ثنائي الأسيتيلين

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثنائي الأسيتيلين (المعروف أيضاً باسم بوتادين ) هو مركب عضوي صيغته C₄H₂ أو H−C≡C−C≡C−H . وهو أبسط مركب يحتوي على رابطتين ثلاثيتين . ويُعدّ أول مركب في سلسلة البوليينات ، التي تُعتبر ذات أهمية نظرية فقط وليست ذات أهمية عملية.

حدوث

تم رصد ثنائي الأسيتيلين في غلاف تيتان الجوي وفي السديم الكوكبي الأولي CRL 618 من خلال طيفه الاهتزازي المميز . ويُعتقد أنه ينشأ عن تفاعل بين الأسيتيلين وجذر الإيثينيل ( C₂H₅ ) ، الذي ينتج عند تحلل الأسيتيلين ضوئيًا . يستطيع هذا الجذر بدوره مهاجمة الرابطة الثلاثية في الأسيتيلين والتفاعل بكفاءة حتى في درجات الحرارة المنخفضة. كما تم رصد ثنائي الأسيتيلين على سطح القمر .

تحضير

يمكن صنع هذا المركب عن طريق نزع الهالوجين من 1,4-ثنائي كلورو-2-بيوتين بواسطة هيدروكسيد البوتاسيوم (في وسط كحولي ) عند درجة حرارة 70 درجة مئوية تقريبًا: [ 1 ]

Cl−CH 2 −C≡C−CH 2 −Cl + 2 KOH → H−C≡C−C≡C−H + 2 KCl + 2 H 2 O

يمكن تحضير المشتق المحمي ثنائي ( ثلاثي ميثيل سيليل ) عن طريق اقتران هاي لـ (ثلاثي ميثيل سيليل) أسيتيلين : [ 2 ]

2 (CH 3 ) 3 Si−C≡C−H → (CH 3 ) 3 Si−C≡C−C≡C−Si(CH 3 ) + H 2

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ فيركرويجسي، HD؛ براندسما، إل. (1991). “إجراء تفصيلي لإعداد البيوتادين”. الاتصالات الاصطناعية . 21 (5): 657. دوى : 10.1080/00397919108020833 .
  2. ↑ غراهام إي. جونز؛ ديفيد أ. كندريك؛ أندرو ب. هولمز (1987). "1،4-ثنائي(ثلاثي ميثيل سيليل)بيوتا-1،3-دايين". التخليق العضوي . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052 .

للمزيد من القراءة

  • ماريتينا، إيرينا أ؛ تروفيموف، بوريس أ (2000). "ثنائي الأسيتيلين: مرشح للتفاعلات ذات الأهمية الصناعية". المراجعات الكيميائية الروسية . 69 (7): 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564 . S2CID 250889660 .