إندول

الموسوعة الحرة
إندول
صيغة هيكلية مع مخطط ترقيم
نموذج الكرة والعصا للإندول
نموذج ملء الفراغ للإندول
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1H- إندول [ 1]
أسماء أخرى
2،3-بنزوبيرول، كيتول،
1-بنزوزول
المعرفات
  • 120-72-9 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3DMet
  • ب01251
107693
تشيبي
  • تشيبي:16881 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 15844 يفحصي
كيم سبايدر
  • 776 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB04532
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.004.019
رقم EC
  • 204-420-7
3477
كيج
  • ج00463 يفحصي
معرف PubChem
  • 798
رقم RTECS
  • رقم NL2450000
جامعة يوني
  • 8724FJW4M5 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID0020737
  • إنشي=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H يفحصي
    المفتاح: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
    المفتاح: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYAI
  • ج12=ج(ج=CN2)ج=CC=C1
ملكيات
ج 8 ح 7 شمال
الكتلة المولية 117.151  جرام مول -1
مظهر أبيض صلب
رائحة برازي أو مثل الياسمين (بتركيزات منخفضة للغاية)
كثافة 1.1747 جم/سم 3 ، صلب
نقطة الانصهار 52 إلى 54 درجة مئوية (126 إلى 129 درجة فهرنهايت؛ 325 إلى 327 كلفن)
نقطة الغليان 253 إلى 254 درجة مئوية (487 إلى 489 درجة فهرنهايت؛ 526 إلى 527 كلفن)
0.19 جرام/100 مل (20 درجة مئوية)
قابل للذوبان في الماء الساخن
الحموضة ( pKa ) ​ 16.2
(21.0 في DMSO )
القاعدية ( pKb )​ 17.6
-85.0·10 −6 سم 3 /مول
بناء
ب ن أ 2 1
مستوي
2.11  د في البنزين
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مسبب حساسية الجلد
تصنيف GHS :
GHS06: سامةGHS07: علامة تعجب
خطر
ح302 ، ح311
P264 ، P270 ، P280 ، P301+P312 ، P302+P352 ، P312 ، P322 ، P330 ، P361 ، P363 ، P405 ، P501
نقطة الوميض 121 درجة مئوية (250 درجة فهرنهايت؛ 394 كلفن)
ورقة بيانات السلامة (SDS) [1]
المركبات ذات الصلة
إندوليوم
بنزين ، بنزوفوران ،
كاربازول ، كاربولين ،
إندين ، بنزوثيوفين ،
إندولين ،
إيزاتين ، ميثيليندول ،
أوكسيندول ، بيرول ،
سكاتول ، بنزوفوسفول
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الإندول هو مركب عضوي له الصيغة C 6 H 4 CCNH 3 . يصنف الإندول على أنه مركب حلقي عطري . له بنية ثنائية الحلقة تتكون من حلقة بنزين مكونة من ستة أعضاء مندمجة مع حلقة بيرول مكونة من خمسة أعضاء . الإندولات هي مشتقات من الإندول حيث تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات بديلة . الإندولات منتشرة على نطاق واسع في الطبيعة، وأبرزها حمض أميني تريبتوفان وناقل عصبي السيروتونين . [2]

الخصائص العامة والحدوث

الإندول مادة صلبة في درجة حرارة الغرفة. يوجد بشكل طبيعي في براز الإنسان وله رائحة برازية قوية . ومع ذلك، عند تركيزات منخفضة للغاية، يكون له رائحة زهرية، [3] وهو أحد مكونات العديد من العطور . يوجد أيضًا في قطران الفحم . تم التعرف عليه في نبات القنب . [4] وهو المركب المتطاير الرئيسي في التوفو النتن . [5]

عندما يكون الإندول بديلاً في جزيء أكبر، يُطلق عليه اسم مجموعة إندوليل حسب التسمية المنهجية .

يخضع الإندول للاستبدال المحب للإلكترونات ، وخاصة في الموضع 3 (انظر الرسم البياني في الهامش الأيمن). الإندولات المستبدلة هي عناصر هيكلية (ولبعض المركبات، السلائف الاصطناعية لـ) قلويدات التريبتامين المشتقة من التربتوفان ، والتي تشمل الناقل العصبي السيروتونين والهرمون [6] الميلاتونين ، بالإضافة إلى العقاقير المخدرة الطبيعية ثنائي ميثيل تريبتامين والسيلوسيبين . تشمل المركبات الإندولية الأخرى هرمون الأوكسين النباتي ( حمض إندوليل-3 - أسيتيك، IAA )، والتريبتوفول ، والعقار المضاد للالتهابات إندوميثاسين ، وحاصرات بيتا بيندولول .

اسم الإندول هو عبارة عن كلمة مركبة من الكلمتين indi igo و ole um ، حيث تم عزل الإندول لأول مرة عن طريق معالجة صبغة النيلي بالزيت.

