الهومويزوفلافونويد

الهومويزوفلافونويدات (3-بنزيليدينكرومان-4-أون) هي فئة من الفينولات الطبيعية التي يمكن عزلها من النباتات. ^{[ 1 ]}

من الناحية الكيميائية، فإن لها بنية عامة تتكون من هيكل كربوني مكون من 16 ذرة كربون، والذي يتكون من حلقتين فينيل (A وB) وحلقة غير متجانسة (C).

يمكن تصنيع الهومويزوفلافونات من 2'-هيدروكسي ثنائي هيدروكالكونات . ^{[ 2 ]}

يمكن تصنيع الهومويزوفلافانون ^{[ 3 ]} من 3،5-ميثوكسي فينولات عبر كرومان-4-ون في ثلاث خطوات ^{[ 4 ]} أو من فلوروغلوسينول . ^{[ 5 ]}

تحويل

يمكن الحصول على الهومويزوفلافان من تحويل الهومويزوفلافونويدات. ^{[ 6 ]}

يمكن العثور على الهوموسوفلافونويدات البورتولاكانونات A و B و C و D في Portulaca oleracea (الرجلة الشائعة، Caryophyllales، Portulacaceae). ^{[ 7 ]}

يمكن العثور على مركبات 3,4-ثنائي هيدروكسي هومويزوفلافان سابانول ، وإبيسابانول، و3'-ديوكسي سابانول، و3'-O-ميثيل سابانول، و3'-O-ميثيل إيبيسابانول في نبات Caesalpinia sappan . ^{[ 8 ]}

يمكن عزل الهومويزوفلافون سكيلافون A و B من بصيلات نبات سكيلا سكيلويدس ( بارنارديا جابونيكا ). ^{[ 9 ]}

الهومويزوفلافانونات

يمكن العثور على الهومويزوفلافانونات (3-بنزيل-4-كرومانونات ^{[ 10 ] ) في نباتات مختلفة، [ 11 ]} ولا سيما في أفراد فصيلة Scilloideae . ^{[ 12 ]}

يمكن العثور على سابانون أ في نبات سيزالبينيا سابان . ^{[ 13 ]}

يمكن العثور على الهومويزوفلافانونات الميثيلية ( 3-(4'-ميثوكسي-بنزيل)-5،7-ثنائي هيدروكسي-6-ميثيل-8-ميثوكسي-كرومان-4-ون ، 3-(4'-ميثوكسي-بنزيل)-5،7-ثنائي هيدروكسي-6،8-ثنائي ميثيل-كرومان-4-ون ، 3-(4'-هيدروكسي-بنزيل)-5،7-ثنائي هيدروكسي-6،8-ثنائي ميثيل-كرومان-4-ون ، 3-(4'-هيدروكسي-بنزيل)-5،7-ثنائي هيدروكسي-6-ميثيل-8-ميثوكسي-كرومان-4-ون و3- (4'-هيدروكسي-بنزيل)-5،7-ثنائي هيدروكسي-6-ميثيل-كرومان-4-ون ) في جذور نبات البوليغونوم أودوراتوم . ^{[ 14 ]}

يمتلك مركب 5,7-ثنائي هيدروكسي-3-(3-هيدروكسي-4-ميثوكسي بنزيل)-كرومان-4-أون ، وهو هوموإيزوفلافانون مستخلص من نبات كريمسترا أبنديكولاتا (من الفصيلة السحلبية)، خصائص مضادة لتكوين الأوعية الدموية، كما أنه يثبط التهاب الجلد الناجم عن الأشعة فوق البنفسجية من النوع ب من خلال تقليل التعبير عن إنزيم سيكلوأكسيجيناز-2 وتوطين عامل النسخ النووي NF-κB في النواة. ^{[ 15 ]}

في الفصيلة الهليونية

يمكن عزل مركب 3-(4'-ميثوكسي بنزيل)-7،8-ميثيلين ديوكسي-كرومان-4-ون ، وهو مركب هومويزوفلافانون ذو نشاط مضاد للبكتيريا الفطرية، من نبات الكلوروفيتوم إنورناتوم (الفصيلة الهليونية، قبيلة الأغافويديا). ^{[ 6 ]}

يمكن عزل مركبات 5,7-ثنائي هيدروكسي-3-(4-ميثوكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ، و7-هيدروكسي-3-(4-هيدروكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ، و4' -ديميثيل-3,9-ثنائي هيدرو-بونكتاتين من نبات الأغاف تيكيلانا (الفصيلة الهليونية، تحت الفصيلة الأغافية). ^{[ 16 ]}

