التولوين

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 14 صور
الموسوعة الحرة

التولوين
عينة من التولوين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
التولوين [2]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ميثيل بنزين
أسماء أخرى
ميثيل بنزين [1]
ميثيل سيكلوهيكسا-1،3،5-ترين
بنزيلان فينيل
ميثان
تولول
أنيسن
المعرفات
  • 108-88-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
الاختصارات PhMe
MePh
BnH
Tol
تشيبي
  • تشيبي:17578 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 9113 يفحصي
كيم سبايدر
  • 1108 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB01900 ☒ن
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.297
  • 5481
كيج
  • ج01455 يفحصي
معرف PubChem
  • 1140
رقم RTECS
  • XS5250000
جامعة يوني
  • 3FPU23BG52 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1294
  • رقم تعريف DTXSID7021360
  • إنشي=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 يفحصي
    المفتاح: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    المفتاح: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • سي سي1 سي سي سي سي1
ملكيات
ج 6 ح 5 س 3
الكتلة المولية 92.141  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون [3]
رائحة حلوة، لاذعة، تشبه البنزين [4]
كثافة 0.8623 جرام/مل (25 درجة مئوية) [1]
نقطة الانصهار -95.0 درجة مئوية (-139.0 درجة فهرنهايت؛ 178.2 كلفن) [1]
نقطة الغليان 110.60 درجة مئوية (231.08 درجة فهرنهايت؛ 383.75 كلفن) [1]
0.54 جم/لتر (5 درجة مئوية)
0.519 جم/لتر (25 درجة مئوية)
0.63 جم/لتر (45 درجة مئوية)
1.2 جم/لتر (90 درجة مئوية) [5]
سجل P 2.73 [6]
ضغط البخار 2.8 كيلو باسكال (20 درجة مئوية) [4]
−66.1·10 −6 سم 3 /مول [7]
الموصلية الحرارية 0.1310  واط/(م·ك) (25 درجة مئوية) [8]
معامل الانكسار ( nD )
 1.4941 (25 درجة مئوية) [1]
اللزوجة 0.560  ميجا باسكال · ثانية (25 درجة مئوية) [9]
بناء
0.375 د [10]
الكيمياء الحرارية [11]
157.3  جول/(مول·ك)
12.4  كيلوجول/مول
3.910  ميجا جول/مول
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابل للاشتعال بدرجة كبيرة
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS08: خطر على الصحةGHS07: علامة تعجب
خطر
ح225 ، ح304 ، ح315 ، ح336 ، ح361د ، ح373
P210 ، P240 ، P301+P310 ، P302+P352 ، P308+P313 ، P314 ، P403+P233
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
نقطة الوميض 4 درجة مئوية (39 درجة فهرنهايت؛ 277 كلفن) [12]
480 [12]  درجة مئوية (896 درجة فهرنهايت؛ 753 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.1-7.1% [12]
50 مل/م 3 ، 190 ملجم/م 3
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
>26700 جزء في المليون (الجرذ، 1  ساعة )
400 جزء في المليون (الفأر، 24 ساعة) [13]
55000 جزء في المليون (أرنب، 40 دقيقة) [13]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 200 جزء في المليون C 300 جزء في المليون 500 جزء في المليون (أقصى ذروة 10 دقائق) [4]
REL (موصى به)
 TWA 100 جزء في المليون (375 مجم/م 3 ) ST 150 جزء في المليون (560 مجم/م 3 ) [4]
IDLH (خطر فوري)
 500 جزء في المليون [4]
ورقة بيانات السلامة (SDS) سيري.أورج
المركبات ذات الصلة
بنزين
زيلين
نفثالين
المركبات ذات الصلة
 ميثيل سيكلوهكسين
ميثيل سيكلوهكسين
صفحة البيانات التكميلية
التولوين (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

التولوين ( /ˈtɒl.juiːn/ ) ، والمعروف أيضًا باسم تولول ( /ˈtɒl.ju.ɒl , -ɔːl , -oʊl / ) ، هو هيدروكربون عطري مستبدل [ 15 ] بالصيغة الكيميائية C 6 H 5 CH 3 ، وغالبًا ما يُختصر باسم PhCH 3 ، حيث يرمز Ph إلى مجموعة الفينيل . وهو سائل عديم اللون وغير قابل للذوبان في الماء وله رائحة مرتبطة بمخففات الطلاء . وهو مشتق بنزين أحادي الاستبدال ، ويتكون من مجموعة ميثيل (CH 3 ) مرتبطة بمجموعة فينيل بواسطة رابطة واحدة . وعلى هذا النحو، فإن اسمه المنهجي وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية هو ميثيل بنزين . يستخدم التولوين بشكل أساسي كمواد خام صناعية ومذيب .

