ألكان

يُشار أحيانًا إلى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة بالبادئة n- (اختصارًا لـ "عادي") عند وجود متصاوغ غير خطي . مع أن هذا ليس شرطًا أساسيًا ولا يُعد جزءًا من نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، إلا أن استخدامه شائع في الحالات التي يُراد فيها التأكيد على المتصاوغات ذات السلسلة المستقيمة أو المتفرعة أو التمييز بينها، مثل " بيوتان- n " بدلًا من " بيوتان " فقط لتمييزه عن إيزوبيوتان . ومن الأسماء البديلة لهذه المجموعة المستخدمة في صناعة البترول: البارافينات الخطية أو البارافينات- n .

تُسمى العناصر الثمانية الأولى من السلسلة (من حيث عدد ذرات الكربون) على النحو التالي:

الميثان

CH ₄ – ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين

الإيثان

C2H6 – ذرتان _من الكربون وست ذرات _من الهيدروجين

البروبان

C3H8 _{– ثلاث ذرات} كربون وثماني ذرات هيدروجين

البيوتان

C4H10 _{– أربع ذرات} كربون وعشر ذرات هيدروجين

البنتان

C5H12 _{– خمس ذرات} كربون و12 ذرة هيدروجين

الهكسان

C6H14 _– ست ذرات كربون و14 ذرة _{هيدروجين}

الهيبتان

C7H16 _– سبع ذرات كربون وستة عشر ذرة _{هيدروجين}

أوكتان

C8H18 _– ثمانية ذرات كربون و18 ذرة _{هيدروجين}

اشتُقت الأسماء الأربعة الأولى من الميثانول ، والإيثر ، وحمض البروبيونيك، وحمض البيوتيريك . تُسمى الألكانات التي تحتوي على خمس ذرات كربون أو أكثر بإضافة اللاحقة -ان إلى البادئة العددية المناسبة ^{[ 9 ]} مع حذف أي حرف علة نهائي ( -ا أو -و ) من الاسم العددي الأساسي. ومن ثم، البنتان ₍ C5H12 ) ، والهكسان ( _{C6H14 )} ، والهبتان ( _C7H16 ) _، والأوكتان ( _C8H18 ) ، وهكذا. _{البادئة} العددية يونانية في الغالب؛ ومع ذلك، فإن الألكانات التي ينتهي _عدد ذرات الكربون فيها بتسعة، مثل النونان ، تستخدم البادئة اللاتينية non- .

غالباً ما يكون للألكانات المتفرعة البسيطة اسم شائع باستخدام بادئة لتمييزها عن الألكانات الخطية، على سبيل المثال n- بيوتان، إيزوبيوتان (أو i- بيوتان) بالنسبة للمتزامرين من البيوتان و n- بنتان، إيزوبنتان، نيوبنتان بالنسبة للمتزامرات الثلاثة من البنتان.

يمكن استخدام اصطلاحات التسمية الخاصة بالاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لإنتاج اسم منهجي.

الخطوات الرئيسية في تسمية الألكانات المتفرعة الأكثر تعقيدًا هي كما يلي: ^{[ 10 ]}

• حدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون.
• قم بتسمية أطول سلسلة جذرية باستخدام قواعد التسمية القياسية.
• قم بتسمية كل سلسلة جانبية عن طريق تغيير لاحقة اسم الألكان من "-ان" إلى "-يل".
• قم بترقيم أطول سلسلة متصلة لإعطاء أقل عدد ممكن من الأرقام للسلاسل الجانبية. ^{[ 11 ]}
• قم بترقيم وتسمية السلاسل الجانبية قبل اسم السلسلة الرئيسية.
• إذا كانت هناك سلاسل جانبية متعددة من نفس النوع، فاستخدم بادئات مثل "di-" و "tri-" للإشارة إلى ذلك، وقم بترقيم كل منها.
• أضف أسماء السلاسل الجانبية بالترتيب الأبجدي (مع تجاهل البادئات "di-" وما إلى ذلك) أمام اسم السلسلة الجذرية.

مقارنة تسميات ثلاثة متصاوغات _{من C5H12}

الاسم الشائع	ن -بنتان	أيزوبنتان	نيوبنتان
اسم IUPAC	البنتان	2-ميثيل بيوتان	2,2-ثنائي ميثيل بروبان
بناء

على الرغم من أنها تختلف تقنياً عن الألكانات، إلا أن هذه الفئة من الهيدروكربونات يشار إليها من قبل البعض باسم "الألكانات الحلقية". وكما يوحي وصفها، فإنها تحتوي على حلقة واحدة أو أكثر.

تُضاف البادئة "سيكلو-" إلى الألكانات الحلقية البسيطة لتمييزها عن الألكانات. تُسمى الألكانات الحلقية وفقًا لنظائرها غير الحلقية من حيث عدد ذرات الكربون في سلاسلها الأساسية، فمثلاً، يُعدّ سيكلوبنتان ( _C₅H₁₀ ) ألكانًا حلقيًا يحتوي على 5 ذرات كربون، تمامًا مثل _{البنتان} (C₅H₁₂ ) ، إلا أنهما مرتبطان في حلقة خماسية. وبالمثل، يُسمى _{البروبان} وسيكلوبروبان ، والبيوتان وسيكلوبيوتان _، وهكذا .

تُسمى الألكانات الحلقية المستبدلة بشكل مشابه للألكانات المستبدلة - حيث يتم ذكر حلقة الألكان الحلقي، ويتم تحديد المستبدلات وفقًا لموقعها على الحلقة، ويتم تحديد الترقيم وفقًا لقواعد أولوية كان-إنجولد-بريلوغ . ^{[ 9 ]}

الاسم الشائع (غير المنهجي ) للألكانات هو "البارافينات". وتُعرف الألكانات مجتمعةً باسم "سلسلة البارافينات". عادةً ما تكون الأسماء الشائعة للمركبات نتاجًا تاريخيًا، إذ وُضعت قبل تطوير الأسماء المنهجية، واستمر استخدامها نظرًا لشيوعها في الصناعة. تُسمى الألكانات الحلقية أيضًا بالنفثينات. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

تُسمى الألكانات المتفرعة السلسلة بالبارافينات المتفرعة . وكلمة " بارافين" مصطلح عام، وغالباً لا يميز بين المركبات النقية ومخاليط المتصاوغات ، أي المركبات التي لها نفس الصيغة الكيميائية ، مثل البنتان والأيزوبنتان .

في نظام IUPAC

يتم الاحتفاظ بالأسماء الشائعة التالية في نظام IUPAC:

• إيزوبوتان لـ 2-ميثيل بروبان
• إيزوبنتان لـ 2-ميثيل بيوتان
• نيوبنتان لـ 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.

غير تابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

تُستخدم أحيانًا بعض الأسماء غير الرسمية غير التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC):

• السيتان، للهيكساديكان
• سيران، اختصارًا للهيكساكوسان ^{[ 14 ]}

تتعرض الألكانات لقوى فان دير فالس بين الجزيئات . وتؤدي التأثيرات التراكمية لهذه القوى بين الجزيئات إلى ارتفاع درجات غليان الألكانات. ^{[ 19 ]}

هناك عاملان يؤثران على قوة قوى فان دير فالس:

• عدد الإلكترونات المحيطة بالجزيء ، والذي يزداد مع الوزن الجزيئي للألكان
• مساحة سطح الجزيء

في الظروف القياسية ، تكون الألكانات من CH₄ إلى C₄H₁₀ غازية؛ ومن C₅H₁₂ إلى C₁₇H₃₆ _سائلة ؛ _وما بعد _{C₁₈H₃₈} صلبة _. وبما _أن درجة _{غليان الألكانات} تتحدد أساسًا بالوزن، فليس من المستغرب أن تكون هناك علاقة خطية تقريبًا بين درجة الغليان وحجم الجزيء ( الوزن الجزيئي ₎ . وكقاعدة عامة، ترتفع درجة الغليان بمقدار 20-30 درجة _مئوية لكل ذرة كربون تُضاف إلى السلسلة؛ وتنطبق هذه القاعدة على السلاسل المتجانسة الأخرى. ^{[ 19 ]} 

تتميز الألكانات ذات السلسلة المستقيمة بنقطة غليان أعلى من الألكانات ذات السلسلة المتفرعة، وذلك بسبب زيادة مساحة السطح المتلامس، وبالتالي زيادة قوى فان دير فالس بين الجزيئات المتجاورة. على سبيل المثال، قارن بين الإيزوبيوتان (2-ميثيل بروبان) والبيوتان العادي ، اللذين يغليان عند -12 و0  درجة مئوية على التوالي، وبين 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان و2،3-ثنائي ميثيل بيوتان اللذين يغليان عند 50 و58  درجة مئوية على التوالي. ^{[ 19 ]}

من ناحية أخرى، تميل الألكانات الحلقية إلى أن يكون لها نقاط غليان أعلى من نظيراتها الخطية بسبب التكوينات المقيدة للجزيئات، مما يعطي مستوى من الاتصال بين الجزيئات.

تتبع درجات انصهار الألكانات نمطًا مشابهًا لدرجات غليانها لنفس السبب المذكور أعلاه. أي، (مع ثبات جميع العوامل الأخرى) كلما زاد حجم الجزيء ارتفعت درجة انصهاره. ^{ومع ذلك ،} فإن درجات انصهار الألكانات تتبع نمطًا أكثر تعقيدًا، نظرًا لاختلاف خصائص بلوراتها الصلبة.

أحد الاختلافات في البنية البلورية هو أن الألكانات ذات العدد الزوجي من ذرات الكربون (بدءًا من الهكسان) تميل إلى تكوين بلورات أكثر كثافة مقارنةً بنظيراتها ذات العدد الفردي. وهذا ما يجعلها تمتلك إنثالبي انصهار أعلى (كمية الطاقة اللازمة لصهرها)، مما يرفع درجة انصهارها. ^{[ 20 ]} وثمة اختلاف آخر في البنية البلورية، وهو أن الألكانات ذات العدد الزوجي من ذرات الكربون (بدءًا من الأوكتان) تميل إلى تكوين بلورات أكثر انتظامًا دورانيًا مقارنةً بنظيراتها ذات العدد الفردي. وهذا ما يجعلها تمتلك إنتروبي انصهار أعلى (زيادة في عدم الانتظام من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة)، مما يخفض درجة انصهارها. ^{[ 21 ]}

بينما تعمل هذه التأثيرات في اتجاهات متعاكسة، فإن التأثير الأول يميل إلى أن يكون أقوى قليلاً، مما يؤدي إلى أن يكون للألكانات ذات الأرقام الزوجية نقاط انصهار أعلى قليلاً من متوسط ​​نقاط انصهار جيرانها ذوي الأرقام الفردية.

لا ينطبق هذا الاتجاه على الميثان، الذي يتميز بنقطة انصهار عالية بشكل غير عادي، أعلى من كل من الإيثان والبروبان. ويعود ذلك إلى انخفاض إنتروبيا انصهاره بشكل كبير، نتيجة لتناظره الجزيئي العالي والاضطراب الدوراني في الميثان الصلب بالقرب من نقطة انصهاره ( الميثان I ). ^{[ 21 ]}

قد تكون درجات انصهار الألكانات المتفرعة السلسلة أعلى أو أقل من درجات انصهار الألكانات المستقيمة السلسلة المقابلة، وذلك تبعًا لهذين العاملين. تميل الألكانات الأكثر تناظرًا إلى درجات انصهار أعلى، نتيجةً لتأثيرات المحتوى الحراري عند تكوينها بلورات منتظمة، وتأثيرات الإنتروبيا عند تكوينها بلورات غير منتظمة (مثل النيوبنتان ). ^{[ 21 ]}

لا تُوصِّل الألكانات الكهرباء بأي شكل من الأشكال، كما أنها لا تستقطب بشكل ملحوظ بفعل المجال الكهربائي . ولهذا السبب، لا تُكوِّن روابط هيدروجينية ، وهي غير قابلة للذوبان في المذيبات القطبية كالماء. ولأن الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء مُتجهة بعيدًا عن جزيء الألكان، فإن وجود الألكان والماء معًا يُؤدي إلى زيادة في انتظام الجزيئات (انخفاض في الإنتروبيا ). ولأنه لا توجد روابط قوية بين جزيئات الماء وجزيئات الألكان، فإن القانون الثاني للديناميكا الحرارية يُشير إلى ضرورة تقليل هذا الانخفاض في الإنتروبيا عن طريق تقليل التلامس بين الألكان والماء: تُوصف الألكانات بأنها كارهة للماء لأنها غير قابلة للذوبان فيه.

تتميز هذه المركبات بذوبانها العالي نسبياً في المذيبات غير القطبية، وهي خاصية تُعرف باسم محبة الدهون . على سبيل المثال، تختلط الألكانات فيما بينها بجميع النسب.

تزداد كثافة الألكانات عادةً مع ازدياد عدد ذرات الكربون، لكنها تبقى أقل من كثافة الماء. ولذلك، تشكل الألكانات الطبقة العليا في خليط الألكان والماء. ^{[ 22 ]}

يؤثر التركيب الجزيئي للألكانات بشكل مباشر على خصائصها الفيزيائية والكيميائية. ويُستمد هذا التركيب من التوزيع الإلكتروني للكربون ، الذي يمتلك أربعة إلكترونات تكافؤ . تُوصف ذرات الكربون في الألكانات بأنها مهجنة من نوع sp³ ^{؛ أي أن إلكترونات التكافؤ} ، بتقريب جيد، تقع في مدارات موجهة نحو زوايا رباعي الأوجه ، وهي مدارات ناتجة عن دمج المدار 2s مع المدارات الثلاثة 2p. هندسيًا، تبلغ الزاوية بين الروابط cos⁻¹ ⁽ ⁻¹ / ³ ) ≈ 109.47 °. هذه القيمة دقيقة في حالة الميثان، بينما في الألكانات الأكبر حجمًا التي تحتوي على مزيج من روابط C–H وC–C ، تكون زوايا الروابط ضمن نطاق بضع درجات من هذه القيمة المثالية.  

يحتوي الألكان على روابط أحادية فقط من نوع C–H و C–C. تنشأ الروابط الأحادية من تداخل مدار sp³ ^{للكربون} مع مدار 1s للهيدروجين، بينما تنشأ الروابط الأحادية من تداخل مدارين sp³ ^على ذرتي كربون متجاورتين. يبلغ طول الرابطة C–H 1.09  ×  10⁻¹⁰ متر ^{، بينما يبلغ طول} الرابطة C–C 1.54 × 10⁻¹⁰ متر.    

يشبه الترتيب الفراغي للروابط ترتيب المدارات الأربعة sp³ ^، فهي مرتبة بشكل رباعي الأوجه، بزاوية 109.47° بينها. وعلى الرغم من شيوع الصيغ البنائية التي تمثل الروابط على أنها متعامدة، وفائدتها، إلا أنها لا تعكس الشكل الهندسي بدقة.

يُوصَف الترتيب الفراغي لروابط الكربون-كربون (CC) والكربون-هيدروجين (CH) بزوايا الالتواء للجزيء، والمعروفة باسم هيئته . في الإيثان ، وهو أبسط مثال لدراسة هيئة الألكانات، توجد حرية دوران شبه كاملة حول الرابطة الأحادية بين ذرتي الكربون. هناك هيئتان حديتان مهمتان: الهيئة المحجوبة والهيئة المتناوبة . تتميز الهيئة المتناوبة  بطاقة أقل بمقدار 12.6 كيلوجول/مول (3.0 كيلوكالوري/مول) (أكثر استقرارًا) من الهيئة المحجوبة (الأقل استقرارًا). في الألكانات المتفرعة بكثرة، قد تختلف زاوية الرابطة عن القيمة المثلى (109.5 درجة) لاستيعاب المجموعات الضخمة. تُحدث هذه التشوهات توترًا في الجزيء، يُعرف بالإعاقة الفراغية أو الإجهاد. يزيد الإجهاد بشكل كبير من التفاعلية. ^{[ 23 ]}

يمكن الحصول على البصمات الطيفية للألكانات من خلال تقنيات التوصيف الرئيسية. ^{[ 24 ]}

تتراوح قيم ثابت تفكك الحمض (pKa) لجميع الألكانات بين 50 و70، وذلك تبعًا لطريقة الاستقراء، ولذا فهي أحماض ضعيفة للغاية تكاد تكون خاملة تجاه القواعد (انظر: الأحماض الكربونية ) . _كما أنها قواعد ضعيفة للغاية، إذ لا تخضع لأي بروتنة ملحوظة في حمض الكبريتيك النقي ( H₂O ~ -12)، على الرغم من أن الأحماض الفائقة، التي تفوقها قوةً بملايين المرات على الأقل _، معروفة بقدرتها على بروتنتها لتكوين أيونات ألكانيوم فائقة التناسق (انظر: أيون الميثانيوم ). وهكذا، فإن خليطًا من خماسي فلوريد الأنتيمون (SbF₅ ₎ وحمض الفلوروسلفونيك (HSO₃F ₎ ، يُسمى الحمض السحري ، قادر على بروتنة الألكانات. ^{[ 27 ]}

تتفاعل جميع الألكانات مع الأكسجين في تفاعل احتراق ، إلا أن اشتعالها يصبح أكثر صعوبة كلما زاد عدد ذرات الكربون. المعادلة العامة للاحتراق الكامل هي:

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 / 2 ⁠ n + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO ₂       

أو C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 n + 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO ₂     

في حالة عدم وجود كمية كافية من الأكسجين، يمكن أن يتكون أول أكسيد الكربون أو حتى السخام ، كما هو موضح أدناه:

C _n H _{2 n +2} + ( n  + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO      

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ ⁠ ½ ⁠ n + ⁠ ½ ⁠ ) O ₂ → ( n + 1 ) H ₂ O + n C       

على سبيل المثال، الميثان :

2  CH ₄ + 3  O ₂ → 4  H ₂ O + 2  CO

CH₄ ₊ O₂ → ₂  H₂O ₊ C

راجع جدول حرارة تكوين الألكانات للاطلاع على البيانات التفصيلية. يزداد التغير القياسي في المحتوى الحراري للاحتراق ، _ΔcH⊖ ^، للألكانات بمقدار 650 كيلوجول/مول تقريبًا لكل مجموعة CH₂ _. تتميز الألكانات المتفرعة السلسلة بقيم أقل لـ ΔcH⊖ _{مقارنةً بالألكانات} المستقيمة السلسلة التي ^تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون، ولذلك يمكن اعتبارها أكثر استقرارًا. 

تستطيع بعض الكائنات الحية استقلاب الألكانات. ^{[ 28 ] [ 29 ]} تقوم إنزيمات مونوأكسيجيناز الميثان بتحويل الميثان إلى ميثانول . أما بالنسبة للألكانات الأعلى، فيقوم السيتوكروم P450 بتحويلها إلى كحولات، والتي تصبح بدورها عرضة للتحلل.

تلعب الجذور الحرة ، وهي جزيئات تحتوي على إلكترونات غير مزدوجة، دورًا كبيرًا في معظم تفاعلات الألكانات. تحدث تفاعلات الهلجنة بالجذور الحرة مع الهالوجينات، مما يؤدي إلى إنتاج هالو ألكانات . تُستبدل ذرات الهيدروجين في الألكان تدريجيًا بذرات الهالوجين. يُعد تفاعل الألكانات مع الفلور تفاعلًا طاردًا للحرارة بشدة ، وقد يؤدي إلى انفجار. ^{[ 30 ]} تُعد هذه التفاعلات مسارًا صناعيًا هامًا لإنتاج الهيدروكربونات المهلجنة. تتكون هذه التفاعلات من ثلاث خطوات:

• تبدأ عملية تكوين جذور الهالوجين عن طريق الانشطار المتجانس . وعادةً ما تكون الطاقة مطلوبة على شكل حرارة أو ضوء.
• ثم يحدث تفاعل متسلسل أو انتشار - حيث يقوم جذر الهالوجين بانتزاع ذرة هيدروجين من الألكان لإنتاج جذر ألكيل. وهذا يتفاعل بشكل أكبر.
• إنهاء السلسلة حيث تتحد الجذور الحرة مرة أخرى.

أظهرت التجارب أن جميع عمليات الهلجنة تُنتج خليطًا من جميع المتصاوغات الممكنة، مما يشير إلى أن جميع ذرات الهيدروجين قابلة للتفاعل. ومع ذلك، فإن الخليط الناتج ليس عشوائيًا: إذ تُستبدل ذرات الهيدروجين الثانوية والثالثية بشكل تفضيلي نظرًا لاستقرار الجذور الحرة الثانوية والثالثية الأكبر. ويمكن ملاحظة مثال على ذلك في عملية البرومة الأحادية للبروبان: ^{[ 19 ]}

في تفاعل ريد ، يقوم ثاني أكسيد الكبريت والكلور بتحويل الهيدروكربونات إلى كلوريدات السلفونيل تحت تأثير الضوء .

في ظل بعض الظروف، ستخضع الألكانات لعملية النترجة .

تعمل بعض معقدات الفلزات الانتقالية على تعزيز التفاعلات غير الجذرية مع الألكانات، مما يؤدي إلى تفاعلات تنشيط رابطة C-H . ^{[ 31 ]}

يؤدي التكسير إلى تفتيت الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. يتطلب هذا التفاعل حرارة وعوامل محفزة. تتبع عملية التكسير الحراري آلية متجانسة مع تكوين جذور حرة . أما عملية التكسير التحفيزي فتتضمن وجود عوامل محفزة حمضية (عادةً أحماض صلبة مثل السيليكا-الألومينا والزيوليت )، والتي تعزز التكسير غير المتجانس (غير المتماثل) للروابط، مما ينتج عنه أزواج من الأيونات ذات الشحنات المتعاكسة، وعادةً ما تكون كاتيونات كربونية . تتميز الجذور الحرة والكاتيونات الموضعية على الكربون بعدم استقرارها الشديد، وتخضع لعمليات إعادة ترتيب السلسلة، وانشطار الرابطة C-C في الموضع بيتا (أي التكسير)، ونقل الهيدروجين أو الهيدريد داخل الجزيء وبين الجزيئات . في كلا النوعين من العمليات، يتم تجديد الوسائط التفاعلية المقابلة (الجذور، الأيونات) بشكل دائم، وبالتالي فإنها تسير وفق آلية سلسلة ذاتية الانتشار. تنتهي سلسلة التفاعلات في النهاية بإعادة اتحاد الجذور أو الأيونات.

كان دراغان وزميله أول من أبلغ عن عملية التماثل في الألكانات. ^{[ 32 ]} التماثل وإعادة التشكيل عمليتان يتم فيهما تسخين الألكانات ذات السلسلة المستقيمة بوجود عامل حفاز من البلاتين . في عملية التماثل، تتحول الألكانات إلى متصاوغات متفرعة السلسلة، أي أنها لا تفقد أي ذرات كربون أو هيدروجين، وتحافظ على نفس الوزن الجزيئي. ^{[ 32 ]} أما في عملية إعادة التشكيل، فتتحول الألكانات إلى ألكانات حلقية أو هيدروكربونات عطرية ، مع إطلاق الهيدروجين كمنتج ثانوي. ترفع كلتا العمليتين رقم الأوكتان للمادة. يُعد البيوتان أكثر الألكانات شيوعًا في عملية التماثل، حيث ينتج عنه العديد من الألكانات المتفرعة ذات أرقام أوكتان عالية. ^{[ 32 ]}

في عملية إعادة تشكيل البخار ، تتفاعل الألكانات مع البخار في وجود عامل حفاز من النيكل لإنتاج الهيدروجين وأول أكسيد الكربون.

تشكل الألكانات نسبة ضئيلة من أغلفة الكواكب الغازية الخارجية مثل المشتري (0.1% ميثان، 2 جزء في المليون إيثان)، وزحل (0.2% ميثان، 5 أجزاء في المليون إيثان)، وأورانوس (1.99% ميثان، 2.5 جزء في المليون إيثان)، ونبتون ( 1.5% ميثان، 1.5 جزء في المليون إيثان). وقد فحص مسبار هيغنز تيتان (1.6% ميثان)، وهو قمر تابع لزحل ، حيث أشارت النتائج إلى أن غلافه الجوي يهطل دوريًا بأمطار من الميثان السائل على سطحه. ^{[ 33 ]} كما التقطت مهمة كاسيني صورًا لبحيرات موسمية من الميثان/الإيثان بالقرب من المناطق القطبية لتيتان. وتم رصد الميثان والإيثان في ذيل المذنب هياكوتاكي . أظهر التحليل الكيميائي أن وفرة الإيثان والميثان كانت متساوية تقريبًا، مما يُعتقد أنه يشير إلى أن جليدها قد تشكل في الفضاء بين النجوم، بعيدًا عن الشمس، مما أدى إلى تبخر هذه الجزيئات المتطايرة. ^{[ 34 ]} وقد تم الكشف عن الألكانات في النيازك مثل الكوندريت الكربوني .    

توجد آثار من غاز الميثان (حوالي 0.0002% أو 1745  جزءًا في المليار) في الغلاف الجوي للأرض، وتنتجها في المقام الأول الكائنات الحية الدقيقة المنتجة للميثان ، مثل العتائق الموجودة في أمعاء المجترات. ^{[ 35 ]}

يُعدّ الغاز الطبيعي والنفط أهم المصادر التجارية للألكانات . ^{[ 19 ]} يتكون الغاز الطبيعي بشكل أساسي من الميثان والإيثان، مع وجود بعض البروبان والبيوتان ؛ أما النفط فهو خليط من الألكانات السائلة والهيدروكربونات الأخرى . تشكلت هذه الهيدروكربونات عندما نفقت الحيوانات والنباتات البحرية (العوالق الحيوانية والنباتية) وغرقت في قاع البحار القديمة، حيث غطتها الرواسب في بيئة خالية من الأكسجين، وتحولت على مدى ملايين السنين تحت درجات حرارة وضغوط عالية إلى شكلها الحالي. نتج الغاز الطبيعي، على سبيل المثال، من التفاعل التالي:

ج ₆ ح ₁₂ يا ₆ → 3  CH ₄ + 3  CO ₂

تُشكّل هذه الرواسب الهيدروكربونية، المتجمعة في صخور مسامية محصورة تحت صخور غطاء غير منفذة، حقول النفط التجارية . وقد تشكلت على مدى ملايين السنين، وبمجرد استنزافها، لا يمكن تعويضها بسهولة. ويُعدّ استنزاف هذه الاحتياطيات الهيدروكربونية أساس ما يُعرف بأزمة الطاقة .

تتميز الألكانات بانخفاض ذوبانها في الماء، لذا فإن وجودها في المحيطات ضئيل للغاية؛ ومع ذلك، عند الضغوط العالية ودرجات الحرارة المنخفضة (كما هو الحال في قاع المحيطات)، يمكن للميثان أن يتبلور مع الماء مكونًا هيدرات الميثان الصلبة. ورغم عدم إمكانية استغلال هذه الظاهرة تجاريًا في الوقت الراهن، فإن كمية الطاقة القابلة للاحتراق في حقول هيدرات الميثان المعروفة تفوق الطاقة الموجودة في جميع رواسب الغاز الطبيعي والنفط مجتمعة. ولذلك، يُعد الميثان المستخرج من هيدرات الميثان مرشحًا واعدًا للوقود في المستقبل.

إلى جانب البترول والغاز الطبيعي، لا توجد الألكانات بكميات كبيرة في الطبيعة إلا على شكل غاز الميثان، الذي تنتجه بعض أنواع العتائق من خلال عملية تكوين الميثان . توجد هذه الكائنات الحية في أمعاء النمل الأبيض ^{[ 36 ]} والأبقار ^{[ 37 ]} . يُنتج الميثان من ثاني أكسيد الكربون أو مركبات عضوية أخرى. وتُطلق الطاقة من خلال أكسدة الهيدروجين .

CO ₂ + 4  H ₂ → CH ₄ + 2  H ₂ O

من المحتمل أن تكون رواسب الغاز الطبيعي الحالية لدينا قد تشكلت بطريقة مماثلة. ^{[ 38 ]}

تستطيع أنواع معينة من البكتيريا استقلاب الألكانات: فهي تفضل سلاسل الكربون ذات العدد الزوجي من الكربون لأنها أسهل في التحلل من السلاسل ذات العدد الفردي من الكربون. ^{[ 39 ]}

تلعب الألكانات دورًا ضئيلاً في الكائنات الحية العليا، باستثناءات نادرة. تستطيع بعض الخمائر، مثل كانديدا تروبيكا ، وبيشيا ، ورودوتورولا ، استخدام الألكانات كمصدر للكربون أو الطاقة. يفضل فطر أمورفوثيكا ريسيني الألكانات ذات السلاسل الطويلة الموجودة في وقود الطائرات ، وقد يُسبب مشاكل خطيرة للطائرات في المناطق الاستوائية. ^{[ 40 ]}

توجد الألكانات الصلبة طويلة السلسلة في العديد من أنواع النباتات، وتحديدًا في طبقة الكيوتيكل والشمع فوق الكيوتيكل ، ولكنها نادرًا ما تُشكل مكونات رئيسية. ^{[ 41 ]} تحمي هذه الألكانات النبات من فقدان الماء، وتمنع تسرب المعادن المهمة بفعل مياه الأمطار، كما تحميه من البكتيريا والفطريات والحشرات الضارة. عادةً ما تكون سلاسل الكربون في ألكانات النباتات فردية العدد، حيث يتراوح طولها بين 27 و33 ذرة كربون، ^{[ 41 ]} وتُنتجها النباتات عن طريق نزع الكربوكسيل من الأحماض الدهنية ذات العدد الزوجي من ذرات الكربون. لا يعتمد التركيب الدقيق لطبقة الشمع على نوع النبات فحسب، بل يتغير أيضًا بتغير الفصول وعوامل بيئية أخرى كظروف الإضاءة ودرجة الحرارة والرطوبة. ^{[ 41 ]}

تشتهر أشجار صنوبر جيفري بإنتاج مستويات عالية للغاية من الهيبتان العادي في راتنجها، ولذلك اعتُبر مُقطّرها نقطة الصفر لتصنيف الأوكتان . ومن المعروف منذ زمن طويل أن الروائح الزهرية تحتوي على مركبات ألكانية متطايرة، ويُعدّ النونان العادي مكونًا هامًا في رائحة بعض أنواع الورود . ^{[ 42 ]} كما تم توثيق انبعاث الألكانات الغازية والمتطايرة، مثل الإيثان والبنتان والهكسان ، من النباتات بمستويات منخفضة، على الرغم من أنها لا تُعتبر عمومًا مكونًا رئيسيًا للتلوث البيولوجي للهواء. ^{[ 43 ]}

تحتوي الزيوت النباتية الصالحة للأكل عادةً على أجزاء صغيرة من الألكانات الحيوية ذات نطاق واسع من أعداد الكربون، تتراوح بشكل رئيسي من 8 إلى 35، وعادة ما تبلغ ذروتها في أوائل إلى أواخر العشرينيات، بتركيزات تصل إلى عشرات المليغرامات لكل كيلوغرام (أجزاء في المليون بالوزن) وأحيانًا أكثر من مائة لجزء الألكان الكلي. ^{[ 44 ]}

تُعدّ الألكانات مهمةً كفيرومونات ، وهي مواد كيميائية ناقلة تعتمد عليها الحشرات في التواصل. يُعدّ كلٌّ من 7-ميثيل تريكوسان و9-ميثيل تريكوسان فعالين لدى خنافس الدعسوقة ( Adalia bipunctata ). ^{[ 45 ]} ويستجيب خنفساء الرماد الزمردي ( Agrilus planipennis Fairmaire ) لمركب 9-ميثيل بنتاكوسان. ^{[ 46 ]} أما إناث خنافس القرون الطويلة الآسيوية (Anoplophora glabripennis) ، وهي خنافس شديدة الضرر، فتُفرز مركب 2-ميثيل دوكوسان. ^{[ 47 ]} وتُنتج نحل العسل الراقص وتُطلق نوعين من الألكانات، هما التريكوسان والبنتاكوسان. ^{[ 48 ]}

من الأمثلة على ذلك، العلاقة البيئية بين نحلة الرمل ( Andrena nigroaenea ) وزهرة الأوركيد العنكبوتية المبكرة ( Ophrys sphegodes )، حيث تلعب الألكانات النباتية والحيوانية دورًا في عملية التلقيح . تستخدم نحلات الرمل الفيرومونات لتحديد الشريك؛ ففي حالة نحلة الرمل ، تُفرز الإناث مزيجًا من التريكوسان ( _{C₂₃H₄₈} )، _{والبنتاكوسان} ( _{C₂₅H₅₂} ) ، _{والهيبتاكوسان} ( C₂₇H₅₆ ) بنسبة 3: 3 : ₁ ، وتنجذب الذكور تحديدًا إلى هذه الرائحة. تستغل زهرة الأوركيد هذا الترتيب التزاوجي لحثّ النحل الذكر على جمع حبوب اللقاح ونشرها؛ إذ لا تشبه أجزاء من زهرتها مظهر نحلات _الرمل فحسب ، بل تُنتج أيضًا كميات كبيرة من الألكانات الثلاثة بنفس النسبة التي تُنتجها إناث نحلات الرمل. ونتيجة لذلك، ينجذب العديد من الذكور إلى الأزهار ويحاولون التزاوج مع شريكهم الوهمي: على الرغم من أن هذا المسعى لا يتوج بالنجاح بالنسبة للنحلة، إلا أنه يسمح للأوركيد بنقل حبوب اللقاح الخاصة بها، والتي ستنتشر بعد مغادرة الذكر المحبط إلى أزهار أخرى.

يُعدّ الغاز الطبيعي والنفط الخام أهم مصادر الألكانات . ^{[ 19 ]} تُفصل الألكانات في مصافي النفط عن طريق التقطير التجزيئي . تُحوّل الهيدروكربونات غير المشبعة إلى ألكانات عن طريق الهدرجة : ^{[ 49 ]}

RCH=CH ₂ + H ₂ → RCH ₂ −CH ₃ (R = ألكيل )

هناك طريقة أخرى لإنتاج الألكانات وهي التحلل الهيدروجيني ، الذي يتضمن كسر الروابط بين الكربون والذرات غير المتجانسة باستخدام الهيدروجين. في الصناعة، تُعدّ شوائب النيتروجين العضوي والكبريت العضوي هي المواد الأساسية، أي أن الذرات غير المتجانسة هي النيتروجين والكبريت. تُسمى العمليات المحددة بإزالة النيتروجين بالهيدروجين وإزالة الكبريت بالهيدروجين .

ر ₃ ن + 3 ح ₂ → 3 ر + ح ₃ ن

ر ₂ ق + 2 ح ₂ ← 2 ر + ح ₂ س

يمكن تطبيق عملية الهدرجة التحللية لتحويل أي مجموعة وظيفية تقريبًا إلى هيدروكربونات. تشمل المواد المتفاعلة هاليدات الألكيل، والكحولات، والألدهيدات، والكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية، وغيرها. تُمارس كل من الهدرجة التحللية والهدرجة في مصافي النفط، ويمكن إجراؤها باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، واختزال كليمنسون ، وغيرها من الطرق المتخصصة.

يُعد الفحم مادةً أوليةً تقليديةً لإنتاج الألكانات. وقد استُخدمت تقنياتٌ عديدةٌ على نطاقٍ واسعٍ لقرونٍ عديدة. ^{[ 49 ]} يُنتج تسخين الفحم الألكانات، تاركًا وراءه فحم الكوك . ومن التقنيات ذات الصلة عملية بيرغيوس وتسييل الفحم . يُنتج الاحتراق الجزئي للفحم والمركبات العضوية الصلبة ذات الصلة أول أكسيد الكربون ، الذي يُمكن هدرجته باستخدام عملية فيشر-تروبش . تُتيح هذه التقنية تصنيع الهيدروكربونات السائلة، بما في ذلك الألكانات. وتُستخدم هذه الطريقة لإنتاج بدائل لمشتقات البترول .

نادرًا ما يُبدى اهتمام بتخليق الألكانات، نظرًا لتوافرها التجاري وانخفاض قيمتها مقارنةً بمعظم المواد الأولية. تُعدّ هدرجة الألكينات الطريقة الأكثر شيوعًا . يمكن تحويل العديد من روابط C-X إلى روابط C-H باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، واختزال كليمنسون ، وطرق متخصصة أخرى. ^{[ 50 ]} ينتج عن تحلل كواشف غرينيارد الألكيلية وكواشف الليثيوم العضوية الألكيلية الألكانات . ^{[ 51 ]}

يُستخدم الألكانات بشكل أساسي كوقود. يُعرف البروبان والبيوتان ، وهما غازان سهلا التسييل، باسم غاز البترول المسال (LPG). ^{[ 52 ]} من البنتان إلى الأوكتان، تُعد الألكانات سوائل شديدة التطاير. تُستخدم كوقود في محركات الاحتراق الداخلي ، حيث تتبخر بسهولة عند دخولها غرفة الاحتراق دون تكوين قطرات، مما قد يُؤثر على انتظام الاحتراق. يُفضل استخدام الألكانات المتفرعة السلسلة لأنها أقل عرضة للاشتعال المبكر، الذي يُسبب الطرق ، من نظيراتها ذات السلسلة المستقيمة. يُقاس هذا الميل للاشتعال المبكر برقم الأوكتان للوقود، حيث تبلغ قيمة 2،2،4-ثلاثي ميثيل البنتان ( أيزو أوكتان ) 100، بينما تبلغ قيمة الهبتان صفرًا. بالإضافة إلى استخدامها كوقود، تُعد الألكانات المتوسطة أيضًا مذيبات جيدة للمواد غير القطبية. الألكانات، بدءًا من النونان وصولًا إلى الهيكساديكان (وهو ألكان يحتوي على ستة عشر ذرة كربون)، هي سوائل ذات لزوجة عالية ، ما يجعلها أقل ملاءمة للاستخدام في البنزين. وبدلًا من ذلك، تُشكّل الجزء الأكبر من وقود الديزل ووقود الطائرات . يتميز وقود الديزل برقم السيتان ، وهو اسم قديم للهيكساديكان. مع ذلك، قد تُسبب درجات انصهار هذه الألكانات المرتفعة مشاكل في درجات الحرارة المنخفضة وفي المناطق القطبية، حيث يصبح الوقود شديد اللزوجة ويصعب تدفقه.

من خلال عملية التكسير ، يمكن تحويل الألكانات إلى ألكينات . تُعد الألكينات البسيطة مواد أولية للبوليمرات، مثل البولي إيثيلين والبولي بروبيلين . وعندما تصل عملية التكسير إلى أقصى حدودها، يمكن تحويل الألكانات إلى الكربون الأسود ، وهو مكون أساسي في صناعة الإطارات.

ينتج عن كلورة الميثان مركبات الكلوروميثان، التي تُستخدم كمذيبات ووحدات بناء للمركبات المعقدة. وبالمثل، ينتج عن معالجة الميثان بالكبريت ثاني كبريتيد الكربون . كما تُحضّر مواد كيميائية أخرى عن طريق التفاعل مع ثالث أكسيد الكبريت وأكسيد النيتريك .

تُستخدم بعض الهيدروكربونات الخفيفة كبخاخات رذاذ .

تُشكّل الألكانات، بدءًا من الهيكساديكان، المكونات الرئيسية لزيت الوقود وزيت التشحيم . وفي زيت التشحيم، تعمل الألكانات أيضًا كعوامل مضادة للتآكل، إذ تمنع طبيعتها الكارهة للماء وصول الماء إلى سطح المعدن. وتُستخدم العديد من الألكانات الصلبة في صناعة شمع البارافين ، على سبيل المثال، في الشموع . مع ذلك، يجب عدم الخلط بين شمع البارافين والشمع الحقيقي ، الذي يتكون أساسًا من الإسترات .

توجد الألكانات ذات السلسلة الكربونية التي يبلغ طولها حوالي 35 ذرة كربون أو أكثر في البيتومين ، المستخدم، على سبيل المثال، في رصف الطرق. ومع ذلك، فإن الألكانات ذات السلسلة الكربونية الأطول قليلة القيمة، وعادةً ما يتم فصلها إلى ألكانات ذات سلسلة كربونية أقصر عن طريق التكسير .