رباعي فلورو الإيثيلين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

رباعي فلورو الإيثيلين ( TFE ) هو فلوروكربون صيغته الكيميائية C₂F₄ . وهو غاز عديم اللون . بنيته F₂C =CF₂ . يُستخدم بشكل أساسي في التحضير الصناعي للبوليمرات الفلورية . وهو أبسط الألكينات المشبعة بالفلور .

تاريخ

تم الحصول على رباعي فلورو الإيثيلين لأول مرة بواسطة الكيميائي الفرنسي [[ 2 ] قام كاميل شابري بتحضيره عن طريق تسخين رباعي كلورو الإيثيلين مع فلوريد الفضة (II) . وقد سُمي "رباعي فلوريد ثنائي الكربون" بناءً على تركيبه، على غرار "رباعي كلوريد ثنائي الكربون" نسبةً إلى رباعي كلورو الإيثيلين الذي صُنع منه في البداية .

ملكيات

رباعي فلورو الإيثيلين غاز اصطناعي عديم اللون والرائحة، غير قابل للذوبان في الماء. ومثل جميع مركبات الفلوروكربون غير المشبعة، فهو عرضة للهجوم النيوكليوفيلي . وهو غير مستقر، ويتفكك إلى كربون ورباعي فلوريد الكربون ( CF₄ ) ، كما أنه عرضة لتكوين بيروكسيدات متفجرة عند ملامسته للهواء. [ 3 ] [ 4 ]

الاستخدام الصناعي

تُنتج بلمرة رباعي فلورو الإيثيلين بوليمرات فلورية مثل التفلون والفلوون . يُعدّ PTFE أحد نوعي راتنجات الفلوروكربون المكونة كليًا من الفلور والكربون. أما الراتنج الآخر المكون كليًا من الكربون والفلور فهو بوليمر مشترك من TFE مع نسبة تتراوح عادةً بين 6 و9% من سداسي فلورو البروبين (HFP)، ويُعرف باسم FEP ( بوليمر مشترك من الإيثيلين والبروبيلين المفلور ). يُستخدم TFE أيضًا في تحضير العديد من البوليمرات المشتركة التي تحتوي على الهيدروجين و/أو الأكسجين، بما في ذلك كل من البلاستيكات الفلورية والمطاطات الفلورية . تشمل البلاستيكات الفلورية النموذجية القائمة على TFE كلاً من ETFE، وهو بوليمر مشترك متناوب بنسبة 1:1 مع الإيثيلين، وPFA، وهو بوليمر مشترك عشوائي مشابه لـ FEP ولكنه يحتوي على كمية ضئيلة من إيثر فينيل بيرفلورو ألكيل (PAVE) بدلاً من HFP. تستخدم شركة دوبونت بشكل أساسي بيرفلورو (ميثيل فينيل إيثر)، بينما تستخدم شركة دايكن بشكل أساسي بيرفلورو (بروبيل فينيل إيثر) في تصنيع مادة PFA. وهناك العديد من البوليمرات الفلورية الأخرى التي تحتوي على رباعي فلورو الإيثيلين، ولكن عادةً لا تتجاوز نسبتها 50% من الوزن.

التصنيع

يُصنع ثلاثي فلورو الإيثانول (TFE) من الكلوروفورم . [ 5 ] يُفلور الكلوروفورم بتفاعله مع فلوريد الهيدروجين لإنتاج كلوروديفلوروميثان (R-22). ينتج عن التحلل الحراري للكلوروديفلوروميثان (عند 550-750  درجة مئوية) ثلاثي فلورو الإيثانول (TFE)، مع وجود ثنائي فلورو كاربين كمركب وسيط.

CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl

بدلاً من ذلك، يمكن تحضيره عن طريق التحلل الحراري للفلوروفورم ، والذي يتم إنتاجه أيضاً من الكلوروفورم وحمض الهيدروفلوريك:

2 CHF 3 → C 2 F 4 + 2 HF

الأساليب المختبرية

تُعد عملية التحلل الحراري لملح الصوديوم لحمض البنتافلوروبروبيونيك طريقة ملائمة وآمنة لتوليد مادة TFE : [ 6 ]

CF 3 CF 2 CO − 2 Na + → C 2 F 4 + CO 2 + NaF

يُعد تفاعل إزالة البلمرة - التحلل الحراري الفراغي لـ PTFE عند درجة حرارة 650-700 درجة مئوية (1200-1290 درجة فهرنهايت) في وعاء كوارتز - طريقة تقليدية لتصنيع TFE في المختبر. إلا أن هذه العملية صعبة نظرًا لضرورة مراعاة الضغط، وتجنب تكوّن بيرفلوروأيزوبوتين . يتشقق بوليمر PTFE ، وعند ضغط أقل من 5 تور (670 باسكال )، يُحصل حصريًا على C₂F₄ . أما عند ضغوط أعلى، فيحتوي خليط الناتج على سداسي فلورو بروبيلين وثماني فلورو سيكلوبوتان . [ 7 ]    

ردود الفعل

يُعدّ رباعي فلورو الإيثيلين جزيئًا نشطًا يشارك في تفاعلات عديدة. ونظرًا لوجود أربع ذرات فلور بديلة، فإن تفاعلاته تختلف اختلافًا كبيرًا عن سلوك الألكينات التقليدية مثل الإيثيلين . يتحد رباعي فلورو الإيثيلين مع جزيء آخر، مُنتجًا أوكتافلوروسيكلوبوتان . حتى الألكينات والديينات العادية تُضاف إلى رباعي فلورو الإيثيلين بطريقة [2+2]. يُعطي 1،3-بوتادين 3-فينيل-1،1،2،2-رباعي فلورو سيكلوبوتان. [ 8 ]

أمان

يُعدّ خطر الانفجار الخطر الرئيسي المرتبط بمادة ثلاثي فلورو الإيثانول (TFE)، لا سيما في وجود الأكسجين. يتفاعل TFE مع الأكسجين عند درجات حرارة منخفضة مُكَوِّنًا أكسيدًا متفجرًا، [ 3 ] وعادةً ما يكون انفجار هذا الأكسيد كافيًا لتحفيز التحلل الانفجاري لـ TFE إلى كربون (C) ورباعي فلوريد الكربون (CF4 ) . [ 9 ] كما يمكن أن تحدث الانفجارات نتيجةً للضغط الأديباتي إذا تم التعامل مع TFE تحت ضغط عالٍ، وهو ما يحدث عادةً في البيئات الصناعية. فإذا سُمح لـ TFE المضغوط بالدخول إلى وعاء أو أنابيب عند ضغط منخفض، فإن الهواء داخل الوعاء سيتعرض للضغط بفعل TFE، مما يؤدي إلى ارتفاع درجة حرارته، وقد يصل إلى درجة الانفجار. وقد سُجِّلت حالات انفجار نتيجةً لذلك. [ 10 ] في الصناعة، تُغسل الأنابيب بالنيتروجين المضغوط قبل إدخال TFE، وذلك لاستبعاد الأكسجين ومنع الضغط الأديباتي.

مادة TFE هي عامل مؤلكل ، وإن كان ضعيف التأثير، ولذلك يُتوقع أن تكون مادة مسرطنة. الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) (في الجرذان، عن طريق الاستنشاق) = 40000 جزء في المليون. [ 11 ]

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان مادة TFE على أنها مادة مسرطنة محتملة للإنسان بناءً على الدراسات التي أجريت على الحيوانات. [ 12 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. "معلومات تصنيف المخاطر لأحجار الماس المقاومة للحريق وفقًا لمعايير الرابطة الوطنية للحماية من الحرائق" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 28 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مارس 2015 .
  2. ↑ سي. شابري "طريقة عامة لتحضير فلوريدات الكربون" في مجلة الجمعية الكيميائية، لندن. (1890). المملكة المتحدة: الجمعية الكيميائية.
  3. 1 2 غوزو، ف.؛ كاماجي، ج. (يناير 1966). "تفاعلات أكسدة رباعي فلورو الإيثيلين ونواتجها - الجزء الأول". تيتراهيدرون . 22 (6): 1765-1770 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)82248-1 .
  4. ↑ PubChem. "رباعي فلورو الإيثيلين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25-09-2023 .
  5. ^ سيجموند، غونتر؛ شويرتفيغر، فيرنر؛ فيرينج، أندرو؛ ذكي، بروس؛ بير، فريد؛ فوغل، هيروارد؛ ماكوسيك، بلين؛ Kirschtitle=مركبات الفلور العضوية، النظير (2016). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ هرقل، دانيال أ.؛ باريش، كاميرون أ.؛ سايلر، تود س.؛ تايس، كيفن ت.؛ ويليامز، شين م.؛ لوري، لورين إ.؛ برادي، مايكل إ.؛ كوارد، روبرت ب.؛ مورفي، جاستن أ.؛ هاي، تريفين أ.؛ سكافوزو، أنتوني ر.؛ روملر، لوسي م.؛ بيرنز، إيموري ج.؛ ماتسنيف، أندريه ف.؛ فرنانديز، ريتشارد إ.؛ ماكميلين، كولين د.؛ ثراشر، جوزيف س. (2017). "تحضير رباعي فلورو الإيثيلين من التحلل الحراري لأملاح خماسي فلورو البروبيونات" . مجلة كيمياء الفلور . 196 : 107-116 . Bibcode : 2017JFluC.196..107H . دوى : 10.1016/j.jfluchem.2016.10.004 .
  7. ↑ آر جيه هونادي وك. باوم (1982). "رباعي فلورو الإيثيلين: تحضير مخبري ملائم". التخليق . 39 (6): 454. doi : 10.1055/s-1982-29830 . S2CID 96276938 . 
  8. ↑ روبرتس، جون د.؛ شارتس، كلاي م. (2011). "مشتقات السيكلوبوتان من تفاعلات الإضافة الحلقية الحرارية". التفاعلات العضوية . ص 1-56 . doi : 10.1002/0471264180.or012.01 . ISBN  978-0471264187.
  9. ↑ فابيو، فيريرو؛ روبرت، زيبس؛ مارتن، كلوج؛ فولكمار، شروده؛ توم، سبورماكر (أبريل 2013). "التحلل الانفجاري لرباعي فلورو الإيثيلين: اختبارات ومحاكاة واسعة النطاق". مجلة الهندسة الكيميائية . 31 : 817-822 . doi : 10.3303/CET1331137 .
  10. ↑ رضا، علي؛ كريستيانسن، إريك (مارس 2007). "دراسة حالة لانفجار مادة التفلون في منشأة لتصنيع مادة البولي تترافلوروإيثيلين". مجلة التقدم في سلامة العمليات . 26 (1): 77-82 . doi : 10.1002/prs.10174 . S2CID 110305024 . 
  11. ↑ ملف تعريف مادة TFE من معاهد الصحة الوطنية
  12. ↑ "بعض المواد الكيميائية المستخدمة كمذيبات وفي صناعة البوليمرات: تيرافلوروإيثيلين (دراسة الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، المجلد 110، 2017)" (ملف PDF) . الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 1 فبراير 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 مايو 2020 .