كمذيب في بعض أنواع مخففات الطلاء ، والأقلام الدائمة ، والأسمنت اللاصق وأنواع معينة من الغراء، يستخدم التولوين أحيانًا كمستنشق ترفيهي [ 16] ولديه القدرة على التسبب في ضرر عصبي شديد. [17] [18]

تاريخ

تم عزل المركب لأول مرة في عام 1837 من خلال تقطير زيت الصنوبر بواسطة بيير جوزيف بيليتييه وفيليب نيريوس والتر ، اللذين أطلقا عليه اسم ريتينافث . [19] [20] في عام 1841، عزل هنري إتيان سانت كلير ديفيل هيدروكربونًا من بلسم تولو (مستخلص عطري من شجرة ميروكسيلون بلسموم الكولومبية الاستوائية)، والذي اعترف ديفيل بأنه مشابه لريتينافث والتر والبنزين؛ ومن ثم أطلق على الهيدروكربون الجديد اسم بنزوين . [21] [22] [23] في عام 1843، أوصى يونس جاكوب بيرزيليوس باسم تولوين . [24] في عام 1850، عزل الكيميائي الفرنسي أوغست كاهور من مقطر الخشب هيدروكربونًا اعترف بأنه مشابه لبنزوين ديفيل والذي أطلق عليه كاهور اسم تولوين . [25] [26]

الخصائص الكيميائية

تبلغ المسافة بين ذرات الكربون في حلقة التولوين 0.1399 نانومتر. وتكون الرابطة C-CH3 أطول عند 0.1524 نانومتر، بينما يبلغ متوسط ​​طول الرابطة CH 0.111 نانومتر. [27]

ردود الفعل الحلقية

يتفاعل التولوين كهيدروكربون عطري عادي في الاستبدال العطري المحب للإلكترونات . [28] [29] [30] ولأن مجموعة الميثيل لها خصائص إطلاق إلكترون أكبر من ذرة الهيدروجين في نفس الموضع، فإن التولوين أكثر تفاعلية من البنزين تجاه محبي الإلكترونات. ويخضع للسلفنة لإعطاء حمض البارا تولوين سلفونيك ، والكلورة بواسطة Cl 2 في وجود FeCl 3 لإعطاء متزامرات أورثو وبارا من كلورو تولوين .

ينتج عن نترات التولوين أحادي وثنائي وثلاثي نيتروتولوين، وهي كلها مستخدمة على نطاق واسع. يعد ثنائي نيتروتولوين مقدمة لثنائي إيزوسيانات التولوين ، وهي مقدمة لرغوة البولي يوريثين . ثلاثي نيتروتولوين (TNT) مادة متفجرة.

يؤدي الهدرجة الكاملة للتولوين إلى إنتاج الميثيل سيكلو هكسان . يتطلب التفاعل ضغطًا عاليًا من الهيدروجين ومحفزًا .

التفاعلات الجانبية المتسلسلة

إن روابط CH للمجموعة الميثيلية في التولوين هي روابط بنزيلية ، وبالتالي فهي أضعف من روابط CH في الألكانات البسيطة. وانعكاسًا لهذا الضعف، تخضع مجموعة الميثيل في التولوين لمجموعة متنوعة من تفاعلات الجذور الحرة . على سبيل المثال، عند تسخينه مع N -bromosuccinimide (NBS) في وجود AIBN ، يتحول التولوين إلى بروميد البنزيل . ويمكن إجراء نفس التحويل مع البروم العنصري في وجود ضوء الأشعة فوق البنفسجية أو حتى ضوء الشمس.

