إعادة ترتيب جاكوبسن

إعادة ترتيب جاكوبسن هي تفاعل كيميائي ، يوصف عادةً بأنه هجرة مجموعة ألكيل في حمض سلفونيك مشتق من بولي ألكيل أو بولي هالوبنزين:

آلية التفاعل الدقيقة غير واضحة تمامًا، لكن تشير الأدلة إلى أن إعادة الترتيب تحدث بين الجزيئات ، وأن المجموعة المهاجرة تنتقل إلى بولي ألكيل بنزين، وليس إلى حمض السلفونيك ( إذ لا تحدث السلفنة إلا بعد الهجرة). وتتضح آلية التفاعل بين الجزيئات جزئيًا من خلال النواتج الجانبية الموجودة في المثال التالي:

علاوة على ذلك، يقتصر التفاعل على حلقات البنزين التي تحتوي على أربعة بدائل على الأقل (مجموعات ألكيل و/أو هالوجين ). يسهل إزالة مجموعة السلفو، لذا يمكن اعتبار إعادة ترتيب جاكوبسن إعادة ترتيب لمركبات بولي ألكيل بنزين. وصف هيرزيغ هذا النوع من إعادة الترتيب لأول مرة عام 1881 باستخدام أحماض بنزين سلفونيك متعددة الهالوجينات، ولكن سُمّي التفاعل نسبةً إلى الكيميائي الألماني أوسكار جاكوبسن ، الذي وصف إعادة ترتيب مشتقات بولي ألكيل بنزين عام 1886.

• J. هيرزيج (1881) "Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-, Di- und Tribromobenzol" ( حول تأثير حمض الكبريتيك على أحادي وثنائي وثلاثي بروموبنزين)، Monatshefte für Chemie ، 2 (1)  : 192–99. ظهرت نسخة مختصرة من هذه المقالة في: J. Herzig (1881) "Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-, Di- und Tribromobenzol" ، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ، 14 (1)  : 1205–06.
• أوسكار جاكوبسن (1886) "Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol" (حول تأثير حمض الكبريتيك على الدورين [1،2،4،5-رباعي ميثيل بنزين] وحوالي رباعي ميثيل بنزين الثالث)، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ، 19  : 1209–17.
• إل آي سميث. التفاعلات العضوية 1: تفاعل جاكوبسن (وايلي، 1942)
• إم بي سميث، جيه مارش. كيمياء مارش العضوية المتقدمة (وايلي، 2001) ( ISBN 0-471-58589-0)
• دبليو بوتش. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig، 1989) ( ISBN 3817110553)