حامض
الحمض هو جزيء أو أيون قادر إما على منح بروتون (أي كاتيون الهيدروجين ، H + )، وهو ما يُعرف باسم حمض برونستد-لوري ، أو تكوين رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات ، وهو ما يُعرف باسم حمض لويس . [ 1 ]
تُصنف الأحماض من الفئة الأولى إلى فئة مانحات البروتونات، أو أحماض برونستد-لوري . في حالة المحاليل المائية ، تُشكل مانحات البروتونات أيون الهيدرونيوم H₃O⁺ ، وتُعرف باسم أحماض أرهينيوس . وقد عمم برونستد ولوري نظرية أرهينيوس لتشمل المذيبات غير المائية. عادةً ما يحتوي حمض برونستد-لوري أو حمض أرهينيوس على ذرة هيدروجين مرتبطة ببنية كيميائية تظل مستقرة طاقيًا حتى بعد فقدان أيون الهيدروجين H⁺ .
تتميز أحماض أرهينيوس المائية بخصائص مميزة تُقدم وصفًا عمليًا للحمض. [ 2 ] تُكوّن الأحماض محاليل مائية ذات مذاق لاذع، ويمكنها تحويل ورقة عباد الشمس الزرقاء إلى اللون الأحمر، وتتفاعل مع القواعد وبعض المعادن (مثل الكالسيوم ) لتكوين أملاح . كلمة "حمض " مشتقة من الكلمة اللاتينية acidus ، والتي تعني "حامض". [ 3 ] يكون الرقم الهيدروجيني للمحلول المائي للحمض أقل من 7، ويُشار إليه أيضًا بشكل عام بـ"حمض" (كما في "مذاب في حمض")، بينما يشير التعريف الدقيق إلى المذاب فقط . [ 1 ] انخفاض الرقم الهيدروجيني يعني زيادة الحموضة ، وبالتالي زيادة تركيز كاتيونات الهيدروجين في المحلول. تُوصف المواد الكيميائية أو المواد التي لها خاصية الحمض بأنها حمضية .
تشمل الأحماض المائية الشائعة حمض الهيدروكلوريك (محلول كلوريد الهيدروجين الموجود في حمض المعدة والذي ينشط الإنزيمات الهاضمة )، وحمض الأسيتيك (الخل محلول مائي مخفف من هذا الحمض)، وحمض الكبريتيك (المستخدم في بطاريات السيارات )، وحمض الستريك (الموجود في الحمضيات). وكما توضح هذه الأمثلة، يمكن أن تكون الأحماض (بالمعنى الدارج ) محاليل أو مواد نقية، ويمكن اشتقاقها من أحماض (بالمعنى الدقيق ) صلبة أو سائلة أو غازية. الأحماض القوية وبعض الأحماض الضعيفة المركزة مواد أكالة ، ولكن هناك استثناءات مثل الكربورانات وحمض البوريك .
الفئة الثانية من الأحماض هي أحماض لويس ، التي تُكوّن رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات. ومن الأمثلة على ذلك ثلاثي فلوريد البورون (BF₃ ) ، حيث تحتوي ذرة البورون فيه على مدار فارغ يُمكنه تكوين رابطة تساهمية من خلال مشاركة زوج إلكتروني حر مع ذرة في قاعدة، مثل ذرة النيتروجين في الأمونيا (NH₃ ) . اعتبر لويس هذا تعميمًا لتعريف برونستد، بحيث يكون الحمض نوعًا كيميائيًا يستقبل أزواجًا من الإلكترونات إما مباشرةً أو عن طريق إطلاق بروتونات (H⁺ ) في المحلول، والتي بدورها تستقبل أزواجًا من الإلكترونات. مع ذلك، لا يستطيع كلوريد الهيدروجين وحمض الأسيتيك ومعظم أحماض برونستد-لوري الأخرى تكوين رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات، وبالتالي فهي ليست أحماض لويس. [ 4 ] في المقابل، فإن العديد من أحماض لويس ليست أحماض أرهينيوس أو برونستد-لوري. في المصطلحات الحديثة، يُعتبر الحمض ضمنيًا حمض برونستد وليس حمض لويس، لأن الكيميائيين يشيرون دائمًا تقريبًا إلى حمض لويس صراحةً على هذا النحو. [ 4 ]
التعريفات والمفاهيم
تهتم التعريفات الحديثة بالتفاعلات الكيميائية الأساسية المشتركة بين جميع الأحماض.
معظم الأحماض التي نصادفها في الحياة اليومية هي محاليل مائية ، أو يمكن إذابتها في الماء، لذا فإن تعريفات أرهينيوس وبرونستيد-لوري هي الأكثر صلة.
يُعد تعريف برونستد-لوري هو التعريف الأكثر استخدامًا على نطاق واسع؛ ما لم يُنص على خلاف ذلك، يُفترض أن تفاعلات الحمض والقاعدة تتضمن نقل بروتون (H + ) من حمض إلى قاعدة.
تُعتبر أيونات الهيدرونيوم أحماضًا وفقًا للتعريفات الثلاثة جميعها. وعلى الرغم من أن الكحولات والأمينات يمكن أن تكون أحماض برونستد-لوري، إلا أنها يمكن أن تعمل أيضًا كقواعد لويس نظرًا لوجود أزواج الإلكترونات الحرة على ذرات الأكسجين والنيتروجين فيها.
أحماض أرهينيوس

في عام ١٨٨٤، نسب سفانت أرهينيوس خصائص الحموضة إلى كاتيونات الهيدروجين (H + )، والتي وُصفت لاحقًا بالبروتونات أو الهيدرونات . حمض أرهينيوس هو مادة تزيد، عند إضافتها إلى الماء، من تركيز أيونات H + فيه. [ ٤ ] [ ٥ ] غالبًا ما يكتب الكيميائيون H + ( aq ) ويشيرون إلى كاتيون الهيدروجين عند وصف تفاعلات الحمض والقاعدة، ولكن نواة الهيدروجين الحرة، أي البروتون، لا توجد منفردة في الماء، بل توجد على شكل أيون الهيدرونيوم (H3O+ ) أو أشكال أخرى ( H5O2 + ، H9O4 + ) . لذا ، يمكن أيضًا وصف حمض أرهينيوس بأنه مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدرونيوم عند إضافتها إلى الماء. ومن الأمثلة على ذلك المواد الجزيئية مثل كلوريد الهيدروجين وحمض الخليك.
أما قاعدة أرهينيوس ، فهي مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدروكسيد (OH⁻ ) عند ذوبانها في الماء. وهذا بدوره يقلل من تركيز أيونات الهيدرونيوم لأن هذه الأيونات تتفاعل لتكوين جزيئات الماء (H₂O) .
- H3O + ( aq ) + OH- ( aq) ⇌ H2O (liq) + H2O ( liq )
بسبب هذا التوازن، فإن أي زيادة في تركيز أيون الهيدرونيوم يصاحبها انخفاض في تركيز أيون الهيدروكسيد. وبالتالي، يمكن القول إن حمض أرهينيوس هو حمض يُقلل تركيز أيون الهيدروكسيد، بينما قاعدة أرهينيوس تزيده.
في المحلول الحمضي، يكون تركيز أيونات الهيدرونيوم أكبر من 10⁻⁷ مول لكل لتر. وبما أن الرقم الهيدروجيني (pH) يُعرَّف بأنه اللوغاريتم السالب لتركيز أيونات الهيدرونيوم، فإن المحاليل الحمضية يكون رقمها الهيدروجيني أقل من 7.
أحماض برونستد-لوري

على الرغم من أن مفهوم أرهينيوس مفيد لوصف العديد من التفاعلات، إلا أنه محدود النطاق. في عام ١٩٢٣، أدرك الكيميائيان يوهانس نيكولاس برونستد وتوماس مارتن لوري، كلٌ على حدة، أن تفاعلات الحمض والقاعدة تتضمن انتقال بروتون. حمض برونستد-لوري (أو ببساطة حمض برونستد) هو نوع كيميائي يتبرع ببروتون إلى قاعدة برونستد-لوري. [ ٥ ] تتميز نظرية برونستد-لوري للأحماض والقواعد بعدة مزايا مقارنةً بنظرية أرهينيوس. لننظر إلى التفاعلات التالية لحمض الأسيتيك (CH₃COOH ) ، وهو الحمض العضوي الذي يُعطي الخل مذاقه المميز:
- CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
- CH 3 COOH + NH 3 ⇌ CH 3 COO − + NH + 4
تصف كلتا النظريتين التفاعل الأول بسهولة: يعمل حمض الخليك (CH₃COOH ) كحمض أرهينيوس لأنه يُصبح مصدرًا لأيون الهيدرونيوم (H₃O⁺ ) عند ذوبانه في الماء، ويعمل كحمض برونستد بمنحه بروتونًا للماء. في المثال الثاني، يخضع حمض الخليك (CH₃COOH) للتحول نفسه، حيث يمنح بروتونًا للأمونيا (NH₃ ) ، ولكنه لا ينطبق عليه تعريف أرهينيوس للحمض لأن التفاعل لا يُنتج أيون الهيدرونيوم. ومع ذلك، يُعد حمض الخليك (CH₃COOH ) حمضًا من نوعي أرهينيوس وبرونستد-لوري.
يمكن استخدام نظرية برونستد-لوري لوصف تفاعلات المركبات الجزيئية في المحاليل غير المائية أو في الحالة الغازية. يتحد كلوريد الهيدروجين (HCl) والأمونيا في ظروف مختلفة لتكوين كلوريد الأمونيوم (NH₄Cl ) . في المحلول المائي، يتصرف HCl كحمض الهيدروكلوريك ، ويوجد على شكل أيونات الهيدرونيوم والكلوريد. توضح التفاعلات التالية حدود تعريف أرهينيوس:
- H₃O⁺ ( aq ) + Cl⁻ ( aq) + NH₃ → Cl⁻ ( aq ) + NH₄⁺ ( aq ) + H₂O
- HCl (بنزين) + NH 3 (بنزين) → NH 4 Cl (صلب)
- HCl (g) + NH 3(g) → NH 4 Cl (s)
كما هو الحال مع تفاعلات حمض الأسيتيك، ينطبق كلا التعريفين على المثال الأول، حيث يكون الماء هو المذيب ويتكون أيون الهيدرونيوم من مذاب حمض الهيدروكلوريك. أما التفاعلان التاليان فلا يتضمنان تكوين أيونات، ولكنهما يظلان تفاعلات نقل بروتون. في التفاعل الثاني، يتفاعل كلوريد الهيدروجين والأمونيا (المذابة في البنزين ) لتكوين كلوريد الأمونيوم الصلب في مذيب البنزين، وفي التفاعل الثالث، يتحد غاز كلوريد الهيدروجين مع الأمونيا لتكوين المادة الصلبة.
أحماض لويس
طُرح مفهوم ثالث، ذو صلة هامشية فقط، عام ١٩٢٣ من قِبل جيلبرت ن. لويس ، ويتضمن تفاعلات ذات خصائص حمضية-قاعدية لا تتضمن انتقال بروتون. حمض لويس هو نوع كيميائي يستقبل زوجًا من الإلكترونات من نوع آخر؛ أي أنه مستقبل لزوج من الإلكترونات. [ ٥ ] تفاعلات برونستد الحمضية-القاعدية هي تفاعلات انتقال بروتون، بينما تفاعلات لويس الحمضية-القاعدية هي تفاعلات انتقال زوج من الإلكترونات. العديد من أحماض لويس ليست أحماض برونستد-لوري. قارن كيف وُصفت التفاعلات التالية من منظور كيمياء الأحماض والقواعد:
في التفاعل الأول، يفقد أيون الفلوريد ( F⁻ ) زوجًا من الإلكترونات إلى ثلاثي فلوريد البورون لتكوين رباعي فلوروبورات . يفقد الفلوريد زوجًا من إلكترونات التكافؤ لأن الإلكترونات المشتركة في الرابطة B—F تقع في المنطقة الفراغية بين نواتي الذرتين ، وبالتالي فهي أبعد عن نواة الفلوريد منها في أيون الفلوريد المنفرد. يُعدّ BF₃ حمض لويس لأنه يستقبل زوج الإلكترونات من الفلوريد. لا يمكن وصف هذا التفاعل باستخدام نظرية برونستد لعدم وجود انتقال للبروتون.
يمكن وصف التفاعل الثاني باستخدام أيٍّ من النظريتين. ينتقل بروتون من حمض برونستد غير محدد إلى الأمونيا، وهي قاعدة برونستد؛ أو بدلاً من ذلك، تعمل الأمونيا كقاعدة لويس وتنقل زوجًا من الإلكترونات الحرة لتكوين رابطة مع أيون الهيدروجين. النوع الذي يكتسب زوج الإلكترونات هو حمض لويس؛ على سبيل المثال، تكتسب ذرة الأكسجين في H₃O⁺ زوجًا من الإلكترونات عندما تنكسر إحدى روابط H—O وتصبح الإلكترونات المشتركة في الرابطة متمركزة على ذرة الأكسجين .
بحسب السياق، يُمكن وصف حمض لويس بأنه مؤكسد أو مُحب للإلكترونات . أما أحماض برونستد العضوية، مثل حمض الخليك أو الستريك أو الأكساليك، فهي ليست أحماض لويس. [ 4 ] تتفكك هذه الأحماض في الماء لتُنتج حمض لويس، أي أيون الهيدروجين (H + )، ولكنها في الوقت نفسه تُنتج كمية مُساوية من قاعدة لويس (الأسيتات أو السترات أو الأكسالات، على التوالي، بالنسبة للأحماض المذكورة). تتناول هذه المقالة بشكل أساسي أحماض برونستد بدلاً من أحماض لويس.
