تخليق البيريدين بوغر
تُعدّ طريقة بوغر لتخليق البيريدين طريقةً لتكوين البيريدينات عبر تفاعل إضافة حلقية، سُمّيت نسبةً إلى مخترعها ديل إل. بوغر ، الذي نشرها لأول مرة عام 1981. [ 1 ] ويُصنّف هذا التفاعل ضمن تفاعلات ديلز-ألدر العكسية، حيث يتفاعل الإينامين مع 1،2،4- تريازين لتكوين نواة البيريدين. [ 2 ] [ 3 ] ويُعدّ هذا التفاعل مفيدًا بشكل خاص في تحضير البيريدينات التي يصعب أو يستحيل تحضيرها بطرق أخرى، وقد استُخدم في التخليق الكلي للعديد من المنتجات الطبيعية المعقدة. [ 4 ]
الآلية
يُحضّر الإينامين عادةً في الموقع من أمين محفز (مثل البيروليدين) وكيتون. ثم يتفاعل الإينامين كديينوفيل مع 1،2،4-تريازين. بعد ذلك، يطرد الناتج الأولي النيتروجين، ويُعاد تكوين حلقة البيريدين العطرية مع فقدان الأمين.

مراجع
- ↑ بوغر، ديل ل.؛ بانيك، جيمس س. (مايو 1981). "تفاعل ديلز-ألدر للأزاديينات الحلقية غير المتجانسة. 1. الإضافة الحلقية الحرارية لـ 1،2،4-تريازين مع الإينامينات: تحضير بسيط للبيريدينات المستبدلة". مجلة الكيمياء العضوية . 46 (10): 2179-2182 . doi : 10.1021/jo00323a044 .
- ↑ بوغر، ديل ل. (أكتوبر 1986). "تفاعلات ديلز-ألدر لمركبات أزا ديين الحلقية غير المتجانسة. النطاق والتطبيقات". مراجعات كيميائية . 86 (5): 781-793 . doi : 10.1021/cr00075a004 .
- ↑ لي، جي جاك (2002). تفاعلات الأسماء: مجموعة من آليات التفاعل المفصلة . برلين: سبرينغر-فيرلاغ. ص 40. ISBN 3-540-43024-5.
- ^ بوجر، ديل ل. بويس، كريستوفر دبليو. لابرولي، مارك أ. سيهون، كلارك أ. جين تشينغ (يناير 1999). “مجموع التوليفات من Ningalin A، Lamellarin O، Lukianol A، وPermethyl Storniamide A باستخدام تفاعلات Azadiene Diels−Alder الحلقية غير المتجانسة”. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 121 (1): 54-62 . دوى : 10.1021 / ja982078+ .
فئات :
- تفاعلات تكوين البيريدين
- تفاعلات تكوين الحلقات غير المتجانسة
- التفاعلات العضوية
- ردود الفعل على الأسماء
- مقالات قصيرة في الكيمياء العضوية
