كومولين

الكومولين مركب يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة متتالية أو أكثر . [ 1 ] وهي مشابهة للألينات ، مثل البروبادين ، ولكن مع وحدة ألكين إضافية واحدة على الأقل. أبسط جزيء في هذه الفئة هو البيوتاتريين ( H₂C =C=C=CH₂ ) ، والذي يُسمى أيضًا ببساطة كومولين . على عكس معظم الألكانات والألكينات ، تميل الكومولينات إلى أن تكون صلبة، تُشبه البوليينات . وقد لوحظت كاربينات الكومولين H₂Cₙ ، حيث n من 3 إلى 6 ، في السحب الجزيئية بين النجوم [ 2 ] [ 3 ] وفي التجارب المختبرية [ 4 ] باستخدام مطيافية الموجات الميكروية والأشعة تحت الحمراء. (يصعب الكشف عن الكومولينات الأكثر استقرارًا H₂CₙH₂ بصريًا لأنها تفتقر إلى عزم ثنائي القطب الكهربائي). تُسمى الكومولينات التي تحتوي على ذرات غير متجانسة بالكومولينات غير المتجانسة . [ 5 ] مثال على ذلك هو أكسيد الكربون الفرعي .
توليف
أول عملية تخليق موثقة لمركب البوتاتريين هي تخليق رباعي فينيل البوتاتريين عام 1921. [ 6 ] تعتمد الطريقة التركيبية الأكثر شيوعًا لتخليق البوتاتريين على الاقتران الاختزالي لمركب ثنائي هالو فينيليدين ثنائي . [ 7 ] وقد أُبلغ عن تخليق رباعي فينيل البوتاتريين عام 1977 عن طريق الاقتران المتجانس لمركب 2،2-ثنائي فينيل-1،1،1-ثلاثي برومو الإيثان مع النحاس العنصري في ثنائي ميثيل فورماميد . [ 8 ]
بناء

تنشأ صلابة الكومولينات من حقيقة أن ذرات الكربون الداخلية تحمل روابط ثنائية. ينتج عن تهجينها sp رابطتان π ، واحدة مع كل ذرة مجاورة، وهما متعامدتان على بعضهما البعض. يعزز هذا الترابط الشكل الخطي لسلسلة الكربون.
تُظهر الكومولينات ذات البدائل غير المتكافئة على طرفيها ظاهرة التماكب . فإذا كان عدد الروابط المزدوجة المتتالية فرديًا، يكون هناك تماكب سيس - ترانس كما هو الحال في الألكينات. أما إذا كان عدد الروابط المزدوجة المتتالية زوجيًا، فيكون هناك كيرالية محورية كما هو الحال في الألينات.
الهيتروكومولينات المعدنية الانتقالية
أول مركب تم الإبلاغ عنه يحتوي على رابطة فينيليدين هو (Ph₂C₂Fe₂ ( CO) ₈ ) ، المشتق من تفاعل ثنائي فينيل كيتين مع Fe(CO) ₅ . يشبه هذا الجزيء بنيويًا Fe₂ (CO) ₉ ، حيث تم استبدال رابطة μ - CO واحدة بـ 1،1-ثنائي فينيل فينيليدين، Ph₂C₂ . أما أول مركب فينيليدين أحادي المعدن فهو ( C₅H₅ )Mo( P ( C₆H₅ ) ₃ ) ( CO ) ₂ [ C=C(CN) ₂ ] Cl. [ 9 ]
انظر أيضاً
- سيكلوبروباتريين وسيكلوهيكساهيكساين ، كومولينات حلقية
مراجع
- ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الكومولينات ". doi : 10.1351/goldbook.C01440
- ^ ثاديوس، ص. جوتليب، كاليفورنيا؛ ملاغبابا، ر. فرتيلك، جي إم (1993). “الكربينات الحرة في الغاز بين النجوم”. جيه كيم. شركة نفط الجنوب، فاراداي ترانس . 89 (13): 2125. دوى : 10.1039/ft9938902125 . ISSN 0956-5000 .
- ↑ كابيزاس، سي.؛ تيرسيرو، بي.؛ أغوندز، إم.؛ وآخرون . (2021). "الكاربينات التراكمية في TMC-1: اكتشاف فلكي لـ I -H2C5" . علم الفلك والفيزياء الفلكية . 650 : L9. doi : 10.1051/0004-6361/202141274 . ISSN 0004-6361 . PMC 7611420 .
- ↑ مكارثي، إم سي؛ ترافيرز، إم جيه؛ كوفاتش، إيه؛ وآخرون (1997). "الكشف عن الكاربينات الكومولينية H2C5 وH2C6 وتوصيفها". مجلة ساينس . 275 (5299): 518-520 . رمز Bibcode : 1997Sci...275..518M . doi : 10.1126/science.275.5299.518 . ISSN 0036-8075 . PMID 8999793 .
- ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " heterocumulenes ". doi : 10.1351/goldbook.H02797
- ^ براند ، ك. (17 سبتمبر 1921). "Über Unter suchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktionorganischer Halogen-verbindungen.)" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 54 (8): 1987-2006 . دوى : 10.1002/cber.19210540828 .
- ↑ ليروييه، ليو؛ مارافال، فاليري؛ شوفان، ريمي (2012). "تخليق وظيفة بوتاتريين C4 : المنهجية والتطبيقات". مراجعات كيميائية . 112 (3): 1310-1343 . doi : 10.1021/cr200239h . ISSN 0009-2665 . PMID 22040177 .
- ↑ كونيدا، تاكيهيسا؛ تاكيزاوا، تاكيو (1977). "تحضير سهل لمركبات رباعي أريل بوتاتريين" . النشرة الكيميائية والصيدلانية . 25 (7): 1809-1810 . doi : 10.1248/cpb.25.1809 .
- ↑ كينغ، ر. بروس (أغسطس 2004). "بدايات كيمياء معقدات الفلزات الفينيليدينية الطرفية من خلال تشبيه ثنائي سيانوميثيلين/الأكسجين: معقدات الفلزات الانتقالية ثنائية سيانوفينيليدين". مراجعات كيمياء التناسق . 248 ( 15-16 ): 1533-1541 . doi : 10.1016/j.ccr.2004.05.003 .
- الركام
- الكيمياء الفلكية