في فصيلة Scilloideae (المعروفة سابقًا باسم Hyacinthaceae)

7-O-α-رامنوبيرانوزيل-(1→6)-β-غلوكوبيرانوزيل-5-هيدروكسي-3-(4-ميثوكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ، 7-O-α-رامنوبيرانوزيل-(1→6)-β-غلوكوبيرانوزيل-5-هيدروكسي-3-(4′-هيدروكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ، 5،7-ثنائي هيدروكسي-3-(4′-ميثوكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ( 3،9-ثنائي هيدروإيكومين )، 5،7-ثنائي هيدروكسي-6-ميثوكسي-3-(4′-ميثوكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ، 5،7-ثنائي هيدروكسي 3-(4′-هيدروكسي بنزيل)-كرومان-4-ون ( 4،4'-ديميثيل-3،9-ثنائي هيدروبوكتاتين )، يمكن عزل مركبي 5,7-ثنائي هيدروكسي-3-(4′-هيدروكسي بنزيل)-6-ميثوكسي-كرومان-4-ون ( 3,9-ثنائي هيدرو إيوكونالين ) و7 -هيدروكسي-3-(4′-هيدروكسي بنزيل)-5-ميثوكسي-كرومان-4-ون من بصيلات نبات الليديبوريا ، وهو جنس من النباتات المستخدمة على نطاق واسع في الطب الأفريقي التقليدي . ^{[ 10 ] [ 17 ]}

يمكن عزل جليكوسيدات الهومويزوفلافانون (-)-7-O-ميثيل يوكومول 5-O-بيتا-D-جلوكوبيرانوزيد ، و (-)-7-O-ميثيل يوكومول 5-O-بيتا-روتينوزيد، و (-)-7-O-ميثيل يوكومول 5-O-بيتا-نيوهيسبيريدوزيد من بصيلات نبات Ornithogalum caudatum . ^{[ 18 ]}

يمكن عزل الهومويزوفلافانون من نوع Scillascillin (الهوموزوفلافونويدات من النوع 3-هيدروكسي) من نبات Drimiopsis maculata . ^{[ 19 ]}

يمكن عزل مركبات اليوكومين ، واليوكومول ، ^{[ 20 ]} و(E)-7-O-ميثيل-يوكومين ، و(—)-7-O-ميثيل-يوكومول ، و(+)-3,9-ثنائي هيدرو-يوكومين ، و7- O-ميثيل-3,9-ثنائي هيدرو-يوكومين ^{[ 21 ]} من بصيلات نبات Eucomis bicolor . أما مركبات 4'-o-ميثيل-بونكتاتين ، والأوتومنالين ، و3,9 -ثنائي هيدرو-أوتومنالين، فتوجد في نبات Eucomis autumnalis . ^{[ 22 ]}

يمكن عزل خمسة مركبات من الهومويزوفلافانون، وهي: 3،5-ثنائي هيدروكسي-7،8-ثنائي ميثوكسي-3-(3'،4'-ثنائي ميثوكسي بنزيل)-4-كرومانون ، و3،5-ثنائي هيدروكسي-7-ميثوكسي-3-(3'،4'-ثنائي ميثوكسي بنزيل)-4-كرومانون ، و3،5-ثنائي هيدروكسي-7،8-ثنائي ميثوكسي-3-(3'-هيدروكسي-4'-ميثوكسي بنزيل)-4-كرومانون ، و3،5،6-ثلاثي هيدروكسي-7-ميثوكسي-3-(3'-هيدروكسي-4'-ميثوكسي بنزيل)-4-كرومانون ، و3،5،7-ثلاثي هيدروكسي-3-(3'-هيدروكسي-4'-ميثوكسي بنزيل)-4-كرومانون ، من مستخلص ثنائي كلورو الميثان لبصيلات نبات Pseudoprospero firmifolium . ^{[ 23 ]}

يمكن العثور على مركب هومويزوفلافانون أيضًا في نبات ألبوكا فاستيجياتا . ^{[ 24 ]}

يمكن العثور على نفس الجزيء، 5،6-ثنائي ميثوكسي-7-هيدروكسي-3-(4′-هيدروكسي بنزيل)-4-كرومانون، في بصيلات نباتات Resnova humifusa و Eucomis montana . ^{[ 25 ]}

أظهرت مركبات الهومويزوفلافونويد بورتولاكانون A و B و C و D نشاطًا سامًا للخلايا في المختبر تجاه أربعة خطوط خلوية سرطانية بشرية. ^{[ 7 ]}

• الفلافونويدات والإيزوفلافونويدات ، مواد كيميائية ذات صلة ذات هيكل مكون من 15 ذرة كربون