يمكن أيضًا معالجة التولوين بالبروم عن طريق معالجته بـ HBr وH2O2 في وجود الضوء. [31]

ج 6 ح 5 ش 3 + ب 2 → ج 6 ح 5 ش 2 ب + ب هـ ب ر

يتم إنتاج حمض البنزويك وبنزالدهيد تجاريًا عن طريق الأكسدة الجزئية للتولوين بالأكسجين . تشمل المحفزات النموذجية نفثينات الكوبالت أو المنغنيز . [32] تتضمن الأكسدة ذات الصلة ولكن على نطاق المختبر استخدام برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج حمض البنزويك وكلوريد الكروم لإنتاج بنزالدهيد ( تفاعل إيتارد ).

أكسدة التولوين

تخضع مجموعة الميثيل في التولوين لإزالة البروتونات فقط مع القواعد القوية جدًا؛ يتم تقدير pK a الخاص بها باستخدام اتجاهات الحموضة لتكون تقريبًا 43 في ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) [33] [34] ويتم استقراء حمضية زوج الأيونات الخاص بها لتكون 41.2 في سيكلوهكسيل أمين (سيكلوهيكسيل أميد السيزيوم) باستخدام ارتباط برونستد. [35] [36]

قابلية الامتزاج

التولوين قابل للامتزاج (قابل للذوبان في جميع النسب) مع الإيثانول والبنزين وثنائي إيثيل الأثير والأسيتون والكلوروفورم وحمض الأسيتيك الجليدي وكبريتيد الكربون ، ولكنه غير قابل للامتزاج مع الماء. [37]

إنتاج

يوجد التولوين بشكل طبيعي بمستويات منخفضة في النفط الخام وهو منتج ثانوي في إنتاج البنزين بواسطة المصلح الحفزي أو مكسر الإيثيلين . وهو أيضًا منتج ثانوي لإنتاج فحم الكوك من الفحم . يتم الفصل النهائي والتنقية بواسطة أي من عمليات التقطير أو الاستخلاص بالمذيبات المستخدمة في المواد العطرية BTX (أيزومرات البنزين والتولوين والزيلين). [15]

طرق تحضيرية أخرى

يمكن تحضير التولوين بعدة طرق. على سبيل المثال، يتفاعل البنزين مع الميثانول في وجود حمض صلب لإنتاج التولوين: [15]

الاستخدامات

التولوين هو أحد أكثر المواد الكيميائية إنتاجًا. استخداماته الرئيسية هي (1) كمادة أولية للبنزين والزيلين ، (2) كمذيب للمخففات والدهانات والورنيش والمواد اللاصقة، و(3) كمادة مضافة للبنزين. [15]

مادة أولية للبنزين والزيلين

يتم تحويل التولوين إلى البنزين عن طريق إزالة الهيدروجين :

ج 6 ح 5 ش 3 + ش 2 → ج 6 ح 6 + ش 4

يؤدي ألكلته إلى تكوين خليط من البنزين والزيلينات .

مذيب

يستخدم التولوين على نطاق واسع في صناعات الطلاء والأصباغ والمطاط والمواد الكيميائية والغراء والطباعة والأدوية كمذيب. [38] قد تحتوي طلاء الأظافر ومنظفات فرش الطلاء ومزيلات البقع على التولوين. كما تستخدمه صناعة المتفجرات (TNT). يوجد التولوين أيضًا في دخان السجائر وعوادم السيارات. إذا لم يكن على اتصال بالهواء، يمكن أن يظل التولوين دون تغيير في التربة أو الماء لفترة طويلة. [39]

التولوين هو مذيب شائع ، على سبيل المثال للدهانات ، ومخففات الطلاء، ومانعات التسرب السيليكونية، [40] والعديد من المتفاعلات الكيميائية ، والمطاط ، وحبر الطباعة ، والمواد اللاصقة (الغراء)، والورنيش ، ودباغة الجلود ، والمطهرات . [15]

وقود

التولوين هو معزز للأوكتان في وقود البنزين لمحركات الاحتراق الداخلي وكذلك وقود الطائرات والمحركات ذات الشحن التوربيني في الفورمولا وان . [41]

في أستراليا في عام 2003، تبين أن التولوين تم خلطه بشكل غير قانوني مع البنزين في منافذ بيع الوقود للبيع كوقود قياسي للسيارات. لا يخضع التولوين لضريبة استهلاك الوقود، في حين تخضع أنواع الوقود الأخرى لضريبة تزيد عن 40%، مما يوفر هامش ربح أكبر لموردي الوقود. ويقال إن مدى استبدال التولوين يبلغ 60%. [42] [43]

تطبيقات متخصصة

في المختبر، يستخدم التولوين كمذيب للمواد النانوية الكربونية، بما في ذلك الأنابيب النانوية والفوليرينات، ويمكن استخدامه أيضًا كمؤشر للفوليرين . لون محلول التولوين C 60 هو أرجواني لامع. يستخدم التولوين كإسمنت لمجموعات البوليسترين الدقيقة (عن طريق إذابة الأسطح ثم دمجها) لأنه يمكن تطبيقه بدقة شديدة بالفرشاة ولا يحتوي على أي جزء من كتلة المادة اللاصقة. يمكن استخدام التولوين لكسر خلايا الدم الحمراء من أجل استخراج الهيموجلوبين في التجارب الكيميائية الحيوية. كما تم استخدام التولوين كمبرد لقدراته الجيدة على نقل الحرارة في مصائد الصوديوم الباردة المستخدمة في حلقات نظام المفاعل النووي. كما تم استخدام التولوين في عملية إزالة الكوكايين من أوراق الكوكا في إنتاج شراب كوكاكولا. [44]

علم السموم والتمثيل الغذائي

تمت دراسة التأثيرات البيئية والسُمية للتولوين على نطاق واسع. [45]

التولوين يسبب تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. يتم امتصاصه ببطء من خلال الجلد. يمكن أن يسبب سمية جهازية عن طريق الاستنشاق أو الابتلاع. الاستنشاق هو الطريق الأكثر شيوعًا للتعرض. تشمل أعراض التسمم بالتولوين تأثيرات الجهاز العصبي المركزي (الصداع والدوار والنعاس والترنح والنشوة والرعشة والهلوسة والنوبات والغيبوبة ) والتهاب الرئة الكيميائي والاكتئاب التنفسي واضطرابات نظم القلب والغثيان والقيء واختلال توازن الكهارل . [ 38 ]

يمكن أن يؤدي استنشاق التولوين بمستويات منخفضة إلى متوسطة إلى التعب والارتباك والضعف وأفعال السكران وفقدان الذاكرة والغثيان وفقدان الشهية وفقدان السمع [46] [47] [48] وفقدان رؤية الألوان. [49] تختفي بعض هذه الأعراض عادةً عند توقف التعرض. قد يؤدي استنشاق مستويات عالية من التولوين في وقت قصير إلى الشعور بالدوار والغثيان أو النعاس وفقدان الوعي وحتى الموت . [50] [51] ومع ذلك، فإن التولوين أقل سمية بكثير من البنزين ، ونتيجة لذلك، حل محله إلى حد كبير كمذيب عطري في المستحضرات الكيميائية. تنص وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) على أنه لا يمكن تقييم الإمكانات المسببة للسرطان للتولوين بسبب عدم كفاية المعلومات. [52] في عام 2013، بلغت مبيعات التولوين في جميع أنحاء العالم حوالي 24.5 مليار دولار أمريكي. [53]

يتواجد التولوين كملوث للهواء الداخلي في عدد من العمليات بما في ذلك الجراحة الكهربائية، ويمكن إزالته من الهواء باستخدام مرشح الكربون المنشط . [54]

على غرار العديد من المذيبات الأخرى مثل 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان وبعض ألكيل بنزين ، فقد ثبت أن التولوين يعمل كمضاد غير تنافسي لمستقبلات NMDA ومعدل تآزري إيجابي لمستقبلات GABA A. [55] بالإضافة إلى ذلك، فقد ثبت أن التولوين يُظهر تأثيرات شبيهة بمضادات الاكتئاب في القوارض في اختبار السباحة القسرية (FST) واختبار تعليق الذيل (TST)، [55] ويرجع ذلك على الأرجح إلى خصائصه كمضاد لمستقبلات NMDA.

