تخليق الإندول من ريسيرت
إن عملية تخليق الإندول لريسيرت هي سلسلة من التفاعلات الكيميائية المصممة لتخليق الإندول أو الإندولات المستبدلة ( 4 و 5 ) من أورثو-نيتروتولوين 1 وأكسالات ثنائي الإيثيل 2. [ 1 ] [ 2 ]
لقد ثبت أن إيثوكسيد البوتاسيوم يعطي نتائج أفضل من إيثوكسيد الصوديوم . [ 3 ]
آلية التفاعل
تتمثل الخطوة الأولى في عملية التخليق في تكثيف مركب أورثو-نيتروتولوين 1 مع أوكسالات ثنائي الإيثيل 2 لإنتاج إيثيل أورثو-نيتروفينيل بيروفات 3. ثم يُجرى تفاعل حلقي اختزالي لمركب 3 باستخدام الزنك في حمض الخليك لإنتاج حمض إندول-2-كربوكسيليك 4. ويمكن ، عند الرغبة، إزالة مجموعة الكربوكسيل من المركب 4 بالتسخين لإنتاج الإندول 5 .
الاختلافات
تعديل بوتين
في نسخة داخلية من تفاعل رايسيرت، يوفر فتح حلقة الفيوران مجموعة الكربونيل اللازمة لتكوين حلقة الإندول. يوجد سلسلة جانبية كيتونية في الناتج النهائي، مما يسمح بإجراء تعديلات إضافية. [ 4 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ^ ريسيرت ، أ. (1897). "Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. هذه النترات المركبة Phenylbrenztraubensäuren" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 30 : 1030-1053 . دوى : 10.1002/cber.189703001200 .
- ↑ نولاند، دبليو إي؛ باود، إف جيه . التخليق العضوي ، المجلد 5، ص 567 (1973)؛ المجلد 43، ص 40 (1963). ( مقالة )
- ↑ جونسون، الابن؛ هاسبروك، آر بي؛ داتشر، جيه دي وبروس، دبليو إف (1945). "غليوتوكسين. 5. بنية بعض مشتقات الإندول المرتبطة بالغليوتوكسين1،2". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 67 (3): 423. doi : 10.1021/ja01219a023 .
- ↑ بوتين، ألكسندر؛ ستروجانوفا، تاتيانا؛ لودينا، إيرينا؛ كرابيفين، جينادي (2001). "فتح حلقة الفيوران - إغلاق حلقة الإندول: تعديل جديد لتفاعل رايسيرت لتخليق الإندول". رسائل رباعي السطوح . 42 (10): 2031-2033 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)00066-1 .
- تفاعلات تكوين الإندول
- ردود الفعل على الأسماء