أكسيد سداسي فلورو البروبيلين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

أكسيد سداسي فلورو البروبيلين (HFPO) هو مركب وسيط يُستخدم في كيمياء الفلور العضوية الصناعية ؛ وتحديدًا كمونومر للبوليمرات الفلورية . هذا الغاز عديم اللون هو إيبوكسيد سداسي فلورو البروبيلين ، وهو نظير مفلور لأكسيد البروبيلين . تُنتج شركتا Chemours و 3M مركب HFPO كمادة أولية لمادة التشحيم Krytox والمواد ذات الصلة. وينتج عن طريق أكسدة بيرفلورو البروبيلين، على سبيل المثال باستخدام الأكسجين أو عوامل مؤكسدة أخرى. [ 1 ]

التفاعل

يحفز الفلورايد تكوين متعددات الإيثر المشبعة بالفلور، مثل كريتوكس. تتضمن الخطوة الأولى هجومًا نيوكليوفيليًا على ذرة الكربون الوسطى لتكوين أنيون بيرفلوروبروبوكسيد، الذي بدوره يهاجم مونومرًا آخر. تُنتج هذه العملية بوليمرًا ينتهي بمجموعة أسيل فلورايد ، والذي يتحلل مائيًا إلى حمض كربوكسيلي يُزال منه الكربوكسيل باستخدام الفلور. [ 2 ] يمكن تمثيل تفاعل البلمرة الكلي كما يلي:

n + 2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O(CF(CF 3 )CF 2 O) n CF 2 CF 3 + CO

عند تسخينه فوق 150 درجة مئوية، يتحلل HFPO إلى فلوريد ثلاثي فلورو أسيتيل وثنائي فلورو كاربين :

CF 3 CFCF 2 O → CF 3 C(O)F + CF 2

إن إيبوكسيد رباعي فلورو الإيثيلين أكثر عدم استقرار بالنسبة لفلوريد ثلاثي فلورو الأسيتيل.

في وجود أحماض لويس، يتحول المركب إلى سداسي فلورو أسيتون (HFA)، وهو وسيط كيميائي مهم آخر . قد يُشكل هذا التحول مصدر قلق أثناء التخزين، إذ قد تحفزه مادة جدران أسطوانة التخزين، مما يؤدي إلى تكوين غير مرغوب فيه لـ HFA. ونتيجة لذلك، توصي شركة 3M باستخدام جميع عبوات HFPO المشحونة في حاويات من الفولاذ الكربوني في غضون 90 يومًا من تاريخ الشحن. [ 3 ]

ينتج عن عملية التحلل بالميثانول ثلاثي فلورو بيروفات الميثيل، وهو كاشف مفيد في التخليق العضوي: [ 4 ]

CF₃CFCF₂O + 2CH₃OH → CF₃C ( O ) CO₂Me + CH₃F + 2HF

يُعد HFPO مادة أولية لأحماض السلفونيك من نوع بيرفلورو ألكيل إيثر . [ 5 ]

مراجع

  1. ^ سيجموند، غونتر. شويرتفيغر، فيرنر؛ فيرينج، أندرو؛ ذكي، بروس؛ بير، فريد؛ فوغل، هيروارد؛ ماكوسيك، بلين؛ كيرش ، بير (28/01/2016). “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للتكنولوجيا الكيميائية . فاينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. الصفحات من 1 إلى 56. دوى : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . رقم ISBN  978-3-527-30673-2.
  2. ↑ "أكسيد سداسي فلورو بروبيلين | كاميو كيميكالز | الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي" .
  3. ↑ "صحيفة بيانات السلامة الخاصة بأكسيد سداسي فلورو البروبيلين" (ملف PDF) . 3m.com .
  4. ↑ روث فيغيروا؛ ريتشارد ب. هسونغ؛ غانغ لي؛ جين هايك يانغ (2007). "ميثيل ثلاثي فلورو بيروفات". موسوعة إيروس الإلكترونية للكواشف المستخدمة في التخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rn00769 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  5. ↑ أوبنهايمر، جوسيان؛ هسونغ، ريتشارد ب.؛ لي، هونغيان؛ لو، تينغ؛ وي، يونغقانغ (2007). "أكسيد سداسي فلورو البروبين". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289x.rn00768 . ISBN 978-0-471-93623-7.