تخليق البيريدين بوغر

تُعدّ طريقة بوغر لتخليق البيريدين طريقةً لتكوين البيريدينات عبر تفاعل إضافة حلقية، سُمّيت نسبةً إلى مخترعها ديل إل. بوغر ، الذي نشرها لأول مرة عام 1981. [ 1 ] ويُصنّف هذا التفاعل ضمن تفاعلات ديلز-ألدر العكسية، حيث يتفاعل الإينامين مع 1،2،4- تريازين لتكوين نواة البيريدين. [ 2 ] [ 3 ] ويُعدّ هذا التفاعل مفيدًا بشكل خاص في تحضير البيريدينات التي يصعب أو يستحيل تحضيرها بطرق أخرى، وقد استُخدم في التخليق الكلي للعديد من المنتجات الطبيعية المعقدة. [ 4 ]

الآلية

يُحضّر الإينامين عادةً في الموقع من أمين محفز (مثل البيروليدين) وكيتون. ثم يتفاعل الإينامين كديينوفيل مع 1،2،4-تريازين. بعد ذلك، يطرد الناتج الأولي النيتروجين، ويُعاد تكوين حلقة البيريدين العطرية مع فقدان الأمين.

آلية تخليق البيريدين بوغر
آلية تخليق البيريدين بوغر

مراجع

  1. بوغر، ديل ل.؛ بانيك، جيمس س. (مايو 1981). "تفاعل ديلز-ألدر للأزاديينات الحلقية غير المتجانسة. 1. الإضافة الحلقية الحرارية لـ 1،2،4-تريازين مع الإينامينات: تحضير بسيط للبيريدينات المستبدلة". مجلة الكيمياء العضوية . 46 (10): 2179-2182 . doi : 10.1021/jo00323a044 .
  2. بوغر، ديل ل. (أكتوبر 1986). "تفاعلات ديلز-ألدر لمركبات أزا ديين الحلقية غير المتجانسة. النطاق والتطبيقات". مراجعات كيميائية . 86 (5): 781-793 . doi : 10.1021/cr00075a004 .
  3. لي، جي جاك (2002). تفاعلات الأسماء: مجموعة من آليات التفاعل المفصلة . برلين: سبرينغر-فيرلاغ. ص 40. ISBN  3-540-43024-5.
  4. ^ بوجر، ديل ل. بويس، كريستوفر دبليو. لابرولي، مارك أ. سيهون، كلارك أ. جين تشينغ (يناير 1999). “مجموع التوليفات من Ningalin A، Lamellarin O، Lukianol A، وPermethyl Storniamide A باستخدام تفاعلات Azadiene Diels−Alder الحلقية غير المتجانسة”. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 121 (1): 54-62 . دوى : 10.1021 / ja982078+ .