الأميد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة

البنية العامة للأميد (على وجه التحديد، الكربوكساميد)
فورماميد ، أبسط أميد
الأسباراجين ( الشكل الزويتيريوني )، وهو حمض أميني له سلسلة جانبية (مميزة) تحتوي على مجموعة أميد

في الكيمياء العضوية ، الأميد ، [1] [2] [3] والمعروف أيضًا باسم الأميد العضوي أو الكربوكساميد ، هو مركب له الصيغة العامة R−C(=O)−NR′R″ ، حيث تمثل R وR' وR″ أي مجموعة، عادةً مجموعات أورجانيل أو ذرات هيدروجين . [4] [5] تسمى مجموعة الأميد رابطة ببتيدية عندما تكون جزءًا من السلسلة الرئيسية للبروتين ، ورابطة إيزوببتيدية عندما تحدث في سلسلة جانبية ، كما هو الحال في الأسباراجين والجلوتامين. يمكن اعتباره مشتقًا من حمض الكربوكسيل (R−C(=O)−OH) مع استبدال مجموعة الهيدروكسيل (−OH ) بمجموعة أمين ( −NR′R ″ ) ؛ أو على نحو مكافئ ، مجموعة أسيل ( ألكانويل ) ( R −C(=O)− ) متصلة بمجموعة أمين.

الأميدات الشائعة هي الفورماميد ( H−C(=O)−NH 2 ) والأسيتاميد ( H 3 C−C(=O)−NH 2 ) والبنزاميد ( C 6 H 5 −C(=O)−NH 2 ) وثنائي ميثيل فورماميد ( H−C(=O)−N(−CH 3 ) 2 ). بعض الأمثلة غير الشائعة للأميدات هي N- كلورو أسيتاميد ( H 3 C−C(=O)−NH−Cl ) والكلورو فورماميد ( Cl−C(=O)−NH 2 ).

يتم تصنيف الأميدات إلى أولية وثانوية وثالثية وفقًا لعدد مجموعات الكربونيل −CO المرتبطة بذرة النيتروجين. [5]

التسمية

تسمى نواة الأميدات −C(=O)−(N) بمجموعة الأميد (على وجه التحديد، مجموعة الكربوكساميد ).

في التسمية المعتادة، يُضاف مصطلح "أميد" إلى جذر اسم الحمض الأصلي. على سبيل المثال، يُسمى الأميد المشتق من حمض الأسيتيك بأسيتاميد ( CH3CONH2 ). توصي IUPAC بإيثان أميد ، ولكن نادرًا ما نصادف هذا الاسم والأسماء الرسمية ذات الصلة. عندما يُشتق الأميد من أمين أولي أو ثانوي، تتم الإشارة إلى البدائل الموجودة على النيتروجين أولاً في الاسم. وبالتالي، فإن الأميد المتكون من ثنائي ميثيل أمين وحمض الأسيتيك هو N ، N- ثنائي ميثيل أسيتاميد (CH3CONMe2 ، حيث Me = CH3 ) . وعادةً ما يتم تبسيط هذا الاسم إلى ثنائي ميثيل أسيتاميد . تسمى الأميدات الحلقية لاكتامات ؛ فهي بالضرورة أميدات ثانوية أو ثالثية. [5] [6]

التطبيقات

تنتشر الأميدات في الطبيعة والتكنولوجيا. البروتينات والبلاستيك المهم مثل النايلون والأراميد والتوارون والكيفلار هي بوليمرات ترتبط وحداتها بمجموعات أميد ( بولي أميدات ) ؛ تتشكل هذه الروابط بسهولة، وتمنح صلابة هيكلية، وتقاوم التحلل المائي . تشمل الأميدات العديد من المركبات البيولوجية المهمة الأخرى ، بالإضافة إلى العديد من الأدوية مثل الباراسيتامول والبنسلين و LSD . [7] الأميدات منخفضة الوزن الجزيئي، مثل ثنائي ميثيل فورماميد، هي مذيبات شائعة.

