مجموعة ألكيل

الموسوعة الحرة
مجموعة الأيزوبروبيل
مجموعة الميثيل

في الكيمياء العضوية ، المجموعة الألكيلية هي ألكان يفتقد إلى ذرة هيدروجين واحدة . [1] مصطلح ألكيل غير محدد عمدًا ليشمل العديد من الاستبدالات المحتملة. الألكيل غير الحلقي له الصيغة العامة −C n H 2 n +1 . المجموعة الحلقية الألكيلية مشتقة من ألكيان حلقي عن طريق إزالة ذرة هيدروجين من حلقة ولها الصيغة العامة −C n H 2 n −1 . [2] عادةً ما يكون الألكيل جزءًا من جزيء أكبر. في الصيغ البنيوية ، يستخدم الرمز R لتعيين مجموعة ألكيل عامة (غير محددة). أصغر مجموعة ألكيل هي الميثيل ، بالصيغة −CH 3. [3 ]

الألكلة هي إضافة مجموعات ألكيل إلى الجزيئات، غالبًا عن طريق عوامل ألكلة مثل هاليدات الألكيل .

العوامل المضادة للأورام المؤلكلة هي فئة من المركبات المستخدمة لعلاج السرطان. في هذه الحالة، يتم استخدام مصطلح ألكيل بشكل فضفاض. على سبيل المثال، تعد مركبات الخردل النيتروجينية من العوامل المؤلكلة المعروفة، لكنها ليست هيدروكربونات بسيطة.

في الكيمياء، الألكيل هو مجموعة، بديل، مرتبط بشظايا جزيئية أخرى. على سبيل المثال، تحتوي كواشف الليثيوم الألكيل على الصيغة التجريبية Li(alkyl)، حيث الألكيل = ميثيل، إيثيل، إلخ. ثنائي الأكيل الأثير هو إيثر به مجموعتان ألكيل، على سبيل المثال، ثنائي إيثيل الأثير O(CH 2 CH 3 ) 2 .

في الكيمياء الطبية

في الكيمياء الطبية ، يؤدي دمج السلاسل الألكيلية في بعض المركبات الكيميائية إلى زيادة قابليتها للاشتعال . وقد تم استخدام هذه الاستراتيجية لزيادة النشاط المضاد للميكروبات للفلافانونات والكالكونات . [4]

الكاتيونات والأنيونات والجذور الألكيلية

عادةً ما ترتبط المجموعات الألكيلية بذرات أو مجموعات ذرات أخرى. تحدث الألكيلات الحرة كجذور محايدة، أو أنيونات، أو كاتيونات. تسمى الكاتيونات كاربوكاتيونات . تسمى الأنيونات كاربانيونات . لا يوجد اسم خاص للجذور الحرة الألكيلية المحايدة . عادةً ما توجد مثل هذه الأنواع فقط كوسيطات عابرة. ومع ذلك، تم تحضير جذور ألكيل ثابتة ذات عمر نصف "من ثوانٍ إلى سنوات". [5] عادةً ما يتم توليد كاتيونات ألكيل باستخدام الأحماض الفائقة ويتم ملاحظة أنيونات ألكيل في وجود قواعد قوية. يمكن توليد الجذور الألكيلية عن طريق تفاعل كيميائي ضوئي أو عن طريق الانقسام المتجانس . [6] تُلاحظ الألكيلات عادةً في مطيافية الكتلة للمركبات العضوية . تُلاحظ الألكيلات البسيطة (خاصة الميثيل ) في الفضاء بين النجوم أيضًا.

التسمية

تشكل المجموعات الألكيلية سلسلة متجانسة . أبسط سلسلة لها الصيغة العامة −C n H 2 n +1 . تشمل الألكيلات الميثيل ، ( −CH 3 )، والإيثيل ( −C 2 H 5 )، والبروبيل ( −C 3 H 7 )، والبوتيل ( −C 4 H 9 )، والبنتيل ( −C 5 H 11 )، وهكذا. المجموعات الألكيلية التي تحتوي على حلقة واحدة لها الصيغة −C n H 2 n −1 ، مثل سيكلوبروبيل وسيكلو هكسيل. صيغة الجذور الألكيلية هي نفسها المجموعات الألكيلية، باستثناء استبدال التكافؤ الحر " − " بالنقطة "•" وإضافة "جذر" إلى اسم المجموعة الألكيلية (مثل جذر الميثيل •CH 3 ).

تم أخذ اتفاقية التسمية من تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية :

عدد ذرات الكربون 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
بادئة الميث- إيث- دعم- لكن- بنت- عرافة- هب- أكتوبر- غير- ديس- غير محدد دوديك- ترايدك- رباعي السطوح
اسم المجموعة الميثيل إيثيل بروبيل بوتيل بنتيل هيكسيل هيبتيل أوكتيل نونيل ديسيل أونديسيل دوديسيل ثلاثي ديسيل رباعي ديسيل


يتم استخدام البادئات المأخوذة من تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لتسمية الهياكل المتفرعة السلسلة حسب مجموعاتها البديلة ، على سبيل المثال 3-ميثيل بنتان :

يُنظر إلى بنية 3-ميثيل بنتان على أنها تتكون من جزأين. أولاً، تتألف خمس ذرات من أطول سلسلة مستقيمة من مراكز الكربون . يُسمى المركب الأصلي المكون من خمس ذرات كربون بنتان (مُظلل باللون الأزرق). يُظلل "البديل" أو "المجموعة" الميثيلية باللون الأحمر. وفقًا لقواعد التسمية المعتادة، يتم تضمين المجموعات الألكيلية في اسم الجزيء قبل الجذر، كما هو الحال في ميثيل بنتان . ومع ذلك، فإن هذا الاسم غامض، حيث يمكن أن يكون فرع الميثيل على ذرات كربون مختلفة. وبالتالي، فإن الاسم هو 3-ميثيل بنتان لتجنب الغموض: يرجع السبب في 3- إلى ارتباط الميثيل بالذرة الثالثة من ذرات الكربون الخمس.

إذا كان هناك أكثر من مجموعة ألكيل واحدة من نفس المجموعة مرتبطة بسلسلة، فسيتم استخدام البادئات على المجموعات الألكيلية للإشارة إلى المضاعفات (أي ثنائي، ثلاثي، رباعي، إلخ.)

يُعرف هذا المركب باسم 2,3,3-ثلاثي ميثيل بنتان . وهنا ثلاث مجموعات ألكيل متطابقة مرتبطة بذرات الكربون 2 و3 و3. يتم تضمين الأرقام في الاسم لتجنب الغموض حول موضع المجموعات، ويشير "ثلاثي" إلى وجود ثلاث مجموعات ميثيل متطابقة. إذا كانت إحدى مجموعات الميثيل المرتبطة بذرة الكربون الثالثة عبارة عن مجموعة إيثيل بدلاً من ذلك، فسيكون الاسم 3-إيثيل-2,3-ثنائي ميثيل بنتان. عندما تكون هناك مجموعات ألكيل مختلفة، يتم سردها بالترتيب الأبجدي.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن وصف كل موضع في سلسلة ألكيل وفقًا لعدد ذرات الكربون الأخرى المرتبطة به. تشير المصطلحات الأولية والثانوية والثالثية والرباعية إلى ذرة كربون مرتبطة بذرة كربون واحدة أو اثنتين أو ثلاث أو أربع ذرات كربون أخرى على التوالي .

ج ن اسم تافه رمز صيغة مكثفة حالة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية الصيغة الهيكلية
س 1 الميثيل انا - الفصل 3 الميثيل
س 2 إيثيل إت −CH 2 −CH 3 إيثيل
س 3 بروبيل ، ن -بروبيل بر، ن بر، ن -بر −CH 2 −CH 2 −CH 3 بروبيل
ايزوبروبيل أنا بر، أنا -بر، أنا بر −CH(−CH 3 ) 2 2-بروبيل
س 4 ن- بوتيل بو، ن -بو، ن بو −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 بوتيل
إيزوبوتيل اي بو، اي بو، اي بو −CH 2 −CH(−CH 3 ) 2 2-ميثيل بروبيل
ثاني بوتيل س بو، س - بو، س بو −CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 3 2-بوتيل
تيرت -بوتيل ت بو، ت - بو، ت بو -C( -CH3 ) 3 تيرت -بوتيل
س 5 ن -بنتيل، أميل Pe، Am، n Pe، n -Pe، n Pe، n Am −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 بنتيل
tert -pentyl ت بي، ت - بي، ت بي −C(−CH 3 ) 2 −CH 2 −CH 3 لم يعد موصى به 2-ميثيل بوتان-2-يل (المعروف أيضًا باسم 1،1-ثنائي ميثيل بروبيل)
نيوبنتيل −CH 2 −C(−CH 3 ) 3 لم يعد موصى به 2،2- ثنائي ميثيل بروبيل
إيزوبنتيل، إيزوأميل −CH 2 −CH 2 −CH(−CH 3 ) 2 لم يعد موصى به 3-ميثيل بوتيل
ثانية - بنتيل س بي، س - بي، س بي −CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 2 −CH 3 بنتان-2-يل(أو (1-ميثيل بوتيل))
3-بنتيل −CH(−CH 2 −CH 3 ) 2 بنتان-3-يل (يُعرف أيضًا باسم (1-إيثيل بروبيل))
سيك - إيزوبنتيل، سيك - إيزو أميل، سياميل سيا −CH(−CH 3 )−CH(−CH 3 ) 2 3-ميثيل بوتان-2-يل (أو (1،2-ثنائي ميثيل بروبيل))
بنتيل نشط −CH 2 −CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 3 2-ميثيل بوتيل

علم أصل الكلمة

كان أول جذر ألكيلي مسمى هو الإيثيل، وقد أطلق عليه ليبيج هذا الاسم في عام 1833 من الكلمة الألمانية "Äther" (والتي اشتُقت بدورها من الكلمة اليونانية " aither" والتي تعني "هواء"، للمادة المعروفة الآن باسم ثنائي إيثيل الأثير) والكلمة اليونانية ύλη (hyle)، والتي تعني "المادة". [7] تبع ذلك الميثيل (دوماس وبيليجوت في عام 1834 ، والتي تعني " روح الخشب " [ 8] ) والأميل ( أوغست كاهور في عام 1840 [9] ). تم تقديم كلمة ألكيل بواسطة يوهانس فيسليسينوس في عام 1882 أو قبله، استنادًا إلى الكلمة الألمانية "Alkoholradikale" واللاحقة الشائعة آنذاك -yl. [10] [11]

انظر أيضا

ابحث عن مجموعة ألكيل في ويكاموس، القاموس الحر.

مراجع

  1. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "مجموعات الألكيل". doi :10.1351/goldbook.A00228
  2. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "مجموعات سيكلو ألكيل". doi :10.1351/goldbook.C01498
  3. ^ الكتاب الافتراضي للكيمياء العضوية تسمية المركبات العضوية محفوظ في أرشيف الويب البرتغالي بتاريخ 2016-05-21
  4. ^ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). "تخليق وفحص مضادات الميكروبات لبعض الكالكونات والفلافانونات الجديدة المستبدلة بسلاسل ألكيل أعلى". أبحاث الكيمياء الطبية . 23 (6): 2900-2908. doi :10.1007/s00044-013-0876-x. S2CID  5159000.
  5. ^ غريلر، ديفيد؛ إنجولد، كيث يو. (1976-01-01). "الجذور الكربونية الثابتة". حسابات البحوث الكيميائية . 9 (1): 13-19. doi :10.1021/ar50097a003. ISSN  0001-4842.
  6. ^ كريسبي، ستيفانو؛ فاجنوني، موريزيو (2020-09-09). "جيل الجذور الألكيلية: من طغيان القصدير إلى ديمقراطية الفوتون". المراجعات الكيميائية . 120 (17): 9790-9833. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00278. ISSN  0009-2665. PMC 8009483. PMID  32786419 . 
  7. ^ روك، آلان (2012). من العالم الجزيئي: خيال علمي في القرن التاسع عشر . سبرينغر. ص 62. ISBN 978-3-642-27415-2. الجذور الإيثيلية (التي أطلق عليها ليبيج اسم "الأثير" في عام 1833 من الكلمة اليونانية والألمانية "الأثير" بالإضافة إلى الكلمة اليونانية "هيل") .
  8. ^ روك، آلان (2012). من العالم الجزيئي: خيال علمي في القرن التاسع عشر . سبرينغر. ص 62. ISBN 978-3-642-27415-2. الجذر الميثيلي ... سمي بهذا الاسم من جذور يونانية، بواسطة دوماس وبيليجوت في عام 1834: الميثيل = الميثا + الهايل ("الروح" + "الخشب")
  9. ^ روك، آلان (2012). من العالم الجزيئي: خيال علمي في القرن التاسع عشر . سبرينغر. ص 62. ISBN 978-3-642-27415-2. تم صياغة مصطلح الجذور الأميلية ("الأميلين" بواسطة أوغست كاهور في عام 1840، للإشارة إلى مادة من نشا البطاطس بعد التخمير والتقطير
  10. ^ روك، آلان (2012). من العالم الجزيئي: خيال علمي في القرن التاسع عشر . سبرينغر. ص 62. ISBN 978-3-642-27415-2.لقد تم صياغة كلمة "ألكيل" دون ضجة من قبل يوهانس فيسليسينوس، الأستاذ في جامعة فورتسبورغ؛ وكان الاستخدام المبكر (ربما ليس الأول) لهذه الكلمة في مقالته التي كتبها عام 1882 [22، 244]. وقد اشتُقت الكلمة من الأحرف الثلاثة الأولى من كلمة "Alkoholradicale" مقترنة باللاحقة -yl؛ وكانت (ولا تزال) مصطلحًا عامًا لأي من تلك الجذور التي تحمل "الأسماء الأولى" ميثيل، إيثيل، بروبيل، بوتيل، أميل، إلخ.
  11. ^ ويسكليسينوس، يوهانس (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an Organic Resten". آن. الكيمياء . 212 : 239-250. دوى :10.1002/jlac.18822120107.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=مجموعة_الألكيل&oldid=1238646988"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate