بروميد البنزيل

بروميد البنزيل مركب عضوي صيغته الكيميائية C₇H₇Br أو C₆H₅CH₂Br . يتكون جزيئه من حلقة بنزين مُستبدلة بمجموعة بروموميثيل. وهو سائل عديم اللون ذو خصائص مُدمعّة . يُستخدم هذا المركب ككاشف لإدخال مجموعات البنزيل . [ 3 ] [ 4 ]

التركيب والبنية

يمكن تصنيع بروميد البنزيل عن طريق برومة التولوين في ظل ظروف مناسبة للهلجنة الجذرية الحرة :

تم فحص البنية بواسطة حيود الإلكترون. [ 5 ]

التطبيقات

يُستخدم بروميد البنزيل في التخليق العضوي لإدخال مجموعات البنزيل عندما يكون كلوريد البنزيل الأقل تكلفة غير فعال بما فيه الكفاية. [ 6 ] [ 7 ] غالبًا ما تُجرى عمليات البنزيل بوجود كميات حفزية من يوديد الصوديوم ، الذي يُنتج يوديد البنزيل الأكثر فعالية في الموقع. [ 3 ] في بعض الحالات ، يعمل البنزيل كمجموعة حماية للكحولات والأحماض الكربوكسيلية . [ 8 ]

أمان

يُعدّ بروميد البنزيل مادةً مُدمعةً قويةً ، كما أنه يُسبب تهيجاً شديداً للجلد والأغشية المخاطية. وبسبب هذه الخصائص، استُخدم في الحرب الكيميائية ، سواءً في القتال أو في التدريب، نظراً لطبيعته المُهيجة وغير القاتلة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. فهرس ميرك (  الطبعة الحادية عشرة). ص  1142.
  2. "بروميد البنزيل_msd" .
  3. 1 2 ويليام إي. باوتا (2001). "بروميد البنزيل". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rb047 . ISBN 0-471-93623-5.
  4. "بروميد البنزيل" . سيجما ألدريتش . sigmaaldrich.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يونيو 2017 .
  5. فيلكوف، ل. ف.؛ سادوفا، ن. إ. (مارس 1976). "دراسة حيود الإلكترون للبنية الجزيئية لكلوريد البنزيل وبروميد البنزيل في الحالة البخارية". مجلة البنية الجزيئية . 31 (1): 131-142 . Bibcode : 1976JMoSt..31..131S . doi : 10.1016/0022-2860(76)80124-X .
  6. أندرو ج. مايرز؛ براينت هـ. يانغ (2000). "تخليق وألكلة انتقائية فراغية لأميدات السودوإيفينيدرين". التخليق العضوي 77 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.077.0022 .
  7. ^ هاري هيني. ستيفن ف. لي (1974). "1-بنزيليندول". منظمة. موالفة . 54 : 58. دوى : 10.15227/orgsyn.054.0058 .
  8. "بروميد البنزيل" . chemicalbook.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يونيو 2017 .