حمض الفولمينيك

حمض الفولمينيك هو حمض صيغته الكيميائية HCNO، وتحديدًا H−C≡N ⁺ −O ⁻ . وهو متصاوغ لحمض الأيزوسيانيك ( H−N=C=O ) ومتصاوغه التوتوميري المراوغ ، حمض السيانيك ( H−O−C≡N )، وكذلك لحمض الأيزوفلومينيك ( H−O−N ⁺ ≡C ⁻ ). ^{[ 1 ]}

الفولمينات هو الأنيون [ C ⁻ ≡N ⁺ −O− ] لأي من أملاحه . ولأسباب تاريخية، يُفهم أن المجموعة الوظيفية للفولمينات هي −O−N + ^≡C− كما ^في حمض الأيزوفولمينيك؛ ^{[ 2 ]} بينما تُسمى المجموعة ^{−C≡N +} O− ^أكسيد النيتريل .

كانت هذه المادة الكيميائية معروفة منذ أوائل القرن التاسع عشر من خلال أملاحها وعبر نواتج التفاعلات التي اقترح وجودها فيها، ^{[ 3 ]} ولكن لم يتم اكتشاف الحمض نفسه حتى عام 1966. ^{[ 1 ]}

كان يُعتقد لفترة طويلة أن حمض الفولمينيك له بنية H–O–N ⁺ ≡C ⁻ . ولم يُدحض هذا الاعتقاد بشكل قاطع إلا بعد عزل وتحليل عينة نقية من حمض الفولمينيك عام 1966. ^{[ 3 ]} وفي عام 1988، تم اكتشاف المادة الكيميائية التي لها هذه البنية بالفعل، وهي حمض الأيزوفولمينيك (وهو متصاوغ لبنية حمض الفولمينيك الأصلية). ^{[ 3 ]}

وصفت دراسةٌ باستخدام مطيافية الموجات الميكروية عام 1967 حمض الفولمينيك بأنه خطي، بأطوال الروابط التالية: C–H: 1.027(1) Å ، C–N: 1.161(15) Å ، N–O: 1.207(15) Å . ^{[ 4 ]} يُعد طول رابطة C–H المتوقع قصيرًا بشكلٍ غير معتاد، ويُرجّح أن يكون ذلك نتيجةً لخطأ في المطابقة الخطية. ^{[ 3 ] : 854 [ 5 ] : 24110.} يتميز الجزيء بحاجز منخفض جدًا لانثناء زاوية رابطة H–C–N، مما يجعل من الصعب تحديد ما إذا كانت حالته الأرضية خطية أم منحنية قليلًا. وُصِفَتْ هذه الجزيئة بأوصافٍ مختلفة، منها شبه الخطية ^{[ 3 ] : 854} (جزيئة منحنية ذات طاقة دنيا، ولكن بحاجز منخفض بما يكفي للخطية بحيث يكون طيفها الدوراني الاهتزازي ذا خصائص مشابهة لجزيئة خطية)، وشبه المنحنية (جزيئة خطية ذات طاقة دنيا، ولكن بحاجز منخفض بما يكفي للانحناء بحيث تُنتج تقلبات نقطة الصفر طيفًا دورانيًا اهتزازيًا ذا خصائص مشابهة لجزيئة منحنية). ^{[ 5 ] [ 6 ]} وقد أثبت نمذجة بنيتها بدقة باستخدام حسابات الكيمياء الكمومية تحديًا مماثلًا. ^{[ 3 ] : 854}

تتضمن إحدى طرق التخليق المريحة التحلل الحراري السريع لبعض الأوكسيمات . وعلى عكس طرق التخليق السابقة، تتجنب هذه الطريقة استخدام فولمينات المعادن شديدة الانفجار. ^{[ 7 ]}