البنتالين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البنتالين هيدروكربون متعدد الحلقات يتكون من حلقتين مندمجتين من سيكلوبنتاديين . [ 2 ] صيغته الكيميائية C8H6 . وهو مضاد للعطرية ، لاحتوائه على 4n إلكترون π، حيث n عدد صحيح. لهذا السبب، يتحد البنتالين مع جزيء آخر حتى في درجات حرارة منخفضة تصل إلى -100  درجة مئوية. [ 3 ] [ 4 ] تم تصنيع مشتق 1،3،5-ثلاثي- ثالثي -بوتيل بنتالين عام 1973. [ 5 ] وبفضل بدائل ثالثي -بوتيل، يتميز هذا المركب بثباته الحراري. يمكن أيضًا تثبيت البنتالينات عن طريق إضافة مجموعة بنزين، كما في مركبي بنزوبنتالين وثنائي بنزوبنتالين . [ 2 ]

عُزل ثنائي الليثيوم بنتالينيد عام 1962، قبل فترة طويلة من اكتشاف البنتالين نفسه عام 1997. [ 6 ] يُحضّر هذا المركب من تفاعل ثنائي هيدرو بنتالين ( الناتج عن التحلل الحراري لثنائي سيكلوبنتاديين أو سيكلوأوكتاتيتراين ) مع ن -بيوتيل الليثيوم في محلول، مُشكّلاً ملحًا مستقرًا. [ 7 ] : § 2 يُظهر طيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون، وفقًا لبنيته، إشارتين بنسبة 2 إلى 1. تؤدي إضافة إلكترونين إلى إزالة الخاصية المضادة للعطرية؛ ليصبح المركب نوعًا عطريًا مستويًا يحتوي على 10 إلكترونات باي ، وبالتالي فهو نظير ثنائي الحلقة لأنيون سيكلوأوكتاتيتراين (COT) C8H2−8 .

تخليق ديليثيوم بنتالينيد

يمكن اعتبار الأنيون الثنائي أيضًا بمثابة حلقتين مندمجتين من السيكلوبنتادينيل ، وقد استُخدم كربيطة في الكيمياء العضوية الفلزية لتثبيت العديد من أنواع المركبات أحادية وثنائية الفلز، بما في ذلك تلك التي تحتوي على روابط فلزية متعددة، والمركبات ثنائية الفلز المضادة ذات مستويات عالية للغاية من التواصل الإلكتروني بين المراكز. [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  209. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 هوبف، هينينغ (2013). "البنتالينات - من مضادات عطرية شديدة التفاعل إلى ركائز لعلم المواد". Angewandte Chemie International Edition . 52 (47): 12224–6 . doi : 10.1002/anie.201307162 . PMID 24127399 . 
  3. ↑ كاري، فرانسيس أ.؛ سوندبيرغ، ريتشارد ج. (1984). الكيمياء العضوية المتقدمة: الجزء أ: البنية والآليات ( الطبعة الثانية). نيويورك، نيويورك: مطبعة بلينوم. ISBN  0-306-41198-9.
  4. ↑ بالي، ت.؛ تشاي، س.؛ نوينشفاندر، م.؛ تشو، ز. (1997). "البنتالين: التكوين، والبنية الإلكترونية، والاهتزازية" (ملف PDF) . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (8): 1869-1875 (7). doi : 10.1021/ja963439t . مؤرشف من النسخة الأصلية (إعادة طبع) بتاريخ 15 مارس 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 يوليو 2007 .
  5. ↑ هافنر، ك.؛ سوس، هـ. يو. (1973). "1،3،5-ثلاثي-ثالثي-بوتيل بنتالين. نظام إلكتروني مستوي مستقر ذو 8 إلكترونات باي". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 12 (7): 575–577 . doi : 10.1002/anie.197305751 .
  6. ↑ كاتز، توماس جيه؛ روزنبرغر، مايكل. (1962). "أنيون البنتالينيل الثنائي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 84 (5): 865. doi : 10.1021/ja00864a038 .
  7. 1 2 سمرسكيلز، أوين ت.؛ كلوك، ف. جيفري ن. (2006). "الكيمياء العضوية الفلزية للبنتالين". مراجعات كيمياء التناسق . 250 ( 9-10 ): 1122. doi : 10.1016/j.ccr.2005.11.020 .