. وتُسمى هذه المنتجات بالكحول المُحَوَّر. ^{[ 128 ] [ 129 ]}

يشير الكحول المطلق أو اللامائي إلى الإيثانول ذي المحتوى المائي المنخفض. وتوجد منه درجات مختلفة، تتراوح نسبة الماء القصوى فيها من 1% إلى بضعة أجزاء في المليون (ppm). عند استخدام التقطير الأيزوتروبي لإزالة الماء، فإنه سيحتوي على آثار ضئيلة من عامل فصل المادة (مثل البنزين). ^{[ 130 ]} الكحول المطلق غير مخصص للاستهلاك البشري. يُستخدم الإيثانول المطلق كمذيب في التطبيقات المختبرية والصناعية، حيث يتفاعل الماء مع مواد كيميائية أخرى، وككحول وقود. الإيثانول الطيفي هو إيثانول مطلق ذو امتصاص منخفض للأشعة فوق البنفسجية والضوء المرئي، وهو مناسب للاستخدام كمذيب في مطيافية الأشعة فوق البنفسجية والمرئية . ^{[ 131 ]} يُصنف الإيثانول النقي بدرجة 200 برهان في الولايات المتحدة، أي ما يعادل 175 درجة برهان في المملكة المتحدة. ^{[ 132 ]} يُستخدم الكحول المُقطّر، وهو مزيج أزيوتروبي من 96% إيثانول يحتوي على 4% ماء، بدلاً من الإيثانول اللامائي لأغراضٍ مُتعددة. تحتوي مشروبات النبيذ الكحولية على حوالي 94% إيثانول (188 برهان). وتختلف الشوائب الموجودة فيها عن تلك الموجودة في إيثانول المختبر بنسبة 95% (190 برهان). ^{[ 133 ]}

في وجود المحفزات الحمضية، يتفاعل الإيثانول مع الأحماض الكربوكسيلية لإنتاج إسترات الإيثيل والماء:

RCOOH + HOCH ₂ CH ₃ → RCOOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

يتطلب هذا التفاعل، الذي يُجرى على نطاق صناعي واسع، إزالة الماء من مزيج التفاعل فور تكوّنه. تتفاعل الإسترات بوجود حمض أو قاعدة لإنتاج الكحول وملح. يُعرف هذا التفاعل بالتصبن لأنه يُستخدم في صناعة الصابون. يمكن للإيثانول أيضًا تكوين إسترات مع الأحماض غير العضوية. يُحضّر ثنائي إيثيل الكبريتات وثلاثي إيثيل الفوسفات بمعالجة الإيثانول بثلاثي أكسيد الكبريت وخماسي أكسيد الفوسفور على التوالي. يُعدّ ثنائي إيثيل الكبريتات عامل إيثيلي مفيدًا في التخليق العضوي . كان يُستخدم نتريت الإيثيل ، المُحضّر من تفاعل الإيثانول مع نتريت الصوديوم وحمض الكبريتيك، سابقًا كمدرّ للبول .

في وجود عوامل حفازة حمضية، يمكن تحويل الكحولات إلى ألكينات مثل تحويل الإيثانول إلى إيثيلين. وعادة ما تُستخدم أحماض صلبة مثل الألومينا . ^{[ 134 ]}

CH₃CH₂OH → _H₂C = _CH₂ + _H₂O​​_​​

بما أن الماء يُزال من الجزيء نفسه، يُعرف هذا التفاعل باسم نزع الماء داخل الجزيء . يتطلب نزع الماء داخل الجزيء للكحول درجة حرارة عالية ووجود عامل حفاز حمضي مثل حمض الكبريتيك. ^{[ 135 ]} يتنافس الإيثيلين المُنتَج من الإيثانول المُستخلص من السكر (بشكل أساسي في البرازيل) مع الإيثيلين المُنتَج من مواد أولية بتروكيميائية مثل النفتا والإيثان. ^{[ 136 ]} عند درجة حرارة أقل من درجة حرارة نزع الماء داخل الجزيء، قد يحدث نزع الماء بين جزيئات الكحول، مُنتجًا إيثرًا متناظرًا. هذا تفاعل تكثيف . في المثال التالي، يُنتَج ثنائي إيثيل الإيثر من الإيثانول:

2 CH ₃ CH ₂ أوه → CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ + H ₂ O ^{[ 137 ]}

ينتج عن الاحتراق الكامل للإيثانول ثاني أكسيد الكربون والماء:

C ₂ H ₅ OH (l) + 3 O ₂ (g) → 2 CO ₂ (g) + 3 H ₂ O (l)؛ −Δ _c H = 1371  كيلو جول/مول ^{[ 138 ]} = 29.8  كيلو جول/جم = 327  سعرة حرارية/مول = 7.1  سعرة حرارية/جم

C ₂ H ₅ OH (l) + 3 O ₂ (g) → 2 CO ₂ (g) + 3 H ₂ O (g)؛ −Δ _c H = 1236  كيلو جول/مول = 26.8  كيلو جول/جم = 295.4  سعرة حرارية/مول = 6.41 سعرة حرارية/جم ^{[ 139 ]}

الحرارة النوعية = 2.44 كيلو جول/(كجم·كلفن)

الإيثانول جزيء متعادل، ودرجة حموضة محلول الإيثانول في الماء تقارب 7.00. يمكن تحويل الإيثانول كمياً إلى قاعدته المرافقة ، أيون الإيثوكسيد (CH3CH2O− ₎ ^{، عن} طريق التفاعل مع فلز قلوي مثل الصوديوم : ^[ ₈₄ ^]

2 CH ₃ CH ₂ OH + 2 Na → 2 CH ₃ CH ₂ ONa + H ₂

أو قاعدة قوية جداً مثل هيدريد الصوديوم :

CH₃CH₂OH ₊ NaH → _{CH₃CH₂ONa} + _H₂​​_​

تتشابه حموضة الماء والإيثانول تقريبًا، كما يتضح من قيم pKa الخاصة بهما ، والتي تبلغ 15.7 و16 على التوالي. وبالتالي، يوجد إيثوكسيد الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم في حالة توازن دقيق.

CH ₃ CH ₂ OH + NaOH ⇌ CH ₃ CH ₂ ONa + H ₂ O

لا يُستخدم الإيثانول صناعيًا كمادة أولية لهاليدات الإيثيل، لكن هذه التفاعلات توضيحية. يتفاعل الإيثانول مع هاليدات الهيدروجين لإنتاج هاليدات الإيثيل مثل كلوريد الإيثيل وبروميد الإيثيل عبر تفاعل استبدال نوكليوفيلي ثنائي الجزيء ₍ SN2 ) .

CH₃CH₂OH + HCl → _CH₃CH₂Cl + _H₂O​​_​​_​​

يتطلب حمض الهيدروكلوريك (HCl) عاملًا مساعدًا مثل كلوريد الزنك . ^{[ 122 ]} ويتطلب حمض الهيدروبروميك (HBr) التسخين بالارتداد مع حمض الكبريتيك كعامل مساعد. ^{[ 122 ]} ويمكن، من حيث المبدأ، إنتاج هاليدات الإيثيل أيضًا بمعالجة الإيثانول بعوامل هالوجينية أكثر تخصصًا ، مثل كلوريد الثيونيل أو ثلاثي بروميد الفوسفور . ^{[ 84 ] [ 122 ]}

CH₃CH₂OH + SOCl₂ _→ CH₃CH₂Cl + _{SO₂ +} HCl_​​_​​

عند معالجة الإيثانول بالهالوجينات في وجود قاعدة، ينتج الهالوفورم المقابل (CHX₃ _، حيث X = Cl، Br، I). يُسمى هذا التحول تفاعل الهالوفورم . ^{[ 140 ]} يُعد الألدهيد المسمى الكلورال وسيطًا في التفاعل مع الكلور ، والذي يُكوّن هيدرات الكلورال عند تفاعله مع الماء. ^{[ 141 ]}

4 Cl ₂ + CH ₃ CH ₂ OH → CCl ₃ CHO + 5 HCl

CCl ₃ C H O + H ₂ O → C Cl ₃ C (OH) ₂ H

يمكن أكسدة الإيثانول إلى أسيتالدهيد، ثم إلى حمض الأسيتيك ، وذلك تبعًا للمواد المتفاعلة والظروف. ^{[ 122 ]} لا تُعدّ هذه الأكسدة ذات أهمية صناعية، ولكن في جسم الإنسان، يُحفّز إنزيم نازع هيدروجين الكحول (ADH) في الكبد هذه التفاعلات . يُعدّ حمض الأسيتيك، وهو ناتج أكسدة الإيثانول، عنصرًا غذائيًا للإنسان، إذ يُشكّل طليعةً لأسيتيل مرافق الإنزيم أ (CoA) ، حيث يمكن استهلاك مجموعة الأسيتيل كمصدر للطاقة أو استخدامها في عمليات التخليق الحيوي.

يشبه الإيثانول المغذيات الكبرى مثل البروتينات والدهون والكربوهيدرات في كونه مصدراً للسعرات الحرارية. عند استهلاكه واستقلابه، يساهم بـ 7  سعرات حرارية لكل غرام عبر عملية استقلاب الإيثانول . ^{[ 142 ]}