التفكك والتوازن
تُعمَّم تفاعلات الأحماض عادةً بالصيغة HA ⇌ H⁺ + A⁻ ، حيث يُمثل HA الحمض و A⁻ القاعدة المرافقة . يُشار إلى هذا التفاعل باسم التحلل البروتوني . ويُشار أحيانًا إلى الشكل البروتوني (HA) للحمض باسم الحمض الحر . [ 6 ]
تختلف أزواج الحمض والقاعدة المترافقة ببروتون واحد، ويمكن تحويلها فيما بينها بإضافة بروتون أو إزالته ( البروتنة ونزع البروتون ، على التوالي). قد يكون الحمض هو النوع المشحون، وقد تكون القاعدة المترافقة متعادلة، وفي هذه الحالة يمكن كتابة مخطط التفاعل العام على النحو التالي: HA⁺ ⇌ H⁺ + A. يوجد في المحلول توازن بين الحمض وقاعدته المترافقة. ثابت التوازن K هو تعبير عن تراكيز التوازن للجزيئات أو الأيونات في المحلول. تشير الأقواس إلى التركيز، بحيث يعني [H₂O ] تركيز الماء . يُستخدم ثابت تفكك الحمض Ka بشكل عام في سياق تفاعلات الحمض والقاعدة. القيمة العددية لـ Ka تساوي حاصل ضرب تراكيز النواتج مقسومًا على تركيز المتفاعلات، حيث يكون المتفاعل هو الحمض (HA) والنواتج هي القاعدة المترافقة و H⁺ .
الحمض الأقوى له قيمة Ka أعلى من الحمض الأضعف؛ إذ تكون نسبة كاتيونات الهيدروجين إلى الحمض أعلى في الحمض الأقوى لأنه أكثر ميلاً لفقدان بروتونه. ولأن نطاق القيم الممكنة لـ Ka واسع جدًا، يُستخدم ثابت pKa، وهو أكثر سهولة في التعامل، حيث pKa = − log 10 Ka . الأحماض الأقوى لها قيمة pKa أصغر من الأحماض الأضعف. غالبًا ما تُذكر قيم pKa المُحددة تجريبيًا عند 25 درجة مئوية في المحلول المائي في الكتب الدراسية والمراجع.
التسمية
تُسمى أحماض أرهينيوس وفقًا لأيوناتها السالبة . في نظام التسمية الكلاسيكي، يُحذف اللاحقة الأيونية ويُستبدل بها لاحقة جديدة، كما هو موضح في الجدول التالي. تُستخدم البادئة "هيدرو-" عندما يتكون الحمض من الهيدروجين وعنصر آخر فقط. على سبيل المثال، يحتوي حمض الهيدروكلوريك (HCl) على أيون الكلوريد السالب، لذا تُستخدم البادئة "هيدرو-"، وتُضاف اللاحقة "-يد" ليصبح الاسم حمض الهيدروكلوريك .
نظام التسمية الكلاسيكي:
| بادئة الأنيون | لاحقة الأنيون | بادئة حمضية | لاحقة حمضية | مثال |
|---|---|---|---|---|
| لكل | أكل | لكل | حمض الإيك | حمض البيركلوريك (HClO 4 ) |
| حمض الكلوريك (HClO 3 ) | ||||
| ite | حمض الأوزون | حمض الكلوروز (HClO 2 ) | ||
| نقص | ite | نقص | حمض الأوزون | حمض الهيبوكلوروس (HClO) |
| فكرة | الطاقة الكهرومائية | حمض الإيك | حمض الهيدروكلوريك (HCl) |
في نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، تُضاف كلمة "مائي" ببساطة إلى اسم المركب الأيوني. وهكذا، بالنسبة لكلوريد الهيدروجين، كمحلول حمضي، يكون اسم IUPAC هو كلوريد الهيدروجين المائي.
قوة الحمض
تشير قوة الحمض إلى قدرته أو ميله لفقدان بروتون. الحمض القوي هو الذي يتفكك كليًا في الماء؛ بمعنى آخر، يذوب مول واحد من الحمض القوي HA في الماء مُنتجًا مولًا واحدًا من أيون الهيدروجين (H +) ومولًا واحدًا من القاعدة المرافقة (A- ) ، دون أي بروتون من الحمض HA. في المقابل، يتفكك الحمض الضعيف جزئيًا فقط، وعند الاتزان يكون كل من الحمض والقاعدة المرافقة في المحلول. من أمثلة الأحماض القوية : حمض الهيدروكلوريك (HCl)، وحمض الهيدرويوديك (HI)، وحمض الهيدروبروميك (HBr)، وحمض البيركلوريك (HClO4 ) ، وحمض النيتريك (HNO3 ) ، وحمض الكبريتيك (H2SO4 ) . في الماء، يتأين كل من هذه الأحماض بنسبة 100% تقريبًا. كلما زادت قوة الحمض، زادت سهولة فقده للبروتون (H + ). هناك عاملان رئيسيان يُسهمان في سهولة نزع البروتون، وهما قطبية الرابطة H—A وحجم الذرة A، الذي يُحدد قوة هذه الرابطة. كما تُناقش قوة الأحماض غالبًا من حيث استقرار القاعدة المرافقة.
الأحماض الأقوى لها ثابت تفكك حمضي أكبر ، Ka ، وقيمة pKa أقل من الأحماض الأضعف.
الأحماض السلفونية ، وهي أحماض عضوية أكسجينية، تُصنف ضمن فئة الأحماض القوية. ومن الأمثلة الشائعة عليها حمض التولوين سلفونيك (حمض التوسيلك). وعلى عكس حمض الكبريتيك، يمكن أن تكون الأحماض السلفونية صلبة. في الواقع، يُعد البوليسترين المُعدّل وظيفيًا إلى بوليسترين سلفونات مادة بلاستيكية صلبة شديدة الحموضة وقابلة للترشيح.
الأحماض الفائقة هي أحماض أقوى من حمض الكبريتيك النقي (100%). من أمثلتها حمض الفلوروأنتيمونيك ، وحمض الماجيك ، وحمض البيركلوريك . يُعد أيون هيدريد الهيليوم أقوى حمض معروف ، [ 7 ] وله ألفة بروتونية تبلغ 177.8 كيلوجول/مول. [ 8 ] تستطيع الأحماض الفائقة بروتنة الماء بشكل دائم لتكوين أملاح الهيدرونيوم الأيونية البلورية . كما يمكنها تثبيت الكربوكاتيونات كميًا .
بينما يقيس ثابت تأين الحمض (Ka) قوة المركب الحمضي، تُقاس قوة المحلول الحمضي المائي بواسطة الرقم الهيدروجيني (pH)، الذي يُشير إلى تركيز أيونات الهيدرونيوم في المحلول. ويُحدد الرقم الهيدروجيني لمحلول بسيط من مركب حمضي في الماء من خلال تخفيف المركب وقيمة ثابت تأين الحمض ( Ka ) الخاص به .
قوة حمض لويس في المحاليل غير المائية
صُنفت أحماض لويس وفقًا لنموذج ECW ، وقد ثبت أنه لا يوجد ترتيب واحد لقوة الأحماض. [ 9 ] يمكن توضيح قوة استقبال أحماض لويس النسبية تجاه سلسلة من القواعد، مقارنةً بأحماض لويس الأخرى، باستخدام مخططات CB . [ 10 ] [ 11 ] وقد ثبت أنه لتحديد ترتيب قوة أحماض لويس، يجب مراعاة خاصيتين على الأقل. بالنسبة لنظرية HSAB النوعية لبيرسون، فإن الخاصيتين هما الصلابة والقوة، بينما بالنسبة لنموذج ECW الكمي لدراغو، فإن الخاصيتين هما الكهروستاتيكية والتساهمية.
الخصائص الكيميائية
الأحماض أحادية البروتون
الأحماض أحادية البروتون، والمعروفة أيضًا باسم الأحماض أحادية القاعدة، هي تلك الأحماض القادرة على منح بروتون واحد لكل جزيء أثناء عملية التفكك (التي تسمى أحيانًا التأين) كما هو موضح أدناه (يرمز لها بـ HA):
- HA (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A − (aq) K a
من الأمثلة الشائعة للأحماض أحادية البروتون في الأحماض المعدنية حمض الهيدروكلوريك (HCl) وحمض النيتريك (HNO₃ ) . أما في الأحماض العضوية ، فيشير المصطلح أساسًا إلى وجود مجموعة حمض كربوكسيلي واحدة ، وتُعرف هذه الأحماض أحيانًا بالأحماض أحادية الكربوكسيل. ومن أمثلة الأحماض العضوية حمض الفورميك ( HCOOH) وحمض الأسيتيك (CH₃COOH ) وحمض البنزويك ( C₆H₅COOH ).
الأحماض متعددة البروتونات
الأحماض متعددة البروتونات، والمعروفة أيضًا بالأحماض متعددة القواعد، قادرة على منح أكثر من بروتون واحد لكل جزيء حمض، على عكس الأحماض أحادية البروتون التي تمنح بروتونًا واحدًا فقط لكل جزيء. تُعرف أنواع محددة من الأحماض متعددة البروتونات بأسماء أكثر تحديدًا، مثل الحمض ثنائي البروتون (أو ثنائي القاعدة) (الذي يمتلك بروتونين محتملين للمنح)، والحمض ثلاثي البروتون (أو ثلاثي القاعدة) (الذي يمتلك ثلاثة بروتونات محتملة للمنح). قد تحتوي بعض الجزيئات الكبيرة، مثل البروتينات والأحماض النووية، على عدد كبير جدًا من البروتونات الحمضية. [ 12 ]
يمكن أن يخضع الحمض ثنائي البروتون (المُرمز له هنا بـ H2A ) لتفكك واحد أو اثنين اعتمادًا على الرقم الهيدروجيني. لكل تفكك ثابت تفكك خاص به، Ka1 و Ka2 .
- H₂A ( aq) + H₂O ( l) ⇌ H₃O⁺ ( aq ) + HA⁻ ( aq ) Ka1
- HA − (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A 2− (aq) K a2
عادةً ما يكون ثابت التفكك الأول أكبر من الثاني (أي Ka1 > Ka2 ) . على سبيل المثال، يمكن لحمض الكبريتيك (H₂SO₄ ) أن يمنح بروتونًا واحدًا لتكوين أيون البيسلفات (HSO₄⁻ ) ، حيث تكون قيمة Ka1 كبيرة جدًا؛ ثم يمكنه أن يمنح بروتونًا ثانيًا لتكوين أيون الكبريتات (SO₄²⁻ ) ، حيث تكون قيمة Ka2 متوسطة القوة. قيمة Ka1 الكبيرة للتفكك الأول تجعل حمض الكبريتيك حمضًا قويًا. وبالمثل، يمكن لحمض الكربونيك الضعيف وغير المستقر ( H₂CO₃ ) أن يفقد بروتونًا واحدًا لتكوين أيون البيكربونات (HCO₃⁻ ) ويفقد بروتونًا ثانيًا لتكوين أيون الكربونات ( CO₃²⁻ ) . كلا قيمتي Ka صغيرتان، لكن Ka1 > Ka2 .
يمكن أن يخضع الحمض ثلاثي البروتونات (H 3 A) لتفكك واحد أو اثنين أو ثلاثة ، وله ثلاثة ثوابت تفكك، حيث Ka1 > Ka2 > Ka3 .
- H₃A ( aq) + H₂O ( l) ⇌ H₃O⁺ ( aq) + H₂A⁻ ( aq ) Ka1
- ح 2 أ − (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + HA 2− (aq) K a2
- HA 2− (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A 3− (aq) K a3
من الأمثلة غير العضوية على الأحماض ثلاثية البروتونات حمض الأورثوفوسفوريك ( H₃PO₄ )، والذي يُسمى عادةً حمض الفوسفوريك . يمكن فقدان البروتونات الثلاثة تباعًا لإنتاج أيون الفوسفات ( H₂PO₄⁻ ) ، ثم أيون الفوسفات (HPO₂²⁻ ) ، وأخيرًا أيون الفوسفات ( PO₃²⁻ ) ، والذي يُسمى عادةً الفوسفات . على الرغم من أن مواقع البروتونات الثلاثة على جزيء حمض الفوسفوريك الأصلي متكافئة، إلا أن قيم ثابت التفكك (Ka ) تختلف، لأن فقدان البروتون يكون أقل تفضيلًا من الناحية الطاقية إذا كانت القاعدة المرافقة أكثر سلبية. ومن الأمثلة العضوية على الأحماض ثلاثية البروتونات حمض الستريك ، الذي يمكن أن يفقد ثلاثة بروتونات تباعًا لتكوين أيون السترات .
على الرغم من أن فقدان كل أيون هيدروجين لاحق أقل تفضيلاً، إلا أن جميع القواعد المرافقة موجودة في المحلول. يمكن حساب التركيز الجزئي، α (ألفا)، لكل نوع. على سبيل المثال، يُنتج حمض ثنائي البروتون ثلاثة أنواع في المحلول: H₂A ، وHA⁻ ، و A²⁻ . يمكن حساب التراكيز الجزئية كما يلي عند معرفة الرقم الهيدروجيني (الذي يمكن تحويله إلى تركيز أيونات الهيدروجين [H⁺ ] ) أو تركيز الحمض مع جميع قواعده المرافقة:
يُعرف رسم هذه التراكيز الجزئية مقابل الرقم الهيدروجيني، لقيم K1 و K2 المعطاة ، باسم مخطط بييروم . ويُلاحظ نمط في المعادلات المذكورة أعلاه ، ويمكن توسيعه ليشمل الحمض البروتوني العام الذي أُزيلت منه البروتونات i مرة.
حيث K 0 = 1 والمصطلحات K الأخرى هي ثوابت التفكك للحمض.
التحييد

التعادل هو التفاعل بين الحمض والقاعدة، وينتج عنه ملح وقاعدة متعادلة؛ على سبيل المثال، حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الصوديوم يشكلان كلوريد الصوديوم والماء:
- حمض الهيدروكلوريك (aq) + NaOH (aq) → H2O ( l) + NaCl ( aq)
يُعدّ التعادل أساس المعايرة ، حيث يُشير مؤشر الرقم الهيدروجيني إلى نقطة التكافؤ عند إضافة عدد مكافئ من مولات القاعدة إلى الحمض. وكثيراً ما يُفترض خطأً أن التعادل يجب أن ينتج عنه محلول ذو رقم هيدروجيني 7.0، وهو ما يتحقق فقط عند تساوي قوة الحمض والقاعدة أثناء التفاعل.
ينتج عن معادلة الحمض بقاعدة أضعف منه ملح حمضي ضعيف. ومن الأمثلة على ذلك كلوريد الأمونيوم الحمضي الضعيف، الذي يُنتج من حمض الهيدروكلوريك القوي وقاعدة الأمونيا الضعيفة . وعلى العكس، فإن معادلة حمض ضعيف بقاعدة قوية تُنتج ملحًا قاعديًا ضعيفًا (مثل فلوريد الصوديوم الناتج عن تفاعل فلوريد الهيدروجين مع هيدروكسيد الصوديوم ).
توازن الحمض الضعيف والقاعدة الضعيفة
لكي يفقد الحمض المُبرتَن بروتونًا، يجب أن يرتفع الرقم الهيدروجيني للمحلول فوق قيمة pKa للحمض . يؤدي انخفاض تركيز أيونات الهيدروجين (H +) في المحلول القاعدي إلى إزاحة التوازن نحو شكل القاعدة المرافقة (الشكل غير المُبرتَن للحمض). في المحاليل ذات الرقم الهيدروجيني المنخفض (الأكثر حمضية)، يكون تركيز أيونات الهيدروجين (H +) مرتفعًا بما يكفي ليُبقي الحمض في شكله المُبرتَن.
تشكل محاليل الأحماض الضعيفة وأملاح قواعدها المرافقة محاليل منظمة .
المعايرة
لتحديد تركيز حمض في محلول مائي، تُجرى عادةً معايرة حمض-قاعدة. يُضاف محلول قاعدة قوي ذو تركيز معلوم، عادةً هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) أو هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH)، لمعادلة محلول الحمض وفقًا لتغير لون الكاشف مع زيادة كمية القاعدة المضافة. [ 13 ] يتكون منحنى معايرة الحمض بقاعدة من محورين، حيث يُمثل المحور السيني حجم القاعدة، بينما يُمثل المحور الصادي قيمة الرقم الهيدروجيني (pH) للمحلول. يرتفع الرقم الهيدروجيني للمحلول دائمًا مع زيادة كمية القاعدة المضافة.
مثال: حمض ثنائي البروتون

لكل منحنى معايرة حمض ثنائي البروتون، من اليسار إلى اليمين، توجد نقطتان في المنتصف، ونقطتان للتكافؤ، ومنطقتان للمحلول المنظم. [ 15 ]
نقاط التكافؤ
نتيجةً لعمليات التفكك المتتالية، توجد نقطتا تكافؤ في منحنى معايرة الحمض ثنائي البروتون. [ 16 ] تحدث نقطة التكافؤ الأولى عند معايرة جميع البروتونات الأولى الناتجة عن التأين الأول. [ 17 ] بعبارة أخرى، تساوي كمية أيونات الهيدروكسيد المضافة الكمية الأصلية لحمض الهيدروكلوريك عند نقطة التكافؤ الأولى. تحدث نقطة التكافؤ الثانية عند معايرة جميع البروتونات. لذلك، تساوي كمية أيونات الهيدروكسيد المضافة ضعف كمية حمض الهيدروكلوريك في هذه الحالة. بالنسبة لحمض ثنائي البروتون ضعيف يُعاير بقاعدة قوية، يجب أن تحدث نقطة التكافؤ الثانية عند درجة حموضة أعلى من 7 بسبب تحلل الأملاح الناتجة في المحلول. [ 17 ] عند أي من نقطتي التكافؤ، ستؤدي إضافة قطرة من القاعدة إلى أعلى ارتفاع في قيمة درجة الحموضة في النظام.
المناطق العازلة ونقاط المنتصف
يحتوي منحنى معايرة حمض ثنائي البروتون على نقطتي منتصف حيث pH=pKa . ولأن هناك قيمتين مختلفتين لـ Ka ، فإن نقطة المنتصف الأولى تقع عند pH=pKa1 والثانية عند pH=pKa2 . [ 18 ] يُطلق على كل جزء من المنحنى يحتوي على نقطة منتصف في مركزه اسم منطقة المحلول المنظم. ولأن مناطق المحلول المنظم تتكون من الحمض وقاعدته المرافقة، فإنها تقاوم تغيرات الرقم الهيدروجيني عند إضافة القاعدة حتى الوصول إلى نقاط التكافؤ التالية. [ 5 ]
استخدامات الأحماض
في الصناعة
تُعدّ الأحماض مواد كيميائية أساسية في معالجة جميع العمليات تقريبًا في الصناعة الحديثة. ويُعتبر حمض الكبريتيك، وهو حمض ثنائي البروتون، أكثر الأحماض استخدامًا في الصناعة، كما أنه أكثر المواد الكيميائية الصناعية إنتاجًا في العالم. ويُستخدم بشكل رئيسي في إنتاج الأسمدة والمنظفات والبطاريات والأصباغ، فضلًا عن استخدامه في معالجة العديد من المنتجات، مثل إزالة الشوائب. [ 19 ] ووفقًا لإحصاءات عام 2011، بلغ الإنتاج السنوي لحمض الكبريتيك حوالي 200 مليون طن في العالم. [ 20 ] فعلى سبيل المثال، تتفاعل معادن الفوسفات مع حمض الكبريتيك لإنتاج حمض الفوسفوريك المستخدم في إنتاج أسمدة الفوسفات، ويُنتج الزنك عن طريق إذابة أكسيد الزنك في حمض الكبريتيك، ثم تنقية المحلول واستخلاصه بالتحليل الكهربائي.
في الصناعات الكيميائية، تتفاعل الأحماض في تفاعلات التعادل لإنتاج الأملاح. على سبيل المثال، يتفاعل حمض النيتريك مع الأمونيا لإنتاج نترات الأمونيوم ، وهو سماد. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أسترة الأحماض الكربوكسيلية بالكحولات لإنتاج الإسترات .
تُستخدم الأحماض عادةً لإزالة الصدأ والتآكل من المعادن في عملية تُعرف باسم التخليل . كما يمكن استخدامها كمحلول إلكتروليتي في بطاريات الخلايا الرطبة ، مثل حمض الكبريتيك في بطاريات السيارات .
في الطعام

يُعدّ حمض الطرطريك مكونًا هامًا في بعض الأطعمة الشائعة الاستخدام، مثل المانجو غير الناضج والتمر الهندي. كما تحتوي الفواكه والخضراوات الطبيعية على أحماض. يوجد حمض الستريك في البرتقال والليمون والحمضيات الأخرى. أما حمض الأكساليك فيوجد في الطماطم والسبانخ، وخاصة في الكارامبولا والراوند ؛ وتُعتبر أوراق الراوند والكارامبولا غير الناضجة سامة لاحتوائها على تركيزات عالية من حمض الأكساليك. يُعدّ حمض الأسكوربيك (فيتامين ج) فيتامينًا أساسيًا لجسم الإنسان ، ويتواجد في أطعمة مثل الأملا ( عنب الثعلب الهندي ) والليمون والحمضيات والجوافة.
توجد العديد من الأحماض في أنواع مختلفة من الأطعمة كمضافات، إذ تُغير مذاقها وتعمل كمواد حافظة. حمض الفوسفوريك ، على سبيل المثال، هو أحد مكونات مشروبات الكولا . يُستخدم حمض الأسيتيك في الحياة اليومية على شكل خل. يُستخدم حمض الستريك كمادة حافظة في الصلصات والمخللات.
يُعدّ حمض الكربونيك من أكثر الأحماض المضافة شيوعًا في المشروبات الغازية . خلال عملية التصنيع، يُضغط ثاني أكسيد الكربون عادةً ليذوب في هذه المشروبات مُنتجًا حمض الكربونيك. حمض الكربونيك غير مستقر للغاية، ويميل إلى التحلل إلى ماء وثاني أكسيد الكربون في درجة حرارة وضغط الغرفة. لذلك، عند فتح زجاجات أو علب هذه المشروبات الغازية، تفور وتفور نتيجة خروج فقاعات ثاني أكسيد الكربون. [ 21 ]
تُستخدم بعض الأحماض كأدوية. يُستخدم حمض الأسيتيل ساليسيليك (الأسبرين) كمسكن للألم وخافض للحرارة.
في أجسام البشر
تؤدي الأحماض أدوارًا مهمة في جسم الإنسان. يساعد حمض الهيدروكلوريك الموجود في المعدة على الهضم عن طريق تكسير جزيئات الطعام الكبيرة والمعقدة. الأحماض الأمينية ضرورية لتخليق البروتينات اللازمة لنمو أنسجة الجسم وإصلاحها. الأحماض الدهنية ضرورية أيضًا لنمو أنسجة الجسم وإصلاحها. الأحماض النووية مهمة لتكوين الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبوزي RNA ونقل الصفات إلى النسل عبر الجينات. حمض الكربونيك مهم للحفاظ على توازن الرقم الهيدروجيني في الجسم.
تحتوي أجسام البشر على مجموعة متنوعة من المركبات العضوية وغير العضوية، ومن بينها الأحماض ثنائية الكربوكسيل التي تلعب دورًا أساسيًا في العديد من الوظائف الحيوية. العديد من هذه الأحماض هي أحماض أمينية ، والتي تُستخدم بشكل رئيسي كمواد لتخليق البروتينات. [ 22 ] تعمل أحماض ضعيفة أخرى كمنظمات حموضة مع قواعدها المرافقة للحفاظ على درجة حموضة الجسم من التغيرات الكبيرة التي قد تضر بالخلايا. [ 23 ] كما تشارك بقية الأحماض ثنائية الكربوكسيل في تخليق العديد من المركبات ذات الأهمية البيولوجية في أجسام البشر.
التحفيز الحمضي
تُستخدم الأحماض كعوامل محفزة في الكيمياء الصناعية والعضوية؛ فعلى سبيل المثال، يُستخدم حمض الكبريتيك بكميات كبيرة جدًا في عملية الألكلة لإنتاج البنزين. كما تؤثر بعض الأحماض، مثل حمض الكبريتيك وحمض الفوسفوريك وحمض الهيدروكلوريك، على تفاعلات نزع الماء والتكثيف . وفي الكيمياء الحيوية، تستخدم العديد من الإنزيمات التحفيز الحمضي. [ 24 ]
التواجد البيولوجي

العديد من الجزيئات ذات الأهمية البيولوجية هي أحماض. تشمل الأحماض النووية ، التي تحتوي على مجموعات فوسفات حمضية، الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) والحمض النووي الريبوزي (RNA ). تحتوي الأحماض النووية على الشفرة الوراثية التي تحدد العديد من خصائص الكائن الحي، وتنتقل من الآباء إلى الأبناء. يحتوي الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) على المخطط الكيميائي لتخليق البروتينات ، التي تتكون من وحدات فرعية من الأحماض الأمينية . تحتوي أغشية الخلايا على إسترات الأحماض الدهنية مثل الفوسفوليبيدات .
يحتوي الحمض الأميني ألفا على ذرة كربون مركزية (ذرة الكربون ألفا ) مرتبطة تساهميًا بمجموعة كربوكسيل (لذا يُسمى حمضًا كربوكسيليًا )، ومجموعة أمينية ، وذرة هيدروجين، ومجموعة متغيرة. تُحدد المجموعة المتغيرة، والتي تُسمى أيضًا المجموعة R أو السلسلة الجانبية، هوية الحمض الأميني والعديد من خصائصه. في الجلايسين ، وهو أبسط الأحماض الأمينية، تكون المجموعة R عبارة عن ذرة هيدروجين، بينما في جميع الأحماض الأمينية الأخرى، تحتوي على ذرة كربون واحدة أو أكثر مرتبطة بذرات هيدروجين، وقد تحتوي على عناصر أخرى مثل الكبريت أو الأكسجين أو النيتروجين. باستثناء الجلايسين، فإن الأحماض الأمينية الموجودة في الطبيعة كيرالية ، وتوجد دائمًا تقريبًا في التكوين L. يحتوي الببتيدوغليكان ، الموجود في بعض جدران الخلايا البكتيرية ، على بعض الأحماض الأمينية D. عند درجة حموضة فسيولوجية، عادةً ما تكون حوالي 7، توجد الأحماض الأمينية الحرة في صورة مشحونة، حيث تفقد مجموعة الكربوكسيل الحمضية (-COOH) بروتونًا (-COO⁻ ) ، بينما تكتسب مجموعة الأمين القاعدية (-NH₂ ) بروتونًا (-NH₃⁺ ) . يكون الجزيء بأكمله متعادل الشحنة ، ويُصنف كأيون ثنائي القطب ، باستثناء الأحماض الأمينية ذات السلاسل الجانبية القاعدية أو الحمضية. فعلى سبيل المثال، يحتوي حمض الأسبارتيك على مجموعة أمين واحدة مُبرتنة ومجموعتي كربوكسيل منزوعتي البروتون، مما يجعل شحنته الصافية -1 عند درجة الحموضة الفسيولوجية.
الأحماض الدهنية ومشتقاتها هي مجموعة أخرى من الأحماض الكربوكسيلية التي تلعب دورًا هامًا في علم الأحياء. تحتوي هذه الأحماض على سلاسل هيدروكربونية طويلة ومجموعة حمض كربوكسيلي في أحد طرفيها. يتكون الغشاء الخلوي لمعظم الكائنات الحية بشكل أساسي من طبقة ثنائية من الفوسفوليبيدات ، وهي عبارة عن ميسيل من إسترات الأحماض الدهنية الكارهة للماء ذات رؤوس فوسفاتية قطبية محبة للماء . تحتوي الأغشية على مكونات إضافية، بعضها قادر على المشاركة في تفاعلات الحمض والقاعدة.
في الإنسان والعديد من الحيوانات الأخرى، يُعد حمض الهيدروكلوريك جزءًا من حمض المعدة الذي يُفرز داخل المعدة للمساعدة في هضم البروتينات والسكريات المتعددة ، بالإضافة إلى تحويل الإنزيم الأولي غير النشط ، البيبسينوجين، إلى الإنزيم ، البيبسين . وتنتج بعض الكائنات الحية أحماضًا للدفاع عن نفسها؛ على سبيل المثال، ينتج النمل حمض الفورميك .
يلعب التوازن الحمضي القاعدي دورًا حاسمًا في تنظيم تنفس الثدييات . يُحفز غاز الأكسجين ( O₂ ) التنفس الخلوي ، وهي العملية التي تُطلق بها الحيوانات الطاقة الكيميائية الكامنة المُخزنة في الطعام، مُنتجةً ثاني أكسيد الكربون (CO₂ ) كناتج ثانوي. يتم تبادل الأكسجين وثاني أكسيد الكربون في الرئتين ، ويستجيب الجسم لتغيرات احتياجات الطاقة عن طريق تعديل معدل التهوية . على سبيل المثال، خلال فترات المجهود، يُحلل الجسم بسرعة الكربوهيدرات والدهون المُخزنة، مُطلقًا ثاني أكسيد الكربون في مجرى الدم. في المحاليل المائية كالدم، يوجد ثاني أكسيد الكربون في حالة توازن مع حمض الكربونيك وأيون البيكربونات .
- CO 2 + H2 O ⇌ H 2 CO 3 ⇌ H + + HCO − 3
إن انخفاض درجة الحموضة هو الذي يشير إلى الدماغ للتنفس بشكل أسرع وأعمق، مما يؤدي إلى طرد ثاني أكسيد الكربون الزائد وإعادة تزويد الخلايا بالأكسجين .

تُعدّ أغشية الخلايا عمومًا غير منفذة للجزيئات المشحونة أو الكبيرة والقطبية نظرًا لاحتوائها على سلاسل الأحماض الدهنية المحبة للدهون. العديد من الجزيئات ذات الأهمية البيولوجية، بما في ذلك عدد من الأدوية، هي أحماض عضوية ضعيفة تستطيع عبور الغشاء في صورتها البروتونية غير المشحونة، ولكن ليس في صورتها المشحونة (أي كقاعدة مترافقة). لهذا السبب، يمكن تعزيز أو تثبيط فعالية العديد من الأدوية باستخدام مضادات الحموضة أو الأطعمة الحمضية. مع ذلك، غالبًا ما تكون الصورة المشحونة أكثر قابلية للذوبان في الدم والسيتوبلازم ، وكلاهما بيئتان مائيتان. عندما تكون البيئة خارج الخلوية أكثر حمضية من درجة الحموضة المتعادلة داخل الخلية، توجد بعض الأحماض في صورتها المتعادلة وتكون قابلة للذوبان في الغشاء، مما يسمح لها بعبور طبقة الفوسفوليبيد الثنائية. أما الأحماض التي تفقد بروتونًا عند درجة الحموضة داخل الخلوية، فتوجد في صورتها المشحونة القابلة للذوبان، وبالتالي تستطيع الانتشار عبر السيتوبلازم إلى هدفها. يُعدّ الإيبوبروفين والأسبرين والبنسلين أمثلة على الأدوية التي تُصنّف كأحماض ضعيفة.
الأحماض الشائعة
الأحماض المعدنية (الأحماض غير العضوية)
- هاليدات الهيدروجين ومحاليلها: حمض الهيدروفلوريك (HF)، حمض الهيدروكلوريك (HCl)، حمض الهيدروبروميك (HBr)، حمض الهيدرويوديك (HI)
- الأحماض الأكسجينية الهالوجينية: حمض الهيبوكلوروس (HClO)، حمض الكلوروس (HClO₂ ) ، حمض الكلوريك (HClO₃ ) ، حمض البيركلوريك (HClO₄ ) ، والنظائر المقابلة للبروم واليود
- حمض الهيبوفلوروس (HFO)، وهو الحمض الأكسجيني الوحيد المعروف للفلور.
- حمض الكبريتيك (H 2 SO 4 )
- حمض الفلوروسلفوريك (HSO 3 F)
- حمض النيتريك (HNO 3 )
- حمض الفوسفوريك ( H3PO4 )
- حمض الفلوروأنتيمونيك (HSbF 6 )
- حمض الفلوروبوريك (HBF 4 )
- حمض الهيكسافلوروفوسفوريك (HPF 6 )
- حمض الكروميك ( H2CrO4 )
- حمض البوريك ( H3BO3 )
أحماض السلفونيك
حمض السلفونيك له الصيغة العامة RS(=O) 2 –OH، حيث R هو جذر عضوي.
- حمض الميثان سلفونيك ( أو حمض الميسيليك ، CH3SO3H )
- حمض الإيثان سلفونيك ( أو حمض الإيسيليك ، CH3CH2SO3H )
- حمض البنزين سلفونيك ( أو حمض البيسيلك ، C6H5SO3H )
- حمض بارا-تولوين سلفونيك ( أو حمض توسيلك ، CH3C6H4SO3H )
- حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك ( أو حمض التريفليك ، CF3SO3H )
- حمض البوليسترين السلفونيك ( البوليسترين المسلفن ، [CH 2 CH(C 6 H 4 )SO 3 H] n )
الأحماض الكربوكسيلية
للحمض الكربوكسيلي الصيغة العامة RC(O)OH، حيث R جذر عضوي. تحتوي مجموعة الكربوكسيل -C(O)OH على مجموعة كربونيل ، C=O، ومجموعة هيدروكسيل ، OH.
- حمض الأسيتيك ( CH3COOH )
- حمض الستريك ( C6H8O7 )
- حمض الفورميك (HCOOH)
- حمض الجلوكونيك HOCH 2 -(CHOH) 4 -COOH
- حمض اللاكتيك (CH 3 -CHOH-COOH)
- حمض الأكساليك (HOOC-COOH)
- حمض الطرطريك (HOOC-CHOH-CHOH-COOH)
الأحماض الكربوكسيلية المهلجنة
يؤدي الهلجنة في الموضع ألفا إلى زيادة قوة الحمض، بحيث تكون الأحماض التالية جميعها أقوى من حمض الأسيتيك.
الأحماض الكربوكسيلية المتجانسة
تتكون الأحماض الكربوكسيلية العادية من اتحاد مباشر بين مجموعة الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل. أما في الأحماض الكربوكسيلية الفينيلوجية ، فتفصل رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون بين مجموعتي الكربونيل والهيدروكسيل.
الأحماض النووية
مراجع
- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). "IUPAC - acid (A00071)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351 /goldbook.A00071 . تاريخ الاسترجاع : 17 نوفمبر 2025 .
- ↑ بيتروتشي، آر إتش؛ هاروود، آر إس؛ هيرينغ، إف جي (2002). الكيمياء العامة: المبادئ والتطبيقات الحديثة (الطبعة الثامنة ). برنتيس هول. ص 146. ISBN 0-13-014329-4.
- ↑ قاموس ميريام-ويبستر الإلكتروني: حمض
- 1 2 3 4 أوتوكسبي، د. و.؛ جيليس، هـ. ب.؛ بتلر، ل. ج. (2015). مبادئ الكيمياء الحديثة (الطبعة الثامنة ). بروكس كول. ص 617. ISBN 978-1305079113.
- 1 2 3 4 إيبينغ، داريل؛ غامون، ستيفن د. (1 يناير 2016). الكيمياء العامة ( الطبعة الحادية عشرة). سينغيج ليرنينج. ISBN 9781305887299.
- ↑ ستال، بي. إتش.، وناكامو، إم. (2008). "الجوانب الصيدلانية لشكل الملح" . في: ستال، بي. إتش.، ووارث، سي. جي. (محرران). دليل الأملاح الصيدلانية: الخصائص، والاختيار، والاستخدام . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. الصفحات 92-94 . ISBN 978-3-906390-58-1.
- ↑ "هيدريدوهيليوم (CHEBI:33689)" . الكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية (ChEBI) . المعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية.
- ↑ لياس، إس جي؛ ليبمان، جيه إف؛ ليفين، آر دي (1984). "تقييم قاعدية الجزيئات في الطور الغازي وتقاربها مع البروتونات؛ حرارة تكوين الجزيئات المؤينة". مجلة البيانات المرجعية الفيزيائية والكيميائية . 13 (3): 695. Bibcode : 1984JPCRD..13..695L . doi : 10.1063/1.555719 .
- ↑ فوغل، جي سي؛ دراغو، آر إس (1996). "نموذج ECW". مجلة التعليم الكيميائي . 73 (8): 701-707 . Bibcode : 1996JChEd..73..701V . doi : 10.1021/ed073p701 .
- ↑ لورانس، سي. وغال، جيه إف. مقاييس لويس للقاعدية والتقارب، البيانات والقياس، (وايلي 2010) الصفحات 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
- ↑ كريمر، ر. إي.؛ بوب، ت. ت. (1977). "عرض بياني لإنثالبيات تكوين النواتج الإضافية لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612-613 . doi : 10.1021/ed054p612 .استخدمت الرسوم البيانية الموضحة في هذه الورقة معايير قديمة. أما معايير E&C المحسّنة فهي مدرجة في نموذج ECW .
- ↑ وايمان، جيفريز؛ تيلستون إدسال، جون. "الفصل 9: الأحماض والقواعد والأمفوليتات متعددة القواعد، بما في ذلك البروتينات". الكيمياء الفيزيائية الحيوية - المجلد 1. ص 477.
- ↑ دي ليفي، روبرت (1999). توازنات ومعايرات الأحماض والقواعد المائية . نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد.
- ↑ جيمسون، ريجينالد ف. (1978). "تحديد ثوابت ارتباط البروتون لـ 3-(3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل) ألانين (L-دوبا)". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات دالتون (1): 43-45 . doi : 10.1039/DT9780000043 .
- ↑ هيلفريش، فريدريش ج. (1 يناير 1962). التبادل الأيوني . شركة كورير. ISBN 9780486687841.
{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة ) - ↑ "معايرة حمض ثنائي البروتون" . dwb.unl.edu . مؤرشف من الأصل في 7 فبراير 2016. تم الاطلاع عليه في 24 يناير 2016 .
- 1 2 كوتز، جون سي؛ تريشيل، بول إم؛ تاونسند، جون؛ تريشيل، ديفيد (24 يناير 2014). الكيمياء والتفاعلية الكيميائية . سينجايج ليرنينج. ISBN 9781305176461.
- ↑ لينينجر، ألبرت ل.؛ نيلسون، ديفيد ل.؛ كوكس، مايكل م. (1 يناير 2005). مبادئ لينينجر في الكيمياء الحيوية . ماكميلان. ISBN 9780716743392.
- ↑ مور، جون ت.؛ هرن، كريس؛ ميكوليكي، بيتر ج. (26 مارس 2016). "أهم 10 مواد كيميائية صناعية" . Dummies . مؤرشف من الأصل في 17 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 19 مايو 2026 .
- ↑ "حمض الكبريتيك" . essentialchemicalindustry.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 فبراير 2016 .
- ↑ ماكميلين، جون ر.؛ تريسي، جين أ.؛ هارفيل، ويليام أ.؛ كريدل، ويليام س. الابن (8 ديسمبر 1981)، طريقة وجهاز لصنع وتوزيع مشروب غازي باستخدام غاز ثاني أكسيد الكربون كدافع للكربنة ، تم استرجاعه في 6 فبراير 2016
- ↑ باريت، جي سي؛ إلمور، دي تي (يونيو 2012). 8 - الأدوار البيولوجية للأحماض الأمينية والببتيدات - منشورات الجامعة الإلكترونية . doi : 10.1017/CBO9781139163828 . ISBN 9780521462921تمت أرشفة هذا النص من النسخة الأصلية في 2 مارس 2016.
- ↑ غراهام، تيمور (2006). "التنظيم الحمضي القاعدي" . دليل تعليمي إلكتروني حول الأحماض والقواعد . جامعة كونيتيكت. مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 2016. تم الاطلاع عليه في 6 فبراير 2016 .
- ^ فويت ، جوديث ج. فويت ، دونالد (2004). الكيمياء الحيوية . نيويورك: جيه وايلي وأولاده. ص 496-500 . رقم ISBN 978-0-471-19350-0.
روابط خارجية
- برنامج Curtipot : مخططات توازن الحمض والقاعدة، وحساب الرقم الهيدروجيني ، ومحاكاة وتحليل منحنيات المعايرة - برنامج مجاني
- الأحماض
- كيمياء الأحماض والقواعد