البنية والترابط

بنية ثنائي الرابطة الهيدروجينية الأسيتاميد من علم البلورات بالأشعة السينية . المسافات المحددة: CO: 1.243، CN، 1.325، N---O، 2.925 Å. رمز اللون: الأحمر = O، الأزرق = N، الرمادي = C، الأبيض = H. [8]

الزوج الوحيد من الإلكترونات على ذرة النيتروجين غير موضعي في مجموعة الكربونيل ، وبالتالي تشكيل رابطة مزدوجة جزئية بين النيتروجين والكربون. في الواقع، تحتوي ذرات O وC وN على مدارات جزيئية مشغولة بالإلكترونات غير الموضعية ، وتشكل نظامًا مترافقًا . وبالتالي، فإن الروابط الثلاث للنيتروجين في الأميدات ليست هرمية (كما هو الحال في الأمينات ) ولكنها مستوية. يمنع هذا القيد المستوي الدوران حول الرابطة N وبالتالي يكون له عواقب مهمة على الخصائص الميكانيكية للمادة السائبة لهذه الجزيئات، وكذلك على الخصائص التكوينية للجزيئات الكبيرة المبنية بواسطة مثل هذه الروابط. إن عدم القدرة على الدوران يميز مجموعات الأميد عن مجموعات الإستر التي تسمح بالدوران وبالتالي تخلق مادة سائبة أكثر مرونة.

إن نواة CC(O)NR 2 للأميدات مستوية. والمسافة بين C=O أقصر من المسافة بين CN بنحو 10%. ويمكن وصف بنية الأميد أيضًا بأنها رنين بين بنيتين بديلتين: محايدة (أ) وزويتريونيك (ب).

يُقدَّر أنه بالنسبة للأسيتاميد ، يساهم الهيكل أ بنسبة 62% في الهيكل، بينما يساهم الهيكل ب بنسبة 28% (لا يصل مجموع هذه الأرقام إلى 100% لأن هناك أشكال رنين إضافية أقل أهمية غير موضحة أعلاه). يوجد أيضًا رابطة هيدروجينية بين ذرات الهيدروجين والنيتروجين في المجموعات النشطة. [9] يتم منع الرنين إلى حد كبير في الكينوكليدون المجهد للغاية .

في أطياف الأشعة تحت الحمراء، تظهر الأميدات نطاق ν CO شديد الشدة بالقرب من 1650 سم -1 . طاقة هذا النطاق أقل بحوالي 60 سم -1 من نطاق ν CO للإسترات والكيتونات. يعكس هذا الاختلاف مساهمة بنية الرنين الزويترويوني.

قاعدية

بالمقارنة مع الأمينات ، فإن الأميدات قواعد ضعيفة جدًا . في حين أن الحمض المقترن للأمين له قيمة pKa تبلغ حوالي 9.5، فإن الحمض المقترن للأميد له قيمة apKa تبلغ حوالي -0.5. لذلك، بالمقارنة مع الأمينات، لا تمتلك الأميدات خصائص حمض - قاعدة ملحوظة في الماء . يمكن تفسير هذا الافتقار النسبي للقاعدية من خلال سحب الإلكترونات من الأمين بواسطة الكاربونيل. من ناحية أخرى، تعد الأميدات قواعد أقوى بكثير من الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات ( قيمة pKa للأحماض المقترنة تتراوح بين -6 و -10).

لا يتفكك بروتون الأميد الأولي أو الثانوي بسهولة؛ فقيمة pKa الخاصة به تكون عادة أعلى من 15. وعلى العكس من ذلك، في ظل ظروف حمضية للغاية، يمكن أن يتحول الأكسجين الكاربونيل إلى بروتونات بقيمة apKa تبلغ −1 تقريبًا. ولا يرجع هذا فقط إلى الشحنة الموجبة على النيتروجين، بل يرجع أيضًا إلى الشحنة السالبة على الأكسجين المكتسب من خلال الرنين.

الرابطة الهيدروجينية والذوبان

بسبب السالبية الكهربية الأكبر للأكسجين مقارنة بالنيتروجين، فإن الكربونيل (C=O) هو ثنائي قطب أقوى من ثنائي القطب N–C. إن وجود ثنائي قطب C=O، وبدرجة أقل ثنائي قطب N–C، يسمح للأميدات بالعمل كمستقبلات لرابطة الهيدروجين. في الأميدات الأولية والثانوية، يسمح وجود ثنائيات قطب N–H للأميدات بالعمل كمانح لرابطة الهيدروجين أيضًا. وبالتالي يمكن للأميدات المشاركة في الرابطة الهيدروجينية مع الماء والمذيبات البروتينية الأخرى؛ يمكن لذرة الأكسجين قبول الروابط الهيدروجينية من الماء ويمكن لذرات الهيدروجين N–H التبرع بروابط الهيدروجين. ونتيجة لتفاعلات مثل هذه، تكون قابلية ذوبان الأميدات في الماء أكبر من قابلية ذوبان الهيدروكربونات المقابلة لها. تلعب هذه الروابط الهيدروجينية أيضًا دورًا مهمًا في البنية الثانوية للبروتينات.

إن قابلية ذوبان الأميدات والإسترات متقاربة تقريبًا. وعادةً ما تكون الأميدات أقل قابلية للذوبان من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية المماثلة، حيث يمكن لهذه المركبات أن تمنح وتقبل الروابط الهيدروجينية. أما الأميدات الثلاثية، باستثناء N ، N -dimethylformamide ، فتظهر قابلية ذوبان منخفضة في الماء.

ردود الفعل

لا تشارك الأميدات بسهولة في تفاعلات الاستبدال النوكليوفيلية. الأميدات مستقرة في الماء، وهي أكثر استقرارًا في التحلل المائي بنحو 100 مرة من الاسترات. [ بحاجة لمصدر ] ومع ذلك، يمكن تحلل الأميدات إلى أحماض كربوكسيلية في وجود حمض أو قاعدة. إن استقرار الروابط الأميدية له آثار بيولوجية، حيث ترتبط الأحماض الأمينية التي تشكل البروتينات بروابط أميدية. الروابط الأميدية مقاومة بدرجة كافية للتحلل المائي للحفاظ على بنية البروتين في البيئات المائية ولكنها عرضة للتحلل المائي المحفز. [ بحاجة لمصدر ]

لا تتفاعل الأميدات الأولية والثانوية بشكل مفيد مع النيوكليوفيلات الكربونية. بدلاً من ذلك، تقوم كواشف غرينيارد والعضويات الليثيومية بإزالة بروتونات رابطة الأميد NH. لا تواجه الأميدات الثلاثية هذه المشكلة، وتتفاعل مع النيوكليوفيلات الكربونية لإعطاء الكيتونات ؛ أنيون الأميد (NR 2 − ) هو قاعدة قوية جدًا وبالتالي مجموعة مغادرة ضعيفة جدًا، لذلك يحدث الهجوم النووي مرة واحدة فقط. عند التفاعل مع النيوكليوفيلات الكربونية، يمكن استخدام N ، N -dimethylformamide (DMF) لإدخال مجموعة فورميل . [10]

نظرًا لأن الأميدات الثلاثية تتفاعل مرة واحدة فقط مع الليثيوم العضوي، فيمكن استخدامها لتقديم وظائف الألدهيد والكيتون. هنا، يعمل ثنائي ميثيل فورميل كمصدر لمجموعة الفورميل في تخليق البنزالدهيد.

هنا، يهاجم الفينيليثيوم 1 مجموعة الكاربونيل في DMF 2 ، مما يعطي الوسيط رباعي السطوح 3. ولأن أنيون ثنائي ميثيل أميد هو مجموعة مغادرة فقيرة، فإن الوسيط لا ينهار ولا تحدث إضافة نووية أخرى. عند المعالجة الحمضية، يتم بروتون الألكوزيد لإعطاء 4 ، ثم يتم بروتون الأمين لإعطاء 5. يؤدي إزالة جزيء محايد من ثنائي ميثيل أمين وفقدان بروتون إلى إعطاء بنزالدهيد، 6 .

آلية التحلل المائي للأميد بواسطة الأحماض. [11]

التحلل المائي

تتحلل الأميدات في القلويات الساخنة وكذلك في الظروف الحمضية القوية . تنتج الظروف الحمضية حمض الكربوكسيل وأيون الأمونيوم بينما ينتج التحلل القاعدي أيون الكربوكسيل والأمونيا. إن بروتونات الأمين الناتج في البداية في ظل الظروف الحمضية وإزالة بروتونات حمض الكربوكسيل الناتج في البداية في ظل الظروف القاعدية تجعل هذه العمليات غير محفزة ولا رجعة فيها. تتفاعل المواد المحبة للإلكترونات بخلاف البروتونات مع الأكسجين الكربونيلي . غالبًا ما تسبق هذه الخطوة التحلل المائي، والذي يتم تحفيزه بواسطة كل من أحماض برونستد وأحماض لويس . غالبًا ما تعمل إنزيمات الببتيداز وبعض المحفزات الاصطناعية عن طريق ربط المواد المحبة للإلكترونات بالأكسجين الكربونيلي.

اسم التفاعل منتج تعليق
جفاف نتريل الكاشف: خماسي أكسيد الفوسفور ؛ كلوريد بنزين سلفونيل ؛ TFAA / py [12]
إعادة ترتيب هوفمان أمين يحتوي على ذرة كربون واحدة أقل الكواشف: البروم وهيدروكسيد الصوديوم
اختزال الأميد الأمينات والألدهيدات الكاشف: هيدريد الليثيوم والألومنيوم متبوعًا بالتحلل المائي
تفاعل فيلسمير-هاك الألدهيد (عن طريق الإيمين ) POCl3 ، ركيزة عطرية، فورماميد
تفاعل بيشلر-نابيرالسكي أريل إيمين دوري POCl3 ، SOCl2 ،إلخ .
كلورة متعادلة كلوريد إيميدويل عوامل الهالوجين المحبة للأكسجين ، مثل COCl 2 أو SOCl 2

توليف

يتم تحضير الأميدات عادة عن طريق اقتران حمض الكربوكسيل مع الأمين . يتطلب التفاعل المباشر عمومًا درجات حرارة عالية لطرد الماء:

RCO 2 H + R' 2 NH → RCO − 2 + R' 2 NH + 2
RCO − 2 + R' 2 NH 2 → RC(O)NR' 2 + H 2 O

الإسترات هي ركائز متفوقة بكثير مقارنة بالأحماض الكربوكسيلية. [13] [14] [15]

يؤدي "التنشيط" الإضافي لكل من كلوريدات الأحماض ( تفاعل شوتن-باومان ) والأنهيدريدات ( طريقة لوميير-باربييه ) إلى التفاعل مع الأمينات لإنتاج الأميدات:

RCO 2 R" + R' 2 NH → RC(O)NR' 2 + R"OH
RCOCl + 2R' 2 NH → RC(O)NR' 2 + R' 2 NH + 2 Cl −
(RCO) 2 O + R' 2 NH → RC(O)NR' 2 + RCO 2 H

يستخدم تخليق الببتيد عوامل ربط مثل HATU أو HOBt أو PyBOP . [16]

من النتريلات

يتم إجراء تحلل النتريلات على نطاق صناعي لإنتاج الأميدات الدهنية. [17] تتوفر أيضًا إجراءات معملية. [18]

طرق متخصصة

تنتج العديد من الطرق المتخصصة أيضًا أميدات. [19] تم تطوير مجموعة متنوعة من الكواشف، مثل بورات تريس (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل) للتطبيقات المتخصصة. [20] [21]

طرق متخصصة للأميدات
اسم التفاعل الركيزة تفاصيل
إعادة ترتيب بيكمان الكيتون الدوري الكاشف: هيدروكسيل أمين وحمض
رد فعل شميدت الكيتونات الكاشف: حمض الهيدرازويك
تفاعل ويلجيرودت-كيندلر كيتونات الأريل الألكيل الكبريت والمورفالين
رد فعل باسيريني حمض الكربوكسيل أو الكيتون أو الألدهيد
رد فعل أوجي إيزوسيانيد، حمض الكربوكسيل، كيتون، أمين أولي
تفاعل بودرو [22] [23] حمض الكربوكسيل ، كاشف غرينيارد مع مشتق أنيلين ArNHR'
إعادة ترتيب تشابمان [24] [25] أريل إيمينو إيثر بالنسبة لأميدات N ، N- ثنائي أريل. تعتمد آلية التفاعل على الاستبدال العطري النووي . [26]
تخليق أميد لوكارت [27] إيزوسيانات تفاعل الآرين مع إيزوسيانات محفزة بواسطة ثلاثي كلوريد الألومنيوم ، تكوين أميد عطري.
تفاعل ريتر [28] الألكينات أو الكحولات أو مصادر أيونات الكربونيوم الأخرى الأميدات الثانوية عن طريق تفاعل الإضافة بين النتريل وأيون الكربونيوم في وجود أحماض مركزة.
الإضافة الضوئية للفورماميد إلى الأوليفينات [29] الألكينات الطرفية تفاعل تجانس الجذور الحرة بين الألكين الطرفي والفورماميد.
اقتران نزع الهيدروجين [30] الكحول، الأمين يتطلب محفز إزالة الهيدروجين من الروثينيوم
التراكيز الأميدية [31] [32] الأميد عادة ما تكون بطيئة

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "تعريف ومعنى كلمة أميد - قاموس كولينز الإنجليزي". www.collinsdictionary.com . تم الاسترجاع في 15 أبريل 2018 .
  2. ^ "أميد". قاموس التراث الأمريكي للغة الإنجليزية (الطبعة الخامسة). هاربر كولينز.
  3. ^ "amide - Definition of amide in English by Oxford Dictionaries". قواميس أكسفورد – الإنجليزية . مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2015. استرجاع 15 أبريل 2018 .
  4. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "الأميدات". doi :10.1351/goldbook.A00266
  5. ^ abc Fletcher, John H. (1974). "الفصل 21: الأميدات والإيميدات". تسمية المركبات العضوية: المبادئ والممارسة . المجلد 126. واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية . ص  166- 173. doi :10.1021/ba-1974-0126.ch021. ISBN 9780841201910.
  6. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، قسم تسمية المواد الكيميائية وتمثيل التركيب (27 أكتوبر 2004). "مسودة القاعدة P-66.1". تسمية الكيمياء العضوية (توصيات مؤقتة) . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية .النص الكامل (PDF) لمشروع القاعدة P-66: الأميدات، والإيميدات، والهيدرازيدات، والنتريلات، والألدهيدات، ونظائرها الكالكوجينية، ومشتقاتها
  7. ^ بونين ، جينتي. برونسيلر، أنطون؛ نيلاندت، يواكيم. فيريسر، ليسلوت؛ دي تري، جاي؛ دي شبيجيلير، بارت (2012). "قاعدة بيانات الكاميد: الكيمياء وحدوث ووظيفة نبات ألكيلاميدات N" (PDF) . مجلة علم الأدوية العرقية . 142 (3): 563-590 . دوى :10.1016/j.jep.2012.05.038. اتش دي ال : 1854/LU-2133714 . PMID  22659196. أرشفة (PDF) من النسخة الأصلية في 9 أكتوبر 2022.
  8. ^ Bats, Jan W.; Haberecht, Monika C.; Wagner, Matthias (2003). "تحسين جديد للشكل المتعدد الأشكال المعينية الشكل للأسيتاميد". Acta Crystallographica Section E. 59 ( 10): o1483 – o1485 . doi :10.1107/S1600536803019494.
  9. ^ كيمنيتز، كارل ر.؛ لووين، مارك ج. (2007)."رنين الأميد" يرتبط بمجموعة من حواجز دوران C−N". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (9): 2521-8 . doi :10.1021/ja0663024. PMID  17295481.
  10. ^ آلان ر. كاتريتسكي ؛ ميث-كوهن، أوتو؛ تشارلز ريس ، محررون (1995). التحولات الشاملة للمجموعة الوظيفية العضوية. المجلد 3 (الطبعة الأولى). أكسفورد: مطبعة بيرغامون. ص 90. رقم ISBN 0080423248.
  11. ^ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات، والآليات، والبنية (الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترسانس، رقم ISBN 978-0-471-72091-1
  12. ^ براءة اختراع أمريكية رقم 5,935,953
  13. ^ كورسون، بي بي؛ سكوت، آر دبليو؛ فوزي، سي إي (1941). "سيانواسيتاميد". التركيبات العضوية . 1 : 179. doi :10.15227/orgsyn.009.0036.
  14. ^ Jacobs, WA (1941). "Chloroacetamide". Organic Syntheses . 1 : 153. doi :10.15227/orgsyn.007.0016.
  15. ^ Kleinberg, J.; Audrieth, LF (1955). "Lactamide". Organic Syntheses . 3 : 516. doi :10.15227/orgsyn.021.0071.
  16. ^ فاليور، إيريك؛ برادلي، مارك (2009). "تكوين الرابطة الأميدية: ما وراء أسطورة الكواشف المقترنة". مجلة الكيمياء العضوية 38 ( 2): 606- 631. doi :10.1039/B701677H. PMID  19169468. S2CID  14950926.
  17. ^ إلير ، كارستن. هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2000). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a02_001.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  18. ^ Wenner, Wilhelm (1952). "فينيل أسيتاميد". التركيبات العضوية . 32 : 92. doi :10.15227/orgsyn.032.0092.
