أحماض وقواعد لويس

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة
رسم تخطيطي لبعض قواعد لويس (يسار) وأحماض لويس (يمين)

حمض لويس هو نوع كيميائي يحتوي على مدار فارغ قادر على استقبال زوج من الإلكترونات من قاعدة لويس لتكوين ناتج إضافة لويس . أما قاعدة لويس ، فهي أي نوع كيميائي يحتوي على مدار ممتلئ بزوج من الإلكترونات غير المشاركة في تكوين الروابط ، ولكنها قادرة على تكوين رابطة تناسقية مع حمض لويس لتكوين ناتج إضافة لويس. على سبيل المثال، الأمونيا (NH₃ ) هي قاعدة لويس، لأنها قادرة على منح زوج الإلكترونات الحر . أما ثلاثي ميثيل البوران [(CH₃ ) ₃B أو Me₃B ] فهو حمض لويس لأنه قادر على استقبال زوج من الإلكترونات الحر. في ناتج إضافة لويس، يتشارك حمض لويس وقاعدة لويس زوج الإلكترونات الذي توفره قاعدة لويس، مكونين رابطة تناسقية. [ 1 ] في سياق تفاعل كيميائي محدد بين الأمونيا (NH₃ ) و Me₃B ، سيشكل زوج الإلكترونات الحر من الأمونيا (NH₃ ) رابطة تناسقية مع المدار الفارغ لـ Me₃B لتكوين ناتج الإضافة NH₃ • BMe₃ .

سميت أحماض وقواعد لويس نسبة إلى الكيميائي الفيزيائي الأمريكي جيلبرت ن. لويس . [ 2 ]

يُستخدم مصطلحا "النيوكليوفيل" و "الإلكتروفيل" أحيانًا بشكل متبادل مع "قاعدة لويس" و"حمض لويس" على التوالي. تُركز هذه المصطلحات، وخاصة صيغها الاسمية المجردة "النيوكليوفيلية" و "الإلكتروفيلية" ، على الجانب الحركي للتفاعل، بينما تُركز "قاعدية لويس" و"حمضية لويس" على الجانب الديناميكي الحراري لتكوين نواتج إضافة لويس. [ 3 ]

تصوير نواتج الإضافة

في كثير من الحالات، يُشار إلى التفاعل بين قاعدة لويس وحمض لويس في المركب بسهم يُشير إلى قاعدة لويس التي تمنح الإلكترونات لحمض لويس باستخدام رمز الرابطة التناسقية - على سبيل المثال، Me₃B ← NH₃ . تُشير بعض المصادر إلى قاعدة لويس بنقطتين (لتوضيح الإلكترونات الممنوحة)، مما يسمح بتمثيل متسق للانتقال من القاعدة نفسها إلى المركب مع الحمض.

Me 3 B + :NH 3 → Me 3 B:NH 3

يمكن استخدام النقطة المركزية أيضًا لتمثيل ناتج إضافة لويس، مثل Me₃B · NH₃ . مثال آخر هو ثلاثي فلوريد البورون ثنائي إيثيل إيثرات ، BF₃ · Et₂O . في استخدام مختلف قليلاً، تُستخدم النقطة المركزية أيضًا لتمثيل التناسق المائي في بلورات مختلفة، كما في MgSO₄ · 7H₂O لكبريتات المغنيسيوم المائية ، بغض النظر عما إذا كان الماء يشكل رابطة تناسقية مع المعدن أم لا .

على الرغم من وجود محاولات لاستخدام معايير طاقية حسابية وتجريبية للتمييز بين الروابط التناسقية والروابط التساهمية غير التناسقية، [ 4 ] إلا أن هذا التمييز، في معظمه، يقتصر على تحديد مصدر زوج الإلكترونات، وتتصرف الروابط التناسقية، بمجرد تكوّنها، تمامًا مثل الروابط التساهمية الأخرى، مع أنها عادةً ما تتميز بطابع قطبي ملحوظ. علاوة على ذلك، في بعض الحالات (مثل السلفوكسيدات وأكاسيد الأمينات حيث R₂S → O و R₃N → O )، يُعد استخدام سهم الرابطة التناسقية مجرد وسيلة تدوين لتجنب رسم الشحنات الرسمية. عمومًا، يُنظر إلى رابطة المانح-المستقبل على أنها تقع ببساطة على طول سلسلة متصلة بين الرابطة التساهمية المثالية والرابطة الأيونية . [ 5 ]

أحماض لويس

تترافق تغيرات هيكلية كبيرة مع ارتباط قاعدة لويس بحمض لويس المستوي غير المشبع تنسيقياً BF3

تتنوع أحماض لويس ويُستخدم المصطلح بشكل فضفاض. أبسطها تلك التي تتفاعل مباشرة مع قاعدة لويس، مثل ثلاثي هاليدات البورون وخماسي هاليدات الفوسفور والزرنيخ والأنتيمون.

