مجموعة كروتيل

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
مجموعات كروتيل متصلة بـ R.

مجموعة الكروتيل هي مجموعة وظيفية عضوية صيغتها RCH₂CH =CHCH₃ . [ 1 ] تُعرف هذه المجموعة، بشكل منهجي، باسم مجموعة بوت-2-إين-1-يل، وتُظهر تماثلًا هندسيًا ، حيث تكون إما سيس ( Z ) أو ترانس ( E ). توجد العديد من المركبات البسيطة التي تُشكل فيها مجموعة الكروتيل سلسلة كربونية أساسية، ومن أمثلتها : كحول الكروتيل ، وكروتونالدهيد ، وحمض الكروتونيك ، وأكريلات الكروتيل .

تخليق الكروتيلات

يمكن تصنيع الكروتيلات (أنيونات الكروتيل) من 2-بيوتين (أي من متصاوغيه) عن طريق نزع البروتون باستخدام كواشف عضوية فلزية قاعدية للغاية ، [ 2 ] [ 3 ] وعادةً ما تكون كواشف عضوية ليثيومية . [ 4 ] تتوزع الشحنة السالبة على ثلاث ذرات كربون من مجموعة الكروتيلات .

تفاعلات الكروتيلين

تُعدّ هاليدات الكروتيل ، وكحولات الكروتيل ، [ 3 ] وسيلانات الكروتيل، [ 5 ] [ 6 ] وكروتونالدهيد، وبورونات الكروتيل، كواشف مفيدة لتخليق مركبات الكروتيل والأليل. وتُعتبر مركبات الكروتيل والأليل وسائط شائعة في التخليق الكلي [ 2 ] نظرًا لقدرتها على الخضوع لإعادة ترتيب سيغماتروبي .

تُحضّر مركبات كروتيل بورونات بسهولة من تفاعل أنيونات كروتيل مع ألكوكسي بورونات، [ 7 ] [ 8 ] وهي كواشف مفيدة في تكوين كحولات كروتيل وأليل. [ 3 ]

يُستخدم ترانس-كروتونالدهيد عادةً لتحديد حموضة لويس الفعّالة للأحماض لويس، [ 9 ] وذلك من خلال قياس التغير في إزاحة الرنين النووي المغناطيسي للبروتون (1H NMR) لمجموعة الكروتونالدهيد عند ارتباطها بحمض لويس. وتشمل عيوب هذه الطريقة التفاعلات الثانوية مع مجموعة الرنين النووي المغناطيسي للبروتون ( 1H NMR) التي تحجب التأثير الحقيقي لحمض لويس، وضعف قوة مانح الإلكترونات لترانس-كروتونالدهيد مما يؤدي إلى عدم اكتمال تكوين نواتج إضافة حمض-قاعدة لويس. [ 10 ]

مراجع

  1. ↑ "crotyl" . قاموس Merriam-Webster.com . Merriam-Webster. OCLC 1032680871 . 
  2. 1 2 هيلمبولدت، هانز؛ كولر، دانيال؛ هيرسمان، مارتن (2006-04-01). "تخليق ثنائي التربين نورجاتروفان (−)-15-أسيتيل-3-بروبيونيل-17-نورشاراسيول" . رسائل عضوية . 8 (8): 1573-1576 . doi : 10.1021/ol060115t . ISSN 1523-7060 . 
  3. 1 2 3 باتي، روبرت أ.؛ ثاداني، أفيناش ن.؛ سميل، ديفيد ف. (1999-07-01). "أليل وكروتيل ثلاثي فلورو بورات البوتاسيوم: عوامل مستقرة وفعالة للأليلة والكروتيلة" . رسائل رباعي السطوح . 40 (23): 4289-4292 . doi : 10.1016/S0040-4039(99)00774-1 .
  4. ↑ دولغوبلوسك، ب.أ؛ بيلين، س.إ؛ فولرشتين، إ.ل؛ تيتيرينا، م.ب (25-03-1975). "دراسات حول تفاعلات أنيون الكروتيلي وبعض قواعد البلمرة المشتركة في سداسي ميثيل فوسفورترايميد" . المجلة الأوروبية للبوليمرات . 11 (3): 287-291 . doi : 10.1016/0014-3057(75)90078-6 .
  5. ↑ أوهورا، بول س.؛ إنسيرتي-براديلوس، سيليا أ.؛ كابيشوف، ميخائيل أ.؛ شيبيلوفسكيخ، سيرجي أ.؛ روبتسوف، ألكسندر إ.؛ إلسيجود، مارك ر. ج.؛ مالكوف، أندريه ف. (16 مارس 2015). "التحفيز غير المتماثل لكروتيل الألدهيدات: تطبيق في التخليق الكلي لـ(−)‐إليزابيثاديون" . مجلة الكيمياء الأوروبية . 21 (12): 4551-4555 . doi : 10.1002/chem.201500176 . ISSN 0947-6539 . 
  6. ↑ أريفولوف، ألكسندر؛ بانيك، جيمس س. (2005-04-01). "كواشف كروتيل سيلان في تخليق منتجات البوليكيتيد الطبيعية المعقدة: التخليق الكلي لـ (+)-ديسكوديرموليد" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 127 (15): 5596-5603 . doi : 10.1021/ja043168j . ISSN 0002-7863 . 
  7. ↑ لاشانس، هوغو؛ لو، شياوسونغ؛ غرافيل، ميشيل؛ هول، دينيس ج. (1 أغسطس/آب 2003). "تفاعل الأليل بورون المحفز بالسكانديوم للألدهيدات كطريقة عملية لبناء كحولات هومو أليلية عالية الانتقائية من حيث التكوين الفراغي والضوئي" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 125 (34): 10160-10161 . doi : 10.1021/ja036807j . ISSN 0002-7863 . 
  8. ↑ تان، تشيويوان؛ وانغ، شينكياو؛ شيونغ، يانغ؛ تشاو، زيمينغ؛ لي، لو؛ تانغ، باي؛ تشانغ، مين (18 أبريل 2017). "تفاعل الأليل بورون المُسرَّع والمُتحكَّم فيه فراغيًا للإيمينوأيزاتينات باستخدام الكحول الأميني الكيرالي: بناء عالي الكفاءة لمراكز ستيروجينية رباعية متجاورة" . Angewandte Chemie International Edition . 56 (17): 4829–4833 . doi : 10.1002/anie.201700581 . ISSN 1433-7851 . 
  9. ↑ تشايلدز، رونالد ف.؛ مولهولاند، د. ليندسي؛ نيكسون، آلان (15 مارس 1982). "إضافات حمض لويس لمركبات الكربونيل والنتريل غير المشبعة ألفا، بيتا. دراسة قياس حراري" . المجلة الكندية للكيمياء . 60 (6): 809-812 . doi : 10.1139/v82-118 . ISSN 0008-4042 . 
  10. ↑ إردمان، فيليب؛ شميت، مانويل؛ جانوس، لارا؛ غريب، لوتز (17 فبراير 2025). "تقييم نقدي لطريقة تشايلدز لتحديد مقياس حموضة لويس الفعالة باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي: القيود وحل التناقضات السابقة" . مجلة الكيمياء الأوروبية . 31 (10). doi : 10.1002/chem.202404181 . ISSN 0947-6539 .