  19. ^ دي فيغيريدو، ريناتا مارسيا؛ سابو، جان سيمون؛ كامباني، جان مارك (2016). "طرق غير تقليدية لتكوين الرابطة الأميدية". المراجعات الكيميائية . 116 (19): 12029– 12122. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00237. PMID  27673596.
  20. ^ "Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate 97% | Sigma-Aldrich". www.sigmaaldrich.com . تم الاسترجاع في 22 سبتمبر 2016 .
  21. ^ Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. (1 September 2017). "إسترات البورات: محفزات بسيطة للتوليف المستدام للأميدات المعقدة". Science Advances . 3 (9): e1701028. Bibcode :2017SciA....3E1028S. doi : 10.1126/sciadv.1701028. PMC 5609808. PMID  28948222. 
  22. ^ Bodroux F. (1905). مجلة الكيمياء الاجتماعية. فرنسا . 33 : 831.{{cite journal}}:CS1 maint: دورية بلا عنوان ( الرابط )
  23. ^ "تفاعل بودرو". معهد الكيمياء، سكوبيه، مقدونيا. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2015. تم الاسترجاع 23 مايو 2007 .
  24. ^ شولينبيرج، جيه دبليو؛ آرتشر، س. (1965). "إعادة ترتيب تشابمان". أورغ. رياكت. 14 : 1– 51. doi :10.1002/0471264180.or014.01. ISBN  978-0471264187.
  25. ^ تشابمان، آرثر ويليام (1925). "CCLXIX.—إيثرات إيمينو-أريل. الجزء الثالث. إعادة الترتيب الجزيئي لإيثر ن -فينيل بنزيمينوفينيل". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 127 : 1992– 1998. doi :10.1039/CT9252701992.
  26. ^ مارش، جيري (1966). الكيمياء العضوية المتقدمة، التفاعلات، الآليات والبنية (الطبعة الثالثة). وايلي. ISBN 978-0-471-85472-2.
  27. ^ لوكارت، ر. (1885). "Ueber einige Reaktionen der Aromatischen Cyanate". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 18 : 873– 877. دوى :10.1002/cber.188501801182.
  28. ^ آدامز، روجر؛ كريمين، إل آي؛ كوتا، دونالد جيه. (1969). التفاعل العضوي المجلد 17. لندن: جون وايلي وأولاده، ص  213- 326. doi :10.1002/0471264180. ISBN 9780471196150.
  29. ^ مونسون، ريتشارد (1971). التركيب العضوي المتقدم: الأساليب والتقنيات (PDF) . نيويورك: أكاديميك بريس. ص. 141. ISBN 978-0124336803. مؤرشف من الأصل (PDF) في 9 أكتوبر 2022.
  30. ^ Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. (2007). "التوليف المباشر للأميدات من الكحولات والأمينات مع تحرير H 2 ". Science . 317 (5839): 790– 2. Bibcode :2007Sci...317..790G. doi :10.1126/science.1145295. PMID  17690291. S2CID  43671648.
  31. ^ TA Dineen؛ MA Zajac؛ AG Myers (2006). "تحويل الأميدات الفعّال للكاربوكساميدات الأولية عن طريق التنشيط الموضعي باستخدام ثنائي ميثيل أسيتالات N,N-Dialkylformamide". J. Am. Chem. Soc . 128 (50): 16406– 16409. doi :10.1021/ja066728i. PMID  17165798.
  32. ^ إيما إل. بيكر؛ مايكل إم. يامانو؛ يوجينج تشو؛ سارة إم. أنتوني؛ نيل كيه. جارج (2016). "نهج من خطوتين لتحقيق انتقال الأميد الثانوي الممكن بواسطة تحفيز النيكل". Nature Communications . 7 : 11554. Bibcode : 2016NatCo ...711554B. doi :10.1038/ncomms11554. PMC 4876455. PMID  27199089. 
يحتوي موقع Wikiquote على اقتباسات متعلقة بـ أميد .
  • مجموعة المصطلحات الكيميائية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=أميد&oldid=1262996665"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate