التكوين الجزيئي

التكوين الجزيئي للجزيء هو الشكل الهندسي الدائم الناتج عن الترتيب الفراغي لروابطه . ^{[ 1 ]} قدرة نفس مجموعة الذرات على تكوين جزيئين أو أكثر بتكوينات مختلفة تُسمى التماكب الفراغي . وهذا يختلف عن التماكب البنيوي الذي ينشأ عن ارتباط الذرات بترتيب مختلف. أما المتماثلات الناتجة عن دوران الروابط الأحادية، إن لم يكن بالإمكان عزلها كمتماثلات دورانية ، فلا تُعتبر تكوينات جزيئية متميزة لأن الترابط الفراغي للروابط فيها متطابق.

المتماكبات الضوئية هي جزيئات تحتوي على مركز أو أكثر من المراكز الكيرالية ، وتكون هذه المراكز صورًا معكوسة لبعضها البعض. ^{[ 2 ]} يُرمز للمراكز الكيرالية بالرمزين R أو S. إذا كانت المجموعات الثلاث الظاهرة أمامك مرتبة باتجاه عقارب الساعة من الأعلى أولوية إلى الأدنى أولوية، يُرمز لهذا المركز بالرمز R. أما إذا كانت مرتبة عكس اتجاه عقارب الساعة، فيُرمز لهذا المركز بالرمز S. وتُحدد الأولوية بناءً على العدد الذري: فالذرات ذات العدد الذري الأعلى لها أولوية أعلى. إذا اختلف جزيئان يحتويان على مركز أو أكثر من المراكز الكيرالية في جميع هذه المراكز، فهما متماكبان ضوئيان.

المتصاوغات الفراغية هي تكوينات جزيئية متميزة تُشكل فئة أوسع. ^{[ 3 ]} وهي تختلف عادةً في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. إذا اختلف جزيئان يحتويان على أكثر من مركز كيرالي في مركز واحد أو أكثر (وليس جميعها)، فإنهما متصاوغان فراغيان. جميع المتصاوغات الفراغية التي ليست متصاوغات ضوئية هي متصاوغات فراغية. توجد المتصاوغات الفراغية أيضًا في الألكينات. تُرمز الألكينات بالرمز Z أو E بناءً على أولوية المجموعة على ذرات الكربون المتجاورة. يصف رمز E/Z الكيمياء الفراغية المطلقة للرابطة المزدوجة. كما يُستخدم رمز cis/trans لوصف التوجهات النسبية للمجموعات.

تُصنّف الأحماض الأمينية إما L أو D بناءً على ترتيب المجموعات المحيطة بذرة الكربون الفراغية. ولا ترتبط هذه التصنيفات بالتكوينات المطلقة S أو R. توجد الأحماض الأمينية ذات التكوين L فقط في الكائنات الحية. جميع الأحماض الأمينية، باستثناء L-سيستين، لها تكوين S، بينما يُعدّ الجليسين غير فراغي. ^{[ 4 ]}

بشكل عام، جميع الأحماض الأمينية المصنفة L هي متماثلات ضوئية لنظائرها D باستثناء الإيزولوسين والثريونين اللذين يحتويان على مركزين فراغيين للكربون، مما يجعلهما متماثلين فراغيين.

عند استخدامها كأدوية، عادةً ما يكون للمركبات ذات التكوينات المختلفة نشاط فيزيولوجي مختلف ، بما في ذلك التأثير الدوائي المطلوب، والسمية، والتمثيل الغذائي. ^{[ 5 ]} تُعد نسب المتصاوغات الضوئية ونقاوتها عاملاً مهماً في التقييمات السريرية. المخاليط الراسيمية هي تلك التي تحتوي على كميات متساوية من كلا المتصاوغين الضوئيين للمركب. ويختلف تأثير كل من المتصاوغين الضوئيين في معظم الحالات.

• التكوين المطلق