البيريدين

البيريدين مادة مغناطيسية معاكسة . وتشمل خصائصه الحرجة : الضغط 5.63  ميجا باسكال، ودرجة الحرارة 619  كلفن، والحجم 248 ^سم³  / مول. ^{[ 18 ]} في نطاق درجة الحرارة 340-426 كلفن، يمكن وصف ضغط بخاره (p) باستخدام معادلة أنطوان. 

${\displaystyle \log _{10}p=A-{\frac {B}{C+T}}}$

حيث T هي درجة الحرارة، A  =  4.16272، B  =  1371.358  K و C  =  −58.496  K. ^{[ 19 ]}

تشكل حلقة البيريدين شكلاً سداسياً من الكربون _{والنيتروجين} . وقد لوحظت اختلافات طفيفة في المسافات بين ذرات الكربون والكربون ، وكذلك في زوايا الروابط.

يتبلور البيريدين في نظام بلوري معيني قائم، ضمن المجموعة الفراغية Pna2 _1، وبمعاملات شبكية a  =  1752 pm ، و b = 897 pm، و c = 1135 pm، ويحتوي على 16 وحدة صيغة لكل وحدة خلية (مقاسة عند 153 كلفن). وللمقارنة، فإن البنزين البلوري هو أيضاً معيني قائم، ضمن المجموعة الفراغية Pbca ، بمعاملات شبكية a = 729.2 pm، و b = 947.1 pm، و c = 674.2 pm (عند 78 كلفن)، ولكن عدد الجزيئات في الخلية الواحدة هو 4 فقط. ^{[ 17 ]} ويرتبط هذا الاختلاف جزئياً بانخفاض تناظر جزيء البيريدين (C _2v مقابل D _6h للبنزين). ومن المعروف وجود ثلاثي هيدرات البيريدين (بيريدين·3 _H₂O ). كما أنه يتبلور في نظام معيني قائم في المجموعة الفراغية Pbca ، بمعاملات شبكية a = 1244 pm، b = 1783 pm، c = 679 pm وثماني وحدات صيغة لكل وحدة خلية (تم قياسها عند 223 كلفن). ^{[ 20 ]}                            

يتكون طيف الامتصاص الضوئي للبيريدين في الهكسان من حزم عند أطوال موجية 195 و251 و270  نانومتر. وبمعاملات امتصاص ( ε ) تبلغ 7500 و2000 و450  لتر/مول ^/ سم على ^{التوالي} ، تُعزى هذه الحزم إلى انتقالات π  →  π* وπ  →  π* وn  →  π*. ويُظهر المركب تألقًا منخفضًا جدًا . ^{[ 21 ]}

يُظهر طيف الرنين المغناطيسي النووي للبروتون ( ^1H NMR) إشارات لبروتونات ألفا ( δ 8.5)، وجاما (δ 7.5)، وبيتا (δ 7). في المقابل، تقع إشارة بروتون البنزين عند δ 7.27. ويعود سبب الإزاحات الكيميائية الأكبر لبروتونات ألفا وجاما، مقارنةً بالبنزين، إلى انخفاض كثافة الإلكترونات في مواقع ألفا وجاما، وهو ما يمكن استنتاجه من بنية الرنين. وينطبق الأمر نفسه على أطياف الرنين المغناطيسي النووي للكربون ^-13 (13C NMR) للبيريدين والبنزين: يُظهر البيريدين ثلاثية عند δ (α-C) = 150 جزء في المليون، وδ (β-C) = 124 جزء في المليون، وδ (γ-C) = 136 جزء في المليون، بينما يُظهر البنزين خطًا واحدًا عند 129 جزء في المليون. جميع الإزاحات المذكورة خاصة بالمواد الخالية من المذيب. ^{[ 22 ]} يتم الكشف عن البيريدين عادةً باستخدام طرق كروماتوغرافيا الغاز وقياس الطيف الكتلي . ^{[ 23 ]}           

يحتوي البيريدين على نظام مترافق من ستة إلكترونات باي موزعة على الحلقة. الجزيء مستوٍ، وبالتالي، يتبع معيار هوكل للأنظمة العطرية. على عكس البنزين، لا تتوزع كثافة الإلكترونات بالتساوي على الحلقة، مما يعكس التأثير الاستقرائي السالب لذرة النيتروجين. لهذا السبب، يمتلك البيريدين عزم ثنائي قطب واستقرارًا رنينيًا أضعف من البنزين ( طاقة الرنين 117  كيلوجول/مول في البيريدين مقابل 150  كيلوجول/مول في البنزين). ^{[ 24 ]}

