فينيل فوسفين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

فينيل فوسفين مركب عضوي فوسفوري صيغته الكيميائية C₆H₅PH₂ . وهو نظير الفوسفور للأنيلين . وكغيره من الفوسفينات الأولية ، يتميز فينيل فوسفين برائحة نفاذة قوية وقابلية عالية للأكسدة. يُستخدم بشكل أساسي كمادة أولية لمركبات عضوية فوسفورية أخرى، ويمكن أن يعمل كربيطة في كيمياء التناسق .

توليف

يمكن إنتاج فينيل فوسفين عن طريق اختزال ثنائي كلورو فينيل فوسفين باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم في الإيثر:

LiAlH 4 + 2C 6 H 5 PCl 2 → 2C 6 H 5 PH 2 + Li + + Al 3+ + 4Cl −

يُجرى هذا التفاعل في جو من النيتروجين لمنع حدوث تفاعلات جانبية تتضمن الأكسجين. [ 2 ]

ردود الفعل

يؤدي أكسدة فينيل فوسفين بالهواء إلى إنتاج الأكسيد. [ 2 ]

C₆H₅PH₂ + O₂ → C₆H₅P ( OH ) ₂​​​​​

يمكن صنع ثنائي (2-سيانو إيثيل فينيل) فوسفين، وهو ذو أهمية كوسيط اصطناعي، من فينيل فوسفين عن طريق إضافة الأليل المحفزة بالقاعدة إلى أكريلونيتريل.

C 6 H 5 PH 2 + 2CH 2 = CH CN → C 6 H 5 P (CH 2 CH 2 CN) 2

يُعدّ ثنائي (2-سيانوإيثيل فينيل) فوسفين طليعةً مفيدةً لـ 1-فينيل-4-فوسفورينانون، وذلك عن طريق التكوير الحلقي المحفز بالقاعدة متبوعًا بالتحلل المائي. ويمكن استخدام الفوسفورينانونات لتحضير الألكينات والأمينات والإندولات والكحولات الثانوية والثالثية عن طريق الاختزال، وكواشف غرينيارد ، وكواشف ريفورماتسكي . [ 3 ]

يتفاعل فينيل فوسفين مع العديد من المعقدات المعدنية لتكوين معقدات وتجمعات. [ 4 ] وهو المركب الأولي لربيطة الفوسفينيدين الجسرية في بعض التجمعات.

2 (C 6 H 5 ) 2 MCl + C 6 H 5 PH 2 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N → ((C 6 H 5 ) 2 M) 2 PC 6 H 5 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N•HCl

يُستخدم فينيل فوسفين أيضًا في تصنيع البوليمرات. فباستخدام التحفيز الجذري أو الأشعة فوق البنفسجية، يؤدي تفاعل إضافة فينيل فوسفين إلى 1،4-ثنائي فينيل بنزين أو 1،4-ثنائي أيزوبروبينيل بنزين إلى تكوين بوليمرات تحتوي على الفوسفور، والتي تتميز بخاصية الإطفاء الذاتي. وعند مزجها مع بوليمرات قابلة للاشتعال مثل البوليسترين والبولي إيثيلين، يُظهر البوليمر الناتج خصائص مقاومة للهب. [ 5 ]

مراجع

  1. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0501" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. 1 2 فريدمان، ليون د.؛ دواك، جي أو (1952). "اختزال ثنائي كلوريد بنزين فوسفونيل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 74 (13): 3414-3415 . doi : 10.1021/ja01133a504 .
  3. ↑ سنايدر، ثيودور إي.؛ موريس، دون إل.؛ سريفاستافا، كيه سي وبرلين، كيه دي (1988). "1-فينيل-4-فوسفورينانون" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 932  .
  4. ^ شومان، هربرت. شوابي، بيتر؛ ستيلزر، أوتمار (1969). "أورجانوجيرميل، ستانيل وبلومبيلفوسفين". كيميش بيريشت . 102 (9): 2900-2913 . دوى : 10.1002/cber.19691020904 .
  5. ↑ أوباتا، تاكاتسوغو؛ كوباياشي، إيتشي؛ أوشيما، ساداهيتو؛ فوروكاوا، جونجي (1994). "تخليق بوليمرات خطية جديدة تحتوي على ذرة فسفور في السلسلة الرئيسية عن طريق البلمرة الإضافة الجذرية: بوليمرات إضافة فينيل فوسفين مع 1،4-ثنائي فينيل بنزين أو 1،4-ثنائي أيزوبروبينيل بنزين وخصائصها". مجلة علوم البوليمرات، الجزء أ: كيمياء البوليمرات . 32 (3): 475-483 . Bibcode : 1994JPoSA..32..475O . doi : 10.1002/pola.1994.080320309 .