مركب عضوي

كانت الحيوية مفهوماً واسع الانتشار مفاده أن المواد الموجودة في الطبيعة العضوية تتكون من العناصر الكيميائية بفعل "قوة حيوية" ^{[ 6 ]} أو "قوة الحياة" ( vis vitalis ) التي لا تمتلكها إلا الكائنات الحية. ^{[ 7 ]}

في العقد الثاني من القرن التاسع عشر، جادل يونس جاكوب بيرزيليوس بضرورة وجود قوة تنظيمية داخل الكائنات الحية. كما زعم بيرزيليوس أن المركبات يمكن تمييزها بناءً على ما إذا كانت تتطلب وجود كائنات حية في تركيبها ( المركبات العضوية) أو لا تتطلب ذلك ( المركبات غير العضوية ). ^{[ 8 ]} وقد رسّخت نظرية الحيوية فكرة أن تكوين هذه المركبات "العضوية" يختلف جوهريًا عن المركبات "غير العضوية" التي يمكن الحصول عليها من العناصر عن طريق التفاعلات الكيميائية في المختبرات. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

استمرت نظرية الحيوية لفترة وجيزة بعد صياغة الأفكار الحديثة حول النظرية الذرية والعناصر الكيميائية . وقد طُرحت الشكوك حولها لأول مرة عام 1824، عندما قام فريدريك فولر بتخليق حمض الأكساليك ، وهو مركب معروف بوجوده فقط في الكائنات الحية، من السيانوجين . وفي تجربة أخرى، قام فولر عام 1828 بتخليق اليوريا من أملاح غير عضوية هي سيانات البوتاسيوم وكبريتات الأمونيوم . لطالما اعتُبرت اليوريا مركباً "عضوياً"، إذ كان معروفاً بوجودها فقط في بول الكائنات الحية. تلت تجارب فولر العديد من التجارب الأخرى، التي تم فيها إنتاج مواد "عضوية" أكثر تعقيداً من مواد "غير عضوية" دون تدخل أي كائن حي، مما دحض نظرية الحيوية. ^{[ 11 ]}

على الرغم من فقدان مصداقية نظرية الحيوية، إلا أن المصطلحات العلمية لا تزال تُفرّق بين المركبات العضوية وغير العضوية . يُعرّف المركب العضوي في العصر الحديث بأنه أي مركب يحتوي على كمية كبيرة من الكربون، مع أن العديد من المركبات العضوية المعروفة اليوم لا ترتبط بأي مادة موجودة في الكائنات الحية. وقد اقترح إي جيه كوري مصطلح "مُكوِّن للكربون" كبديل حديث لمصطلح "عضوي" ، إلا أن هذا المصطلح الجديد لا يزال غير شائع نسبيًا. ^{[ 12 ]}

كما هو موضح بالتفصيل أدناه، فإن أي تعريف للمركب العضوي يعتمد على معايير بسيطة وواسعة النطاق يتبين أنه غير مُرضٍ، بدرجات متفاوتة. ويُعرّف المركب العضوي الحديث والمقبول عمومًا بأنه أي مركب يحتوي على الكربون، باستثناء عدة فئات من المواد التي تُعتبر تقليديًا " غير عضوية ". وتختلف قائمة المواد المستبعدة من مؤلف لآخر. ومع ذلك، هناك اتفاق عام على وجود (على الأقل) عدد قليل من المركبات التي تحتوي على الكربون والتي لا ينبغي اعتبارها عضوية. على سبيل المثال، تشترط جميع المراجع تقريبًا استبعاد _{السبائك} التي تحتوي على الكربون، بما في ذلك _{الفولاذ} ( الذي يحتوي على السمنتيت ، Fe3C )، بالإضافة إلى كربيدات المعادن وشبه المعادن الأخرى (بما في ذلك الكربيدات "الأيونية"، مثل Al4C3 _و CaC2 ، _{والكربيدات} " التساهمية _" ، مثل B4C و SiC ، ومركبات إقحام الجرافيت، مثل KC8 ₎ . تشمل المركبات والمواد الأخرى التي تعتبر "غير عضوية" من قبل معظم السلطات ما يلي: كربونات المعادن ، وأكاسيد الكربون البسيطة (CO، CO2، وربما C3O2 ₎ ، _{ومتآصلات} الكربون ، ومشتقات _{السيانيد} التي لا تحتوي على بقايا عضوية ( مثل KCN ، ( CN ) ₂ ، BrCN ، أنيون السيانات OCN− ^، إلخ)، ونظائرها الأثقل (مثل أنيون السيافيد CP− ^، CSe2 _، COS ؛ على الرغم من أن ثاني كبريتيد الكربون CS2 يصنف غالبًا كمذيب عضوي ₎ . تعتبر بعض السلطات هاليدات الكربون بدون هيدروجين (مثل CF ₄ و CClF ₃ )، والفوسجين ( COCl ₂ )، والكاربورانات ، وكربونيلات المعادن (مثل رباعي كربونيل النيكل )، وأنهيدريد الميليتيك ( C ₁₂ O ₉ )، وغيرها من الأكسوكربونات الغريبة مواد غير عضوية.

يُعدّ رباعي كربونيل النيكل ( Ni(CO) _₄ ) وكربونيلات المعادن الأخرى سوائل متطايرة في الغالب، كغيرها من المركبات العضوية، إلا أنها لا تحتوي إلا على الكربون المرتبط بفلز انتقالي والأكسجين، وغالبًا ما تُحضّر مباشرةً من المعدن وأول أكسيد الكربون . يُصنّف رباعي كربونيل النيكل عادةً كمركب عضوي فلزي لأنه يستوفي التعريف الواسع الذي يشمل جميع المركبات التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة على الأقل بين الكربون والمعدن ؛ ولا يُعرف ما إذا كانت المركبات العضوية الفلزية تُشكّل مجموعة فرعية من المركبات العضوية. على سبيل المثال، يُشير وجود رابطة تساهمية بين الحديد والكربون في السمنتيت ^{[ 13 ]} ، وهو مُكوّن رئيسي للصلب، إلى أنه يندرج ضمن هذا التعريف الواسع للمركبات العضوية الفلزية، ومع ذلك، نادرًا ما يُعتبر الصلب وسبائك الكربون الأخرى مركبات عضوية. لذا، يبقى من غير الواضح ما إذا كان ينبغي تضييق تعريف المركبات العضوية الفلزية، أو ما إذا كانت هذه الاعتبارات تعني أن المركبات العضوية الفلزية ليست بالضرورة عضوية، أو كليهما.

لا تعتبر المركبات المعدنية ذات الروابط العضوية ولكن بدون روابط الكربون-المعدن (على سبيل المثال، ( _CH3CO2)2Cu ) _مركبات عضوية _معدنية ؛ بدلاً من ذلك، تسمى المركبات المعدنية العضوية (وقد تعتبر عضوية).

إن التعريف الضيق نسبياً للمركبات العضوية، والذي يقتصر على تلك التي تحتوي على روابط C–H، يستبعد مركبات تُعتبر (تاريخياً وعملياً) عضوية. فكل من اليوريا (CO(NH₂ ₎ ₂ ₎ وحمض الأكساليك (COOH) _₂ ليسا عضويين وفقاً لهذا التعريف، مع أنهما كانا مركبين أساسيين في نقاش الحيوية. ومع ذلك، يذكر الكتاب الأزرق للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بشأن تسمية المركبات العضوية اليوريا ^{[ 14 ]} وحمض الأكساليك ^{[ 15 ]} تحديداً كمركبات عضوية. ومن المركبات الأخرى التي تفتقر إلى روابط C–H ولكنها تُعتبر تقليدياً عضوية: بنزين هيكسول ، وحمض الميزوكساليك ، ورابع كلوريد الكربون . أما حمض الميليتيك ، الذي لا يحتوي على روابط C–H، فيُعتبر مركباً عضوياً محتملاً في تربة المريخ . ^{[ 16 ]} على الأرض، يرتبط هو وأنهيدريده، أنهيدريد الميليتيك ، بمعدن الميليليت ( Al ₂ C ₆ (COO) ₆ · 16H ₂ O ).

يشمل تعريف أوسع قليلاً للمركب العضوي جميع المركبات التي تحتوي على روابط C–H أو C–C. وهذا لا يزال يستثني اليوريا. علاوة على ذلك، يؤدي هذا التعريف إلى تقسيمات تعسفية إلى حد ما لمجموعات مركبات الكربون والهالوجين. على سبيل المثال، يُعتبر كل من CF₄ وCCl₄، وفقًا لهذه القاعدة، "غير عضوي"، بينما _{يُعتبر كل} من CHF₃ و CHCl₃ _و C₂Cl₆ _عضويًا ، على الرغم من _{أن هذه} المركبات تشترك في العديد من الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

تشير المركبات الطبيعية إلى تلك التي تنتجها النباتات أو الحيوانات. ولا يزال الكثير منها يُستخلص من مصادر طبيعية لأن إنتاجها صناعياً سيكون مكلفاً للغاية. ومن الأمثلة على ذلك معظم السكريات ، وبعض القلويدات والتربينويدات ، وبعض العناصر الغذائية مثل فيتامين ب ₁₂ ، وبشكل عام، تلك المنتجات الطبيعية ذات الجزيئات الكبيرة أو المعقدة فراغياً والموجودة بتراكيز معقولة في الكائنات الحية.

ومن المركبات الأخرى ذات الأهمية الرئيسية في الكيمياء الحيوية : المستضدات ، والكربوهيدرات ، والإنزيمات ، والهرمونات ، والدهون والأحماض الدهنية ، والناقلات العصبية ، والأحماض النووية ، والبروتينات ، والببتيدات والأحماض الأمينية ، واللكتينات ، والفيتامينات ، والدهون والزيوت .

تُعرف المركبات التي يتم تحضيرها عن طريق تفاعل مركبات أخرى باسم " المركبات الاصطناعية ". وقد تكون هذه المركبات موجودة بالفعل في النباتات/الحيوانات أو مركبات اصطناعية لا توجد بشكل طبيعي . ^{[ 17 ]}

Most polymers (a category that includes all plastics and rubbers) are organic synthetic or semi-synthetic compounds.

Many organic compounds—two examples are ethanol and insulin—are manufactured industrially using organisms such as bacteria and yeast.^[18] Typically, the DNA of an organism is altered to express compounds not ordinarily produced by the organism. Many such biotechnology-engineered compounds did not previously exist in nature.^[19]