ذرات الحلقة في جزيء البيريدين مهجنة من ^نوع sp² . يشارك النيتروجين في النظام العطري الرابط π باستخدام مداره p غير المهجن. يوجد الزوج الإلكتروني الحر في مدار sp² ^، بارزًا للخارج من الحلقة في نفس مستوى روابط σ . ونتيجة لذلك، لا يُساهم الزوج الإلكتروني الحر في النظام العطري، ولكنه يؤثر بشكل كبير على الخواص الكيميائية للبيريدين، حيث يُسهّل تكوين الروابط عبر هجوم إلكتروفيلي. ^{[ 25 ]} ومع ذلك، نظرًا لانفصال الزوج الإلكتروني الحر عن نظام الحلقة العطرية، لا يُمكن لذرة النيتروجين إظهار تأثير ميزومي موجب .

تُعرف العديد من نظائر البيريدين حيث يُستبدل النيتروجين بذرات غير متجانسة أخرى من نفس عمود الجدول الدوري للعناصر (انظر الشكل أدناه). يؤدي استبدال ذرة كربون-هيدروجين واحدة في البيريدين بذرة نيتروجين ثانية إلى تكوين مركبات الديازين الحلقية غير المتجانسة (C₄H₄N₂ ₎ ، والتي تُسمى بيريدازين ، _{وبيريميدين} ، _{وبيرازين} .

لطالما أُضيف البيريدين إلى الأطعمة لإضفاء نكهة مُرّة عليها، على الرغم من أن هذه الممارسة محظورة الآن في الولايات المتحدة ^{[ 59 ] [ 60 ].} وقد يُضاف إلى الإيثانول لجعله غير صالح للشرب. ^{[ 61 ]}

تم الإبلاغ عن طريقة تشيتشيبابين لتخليق البيريدين عام 1924، ويُعدّ هذا النهج الأساسي أساسًا للعديد من الطرق الصناعية. ^{[ 42 ]} في شكله العام، يتضمن التفاعل تكثيف الألدهيدات ، أو الكيتونات ، أو مركبات الكربونيل غير المشبعة ألفا، بيتا ، أو أي مزيج مما سبق، في الأمونيا أو مشتقاتها . يعاني تطبيق طريقة تشيتشيبابين لتخليق البيريدين من انخفاض المردود، والذي غالبًا ما يكون حوالي 30%، [65] على الرغم من أن المواد الأولية رخيصة الثمن. على وجه الخصوص، يُنتج البيريدين غير المستبدل من الفورمالديهايد والأسيتالديهايد ^{. في البداية} ، يتكون الأكرولين في تفاعل تكثيف كنوفناجل من الأسيتالديهايد والفورمالديهايد. ثم يتكثف الأكرولين مع الأسيتالديهايد والأمونيا لإنتاج ثنائي هيدروبيريدين ، والذي يتأكسد إلى بيريدين. تُجرى هذه العملية في الطور الغازي عند درجة حرارة 400-450 درجة مئوية. وتُستخدم عادةً محفزات مُعدّلة من الألومينا والسيليكا . وقد تم تعديل التفاعل لإنتاج أنواع مختلفة من ميثيل بيريدين . ^{[ 2 ]} 

يمكن تحضير البيريدين عن طريق إزالة الألكيل من البيريدينات المُؤلكلة، والتي تُحصل عليها كمنتجات ثانوية في تخليق أنواع أخرى من البيريدينات. تُجرى عملية إزالة الألكيل التأكسدية إما باستخدام الهواء فوق محفز أكسيد الفاناديوم (V) ، ^{[ 66 ]} أو عن طريق إزالة الألكيل بالبخار باستخدام محفز أساسه النيكل ، ^{[ 67 ] [ 68 ]} أو عن طريق إزالة الألكيل بالهيدروجين باستخدام محفز أساسه الفضة أو البلاتين . ^{[ 69 ]} يمكن تحقيق غلة من البيريدين تصل إلى 93% باستخدام محفز أساسه النيكل. ^{[ 2 ]} كما يمكن إنتاج البيريدين عن طريق إزالة الكربوكسيل من حمض النيكوتينيك باستخدام كروميت النحاس . ^{[ 70 ]}

تُعرف عملية تجميع جزء من جزيء النيتريل مع جزأين من الأسيتيلين لتكوين البيريدين باسم تفاعل بونيمان الحلقي . يمكن تنشيط هذا التعديل لتفاعل ريبي إما بالحرارة أو بالضوء . في حين يتطلب التنشيط الحراري ضغوطًا ودرجات حرارة عالية، فإن التفاعل الحلقي المحفز ضوئيًا يحدث في الظروف المحيطة باستخدام CoCp₂ ₍ cod) (حيث Cp = سيكلوبنتادينيل، و cod = 1,5-سيكلوأوكتاديين ) كمحفز، ويمكن إجراؤه حتى في الماء. ^{[ 71 ]} يمكن إنتاج سلسلة من مشتقات البيريدين بهذه الطريقة. عند استخدام الأسيتونيتريل كنيتريل، نحصل على 2-ميثيل بيريدين، والذي يمكن إزالة مجموعة الألكيل منه للحصول على البيريدين.

تُوفّر طريقة كروهنكه لتخليق البيريدين طريقةً عامةً نسبيًا لتحضير البيريدينات المُستبدلة باستخدام البيريدين نفسه ككاشف لا يدخل في تركيب الناتج النهائي. يتفاعل البيريدين مع كيتونات بروموميثيل لإنتاج ملح البيريدينيوم ذي الصلة ، حيث تكون مجموعة الميثيلين شديدة الحموضة. يخضع هذا المركب لتفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل إلى مركبات الكربونيل غير المشبعة ألفا، بيتا في وجود أسيتات الأمونيوم، مما يؤدي إلى إغلاق الحلقة وتكوين البيريدين المُستبدل المطلوب، بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم. ^{[ 72 ]}

تتضمن إعادة ترتيب سياميشيان -دينستيدت ^{[ 73 ]} توسيع حلقة البيرول باستخدام ثنائي كلورو كاربين إلى 3-كلوروبيريدين . ^{[ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]}

في عملية التخليق Gattermann–Skita، ^{[ 77 ]} يتفاعل ملح إستر المالونات مع ثنائي كلورو ميثيل أمين . ^{[ 78 ]}

وتشمل الطرق الأخرى تخليق البيريدين بوغر وتفاعل ديلز- ألدر بين الألكين والأوكسازول . ^{[ 79 ]}

تؤدي العديد من مشتقات البيريدين أدوارًا مهمة في الأنظمة البيولوجية. ورغم أن عملية التخليق الحيوي لحمض النيكوتينيك (فيتامين ب ₃ ) غير مفهومة تمامًا، إلا أنه يوجد في بعض أنواع البكتيريا والفطريات والثدييات . تُصنّع الثدييات حمض النيكوتينيك من خلال أكسدة الحمض الأميني التربتوفان ، حيث ينتج عن ذلك مُشتق وسيط، وهو الكينورينين ، الذي يُكوّن بدوره مشتق البيريدين، الكينولينات ، ثم حمض النيكوتينيك. في المقابل، تُنتج بكتيريا المتفطرة السلية والإشريكية القولونية حمض النيكوتينيك عن طريق تكثيف جليسرالدهيد 3-فوسفات مع حمض الأسبارتيك . ^{[ 80 ]}

بسبب انخفاض كثافة الإلكترونات في النظام العطري، تُثبط تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي في البيريدين ومشتقاته. عادةً ما تفشل تفاعلات ألكلة أو أسيلة فريدل-كرافتس مع البيريدين لأنها تؤدي فقط إلى إضافة الإلكترونات إلى ذرة النيتروجين. تحدث تفاعلات الاستبدال عادةً في الموضع 3، وهو ذرة الكربون الأكثر غنىً بالإلكترونات في الحلقة، وبالتالي فهي أكثر عرضةً للإضافة الإلكتروفيلية.

تُعدّ عملية النترجة المباشرة للبيريدين بطيئة. ^{[ 87 ] [ 88 ]} _{ويمكن الحصول على مشتقات البيريدين التي تكون} فيها ذرة النيتروجين محجوبة فراغيًا و/أو إلكترونيًا عن طريق النترجة باستخدام رباعي فلوروبورات النيترونيوم ( _NO₂BF₄ ). وبهذه الطريقة، يمكن الحصول على 3-نيتروبيريدين من خلال تخليق 2،6-ثنائي بروموبيريدين متبوعًا بالنترجة وإزالة البروم. ^{[ 89 ] [ 90 ]}

تُعدّ عملية السلفنة للبيريدين أصعب من عملية النترجة. ومع ذلك، يُمكن الحصول على حمض البيريدين-3-سلفونيك. كما يُسهّل التفاعل مع مجموعة SO3 _إضافة الكبريت إلى ذرة النيتروجين، خاصةً في وجود عامل حفاز من كبريتات الزئبق (II) . ^{[ 84 ] [ 91 ]}

وعلى النقيض من عمليات النترجة والسلفنة البطيئة، فإن عمليات البرومة والكلورة للبيريدين تسير بشكل جيد. ^{[ 2 ]}

تُجرى بعض تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي على البيريدين بكفاءة باستخدام أكسيد البيريدين النيتروجيني متبوعًا بإزالة الأكسجين. يؤدي إضافة الأكسجين إلى تثبيط التفاعلات اللاحقة عند ذرة النيتروجين، ويعزز الاستبدال عند ذرتي الكربون 2 و4. ويمكن بعد ذلك إزالة ذرة الأكسجين، على سبيل المثال، باستخدام مسحوق الزنك. ^{[ 92 ]}

على عكس حلقة البنزين، يدعم البيريدين بكفاءة العديد من تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي. ويعود السبب في ذلك إلى انخفاض كثافة الإلكترونات نسبيًا على ذرات الكربون في الحلقة. تشمل هذه التفاعلات استبدالات مصحوبة بإزالة أيون الهيدريد ، وإضافات حذفية مع تكوين بنية أراين وسيطة ، وعادةً ما تحدث هذه التفاعلات عند الموضعين 2 أو 4. ^{[ 84 ] [ 85 ]}

آليات الاستبدال النيوكليوفيلي في المواضع 2 و3 و4

يُعد أيون الهيدريد مجموعة مغادرة ضعيفة، ولا يحدث الاستبدال المباشر على حلقة البيريدين المجردة إلا في عدد قليل من التفاعلات الحلقية غير المتجانسة. ومن هذه التفاعلات تفاعل تشيتشيبابين ، الذي ينتج عنه مشتقات البيريدين الأمينية في الموضع 2. في هذا التفاعل، يُستخدم أميد الصوديوم ككاشف نيوكليوفيلي، مما ينتج عنه 2-أمينوبيريدين. يتحد أيون الهيدريد المنطلق في هذا التفاعل مع بروتون من مجموعة أمينية متاحة، مكونًا جزيء هيدروجين. ^{[ 85 ] [ 93 ]}

تحدث عمليات الاستبدال بسهولة أكبر ليس مع البيريدين النقي، بل مع البيريدين المُعدَّل بالبروم أو الكلور أو الفلور أو أجزاء حمض السلفونيك التي تُصبح بدورها مجموعة مغادرة. يُعد الفلور أفضل مجموعة مغادرة للاستبدال بمركبات الليثيوم العضوية . قد تكون مركبات الهجوم النيوكليوفيلي هي الألكوكسيدات والثيولات والأمينات والأمونيا (عند ضغوط مرتفعة). ^{[ 94 ]}

على غرار البنزين، يمكن أن تؤدي تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي في البيريدين إلى تكوين وسائط بيريدينية على شكل أريين غير متجانس . ولتحقيق ذلك، يمكن إزالة مشتقات البيريدين التي تحتوي على مجموعات مغادرة جيدة باستخدام قواعد قوية مثل بوتوكسيد الصوديوم والبوتاسيوم الثالثي . تتميز إضافة النيوكليوفيل اللاحقة إلى الرابطة الثلاثية بانتقائية منخفضة، والنتيجة هي خليط من الناتجين المحتملين. ^{[ 84 ]}

يدعم البيريدين سلسلة من التفاعلات الجذرية، والتي تُستخدم في عملية التماثل لتكوين ثنائي البيريدين. ينتج عن التماثل الجذري للبيريدين مع الصوديوم العنصري أو نيكل راني بشكل انتقائي (على التوالي) 4،4'-ثنائي البيريدين ^{[ 95 ]} أو 2،2'-ثنائي البيريدين [ ^{96 ] [ 97 ] ،} وهما من الكواشف الأولية المهمة في الصناعة الكيميائية.

يُعد تفاعل مينيسكي أحد التفاعلات المعروفة التي تتضمن الجذور الحرة . ويمكن لهذا التفاعل أن ينتج 2- ثالثي بوتيل بيريدين عند تفاعل البيريدين مع حمض البيفاليك ونترات الفضة والأمونيوم في حمض الكبريتيك بنسبة مردود تصل إلى 97 %. ^{[ 84 ]}

تتفاعل أحماض لويس بسهولة مع ذرة النيتروجين في البيريدين، مُكَوِّنةً أملاح البيريدينيوم. ويؤدي التفاعل مع هاليدات الألكيل إلى ألكلة ذرة النيتروجين، مُنتِجًا كاتيونات البيريدينيوم المُستبدلة بالنيتروجين. ويمكن تحضير ألكلة نيتروجينية أكثر تعقيدًا من خلال تفاعل نقل الأمين في تفاعل زينك (لا علاقة له بعنصر الزنك الكيميائي ).

تؤدي الشحنة الموجبة الناتجة على الحلقة إلى زيادة التفاعل مع كل من الأكسدة والاختزال.

^{يحدث أكسدة البيريدين عند ذرة} النيتروجين لإنتاج أكسيد البيريدين . ويمكن تحقيق هذه الأكسدة باستخدام الأحماض فوقية : [ ^{98 ]}

C₅H₅N + _RCO₃H → _{C₅H₅NO +} RCO₂H​_​​​_​​_​​

تُعيد مركبات N-إيمينو إيليد المماثلة ترتيب نفسها، مُدخلةً النيتروجين في الحلقة، ^{[ 99 ]} ولكن يمكن تثبيتها كمعقدات تنسيقية معدنية . ^{[ 100 ]} أما مركبات أزوميثين إيليد المقابلة فهي مستقرة. ^{[ 101 ]}

يُنتَج البيبيريدين عن طريق هدرجة البيريدين باستخدام عامل حفاز قائم على النيكل أو الكوبالت أو الروثينيوم عند درجات حرارة مرتفعة. ^{[ 102 ]} تُحرِّر هدرجة البيريدين إلى البيبيريدين طاقة قدرها 193.8  كيلوجول/مول، ^{[ 103 ]} وهي أقل بقليل من طاقة هدرجة البنزين ( 205.3  كيلوجول/مول). ^{[ 103 ]}

تُحضّر المشتقات المهدرجة جزئيًا في ظروف تفاعل معتدلة. على سبيل المثال، ينتج عن الاختزال باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم مزيج من 1،4-ثنائي هيدروبيريدين، و1،2-ثنائي هيدروبيريدين، و2،5-ثنائي هيدروبيريدين. ^{[ 104 ]} ويُمكن تحقيق التخليق الانتقائي لـ 1،4-ثنائي هيدروبيريدين بوجود معقدات عضوية فلزية من المغنيسيوم والزنك ، ^{[ 105 ]} ويُحضّر (Δ3،4)-رباعي هيدروبيريدين عن طريق الاختزال الكهروكيميائي للبيريدين. [ ^{106 ] ويُحوّل} اختزال بيرش البيريدين إلى ثنائي هيدروبيريدينات. ^{[ 107 ]}

البيريدين قاعدة لويس ، حيث يتبرع بزوج إلكتروناته لحمض لويس. وتُناقش خصائصه كقاعدة لويس في نموذج ECW . ويمكن توضيح قوته النسبية كمتبرع للإلكترونات تجاه مجموعة من الأحماض، مقارنةً بقواعد لويس الأخرى، باستخدام مخططات CB . ^{[ 108 ] [ 109 ]} ومن الأمثلة على ذلك مركب ثالث أكسيد الكبريت مع البيريدين ( نقطة انصهاره 175  درجة مئوية)، وهو عامل كبرتة يُستخدم لتحويل الكحولات إلى إسترات الكبريتات . أما بيريدين- _{بوران (} C₅H₅NBH₃ ، نقطة انصهاره 10-11 درجة مئوية) فهو عامل اختزال معتدل _. 

تُعدّ معقدات البيريدين للمعادن الانتقالية عديدة. ^{[ 110 ] [ 111 ]} تتميز المعقدات ثمانية السطوح النموذجية بالصيغة الكيميائية MCl₂ ₍ py) _₄ و MCl₃ (py) _{₃ .} أما المعقدات المتجانسة ثمانية السطوح من النوع M(py) ⁶ فهي نادرة أو تميل إلى تفكيك البيريدين. كما تُعرف العديد من المعقدات المربعة المستوية، مثل محفز كرابتري . ^{[ 112 ]} ويُستعاد ربيطة البيريدين التي استُبدلت أثناء التفاعل بعد اكتماله.

يُلاحظ نمط التنسيق η 6، كما هو الحال في معقدات البنزين η 6، فقط في المشتقات المعاقة ^{فراغياً} التي تحجب ^مركز النيتروجين . ^{[ 113 ]}

يُستخدم البيريدين بشكل أساسي كمادة أولية لمبيدات الأعشاب باراكوات وديكوات . ^{[ 2 ]} تتضمن الخطوة الأولى في تصنيع مبيد الحشرات كلوربيريفوس كلورة البيريدين. كما يُعد البيريدين المركب الأولي لتحضير مبيدات الفطريات القائمة على البيريثيون . ^{[ 23 ]} يُستخدم سيتيل بيريدينيوم ولوريل بيريدينيوم، اللذان يُمكن إنتاجهما من البيريدين بتفاعل زينك ، كمطهرات في منتجات العناية بالفم والأسنان. ^{[ 61 ]} يتفاعل البيريدين بسهولة مع عوامل الألكلة لإنتاج أملاح N- ألكيل بيريدينيوم، ومنها كلوريد سيتيل بيريدينيوم .

كما يُستخدم في صناعة النسيج لتحسين قدرة شبكة القطن. ^{[ 61 ]}

يُستخدم البيريدين كمذيب قطبي قاعدي منخفض التفاعل، على سبيل المثال في تفاعلات تكثيف كنوفناجل . ^{[ 23 ] [ 115 ]} وهو مناسب بشكل خاص لإزالة الهالوجين، حيث يعمل كقاعدة لتفاعل الحذف . في تفاعلات الأسترة والأَسْيَلَة، يُنشِّط البيريدين كلوريدات وأنهيدريدات الأحماض الكربوكسيلية. وتُعد مشتقات 4-ثنائي ميثيل أمينو بيريدين (DMAP) و4-(1-بيروليدينيل) بيريدين أكثر نشاطًا في هذه التفاعلات . كما يُستخدم البيريدين كقاعدة في بعض تفاعلات التكثيف . ^{[ 116 ]}

يمكن استخدام البيريدين كقاعدة ككاشف كارل فيشر ، ولكن عادة ما يتم استبداله ببدائل ذات رائحة أكثر جاذبية، مثل الإيميدازول . ^{[ 117 ]}

يستخدم كلوروكرومات البيريدينيوم ، وثنائي كرومات البيريدينيوم ، وكاشف كولينز (مركب أكسيد الكروم (VI) ) لأكسدة الكحولات. ^{[ 118 ]}

تم استخدام البيريدين في العديد من البلدان لتغيير طبيعة الكحول ، حيث يعمل على جعل المنتج الناتج سامًا ومنحه رائحة وطعمًا غير مستساغين.

تبلغ درجة وميض البيريدين 20  درجة مئوية، ولذلك فهو شديد الاشتعال. ينتج عن احتراقه أبخرة سامة قد تشمل ثنائي البيريدين وأكاسيد النيتروجين وأول أكسيد الكربون . ^{[ 14 ]}

قد يُسبب البيريدين حروقًا كيميائية عند ملامسته للجلد، وقد تُسبب أبخرته تهيجًا للعينين أو عند استنشاقها. ^{[ 121 ]} يُثبط البيريدين الجهاز العصبي، مُسببًا أعراضًا مشابهة للتسمم، وتُشكل تركيزات البخار التي تزيد عن 3600 جزء في المليون خطرًا صحيًا أكبر. ^{[ 2 ]} قد تتأخر الأعراض في الظهور لعدة ساعات، وتشمل الدوخة، والصداع، وفقدان التوازن ، والغثيان ، وسيلان اللعاب ، وفقدان الشهية. وقد تتطور إلى ألم في البطن، واحتقان رئوي ، وفقدان الوعي. ^{[ 122 ]} أقل جرعة مميتة معروفة (LD50 ₎ لتناول البيريدين لدى البشر هي 500 ملغم/كغم.  

قد يؤدي التعرض المطول للبيريدين إلى تلف الكبد والقلب والكلى. ^{[ 14 ] [ 23 ] [ 123 ]} أظهرت التقييمات التي أجريت على البيريدين كعامل مسرطن محتمل عدم كفاية الأدلة على قدرته على التسبب بالسرطان لدى البشر، على الرغم من وجود أدلة كافية في الحيوانات المخبرية. لذلك، تعتبر الوكالة الدولية لأبحاث السرطان البيريدين مادة مسرطنة محتملة للإنسان (المجموعة 2ب). ^{[ 124 ]}