وبالمثل، يمكن اعتبار CH₃⁺ حمض لويس في تفاعلات المثيلة. مع ذلك، لا يوجد كاتيون الميثيل أبدًا كجزيء حر في الحالة المكثفة، وتحدث تفاعلات المثيلة بواسطة كواشف مثل CH₃I من خلال تكوين رابطة متزامنة بين النيوكليوفيل والكربون، وكسر الرابطة بين الكربون واليود ( تفاعل SN₂ ) . تختلف الكتب الدراسية حول هذه النقطة: فبعضها يؤكد أن هاليدات الألكيل هي إلكتروفيلات وليست أحماض لويس، [ 6 ] بينما يصف البعض الآخر هاليدات الألكيل (مثل CH₃Br ) كنوع من أحماض لويس. [ 7 ] ينص الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ) على أن أحماض لويس وقواعد لويس تتفاعل لتكوين نواتج إضافة لويس، [ 1 ] ويعرّف الإلكتروفيل بأنه حمض لويس. [ 8 ]

أحماض لويس البسيطة

بعض الأمثلة الأكثر دراسة لأحماض لويس هذه هي ثلاثي هاليدات البورون والمركبات العضوية البورانية : [ 9 ]

BF 3 + F − → BF − 4

في هذا المركب الإضافي، تكون جميع مراكز الفلوريد الأربعة (أو بشكل أدق، الروابط ) متكافئة.

BF 3 + OMe 2 → BF 3 OMe 2

كل من BF 4 − و BF 3 OMe 2 عبارة عن نواتج إضافة قاعدة لويس لثلاثي فلوريد البورون.

العديد من المركبات المضافة تنتهك قاعدة الثمانية ، مثل أنيون ثلاثي اليود :

I 2 + I − → I − 3

يعكس تباين ألوان محاليل اليود القدرات المتغيرة للمذيب على تكوين نواتج إضافة مع حمض لويس I 2 .

ترتبط بعض أحماض لويس بقاعدتين من قواعد لويس، ومن الأمثلة الشهيرة على ذلك تكوين سداسي فلوروسيليكات :

SiF 4 + 2 F − → SiF 2− 6

أحماض لويس المعقدة

تتطلب معظم المركبات التي تُعتبر أحماض لويس خطوة تنشيط قبل تكوين الناتج الإضافي مع قاعدة لويس. تُعامل المركبات المعقدة مثل Et₃Al₂Cl₃ وAlCl₃ كأحماض لويس مثلثة مستوية، لكنها توجد على شكل تجمعات وبوليمرات يجب أن تتحلل بواسطة قاعدة لويس. [ 10 ] أما تكوين نواتج إضافة البوران فهو حالة أبسط. لا يوجد البوران الأحادي بكميات تُذكر ، لذا تتولد نواتج إضافة البوران من تحلل ثنائي البوران .

B 2 H 6 + 2 H − → 2 BH − 4

في هذه الحالة، يمكن عزل المركب الوسيط B 2 H − 7 .

تعمل العديد من المركبات المعدنية كأحماض لويس، ولكن عادةً فقط بعد تفكيك قاعدة لويس ذات ارتباط أضعف، وغالبًا ما تكون الماء.

[Mg(H₂O ) ₆ ] ²⁺ + 6 NH₃ → [Mg( NH₃ ) ₆ ] ²⁺ + 6 H₂O

H + كحمض لويس

يُعدّ البروتون (H + ) [ 11 ] من أقوى أحماض لويس ، ولكنه أيضاً من أكثرها تعقيداً. جرت العادة على تجاهل حقيقة أن البروتون مُذابٌ بشدة (مرتبط بالمذيب). وبناءً على هذا التبسيط، يمكن اعتبار تفاعلات الحمض والقاعدة بمثابة تكوين نواتج إضافة.

