إزالة الكربوكسيل التأكسدية

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

إن عملية إزالة الكربوكسيل التأكسدية هي تفاعل إزالة الكربوكسيل الناتج عن الأكسدة .

الكيمياء العضوية

يحول رباعي أسيتات الرصاص الأحماض الكربوكسيلية إلى ألكينات. [ 1 ]

RCH 2 CH 2 CO 2 H + Pb (O 2 CCH 3 ) 4 → RCH = CH 2 + CO 2 + 2 H O 2 CCH 3 + Pb (O 2 CCH 3 ) 2

السياق البيوكيميائي

معظمها مصحوبة بإزالة الكربوكسيل ألفا-كيتوغلوتارات الناتجة عن نزع الهيدروجين من الأحماض الكربوكسيلية الهيدروكسيلية مثل حمض الكاربونيل الكربوكسيلي الماليك ، وحمض الأيزوسيتريك ، وما إلى ذلك. [ 2 ]

يُعد البيروفات عرضةً لعملية نزع الكربوكسيل التأكسدي لإنتاج ما يعادل أنيون الأسيتيل:

CH 3 C(O)CO − 2 → "CH 3 CO − " + CO 2

يُحفز هذا التفاعل غير العكوس بواسطة مُركب نازعة هيدروجين البيروفات . ويتكون من ثلاثة إنزيمات: نازعة هيدروجين البيروفات (E1)، وأسيتيل ترانسفيراز ثنائي هيدروليبواميد (E2)، ونازعة هيدروجين ثنائي هيدروليبواميد (E3)، وستة عوامل مساعدة: بيروفوسفات الثيامين (TPP)، والليبواميد ، والإنزيم المساعد A (CoA)، وفلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد (FAD)، وأيون المغنيسيوم ، وركيزة مساعدة واحدة: نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD+). [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] يحول البيروفات حلقة الثيازول في TPP إلى مشتقها الهيدروكسي إيثيلي ، بالتزامن مع نزع الكربوكسيل. بتحفيز من الإنزيم E2، يتفاعل TPP-CH(OH)CH3 مع الرابطة SS في الليبوأميد لإنتاج رابطة ثيوإستر (أسيتيل ثنائي هيدروليبواميد). يتفاعل الأسيتيل مع CoA-SH لإنتاج أسيتيل-CoA وثنائي هيدروليبواميد. يتأكسد الأخير إلى ليبواميد (مع رابطة SS) بواسطة FAD. [ 7 ]

تحلل الجلوكوز ودورة حمض الستريك

يُعد البيروفات، وهو ناتج تحلل الجلوكوز في الظروف الهوائية، نقطة تفرع أيضية. وكخطوة تمهيدية لتتبع المسار المركزي للأيض الهوائي من تحلل الجلوكوز إلى دورة حمض الستريك ، نضع البيروفات في سياقه الصحيح من خلال دراسة مصائره المختلفة المحتملة. كما نتناول السياق الأوسع لتفاعلات الكربوكسيل وإزالة الكربوكسيل الشائعة في الكيمياء الحيوية.

مراجع

  1. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (  الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص  1743، ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ↑ ديجون، تشو (2012). آلية التفاعل العضوي . دار النشر للصناعات الكيميائية.
  3. ↑ باتيل، إم إس؛ كورتشكينا، إل جي (2003). "الكيمياء الحيوية لمركب نازعة هيدروجين البيروفات". Biochem Mol Biol Educ . 31 : 5–15 . doi : 10.1002/bmb.2003.494031010156 .
  4. ↑ ستونتون، ج. الأيض الأولي (1978). منهج آلي . مطبعة جامعة أكسفورد.
  5. ↑ سيلفرمان، آر بي (2002). الكيمياء العضوية للتفاعلات المحفزة بالإنزيمات . دار النشر الأكاديمية.
  6. ↑ ييكسيان، ليف. الكيمياء العضوية، الطبعة السابعة .
  7. ↑ نيلسون، ديفيد ل.؛ كوكس، مايكل م. (2005). مبادئ الكيمياء الحيوية ( الطبعة الرابعة). نيويورك: دبليو إتش فريمان. ص 571. ISBN    0-7167-4339-6.