يستخدم التولوين أحيانًا كمستنشق ترفيهي ( "استنشاق الغراء")، ويرجع ذلك على الأرجح إلى تأثيراته المبهجة والمزعجة . [55]

يثبط التولوين القنوات الأيونية المثيرة مثل مستقبل NMDA ومستقبل الأستيل كولين النيكوتيني ومستقبل السيروتونين 5-HT 3. كما أنه يعزز وظيفة القنوات الأيونية المثبطة، مثل مستقبلات GABA A والجلايسين . بالإضافة إلى ذلك، يعطل التولوين قنوات الكالسيوم ذات البوابات الجهدية وقنوات الأيونات ذات البوابات ATP. [ 56]

الاستخدام الترفيهي

يستخدم التولوين كمادة مسكرة مستنشقة بطريقة غير مقصودة من قبل الشركات المصنعة. يستنشق الناس المنتجات التي تحتوي على التولوين (على سبيل المثال، مخفف الطلاء ، ومادة لاصقة لاصقة ، وأقلام تصحيح، وغراء النماذج، وما إلى ذلك) لتأثيره المسكر . تخضع حيازة واستخدام التولوين والمنتجات التي تحتوي عليه للتنظيم في العديد من الولايات القضائية، للسبب المفترض المتمثل في منع القاصرين من الحصول على هذه المنتجات لأغراض المخدرات الترفيهية . اعتبارًا من عام 2007، كان لدى 24 ولاية أمريكية قوانين تعاقب على استخدام وحيازة بقصد الاستخدام و/أو توزيع مثل هذه المواد المستنشقة. [57] في عام 2005، حظر الاتحاد الأوروبي البيع العام للمنتجات التي تتكون من أكثر من 0.5٪ من التولوين. [58]

المعالجة البيولوجية

يمكن للعديد من أنواع الفطريات بما في ذلك Cladophialophora و Exophiala و Leptodontidium ( مرادف Leptodontium ) و Pseudeurotium zonatum و Cladosporium sphaerospermum وأنواع معينة من البكتيريا تحلل التولوين باستخدامها كمصدر للكربون والطاقة. [59]