  • H⁺ + NH₃ → NH₄⁺​​​
  • H + + OH − → H 2 O

تطبيقات أحماض لويس

من الأمثلة النموذجية على عمل حمض لويس تفاعل فريدل-كرافتس للألكلة . [ 5 ] تتمثل الخطوة الرئيسية في استقبال AlCl3 للزوج الإلكتروني الحر لأيون الكلوريد، مما يؤدي إلى تكوين AlCl4 وتكوين أيون الكربونيوم شديد الحموضة، أي المحب للإلكترونات .

RCl + AlCl 3 → R + + AlCl − 4

قواعد لويس

قاعدة لويس هي نوع ذري أو جزيئي يتميز بتمركز المدار الجزيئي الأعلى المشغول (HOMO) بشكل كبير. من الأمثلة الشائعة على قواعد لويس الأمينات التقليدية مثل الأمونيا وأمينات الألكيل . تشمل قواعد لويس الشائعة الأخرى البيريدين ومشتقاته. وهي قواعد محبة للنواة بطبيعتها.

بعض الفئات الرئيسية لقواعد لويس هي:

  • الأمينات ذات الصيغة NH 3− x R x حيث R = ألكيل أو أريل . ومن المركبات ذات الصلة بها البيريدين ومشتقاته.
  • الفوسفينات ذات الصيغة PR 3− x Ar x .
  • مركبات الأكسجين والكبريت والسيلينيوم والتيلوريوم في حالة الأكسدة -2، بما في ذلك الماء والإيثرات والكيتونات

أكثر قواعد لويس شيوعًا هي الأنيونات. تتناسب قوة قاعدية لويس طرديًا مع قيمة pKa للحمض الأصلي: فالأحماض ذات قيم pKa العالية تُعطي قواعد لويس جيدة. وكما هو معتاد، فإن الحمض الأضعف له قاعدة مرافقة أقوى .

  • تتضمن أمثلة قواعد لويس المستندة إلى التعريف العام لمانح زوج الإلكترونات ما يلي:
    • الأنيونات البسيطة، مثل H − و F −
    • أنواع أخرى تحتوي على أزواج إلكترونية حرة ، مثل H₂O و NH₃ و HO⁻ و CH₃⁻
    • الأنيونات المعقدة، مثل الكبريتات
    • قواعد لويس الغنية بالإلكترونات ذات النظام π ، مثل الإيثاين والإيثين والبنزين

تم تقييم قوة قواعد لويس لأحماض لويس المختلفة، مثل I 2 و SbCl 5 و BF 3. [ 12 ]

حرارة ارتباط قواعد مختلفة بـ BF 3
قاعدة لويسذرة مانحةإنثالبي التكوين المعقد (كيلوجول/مول)
الكينوكليدينشمال150
Et 3 Nشمال135
البيريدينشمال128
أسيتونيتريلشمال60
DMAيا112
DMSOيا105
THFيا90.4
Et 2 Oيا78.8
الأسيتونيا76.0
إيثيل أسيتاتيا75.5
ثلاثي ميثيل فوسفينP97.3
رباعي هيدروثيوفينS51.6

تطبيقات قواعد لويس

يمكن اعتبار جميع مانحات أزواج الإلكترونات تقريبًا التي تُكوّن مركبات عن طريق الارتباط بالعناصر الانتقالية بمثابة روابط . ولذلك، يتمثل أحد التطبيقات الرئيسية لقواعد لويس في تعديل نشاط وانتقائية المحفزات المعدنية . تُضفي قواعد لويس الكيرالية، متعددة التنسيق عمومًا ، خاصية الكيرالية على المحفز، مما يُتيح التحفيز غير المتماثل ، وهو أمر مفيد في إنتاج المستحضرات الصيدلانية . على سبيل المثال، يستخدم التخليق الصناعي لدواء ميبفراديل المضاد لارتفاع ضغط الدم قاعدة لويس كيرالية ( R -MeOBIPHEP). [ 13 ]

التصنيف الصلب واللين

تُصنّف أحماض وقواعد لويس عادةً وفقًا لصلابتها أو ليونتها. في هذا السياق، تشير الصلابة إلى الذرات الصغيرة غير القابلة للاستقطاب، بينما تشير الليونة إلى الذرات الأكبر حجمًا والأكثر قابلية للاستقطاب.

  • الأحماض الصلبة النموذجية: أيونات الهيدروجين (H +) ، كاتيونات الفلزات القلوية/القلوية الترابية، البوران، أيونات الزنك (Zn2 +).
  • الأحماض اللينة النموذجية: Ag⁺ ، Mo(0)، Ni(0)، Pt²⁺
  • القواعد الصلبة النموذجية: الأمونيا والأمينات، والماء، والكربوكسيلات، والفلورايد، والكلوريد
  • القواعد اللينة النموذجية: مركبات الفوسفين العضوية، والإيثرات الثيوية، وأول أكسيد الكربون، واليوديد

على سبيل المثال، يمكن للأمين أن يحل محل الفوسفين في المركب الناتج عن إضافة حمض BF₃ . وبالمثل، يمكن تصنيف القواعد. فمثلاً، القواعد التي تمنح زوجًا إلكترونيًا حرًا من ذرة أكسجين أقوى من القواعد التي تمنحه من خلال ذرة نيتروجين. ورغم أن هذا التصنيف لم يُحدد كميًا، فقد أثبت جدواه في التنبؤ بقوة تكوين المركب الناتج، وذلك باستخدام المفهومين الأساسيين: أن تفاعلات الحمض الصلب مع القاعدة الصلبة، وتفاعلات الحمض اللين مع القاعدة اللينة، أقوى من تفاعلات الحمض الصلب مع القاعدة اللينة، أو تفاعلات الحمض اللين مع القاعدة الصلبة. وقد أشارت دراسات لاحقة للديناميكا الحرارية لهذا التفاعل إلى أن تفاعلات الحمض الصلب مع القاعدة الصلبة تُفضل من الناحية الحرارية ، بينما تفاعلات الحمض اللين مع القاعدة اللينة تُفضل من الناحية الإنتروبية .

قياس حموضة لويس

تم ابتكار العديد من الطرق لتقييم وتوقع حموضة لويس. يعتمد الكثير منها على البصمات الطيفية مثل انزياحات إشارات الرنين النووي المغناطيسي أو نطاقات الأشعة تحت الحمراء، على سبيل المثال طريقة غوتمان-بيكيت وطريقة تشايلدز [ 14 ] .

نموذج ECW هو نموذج كمي يصف ويتنبأ بقوة تفاعلات حمض لويس مع قاعدته، −ΔH . يُخصص النموذج معاملي E و C للعديد من أحماض وقواعد لويس. يتميز كل حمض بمعامل EA ومعامل CA. وبالمثل ، تتميز كل قاعدة بمعاملي EB و CB . يشير المعاملان E و C ، على التوالي، إلى المساهمات الكهروستاتيكية والتساهمية في قوة الروابط التي سيشكلها الحمض والقاعدة. المعادلة هي

−Δ H = E A E B + C A C B + W

يمثل الحد W مساهمة طاقة ثابتة لتفاعل الحمض والقاعدة، مثل انشطار حمض أو قاعدة ثنائية. تتنبأ المعادلة بانعكاس قوة الأحماض والقواعد. تُظهر الرسوم البيانية للمعادلة أنه لا يوجد ترتيب واحد لقوة قواعد لويس أو قوة أحماض لويس. [ 15 ] [ 16 ] وأن مقاييس الخصائص الفردية تقتصر على نطاق أصغر من الأحماض أو القواعد.

تاريخ

مخطط المدارات الجزيئية الذي يوضح تكوين رابطة تساهمية تناسقية بين ذرتين

نشأ هذا المفهوم مع جيلبرت ن. لويس، الذي درس الروابط الكيميائية . في عام 1923، كتب لويس: "المادة الحمضية هي التي تستطيع استخدام زوج إلكتروني حر من جزيء آخر لإكمال المجموعة المستقرة لإحدى ذراتها." [ 2 ] [ 17 ] نُشرت نظرية برونستد-لوري للأحماض والقواعد في العام نفسه. النظريتان متميزتان لكنهما متكاملتان. قاعدة لويس هي أيضًا قاعدة برونستد-لوري، لكن حمض لويس ليس بالضرورة أن يكون حمض برونستد-لوري. تلا ذلك تصنيف الأحماض والقواعد إلى صلبة ولينة ( نظرية HSAB ) في عام 1963. يمكن التنبؤ بقوة تفاعلات حمض-قاعدة لويس، كما تُقاس بالإنثالبي القياسي لتكوين الناتج، باستخدام معادلة دراغو-وايلاند ذات المعاملين.

إعادة صياغة نظرية لويس

اقترح لويس في عام 1916 أن ذرتين ترتبطان معًا برابطة كيميائية من خلال مشاركة زوج من الإلكترونات. [ 18 ] عندما تساهم كل ذرة بإلكترون واحد في الرابطة، تُسمى رابطة تساهمية . وعندما يأتي كلا الإلكترونين من إحدى الذرتين، تُسمى رابطة تساهمية تناسقية أو رابطة تناسقية . لكن هذا التمييز ليس واضحًا تمامًا. على سبيل المثال، في تكوين أيون الأمونيوم من الأمونيا والهيدروجين، تتبرع جزيئة الأمونيا بزوج من الإلكترونات للبروتون ؛ [ 11 ] وبالتالي ، تُفقد هوية الإلكترونات في أيون الأمونيوم المتكون. ومع ذلك، اقترح لويس تصنيف مانح زوج الإلكترونات كقاعدة، ومستقبل زوج الإلكترونات كحمض.

يُعرَّف حمض لويس تعريفاً حديثاً بأنه نوع ذري أو جزيئي يحتوي على مدار ذري أو جزيئي فارغ موضعي ذي طاقة منخفضة. ويستوعب هذا المدار الجزيئي غير المشغول ذو الطاقة الأدنى ( LUMO ) زوجاً من الإلكترونات.

مقارنة بنظرية برونستد-لوري

غالبًا ما تكون قاعدة لويس قاعدة برونستد-لوري لقدرتها على منح زوج من الإلكترونات لأيون الهيدروجين (H + )؛ [ 11 ] أما البروتون فهو حمض لويس لقدرته على استقبال زوج من الإلكترونات. والقاعدة المرافقة لحمض برونستد-لوري هي أيضًا قاعدة لويس، إذ أن فقدان أيون الهيدروجين (H +) من الحمض يُبقي الإلكترونات التي كانت تُستخدم في الرابطة A—H كزوج إلكتروني حر على القاعدة المرافقة. مع ذلك، قد يصعب برتنة قاعدة لويس ، ومع ذلك تتفاعل مع حمض لويس. على سبيل المثال، يُعد أول أكسيد الكربون قاعدة برونستد-لوري ضعيفة جدًا، ولكنه يُكوّن مُركّبًا قويًا مع ثلاثي فلوريد البورون (BF3 ) .

في مقارنة أخرى بين حموضة لويس وحموضة برونستد-لوري أجراها براون وكانر، [ 19 ] يتفاعل 2،6-ثنائي- ثالثي -بوتيل بيريدين مع حمض الهيدروكلوريك لتكوين ملح الهيدروكلوريد، ولكنه لا يتفاعل مع ثلاثي فلوريد البورون . يوضح هذا المثال أن العوامل الفراغية، بالإضافة إلى عوامل التوزيع الإلكتروني، تلعب دورًا في تحديد قوة التفاعل بين جزيء ثنائي- ثالثي -بوتيل بيريدين الضخم والبروتون الصغير.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " حمض لويس ". doi : 10.1351/goldbook.L03508
  2. 1 2 لويس، جيلبرت نيوتن (1923). التكافؤ وبنية الذرات والجزيئات . الجمعية الكيميائية الأمريكية. سلسلة الدراسات. نيويورك، نيويورك، الولايات المتحدة الأمريكية: شركة فهرسة المواد الكيميائية. ص 142. ISBN  9780598985408.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة ) من الصفحة 142: "نميل إلى اعتبار المواد ذات خصائص حمضية أو قاعدية، دون تحديد مذيب معين. يبدو لي أنه يمكننا القول بشكل عام أن المادة القاعدية هي التي تحتوي على زوج إلكتروني حر يمكن استخدامه لإكمال المجموعة المستقرة لذرة أخرى ، وأن المادة الحمضية هي التي يمكنها استخدام زوج إلكتروني حر من جزيء آخر لإكمال المجموعة المستقرة لإحدى ذراتها. بعبارة أخرى، توفر المادة القاعدية زوجًا من الإلكترونات للرابطة الكيميائية، بينما تستقبل المادة الحمضية هذا الزوج."
  3. ↑ أنسلين، إريك ف. (2006). الكيمياء العضوية الفيزيائية الحديثة . دوغيرتي، دينيس أ.، 1952-. سوساليتو، كاليفورنيا: جامعة ساينس. ISBN 1891389319. OCLC 55600610 . 
  4. ^ ليبيتيت، كريستين. مارافال، فاليري؛ كاناك، إيف؛ شوفين، ريمي (2016). "حول طبيعة رابطة الدايت: التنسيق مع المعادن وما بعدها. حالة الكربون ". مراجعات الكيمياء التنسيقية . 308 : 59 – 75. دوى : 10.1016/j.ccr.2015.07.018 .
  5. 1 2 مارس، ج. "الكيمياء العضوية المتقدمة" الطبعة الرابعة. جون وايلي وأولاده، 1992: نيويورك. ISBN 0-471-60180-2.
  6. ↑ فولاردت، ك. بيتر سي. (2018). الكيمياء العضوية : التركيب والوظيفة . نيل إريك شور ( الطبعة الثامنة). نيويورك. ص 73. ISBN    978-1-319-07945-1. OCLC 1007924903 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  7. ↑ كاري، فرانسيس أ. (2003). الكيمياء العضوية ( الطبعة الخامسة). بوسطن: ماكجرو هيل. ص 46. ISBN   0-07-242458-3. OCLC 48850987 . 
  8. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " محب للإلكترونات (Electrophilic) ". doi : 10.1351/goldbook.E02020
  9. ↑ روزيل، برايان د.؛ جيليسبي، رونالد ج.؛ هيرد، جورج ل. (1999). "التراص المتقارب للرابطة وحموضة لويس لـ BF3 وBCl3". الكيمياء اللاعضوية . 38 (21): 4659-4662 . doi : 10.1021/ic990713m . PMID 11671188 . 
  10. ↑ غرينوود، ن.ن.؛ وإيرنشو، أ. (1997). كيمياء العناصر (الطبعة الثانية)، أكسفورد: باتروورث-هاينمان. ISBN 0-7506-3365-4.
  11. 1 2 3 تقليديًا، ولكن ليس بدقة،يُشار إلى أيونات الهيدروجين (H +  ) باسم " البروتونات ". انظر: IUPAC ، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " هيدرون ". doi : 10.1351/goldbook.H02904
  12. ↑ كريستيان لورانس وجان فرانسوا غال، "مقاييس لويس للقاعدية والتقارب : البيانات والقياس"، وايلي، 2009. ISBN 978-0-470-74957-9.
  13. ↑ جاكوبسن، إي إن؛ بفالتز، أندرياس؛ ياماموتو، إتش، محرران. (1999). التحفيز غير المتماثل الشامل . برلين؛ نيويورك: سبرينغر. ص 1443-1445 . ISBN  978-3-540-64336-4.
  14. ↑ تشايلدز، آر إف؛ مولهولاند، دي إل؛ نيكسون، أ. (1982). "مضافات حمض لويس لمركبات الكربونيل والنتريل غير المشبعة ألفا، بيتا. دراسة بالرنين المغناطيسي النووي" . المجلة الكندية للكيمياء . 60 (6): 801-808 . doi : 10.1139/v82-117 .
  15. ↑ فوغل، غلين سي؛ دراغو، راسل إس. (1996). "نموذج ECW". مجلة التعليم الكيميائي . 73 (8): 701. Bibcode : 1996JChEd..73..701V . doi : 10.1021/ed073p701 .
  16. ↑ كريمر، روجر إي.؛ بوب، توماس تي. (1977). "مخطط e وC الرائع. عرض بياني لإنثالبيات تكوين النواتج الإضافية لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 (10): 612. Bibcode : 1977JChEd..54..612C . doi : 10.1021/ed054p612 .
  17. ↑ Miessler, LM, Tar, DA, (1991) ص. 166 – ينسب جدول الاكتشافات تاريخ النشر / الإصدار لنظرية لويس إلى عام 1923.
  18. ↑ لويس، جيلبرت ن. (أبريل 1916). "الذرة والجزيء" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 38 (4): 762-785 . Bibcode : 1916JAChS..38..762L . doi : 10.1021/ja02261a002 . S2CID 95865413 . 
  19. ↑ براون، هربرت سي؛ كانر، برنارد (1966). "تحضير وتفاعلات 2،6-ثنائي-ثلاثي بوتيل بيريدين والقواعد المعاقة ذات الصلة. حالة إعاقة فراغية تجاه البروتون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 88 (5): 986-992 . Bibcode : 1966JAChS..88..986B . doi : 10.1021/ja00957a023 .

للمزيد من القراءة

  • جنسن، دبليو بي (1980). مفاهيم لويس للأحماض والقواعد  : نظرة عامة . نيويورك: وايلي. ISBN 0-471-03902-0.
  • ياماموتو، هيساشي (1999). كواشف حمض لويس  : منهج عملي . نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN 0-19-850099-8.