حمض الإيميديك

في الكيمياء العضوية ، الأحماض الإيميدية هي مركبات عضوية ذات بنية RC(−OH)=NR' . ^{[ 1 ]} وهي متماثلة مع الأميدات غير الثالثية ( RC(=O)−NHR' ) ومتماثلة مع الأوكسيمات ( RR'C=N−OH ).

يُعد مصطلح " الحمض الأميني " مصطلحاً قديماً لهذه المجموعة، ولا ينبغي استخدامه في هذا السياق نظراً لاختلاف بنيتها الجزيئية. ^{[ 2 ]}

يمكن تكوين الأحماض الإيميدية عن طريق نزع الهيدروجين المحفز بالمعادن من كحولات الأمين المتجاورة . على سبيل المثال، يمكن نزع الهيدروجين من الميثانولامين ، وهو المركب الأساسي لكحولات الأمين، لإنتاج حمض الميثانيميديك، وهو المركب الأساسي للأحماض الإيميدية.

H₂NCH₂OH _→ HNCHOH + _{H₂ (} متصاوغ الفورماميد )

تشكل الكحولات الأمينية المتجاورة ذات السلاسل الجانبية أحماضًا إيميدية مماثلة لها في السلاسل الجانبية:

H₂NCHROH _→ HNCROH + _H₂

هناك طريقة أخرى لتكوين أحماض الإيميديك وهي تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الأزانون . على سبيل المثال، تفاعل حمض الكرباميك :

H ₂ NCOOH + HNO → H ₂ NCNHOH + O ₂ (تومر اليوريا )

والتفاعل العام للأحماض الإيميدية المستبدلة:

RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O ₂

آلية أخرى هي تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الديازين أو مركبات الآزو الأخرى ، مما يؤدي إلى تكوين الآزانون .

RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO

تتحول الأحماض الإيميدية إلى أميدات عن طريق انتقال ذرة الهيدروجين من الأكسجين إلى النيتروجين. وتكون الأميدات أكثر استقرارًا في بيئة تحتوي على الأكسجين أو الماء، بينما تهيمن الأحماض الإيميدية على التوازن في المحلول مع الأمونيا أو الميثان.

HNCHOH ⇌ HCONH ₂

RNCR'OH ⇌ R'CONHR

• فوريًا
• ألكانولامين
• نصف حيوان