مراجع

  1. ^ أ ب ج هاينز، ص 3.514
  2. ^ تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 139. doi :10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. التولوين والزيلين هما أسماء مفضلة وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، ولكن لا يمكن استبدالهما بحرية؛ يمكن استبدال التولوين في ظل ظروف معينة، ولكن فقط في التسمية العامة (انظر P-15.1.8 لقواعد الاستبدال العامة للأسماء المحفوظة).
  3. ^ سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  4. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0619". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. ^ هاينز، ص 5.164
  6. ^ هاينز، ص 5.176
  7. ^ هاينز، ص 3.579
  8. ^ هاينز، ص 6.258
  9. ^ هاينز، ص 6.246
  10. ^ هاينز، ص 9.66
  11. ^ هاينز، ص 5.39، 5.67
  12. ^ abc Haynes، ص 16.30
  13. ^ ab "التولوين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  14. ^ "NFPA Chemicals". New Environment, Inc. مؤرشف من الأصل في 14 نوفمبر 2021. تم الاسترجاع في 13 مارس 2015 .
  15. ^ abcde Jörg F, Ulrich G, Simo TA (2005). "Toluene". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a27_147.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ McKeown NJ (1 فبراير 2015). Tarabar A (محرر). "سمية التولوين، الخلفية، الفسيولوجيا المرضية، علم الأوبئة". شبكة WebMD للمهنيين الصحيين. مؤرشف من الأصل في 9 مارس 2016. تم الاسترجاع في 22 مارس 2016 .
  17. ^ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (يونيو 1981). "متلازمات استنشاق التولوين لدى البالغين". حوليات الطب الباطني . 94 (6): 758-62. doi :10.7326/0003-4819-94-6-758. PMID  7235417.
  18. ^ Devathasan G، Low D، Teoh PC، Wan SH، Wong PK (فبراير 1984). “مضاعفات تعاطي الغراء المزمن (التولوين) لدى المراهقين”. مجلة الطب الأسترالية والنيوزيلندية . 14 (1): 39-43. دوى :10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x. بميد  6087782.
  19. ^ Pelletier PJ and Walter FN (1837) “Examen des produits Produits du Tratement de la résine dans la Fabrication du gaz pour l’éclairage” أرشفة 21 أكتوبر 2016 في آلة Wayback . (فحص المنتجات الناشئة عن معالجة الراتنج أثناء إنتاج الغاز المضيء)، Comptes Rendus ، 4  : 898-899.
  20. ^ Pelletier PJ and Walter FN (1838) “Examen des produitsproduits du Traitement de la résine dans la Fabrication du gaz pour l’éclairage،” أرشفة 13 سبتمبر 2022 في آلة Wayback . Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثانية، 67  : 269-303. تمت تسمية التولوين في الصفحات من 278 إلى 279: "Nous désignerons la subjection qui nous occupe par le nom de rétinnaphte , qui Rappelle son Origine et ses propriétés physiques (ρητίνη-νάφτα)." (سوف نطلق على المادة التي تشغلنا اسم الريتينافثا ، وهو ما يذكرنا بأصلها وخصائصها الفيزيائية (ρητίνη-νάφτα [راتينج-نفثا]).
  21. ^ Deville، H. (1841) “Recherches sur les résines. Étude du baume de Tolu” أرشفة 21 أكتوبر 2016 في آلة Wayback . (تحقيقات في الراتنجات. دراسة بلسم تولو)، Comptes rendus ، 13  : 476–478.
  22. ^ Deville, H. (1841) “Recherches chimiques sur les résines; Premier mémoire” أرشفة 2 مايو 2021 في آلة Wayback . (التحقيقات الكيميائية للراتنجات؛ المذكرات الأولى)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثالثة، 3  : 151-195. أسماء ديفيل التولوين على ص. 170: "أنا أتبنى، من أجل الجسم الذي يشغل هذه اللحظة، اسم البنزين ، الذي ينحدر، في أعمدة الإقليم، تلك الشخصية التي تحتوي على حمض البنزويك." (لقد اعتمدت، لهذه المادة التي تشغلني في هذه اللحظة، اسم البنزوين ، الذي يذكرنا، في البلسم الذي يأتي منه، بتلك الخاصية التي يحتويها حمض البنزويك.)
  23. ^ Wisniak J (2004). "Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A physician turned metallurgist". مجلة هندسة المواد والأداء . 13 (2): 117–118. Bibcode :2004JMEP...13..117W. doi :10.1361/10599490418271. S2CID  95058552.
  24. ^ يعقوب بيرسيليوس (1843) جاهريس بيريشت ، 22  : 353–354. أرشفة 13 سبتمبر 2022 في آلة Wayback ..
  25. ^ كاهور أ (1850). "Recherches sur les huiles légères obtenues dans la distillation du bois" [تحقيقات في الزيوت الخفيفة التي تم الحصول عليها عن طريق تقطير الخشب]. Comptes Rendus (بالفرنسية). 30 : 319–323 (320). أرشفة من الإصدار الأصلي في 1 آذار (مارس) 2016 . تم الاسترجاع في 2 أغسطس 2015 .
  26. ^ ويسنياك ج (أكتوبر 2013). “أوغست أندريه توماس كاهور”. التعليم كيميكا . 24 (4): 451-460. دوى : 10.1016/S0187-893X(13)72500-X .
  27. ^ هاينز، ص 9.53
  28. ^ Vogel AS, Furniss BS, Hannaford AJ, Tatchell AR, Smith PW (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (PDF) (الطبعة الخامسة). نيويورك: Longman/Wiley. ISBN 0-582-46236-3.
  29. ^ Wade LG (2003). الكيمياء العضوية (الطبعة الخامسة). Upper Saddle River, New Jersey: Prentice Hall. ص. 871. ISBN 013033832X.
  30. ^ March J (1992). Advanced Organic Chemistry (الطبعة الرابعة). نيويورك: Wiley. ص 723. ISBN 0-471-58148-8.
  31. ^ بودجورشيك أ، ستافبر إس، زوبان إم، إيسكرا جي (2006). "البرومة الجذرية الحرة بواسطة نظام H2O2 –HBr على الماء " . رسائل رباعية السطوح . 47 (40): 7245-7247. دوى :10.1016/j.tetlet.2006.07.109.
  32. ^ Wade LG (2014). الكيمياء العضوية (طبعة بيرسون الدولية الجديدة). هارلو: بيرسون التعليمية المحدودة. ص 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
  33. ^ Bordwell FG, Algrim DJ (أبريل 1988). "حموضية الأنيلينات في محلول ثنائي ميثيل سلفوكسيد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (9): 2964–2968. doi :10.1021/ja00217a045. ISSN  0002-7863.
  34. ^ Bordwell FG (1 ديسمبر 1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. ISSN  0001-4842.
  35. ^ هنري هسيه، رودريك ب. كويرك. البلمرة الأنيونية: المبادئ والتطبيقات العملية . ص 41.
  36. ^ Buncel E, Durst T (1980). A. Streitwieser, Jr., E. Juaristi, and LL Nebenzahl, in Comprehensive Carbanion Chemistry Volume 5: Part A Structure and Reactiveity (Studies in Organic Chemistry) . Elsevier Scientific Publishing Company. ص. 323. ISBN 9780444419132.
  37. ^ "التولوين، درجة أشباه الموصلات، 99% كحد أدنى، Thermo Scientific | Fisher Scientific". www.fishersci.com . تم الاسترجاع في 26 أبريل 2022 .
  38. ^ "التولوين | إرشادات الإدارة الطبية | بوابة المواد السامة | ATSDR" . تم الاسترجاع في 2 يونيو 2023 .
  39. ^ "التولوين". 30 يناير 2018.
  40. ^ "مواد لاصقة حساسة للضغط من السيليكون منخفضة المذيبات ذات المعالجة المزدوجة – شركة جنرال إلكتريك". مؤرشف من الأصل في 4 أكتوبر 2012. تم الاسترجاع في 15 فبراير 2008 .
  41. ^ محرك هوندا فورمولا 1 توربو تشارج V-6 سعة 1.5 لتر (PDF) . مؤتمر ومعرض SAE الدولي. 3 مارس 1989. مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 سبتمبر 2017. تم الاسترجاع في 11 سبتمبر 2017 .
  42. ^ "عملية احتيال على البنزين تتسبب في حدوث شرارات في الاختبارات". Liberty Oil . مؤرشف من الأصل في 3 مارس 2016.
  43. ^ "أرشيف العالم اليوم – السلطات لم تعترف بعد بمشكلة احتيال البنزين". هيئة الإذاعة الأسترالية . مؤرشف من الأصل في 10 نوفمبر 2012. تم الاسترجاع في 4 سبتمبر 2009 .
  44. ^ Merory J (1968). نكهات الطعام: التركيب والتصنيع والاستخدام (الطبعة الثانية). ويستبورت، كونيتيكت: شركة AVI للنشر.
  45. ^ Hogan CM (2011)، "الكبريت"، في Jorgensen A، Cleveland CJ (المحرران)، موسوعة الأرض ، واشنطن العاصمة: المجلس الوطني للعلوم والبيئة، تم أرشفته من الأصل في 28 أكتوبر 2012 ، تم استرجاعه في 26 أكتوبر 2012
  46. ^ تشانج إس جيه، تشين سي جيه، لين سي إتش، سونج إف سي (أغسطس 2006). "فقدان السمع لدى العمال المعرضين للتولوين والضوضاء". آفاق الصحة البيئية . 114 (8): 1283-6. doi :10.1289/ehp.8959. PMC 1552019. PMID 16882540  . 
  47. ^ Morata TC, Nylén P, Johnson AC, Dunn DE (1995). "الوظائف السمعية والدهليزية بعد التعرض الفردي أو المشترك للتولوين: مراجعة". أرشيف علم السموم . 69 (7): 431–43. doi :10.1007/s002040050196. PMID  8526738. S2CID  22919141.
  48. ^ منع فقدان السمع الناجم عن التعرض للمواد الكيميائية (السمية الأذنية) والضوضاء (PDF) (تقرير). 1 سبتمبر 2020. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .
  49. ^ Kishi R, Eguchi T, Yuasa J, Katakura Y, Arata Y, Harabuchi I, et al. (يناير 2001). "تأثيرات التعرض المهني منخفض المستوى للستيرين على رؤية الألوان: علاقة الجرعة بمستقلب بولي". Environmental Research . 85 (1): 25–30. Bibcode :2001ER.....85...25K. doi :10.1006/enrs.2000.4227. PMID  11161648.
  50. ^ "التأثيرات الصحية للتولوين" محفوظ في 25 نوفمبر 2010، على موقع واي باك مشين ، المركز الكندي للصحة والسلامة المهنية.
  51. ^ "التأثيرات الفسيولوجية لسمية التولوين" محفوظ في 12 أكتوبر 2016، على موقع واي باك مشين ، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض.
  52. ^ [1] تم أرشفته في 6 مارس 2015، على موقع Wayback Machine ، وكالة حماية البيئة
  53. ^ Ceresana. "Toluene – Study: Market, Analysis, Trends – Ceresana". مؤرشف من الأصل في 29 أبريل 2017. تم الاسترجاع في 14 أبريل 2015 .
  54. ^ كارول جي تي، كيرشمان دي إل (ديسمبر 2022). "جهاز إعادة تدوير الهواء الموجود في محيط الغرفة والذي يحتوي على مرشح كربون نشط يقلل مستويات المركبات العضوية المتطايرة في غرفة عمليات محاكاة". ACS Omega . 7 (50): 46640–46645. doi :10.1021/acsomega.2c05570. PMC 9774396. PMID  36570243 . 
  55. ^ abc Cruz SL, Soberanes-Chávez P, Páez-Martinez N, López-Rubalcava C (يونيو 2009). "التولوين له تأثيرات شبيهة بمضادات الاكتئاب في نموذجين حيوانيين يستخدمان لفحص الأدوية المضادة للاكتئاب". علم الأدوية النفسية . 204 (2): 279-86. doi :10.1007/s00213-009-1462-2. PMID  19151967. S2CID  2235023.
  56. ^ "التولوين". مؤرشف من الأصل في 16 فبراير 2019. اطلع عليه بتاريخ 15 فبراير 2019 .
  57. ^ Spigel S (8 يوليو 2009). "قوانين الدولة بشأن استخدام المواد المستنشقة". مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2015. تم الاسترجاع في 13 أبريل 2015 .
  58. ^ "الاتحاد الأوروبي يحدد حدًا بنسبة 0.1% لاستخدام التولوين، TCB". ICIS . Reed Business Information . 24 سبتمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 18 يوليو 2018 . تم الاسترجاع في 18 يوليو 2018 .
  59. ^ Prenafeta-Boldu FX, Kuhn A, Luykx DM, Anke H, van Groenestijn JW, de Bont JA (أبريل 2001). "عزل وتوصيف الفطريات النامية على الهيدروكربونات العطرية المتطايرة كمصدر وحيد للكربون والطاقة". Mycological Research . 105 (4): 477–484. doi :10.1017/S0953756201003719. مؤرشف من الأصل في 22 سبتمبر 2017. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2018 .

المصادر المذكورة

يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بالتولوين .
يحتوي Wikiquote على اقتباسات متعلقة بـ تولوين .
  • ATSDR – دراسات حالة في الطب البيئي: سمية التولوين وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية (المجال العام)
  • الجمعية الأمريكية للنظافة الصناعية ، سموم الأذن، مجلة سينيرجيست، نوفمبر 2018.
  • التولوين - موضوع السلامة والصحة في مكان العمل التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (DHHS)
  • OSHA-NIOSH 2018. منع فقدان السمع الناجم عن التعرض للمواد الكيميائية (السمية الأذنية) والضوضاء، نشرة معلومات السلامة والصحة (SHIB)، إدارة السلامة والصحة المهنية والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. SHIB 3 أغسطس 2018. منشور وزارة الصحة والخدمات الإنسانية (NIOSH) رقم 2018-124.
  • مشكلة سامة: أطفال صينيون يصابون بالمرض بعد استنشاق أبخرة من مضامير الجري التي أقيمت حديثًا في المدارس، صحيفة ساوث تشاينا مورنينج بوست، 2015
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=التولوين&oldid=1239697173"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate