الهيدروكربون

في الكيمياء العضوية ، الهيدروكربون هو مركب عضوي يتكون بالكامل من الهيدروجين والكربون . ^{[1] : 620} الهيدروكربونات هي أمثلة على هيدريدات المجموعة 14. الهيدروكربونات عديمة اللون بشكل عام وكارهة للماء ؛ رائحتها عادة ما تكون باهتة، وقد تكون مشابهة لرائحة البنزين أو سائل الولاعات . تحدث في مجموعة متنوعة من الهياكل والمراحل الجزيئية: يمكن أن تكون غازات (مثل الميثان والبروبان )، أو سوائل ( مثل الهكسان والبنزين )، أو مواد صلبة منخفضة الانصهار ( مثل شمع البارافين والنفتالين ) أو بوليمرات (مثل البولي إيثيلين والبوليسترين ) .

في صناعات الوقود الأحفوري ، يشير مصطلح الهيدروكربون إلى البترول والغاز الطبيعي والفحم الطبيعيين أو مشتقاتهما الهيدروكربونية وأشكالهما النقية. يعد احتراق الهيدروكربونات المصدر الرئيسي للطاقة في العالم. يعد البترول المصدر الرئيسي للمواد الخام للسلع الكيميائية العضوية مثل المذيبات والبوليمرات. معظم الانبعاثات البشرية من الغازات المسببة للانحباس الحراري العالمي هي إما ثاني أكسيد الكربون المنبعث من حرق الوقود الأحفوري ، أو الميثان المنبعث من التعامل مع الغاز الطبيعي أو من الزراعة.

كما هو محدد في تسمية الكيمياء العضوية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، يتم تصنيف الهيدروكربونات على النحو التالي:

1. الهيدروكربونات المشبعة ، وهي أبسط أنواع الهيدروكربونات. وهي تتكون بالكامل من روابط أحادية ومشبعة بالهيدروجين. صيغة الهيدروكربونات المشبعة غير الحلقية (أي الألكانات ) هي C _n H _{2 n +2} . ^{[1] : 623} الشكل الأكثر عمومية للهيدروكربونات المشبعة (سواء كانت من الأنواع الخطية أو المتفرعة، وسواء كانت مع أو بدون حلقة واحدة أو أكثر) هو C _n H _{2 n +2(1- r )} ، حيث r هو عدد الحلقات. تلك التي تحتوي على حلقة واحدة بالضبط هي الحلقية الألكانات . الهيدروكربونات المشبعة هي أساس وقود البترول ويمكن أن تكون من الأنواع الخطية أو المتفرعة. يمكن استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرات أخرى، على سبيل المثال الكلور أو هالوجين آخر: وهذا ما يسمى تفاعل الاستبدال. ومن الأمثلة على ذلك تحويل الميثان إلى كلوروفورم باستخدام تفاعل الكلورة . ينتج عن هالوجينة الهيدروكربون شيئًا ليس هيدروكربونًا. إنها عملية شائعة ومفيدة للغاية. تسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن صيغها البنيوية المختلفة متزامرات بنيوية . ^{[1] : 625} كما هو موضح في مثال 3-ميثيل هكسان ونظائره الأعلى ، يمكن أن تكون الهيدروكربونات المتفرعة كيرالية . ^{[1] : 627} تشكل الهيدروكربونات المشبعة الكيرالية السلاسل الجانبية للجزيئات الحيوية مثل الكلوروفيل والتوكوفيرول . ^[2]
2. الهيدروكربونات غير المشبعة ، التي تحتوي على رابطة مزدوجة أو ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون. تسمى تلك التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر بالألكينات . تلك التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة لها الصيغة C _n H _{2 n} (بافتراض هياكل غير دورية). ^{[1] : 628} تسمى تلك التي تحتوي على روابط ثلاثية بالألكاين . تلك التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة لها الصيغة C _n H _{2 n −2} . ^{[1] : 631}
3. الهيدروكربونات العطرية ، والمعروفة أيضًا باسم الأرينات ، وهي هيدروكربونات تحتوي على حلقة عطرية واحدة على الأقل . 10% من إجمالي انبعاثات الكربون العضوي غير الميثاني هي هيدروكربونات عطرية من عادم المركبات التي تعمل بالبنزين. ^[3]

يشير مصطلح "أليفاتي" إلى الهيدروكربونات غير العطرية. يشار إلى الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة أحيانًا باسم "البارافينات". يشار إلى الهيدروكربونات الأليفاتية التي تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون أحيانًا باسم "الأوليفينات".

الاختلافات في الهيدروكربونات بناءً على عدد ذرات الكربون

عدد ذرات الكربون	الألكان (رابطة أحادية)	الألكين (رابطة مزدوجة)	الألكاين (رابطة ثلاثية)	سيكلو ألكان	ألكاديين
1	الميثان	—	—	—	—
2	الإيثان	الايثين (الايثيلين)	الأيثين (الأسيتيلين)	—	—
3	البروبان	البروبيلين ( البروبيلين )	بروبين (ميثيل استيلين)	سيكلوبروبان	بروباديين (ألين)
4	البوتان	البيوتين (البوتيلين)	بوتين	سيكلوبيوتان	بوتادين
5	البنتان	بنتيني	بينتاين	سيكلوبنتان	بنتادين (بيبريلين)
6	الهكسان	هيكسين	هيكسين	سيكلوهكسان	الهيكساديين
7	الهبتان	هيبتين	هيبتاين	سيكلوهيبتان	هيبتاديين
8	أوكتان	أوكتين	أوكتين	سيكلوكتان	أوكتاديين
9	نونان	نونيني	نونين	سيكلونان	نوناديين
10	ديكان	ديسين	ديسين	سيكلوديكان	ديكاديين
11	أونديكان	غير لائق	أونديسين	سيكلوندكان	أونديكاديين
12	دوديكان	دوديسين	دوديسين	سيكلودوديكان	دوديكاديين

الاستخدام السائد للهيدروكربونات هو كمصدر للوقود القابل للاشتعال . الميثان هو المكون السائد للغاز الطبيعي. تعد الألكانات والألكينات والحلقيات الألكانات والهيدروكربونات العطرية من C ⁶ إلى C ^{10 المكونات الرئيسية} للبنزين والنفتا ووقود الطائرات ومخاليط المذيبات الصناعية المتخصصة. مع الإضافة التدريجية لوحدات الكربون، تتمتع الهيدروكربونات البسيطة غير الحلقية بدرجات لزوجة أعلى ومؤشرات تشحيم ونقاط غليان ودرجات حرارة تصلب ولون أعمق. على النقيض من الميثان، توجد القطران الثقيل الذي يظل أقل نسبة في معوجة تكرير النفط الخام . يتم جمعها واستخدامها على نطاق واسع كمواد تسقيف ومواد رصف ( البتومين ) ومواد حافظة للخشب ( سلسلة الكريوزوت ) وسوائل مقاومة للقص عالية اللزوجة للغاية.

تبدأ بعض التطبيقات غير الوقودية واسعة النطاق للهيدروكربونات بالإيثان والبروبان، اللذين يتم الحصول عليهما من البترول والغاز الطبيعي. يتم تحويل هذين الغازين إما إلى غاز اصطناعي أو إلى إيثيلين وبروبيلين على التوالي. يُقدر الاستهلاك العالمي للبنزين في عام 2021 بأكثر من 58 مليون طن متري، والذي سيزيد إلى 60 مليون طن في عام 2022. ^[4]

تنتشر الهيدروكربونات أيضًا في الطبيعة. تستخدم بعض المفصليات الاجتماعية، مثل النحلة البرازيلية عديمة اللسعة، Schwarziana quadripunctata ، "روائح" هيدروكربونية فريدة من نوعها لتحديد الأقارب من غير الأقارب. يختلف تكوين الهيدروكربون هذا باختلاف العمر والجنس وموقع العش والموضع الهرمي. ^[5]

هناك أيضًا إمكانية لحصاد الهيدروكربونات من نباتات مثل Euphorbia lathyris و E. tirucalli كمصدر بديل ومتجدد للطاقة للمركبات التي تستخدم الديزل. ^[6] علاوة على ذلك، تم استخدام البكتيريا الداخلية من النباتات التي تنتج الهيدروكربونات بشكل طبيعي في تحلل الهيدروكربونات في محاولات لاستنزاف تركيز الهيدروكربون في التربة الملوثة. ^[7]

الميزة البارزة للهيدروكربونات المشبعة هي خمولها. تتفاعل الهيدروكربونات غير المشبعة (الألكانات والألكينات والمركبات العطرية) بشكل أسرع، عن طريق الاستبدال والإضافة والبلمرة. عند درجات الحرارة الأعلى، تخضع للهيدروكربونات لإزالة الهيدروجين والأكسدة والاحتراق.

من بين فئات الهيدروكربونات، تخضع المركبات العطرية بشكل فريد (أو شبه فريد) لتفاعلات الاستبدال. والعملية الكيميائية التي تمارس على نطاق واسع هي تفاعل البنزين والإيثين لإنتاج إيثيل بنزين :

ج ₆ ح ₆ + ج ₂ ح ₄ → ج ₆ ح ₅ ش ₂ ش ₃

يتم نزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين الناتج إلى ستيرين ثم يتم بلمرته لتصنيع البوليسترين ، وهي مادة بلاستيكية حرارية شائعة .

تحدث تفاعلات الاستبدال أيضًا في الهيدروكربونات المشبعة (جميعها روابط كربون-كربون مفردة). تتطلب مثل هذه التفاعلات كواشف شديدة التفاعل، مثل الكلور والفلور . في حالة الكلورة، تحل إحدى ذرات الكلور محل ذرة هيدروجين. تستمر التفاعلات عبر مسارات الجذور الحرة ، حيث يتفكك الهالوجين أولاً إلى ذرتين جذريتين محايدتين ( الانشطار التحللي ).

CH ₄ + Cl ₂ → CH ₃ Cl + HCl

CH ₃ Cl + Cl ₂ → CH ₂ Cl ₂ + HCl

كل الطريق إلى CCl ₄ ( رباعي كلوريد الكربون )

C ₂ H ₆ + Cl ₂ → C ₂ H ₅ Cl + HCl

C ₂ H ₄ Cl ₂ + Cl ₂ → C ₂ H ₃ Cl ₃ + HCl

كل الطريق إلى C ₂ Cl ₆ ( سداسي كلورو الإيثان )

تنطبق تفاعلات الإضافة على الألكينات والألكاينات. في هذا التفاعل ، تضاف مجموعة متنوعة من الكواشف "عبر" الرابطة باي. الكلور وكلوريد الهيدروجين والماء والهيدروجين هي كواشف توضيحية.

تخضع الألكينات وبعض الألكاينات أيضًا للبلمرة عن طريق فتح الروابط المتعددة لإنتاج البولي إيثيلين والبولي بوتيلين والبوليسترين . يتبلمر الألكاين الأسيتيلين لإنتاج البولي أسيتيلين . يمكن إنتاج الأوليغومرات (سلاسل من عدد قليل من المونومرات)، على سبيل المثال في عملية شل للأوليفينات الأعلى ، حيث يتم تمديد الأوليفينات ألفا لصنع أوليفينات ألفا أطول عن طريق إضافة الإيثيلين بشكل متكرر.

تخضع بعض الهيدروكربونات لعملية التبادل ، حيث يتم تبادل البدائل المرتبطة بروابط C–C بين الجزيئات. بالنسبة للرابطة C–C المفردة، يكون التبادل ألكانيًا ، وبالنسبة للرابطة C–C المزدوجة، يكون التبادل ألكينيًا (تبادل أوليفيني)، وبالنسبة للرابطة C–C الثلاثية، يكون التبادل ألكاينيًا .

يعد احتراق الهيدروكربونات حاليًا المصدر الرئيسي للطاقة في العالم لتوليد الطاقة الكهربائية والتدفئة (مثل تدفئة المنازل) والنقل. ^{[8] [9]} غالبًا ما تُستخدم هذه الطاقة بشكل مباشر كحرارة كما هو الحال في سخانات المنازل، والتي تستخدم إما البترول أو الغاز الطبيعي . يتم حرق الهيدروكربون وتستخدم الحرارة لتسخين الماء، والذي يتم تداوله بعد ذلك. يتم استخدام مبدأ مماثل لإنشاء الطاقة الكهربائية في محطات الطاقة .

الخصائص المشتركة للهيدروكربونات هي أنها تنتج البخار وثاني أكسيد الكربون والحرارة أثناء الاحتراق وأن الأكسجين مطلوب لحدوث الاحتراق. أبسط الهيدروكربونات، الميثان ، يحترق على النحو التالي:

${\displaystyle {\ce {{\underset {الميثان}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}$

في حالة عدم توفر كمية كافية من الهواء، يتكون الكربون الأسود وبخار الماء :

${\displaystyle {\ce {{\underset {الميثان}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}$

وأخيرًا، لأي ألكان خطي يتكون من n ذرة كربون،

${\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}$

تتميز تفاعلات الألكينات والأكسجين بالأكسدة الجزئية. وتشكل هذه العملية أساس عملية الزنخ وتجفيف الطلاء .

يحترق البنزين بلهب دخاني عندما يسخن في الهواء:

${\displaystyle {\ce {{\underset {البنزين}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}$

توجد الغالبية العظمى من الهيدروكربونات الموجودة على الأرض في النفط الخام والبترول والفحم والغاز الطبيعي. منذ آلاف السنين تم استغلالها واستخدامها لمجموعة واسعة من الأغراض. ^[10] يُعتقد عمومًا أن البترول ( حرفيًا " زيت الصخور " ) والفحم من منتجات تحلل المواد العضوية. على عكس البترول، فإن الفحم أغنى بالكربون وأقل هيدروجينًا. الغاز الطبيعي هو نتاج تكوين الميثان . ^{[11] [12]} 

يتكون البترول من مجموعة متنوعة لا حصر لها من المركبات، ومن هنا تأتي ضرورة المصافي. تتكون هذه الهيدروكربونات من هيدروكربونات مشبعة أو هيدروكربونات عطرية أو مزيج من الاثنين. يفتقر البترول إلى الألكينات والألكاينات. يتطلب إنتاجها المصافي. يتم استهلاك الهيدروكربونات المشتقة من البترول بشكل أساسي كوقود، ولكنها أيضًا مصدر لجميع المركبات العضوية الاصطناعية تقريبًا، بما في ذلك البلاستيك والمستحضرات الصيدلانية. يتم استهلاك الغاز الطبيعي حصريًا تقريبًا كوقود. يستخدم الفحم كوقود وكعامل اختزال في علم المعادن .

يُعتقد أن جزءًا صغيرًا من الهيدروكربون الموجود على الأرض، وكل الهيدروكربون المعروف حاليًا الموجود على الكواكب والأقمار الأخرى، غير حيوي . ^[13]

تنبعث الهيدروكربونات مثل الإيثيلين والأيزوبرين والمونوتربينات من النباتات الحية. ^[14]

كما تنتشر بعض الهيدروكربونات بكثرة في النظام الشمسي . فقد تم العثور على بحيرات من الميثان والإيثان السائلين على تيتان ، أكبر أقمار زحل ، كما أكد ذلك مسبار كاسيني-هويجنز الفضائي. ^[15] كما تتوافر الهيدروكربونات بكثرة في السدم التي تشكل مركبات هيدروكربونية عطرية متعددة الحلقات . ^[16]

إن حرق الهيدروكربونات كوقود، والذي ينتج عنه ثاني أكسيد الكربون والماء ، هو أحد الأسباب الرئيسية للاحتباس الحراري العالمي الناتج عن أنشطة الإنسان . يتم إدخال الهيدروكربونات إلى البيئة من خلال استخدامها على نطاق واسع كوقود ومواد كيميائية وكذلك من خلال التسريبات أو الانسكابات العرضية أثناء استكشاف الوقود الأحفوري أو إنتاجه أو تكريره أو نقله. يعد تلوث التربة بالهيدروكربونات الناتجة عن أنشطة الإنسان مشكلة عالمية خطيرة بسبب استمرار الملوثات والتأثير السلبي على صحة الإنسان. ^[17]

عندما تتلوث التربة بالهيدروكربونات، يمكن أن يكون لذلك تأثير كبير على خصائصها الميكروبيولوجية والكيميائية والفيزيائية. ويمكن أن يساعد هذا في منع أو إبطاء أو حتى تسريع نمو النباتات اعتمادًا على التغييرات الدقيقة التي تحدث. النفط الخام والغاز الطبيعي هما أكبر مصدرين لتلوث التربة بالهيدروكربونات. ^[19]

إن المعالجة الحيوية للهيدروكربونات من التربة أو المياه الملوثة تشكل تحديًا هائلاً بسبب الخمول الكيميائي الذي يميز الهيدروكربونات (ومن ثم فقد نجت لملايين السنين في الصخور المصدرية). ومع ذلك، فقد تم ابتكار العديد من الاستراتيجيات، وكان العلاج الحيوي بارزًا. تكمن المشكلة الأساسية في المعالجة الحيوية في ندرة الإنزيمات التي تعمل عليها. ومع ذلك، فقد حظيت المنطقة باهتمام منتظم. ^[20] يمكن للبكتيريا الموجودة في الطبقة الجابروية من قشرة المحيط أن تحلل الهيدروكربونات؛ لكن البيئة القاسية تجعل البحث صعبًا. ^[21] يمكن لبكتيريا أخرى مثل Lutibacterium anuloederans أيضًا أن تحلل الهيدروكربونات. ^[22] العلاج بالفطريات أو تحلل الهيدروكربونات بواسطة الفطريات والفطريات ممكن. ^{[23] [24]}

تتميز الهيدروكربونات عمومًا بانخفاض سميتها، ومن هنا جاء الاستخدام الواسع النطاق للبنزين والمنتجات المتطايرة ذات الصلة. كما تعد المركبات العطرية مثل البنزين والتولوين سمومًا مخدرة ومزمنة، ومن المعروف أن البنزين على وجه الخصوص مسبب للسرطان . كما أن بعض المركبات العطرية متعددة الحلقات النادرة مسببة للسرطان. والهيدروكربونات شديدة الاشتعال .