Functional group

In organic chemistry, a functional group is any substituent or moiety in a molecule that causes the molecule's characteristic chemical reactions. The same functional group will undergo the same or similar chemical reactions regardless of the rest of the molecule's composition.^[1][2] This enables systematic prediction of chemical reactions and behavior of chemical compounds and the design of chemical synthesis. The reactivity of a functional group can be modified by other functional groups nearby. Functional group interconversion can be used in retrosynthetic analysis to plan organic synthesis.

A functional group is a group of atoms in a molecule with distinctive chemical properties, regardless of the other atoms in the molecule. The atoms in a functional group are linked to each other and to the rest of the molecule by covalent bonds. For repeating units of polymers, functional groups attach to their nonpolar core of carbon atoms and thus add chemical character to carbon chains. Functional groups can also be charged, e.g. in carboxylate salts (−COO⁻), which turns the molecule into a polyatomic ion or a complex ion. Functional groups binding to a central atom in a coordination complex are called ligands. Complexation and solvation are also caused by specific interactions of functional groups. In the common rule of thumb "like dissolves like", it is the shared or mutually well-interacting functional groups which give rise to solubility. For example, sugar dissolves in water because both share the hydroxyl functional group (−OH) and hydroxyls interact strongly with each other. Plus, when functional groups are more electronegative than atoms they attach to, the functional groups will become polar, and the otherwise nonpolar molecules containing these functional groups become polar and so become soluble in some aqueous environment.

يُنتج دمج أسماء المجموعات الوظيفية مع أسماء الألكانات الأصلية ما يُعرف بالتسمية المنهجية للمركبات العضوية . في التسمية التقليدية، تُسمى ذرة الكربون الأولى بعد ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الوظيفية بذرة الكربون ألفا ، والثانية بذرة الكربون بيتا، والثالثة بذرة الكربون غاما، وهكذا. إذا وُجدت مجموعة وظيفية أخرى مرتبطة بذرة كربون، فقد تُسمى بالحرف اليوناني، على سبيل المثال، مجموعة غاما-أمين في حمض غاما-أمينوبيوتيريك تقع على ذرة الكربون الثالثة في سلسلة الكربون المتصلة بمجموعة الكربوكسيل. تتطلب اصطلاحات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ترقيم الموضع، مثل حمض 4-أمينوبيوتانويك. في الأسماء التقليدية، تُستخدم مُحددات مختلفة لتسمية المتصاوغات ، على سبيل المثال، إيزوبروبانول (اسم IUPAC: بروبان-2-ول) هو متصاوغ لـ ن-بروبانول (بروبان-1-ول). يتداخل مصطلح " الجزء" جزئيًا مع مصطلح "المجموعة الوظيفية". مع ذلك، يُعرَّف الجزء بأنه "نصف" جزيء كامل، وقد لا يقتصر على مجموعة وظيفية واحدة، بل قد يكون وحدة أكبر تتكون من عدة مجموعات وظيفية. على سبيل المثال، قد يكون "الجزء العطري" أي مجموعة تحتوي على حلقة عطرية ، بغض النظر عن عدد المجموعات الوظيفية التي تحتويها هذه الحلقة.

فيما يلي قائمة بالمجموعات الوظيفية الشائعة. ^{[ 3 ]} في الصيغ، يشير الرمزان R و R' عادةً إلى ذرة هيدروجين مرتبطة، أو سلسلة جانبية هيدروكربونية بأي طول، ولكنهما قد يشيران أحيانًا إلى أي مجموعة من الذرات.

الهيدروكربونات

الهيدروكربونات هي فئة من الجزيئات تُعرَّف بمجموعات وظيفية تُسمى الهيدروكربونات ، والتي تحتوي فقط على الكربون والهيدروجين، ولكنها تختلف في عدد وترتيب الروابط المزدوجة. ويختلف كل منها في نوع (ونطاق) التفاعل.

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
ألكان	ألكيل	R(CH 2 ) n H		ألكيل-	-ان	الإيثان
ألكين	ألكينيل	R 2 C=CR 2		ألكينيل-	-ين	الإيثيلين (الإيثين)
ألكاين	ألكينيل	RC≡CR′	${\displaystyle {\ce {RC#CR'}}}$	ألكينيل-	-ين	${\displaystyle {\ce {HC#CH}}}$الأسيتيلين (الإيثاين)
مشتق البنزين	فينيل	RC 6 H 5 RPh		فينيل-	- البنزين	الكومين (أيزوبروبيل بنزين)

يوجد أيضًا عدد كبير من الألكانات المتفرعة أو الحلقية التي تحمل أسماءً محددة، مثل ثالثي بوتيل ، وبورنيل ، وسيكلوهكسيل ، وغيرها. وتحتوي العديد من المجموعات الوظيفية على الألكين، مثل مجموعة الفينيل ، ومجموعة الأليل ، ومجموعة الأكريليك . وقد تُشكّل الهيدروكربونات تراكيب مشحونة: كاربوكاتيونات موجبة الشحنة أو كاربانيونات سالبة الشحنة . وتُسمى الكاتيونات الكربونية غالبًا بـ "-م" . ومن أمثلتها كاتيونات التروبيليوم ، وكاتيونات ثلاثي فينيل ميثيل، وأنيون السيكلوبنتادينيل .

مجموعات تحتوي على الهالوجينات

الهالو ألكانات هي فئة من الجزيئات تتميز برابطة كربون- هالوجين . قد تكون هذه الرابطة ضعيفة نسبيًا (كما في حالة اليودوألكان) أو مستقرة تمامًا (كما في حالة الفلوروألكان). وبشكل عام، باستثناء المركبات المفلورة ، تخضع الهالو ألكانات بسهولة لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي أو تفاعلات الحذف . ويؤثر كل من الاستبدال على ذرة الكربون، وحموضة البروتون المجاور، وظروف المذيب، وغيرها، على نتيجة التفاعل.

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
هالو ألكان	هالو	وصفة طبية	${\displaystyle {\ce {RX}}}$	هالو-	هاليد الألكيل	كلوروإيثان (كلوريد الإيثيل)
فلورو ألكان	فلورو	الترددات اللاسلكية	${\displaystyle {\ce {RF}}}$	فلورو-	فلوريد الألكيل	فلوروميثان (فلوريد الميثيل)
كلورو ألكان	الكلورو	RCl	${\displaystyle {\ce {R-Cl}}}$	كلورو-	كلوريد الألكيل	كلوروميثان (كلوريد الميثيل)
برومو ألكان	برومو	RBr	${\displaystyle {\ce {R-Br}}}$	برومو-	بروميد الألكيل	بروموميثان (بروميد الميثيل)
يودو ألكان	اليود	رود آيلاند	${\displaystyle {\ce {RI}}}$	يودو-	يوديد الألكيل	يودوميثان (يوديد الميثيل)

مجموعات تحتوي على الأكسجين

تمتلك المركبات التي تحتوي على روابط C–O تفاعلية مختلفة بناءً على موقع وتهجين رابطة C–O، وذلك بسبب تأثير سحب الإلكترونات للأكسجين المهجن sp² (مجموعات الكربونيل) وتأثيرات منح الإلكترونات للأكسجين المهجن sp³ (مجموعات الكحول).

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
الكحول	هيدروكسي	ROH		هيدروكسي-	-ol	الميثانول
الكيتون	الكيتون	RCOR′		-oyl-  (-COR′) أو oxo- (=O)	-واحد	بوتانون (ميثيل إيثيل كيتون)
الألدهيد	الألدهيد	RCHO		فورميل- (-COH) أو أوكسو- (=O)	-ال	الأسيتالدهيد (الإيثانال)
هاليد الأسيل	هالوفورميل	RCOX		كاربونوفلوريدويل- كاربونوكلوريدويل- كاربونوبروميدويل- كاربونيوديدويل-	هاليد -أويل	كلوريد الأسيتيل (كلوريد الإيثانويل)
كربونات	إستر الكربونات	روكور		(ألكوكسي كربونيل) أوكسي-	كربونات الألكيل	ثلاثي الفوسجين (كربونات ثنائي (ثلاثي كلورو ميثيل))
الكربوكسيلات	الكربوكسيلات	RCOO −		كاربوكسيلاتو-	-oate	أسيتات الصوديوم (إيثانوات الصوديوم)
حمض الكربوكسيليك	الكربوكسيل	RCOOH		كاربوكسي-	حمض الأويك	حمض الأسيتيك (حمض الإيثانويك)
إستر	كاربوألكوكسي	RCOOR′		ألكانويلوكسي- أو ألكوكسي كربونيل	ألكيل ألكان أوات	بوتيرات الإيثيل (بوتانوات الإيثيل)
هيدروبيروكسيد	هيدروبيروكسي	روح		هيدروبيروكسي-	هيدروكسيد الألكيل	هيدروبيروكسيد ثالثي بوتيل
بيروكسيد	بيروكسي	ROOR′		بيروكسي-	بيروكسيد الألكيل	بيروكسيد ثنائي ثالثي بوتيل
الأثير	الأثير	رور		ألكوكسي-	إيثر الألكيل	ثنائي إيثيل الإيثر (إيثوكسي إيثان)
هيمياستال	هيمياستال	R 2 CH(OR 1 )(OH)		ألكوكسي -ول	-ال ألكيل هيمياستال
هيميكيتال	هيميكيتال	RC(ORʺ)(OH)R′		ألكوكسي -ول	- واحد من ألكيل هيميكيتال
أسيتال	أسيتال	RCH(OR′)(OR″)		ثنائي ألكوكسي-	-al ثنائي ألكيل أسيتال
كيتال (أو أسيتال )	كيتال (أو أسيتال )	RC(أو″)(أو‴)R′		ثنائي ألكوكسي-	- واحد ثنائي ألكيل كيتال
أورثويستر	أورثويستر	RC(OR′)(OR″)(OR‴)		ثلاثي ألكوكسي-
حلقة غير متجانسة (إذا كانت حلقية)	ميثيلين ديوكسي	(–OCH 2 O–)		ميثيلين ديوكسي-	-ديوكسول	1,2-ميثيلين ديوكسي بنزين (1,3-بنزوديوكسول)
إستر أورثوكربونات	إستر أورثوكربونات	ج(أو)(أو′)(أو″)(أو‴)		رباعي ألكوكسي-	أورثوكربونات رباعي ألكيل	رباعي ميثوكسي ميثان
أنهيدريد حمض عضوي	أنهيدريد الكربوكسيل	R 1 (CO)O(CO)R 2			أنهيدريد	أنهيدريد البيوتيريك

مجموعات تحتوي على النيتروجين

قد تحتوي المركبات التي تحتوي على النيتروجين في هذه الفئة على روابط CO، كما هو الحال في الأميدات .

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
الأميد	كاربوكساميد	RCONR'R"		كاربوكساميدو- أو كاربامويل-	-الأميد	أسيتاميد (إيثاناميد)
الأميدين	الأميدين	R 4 C(NR 1 )(NR 2 R 3 )		أميدينو-	-أميدين	الأسيتاميدين (أسيتيميداميد)
غوانيدين	غوانيدين	RNC(NR 2 ) 2		غوانيدين-	-جوانيدين	حمض الغوانيدينوبروبيونيك
الأمينات	الأمين الأولي	RNH 2		أمينو-	-أمين	ميثيل أمين (ميثانامين)
	الأمين الثانوي	R'R"NH		أمينو-	-أمين	ثنائي ميثيل أمين
	الأمين الثالثي	R 3 N		أمينو-	-أمين	ثلاثي ميثيل أمين
	أيون الأمونيوم من الدرجة الرابعة	R 4 N +		الأمونيوم-	-الأمونيوم	الكولين
	هيدرازون	R'R"CN 2 H 2		هيدرازينو-	-هيدرازين	بنزوفينون هيدرازون
إيمين	الكيتيمين الأولي	RC(=NH)R'		إيمينو-	-إيمين
	الكيتيمين الثانوي	RC(=NR))R'		إيمينو-	-إيمين
	ألديمين أولي	RC(=NH)H		إيمينو-	-إيمين	إيثانيمين
	ألديمين ثانوي	RC(=NR')H		إيمينو-	-إيمين
إيميد	إيميد	(RCO) 2 NR'		إيميدو-	-إيميد	سكسينيميد (بيروليدين-2،5-ديون)
أزيد	أزيد	RN 3		أزيدو-	أزيد الألكيل	فينيل أزيد (أزيدوبنزين)
مركب آزو	آزو (دايميد)	RN 2 R'		آزو-	-ديازين	برتقالي الميثيل ( حمض p- ثنائي ميثيل أمينو أزوبنزين سلفونيك)
السيانات	السيانات	ROCN		سياناتو-	سيانات الألكيل	سيانات الميثيل
	إيزوسيانات	رقيب أول		إيزوسياناتو-	أيزوسيانات الألكيل	أيزوسيانات الميثيل
نترات	نترات	رونو 2		نيتروكسي-، نيتروكسي-	نترات الألكيل	نترات الأميل (1-نيتروكسي بنتان)
النتريل	النتريل	الكلية الملكية للتمريض	${\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}$	سيانو-	ألكان نتريل ألكيل سيانيد	بنزونيتريل (فينيل سيانيد)
	إيزونيتريل	اللجنة الوطنية الجمهورية		إيزوسيانو-	ألكان إيزونيتريل ألكيل إيزوسيانيد	${\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$ميثيل أيزوسيانيد
النتريت	نيتروسوكسي	رونو		نيتروسوكسي-	نيتريت الألكيل	نيتريت إيزوأميل (3-ميثيل-1-نيتروسوكسي بيوتان)
مركب نيترو	نيترو	RNO 2		نيترو-		نيتروميثان
مركب نيتروزو	نيتروزو	RNO		نيتروزو- (نيتروزيل-)		نيتروزوبنزين
أوكسيم	أوكسيم	RCH=NOH			أوكسيم	أوكسيم الأسيتون (أوكسيم 2-بروبانون)
مشتق البيريدين	بيريديل	RC 5 H 4 N		4-بيريديل (بيريدين-4-يل) 3-بيريديل (بيريدين-3-يل) 2-بيريديل (بيريدين-2-يل)	-بيريدين	النيكوتين
إستر الكربامات	كاربامات	RO(C=O)NR 2		(-كاربامويل)أوكسي-	-كاربامات	كلوربروفام (أيزوبروبيل (3-كلوروفينيل) كاربامات)

مجموعات تحتوي على الكبريت

تتميز المركبات المحتوية على الكبريت بخصائص كيميائية فريدة نظرًا لقدرة الكبريت على تكوين روابط أكثر من الأكسجين، وهو نظيره الأخف في الجدول الدوري. يُفضل استخدام التسمية الاستبدالية (المشار إليها بالبادئة في الجدول) على تسمية الفئات الوظيفية (المشار إليها باللاحقة في الجدول) للكبريتيدات، وثنائي الكبريتيدات، وأكاسيد الكبريت، والسلفونات.

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
الثيول	مجموعة السلفهيدريل	RSH		سلفانيل- (-SH)	- ثيول	إيثانثيول
الكبريتيد ( ثيوإيثر )	الكبريتيد	RSR		بديل  سلفانيل- (-SR')	كبريتيد ثنائي ( مستبدل )	(ميثيل سلفانيل) ميثان  (بادئة)  أو ثنائي ميثيل سلفيد (لاحقة)
ثنائي الكبريتيد	ثنائي الكبريتيد	الاتحاد السوفيتي		بديل  ثنائي السلفانيل- (-SSR')	ثنائي ( مستبدل ) ثنائي الكبريتيد	(ميثيل ثنائي سلفانيل) ميثان  (بادئة)  أو ثنائي ميثيل ثنائي كبريتيد (لاحقة)
سلفوكسيد	سلفينيل	RSOR		-سلفينيل- (-SOR')	سلفوكسيد ثنائي ( مستبدل )	(ميثان سلفينيل) ميثان  (بادئة)  أو ثنائي ميثيل سلفوكسيد (لاحقة)
السلفون	سلفونيل	RSO 2 R'		-سلفونيل- (-SO 2 R')	سلفون ثنائي ( مستبدل )	(ميثان سلفونيل)ميثان  (بادئة)  أو ثنائي ميثيل سلفون (لاحقة)
حمض السلفينيك	سلفينو	RSO 2 H		سلفينو- (-SO 2 H)	- حمض السلفينيك	حمض 2-أمينوإيثان سلفينيك
حمض السلفونيك	سلفو	RSO 3 H		سلفو- (-SO 3 H)	- حمض السلفونيك	حمض البنزين سلفونيك
إستر السلفونات	سلفو	RSO 3 R'		(-سلفونيل)أوكسي- أو ألكوكسيسلفونيل-	R' R - سلفونات	ميثيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات أو ميثوكسي سلفونيل ثلاثي فلورو ميثان (بادئة)
الثيوسيانات	الثيوسيانات	RSCN		ثيوسياناتو- (-SCN)	ثيوسيانات بديل	فينيل ثيوسيانات
	إيزوثيوسيانات	RNCS		إيزوثيوسياناتو- (-NCS)	إيزوثيوسيانات بديل	أليل إيزوثيوسيانات
ثيوكيتون	كاربونوثيويل	RCSR		-ثيويل- (-CSR') أو سلفانيليدين- (=S)	- ثيون	ثنائي فينيل ميثانيثيون ( ثيوبنزوفينون )
ثيال	كاربونوثيويل	RCSH		ميثانثيويل- (-CSH) أو سلفانيليدين- (=S)	- ثيال	ثيوفورمالدهيد (ميثانيثيال)
حمض الثيوكربوكسيليك	حمض الكربوثيوك إس	RC=OSH		مركابتوكربونيل-	- حمض الثيويك S​	حمض الثيوبنزويك (حمض البنزوثيويك S )
	حمض الكربوثيوك O	RC=SOH		هيدروكسي (ثيوكربونيل)-	- حمض الثيويك O​
ثيوإستر	ثيولستر	RC=OSR'			ثيوات S- ألكيل-ألكان	إس -ميثيل ثيوأكريلات ( إس -ميثيل بروب-2-إينثيوات)
	ثيونوإستر	RC=SOR'			ثيوات ألكيل ألكان O
حمض ثنائي ثيوكربوكسيليك	حمض الكربوديثيوك	RCS 2 H		ثنائي ثيوكربوكسي-	- حمض ثنائي الثيوك	حمض ثنائي ثيو بنزويك (حمض بنزين كاربوديثيوك)
إستر حمض ثنائي ثيوكربوكسيليك	كاربوديثيو	RC=SSR'			- ثنائي ثيوات

مجموعات تحتوي على الفوسفور

تُظهر المركبات التي تحتوي على الفوسفور خصائص كيميائية فريدة بسبب قدرة الفوسفور على تكوين روابط أكثر من النيتروجين، وهو نظيره الأخف في الجدول الدوري.

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
الفوسفين ( الفوسفان )	فوسفينو	R 3 P		فوسفانيل-	-فوسفان	ميثيل بروبيل فوسفان
حمض الفوسفونيك	فوسفونو	${\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}$		فوسفونو-	حمض الفوسفونيك البديل	حمض البنزيل فوسفونيك
فوسفات	فوسفات	${\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}$		فوسفونوكسي- أو O- فوسفونو-  (فوسفور-)	فوسفات بديل	جليسرالدهيد  3-فوسفات (لاحقة)
						O- فوسفونوكولين  (بادئة) ( فوسفوكولين )
فوسفودايستر	فوسفات	HOPO(OR) 2		[(ألكوكسي)هيدروكسي فوسفوريل]أوكسي- أو O -[(ألكوكسي)هيدروكسي فوسفوريل]-	ثنائي ( مستبدل ) فوسفات الهيدروجين أو إستر ثنائي ( مستبدل ) حمض الفوسفوريك	الحمض النووي
						O ‑[(2‑Guanidinoethoxy)hydroxyphosphoryl]‑ l ‑serine  (بادئة)( لومبريسين )

مجموعات تحتوي على البورون

تُظهر المركبات التي تحتوي على البورون خصائص كيميائية فريدة بسبب احتوائها على ثمانيات مكتملة جزئيًا، وبالتالي تعمل كأحماض لويس .

الفئة الكيميائية	مجموعة	صيغة	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
حمض البورونيك	بورونو	RB(OH) 2		بورونو-	حمض البورونيك البديل	حمض فينيل بورونيك
إستر البورونيك	بورونات	RB(OR) 2		O-[bis(alkoxy)alkylboronyl]-	بديل حمض البورونيك دي ( بديل ) استر
حمض البورينيك	بورينو	R 2 BOH		هيدروكسي بورينو-	حمض البورينيك ( البديل ).
إستر البورينيك	بورينات	R 2 BOR		O-[ألكوكسيدي ألكيل بورونيل]-	ثنائي ( بديل ) استر بديل حمض البورينيك	إستر 2-أمينوإيثيل لحمض ثنائي فينيل بورينيك ( 2-أمينوإيثوكسي ثنائي فينيل بورات )

مجموعات تحتوي على معادن

الفئة الكيميائية	الصيغة البنائية	بادئة	لاحقة	مثال
ألكيل الليثيوم	RLi	(ثلاثي/ثنائي) ألكيل-	الليثيوم	ميثيل الليثيوم
هاليد ألكيل المغنيسيوم	RMgX (X=Cl, Br, I) [ملاحظة 1]		هاليد المغنيسيوم	كلوريد ميثيل المغنيسيوم
ألكيل ألومنيوم	Al 2 R 6		-الألومنيوم	ثلاثي ميثيل الألومنيوم
إيثر السيليل	R 3 SiOR		-سيليل إيثر	ثلاثي ميثيل سيليل ثلاثي الفلوروميثان سلفونات

^{ملاحظة 1:} الفلورشديد السالبية الكهربائية بحيث لا يمكن ربطه بالمغنيسيوم؛ يصبحملحًا أيونيًابدلاً من ذلك.

• التصنيف: المجموعات الوظيفية
• طريقة مساهمة المجموعة

• الكتاب الأزرق للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (تسمية المركبات العضوية)
• "اختصارات ليجاندات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" (ملف PDF) . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . 2 أبريل 2004. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 27 سبتمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 25 فبراير 2015 .
• فيديو المجموعة الوظيفية