تاريخ

التركيب الأصلي لباير للإندول، 1869

بدأت كيمياء الإندول في التطور بدراسة صبغة النيلي . يمكن تحويل النيلي إلى إيزاتين ثم إلى أوكسيندول . ثم في عام 1866، قام أدولف فون باير باختزال أوكسيندول إلى إندول باستخدام غبار الزنك . [7] في عام 1869، اقترح صيغة للإندول. [8]

كانت بعض مشتقات الإندول من الأصباغ المهمة حتى نهاية القرن التاسع عشر. وفي ثلاثينيات القرن العشرين، تكثف الاهتمام بالإندول عندما أصبح معروفًا أن بديل الإندول موجود في العديد من القلويدات المهمة ، والمعروفة باسم قلويدات الإندول (على سبيل المثال، التربتوفان والأوكسينات ) ، ولا تزال مجالًا نشطًا للبحث اليوم. [9]

التخليق الحيوي والوظيفة

يتم تصنيع الإندول حيويًا في مسار الشيكيمات عبر الأنثرانيلات . [2] وهو وسيط في عملية التخليق الحيوي للتريبتوفان ، حيث يبقى داخل جزيء تريبتوفان سينثاز بين إزالة 3-فوسفو-جليسيرالدهيد والتكثيف مع السيرين . عندما تكون هناك حاجة إلى الإندول في الخلية، فإنه عادة ما يتم إنتاجه من التربتوفان بواسطة تريبتوفاناز . [10]

يتم إنتاج الإندول عن طريق الأنثرانيلات ويتفاعل بشكل أكبر لإعطاء حمض التريبتوفان الأميني.

باعتباره جزيء إشارة بين الخلايا ، ينظم الإندول جوانب مختلفة من وظائف البكتيريا، بما في ذلك تكوين الأبواغ ، واستقرار البلازميد ، ومقاومة الأدوية ، وتكوين الأغشية الحيوية ، والضراوة . [11] العديد من مشتقات الإندول لها وظائف خلوية مهمة، بما في ذلك النواقل العصبية مثل السيروتونين . [2]

استقلاب التربتوفان بواسطة ميكروبات الجهاز الهضمي البشري (
  • ف
  • ت
  • هـ
)
التربتوفاناز - البكتيريا
المعبرة
إندول
إندول
التوازن المخاطي:
↓ TNF-α
↑ mRNAs المشفرة لبروتين الوصل
يحافظ على تفاعلية الغشاء المخاطي:
↑ إنتاج IL-22
تحتوي الصورة أعلاه على روابط قابلة للنقر
يوضح هذا الرسم التخطيطي التخليق الحيوي للمركبات النشطة بيولوجيًا (الإندول وبعض المشتقات الأخرى) من التربتوفان بواسطة البكتيريا في الأمعاء. [12] يتم إنتاج الإندول من التربتوفان بواسطة البكتيريا التي تعبر عن التربتوفاناز . [12] تستقلب Clostridium sporogenes التربتوفان إلى إندول ثم حمض 3- إندول بروبيونيك (IPA)، [13] وهو مضاد أكسدة عصبي قوي للغاية يزيل الجذور الهيدروكسيلية . [12] [14] [15] يرتبط حمض 3-إندول بروبيونيك بمستقبل بريجنان إكس (PXR) في الخلايا المعوية، مما يسهل توازن الغشاء المخاطي ووظيفة الحاجز . [12] بعد الامتصاص من الأمعاء والتوزيع إلى الدماغ، يمنح حمض 3-إندول بروبيونيك تأثيرًا وقائيًا للأعصاب ضد نقص تروية الدماغ ومرض الزهايمر . [12] تستقلب أنواع Lactobacillaceae ( Lactobacillus s.l. ) التربتوفان إلى إندول-3-ألدهيد (I3A) الذي يعمل على مستقبل الهيدروكربون الأريل (AhR) في الخلايا المناعية المعوية، مما يؤدي بدوره إلى زيادة إنتاج الإنترلوكين-22 (IL-22). [12] يحفز الإندول نفسه إفراز ببتيد شبيه بالجلوكاجون-1 (GLP-1) في الخلايا L المعوية ويعمل كربيطة لمستقبل الهيدروكربون الأريل. [12] يمكن أيضًا استقلاب الإندول بواسطة الكبد إلى كبريتات الإندوكسيل ، وهو مركب سام بتركيزات عالية ويرتبط بأمراض الأوعية الدموية واختلال وظائف الكلى . [12] يمتص AST-120 ( الفحم المنشط )، وهو مادة ماصة معوية تؤخذ عن طريق الفم ، الإندول ، مما يقلل بدوره من تركيز كبريتات الإندوكسيل في بلازما الدم. [12]

طرق الكشف

الأساليب الكلاسيكية الشائعة المطبقة للكشف عن الإندولات خارج الخلية والبيئة، هي اختبارات سالكوفسكي وكوفاكس وإيرليش واختبارات كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء . [16] [17] [18] للكشف عن الإندولات داخل الخلايا وقياسها، يمكن استخدام المستشعرات الحيوية المستجيبة للإندولات المشفرة وراثيًا . [ 19 ]

التطبيقات الطبية

إن الإندولات ومشتقاتها واعدة في علاج مرض السل والملاريا والسكري والسرطان والصداع النصفي والتشنجات وارتفاع ضغط الدم والالتهابات البكتيرية للمكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين ( MRSA ) وحتى الفيروسات . [20] [21] [22] [23] [24]

الطرق الاصطناعية

يمكن أيضًا تصنيع الإندول ومشتقاته من خلال مجموعة متنوعة من الطرق. [25] [26] [27]

تبدأ الطرق الصناعية الرئيسية من الأنيلين عبر تفاعل الطور البخاري مع الإيثيلين جليكول في وجود المحفزات :

تفاعل الأنيلين مع الإيثيلين جليكول لتكوين الإندول.

بشكل عام، يتم إجراء التفاعلات بين 200 و500 درجة مئوية. ويمكن أن تصل العائدات إلى 60%. تشمل المواد الأولية الأخرى للإندول فورميل تولويدين، و2-إيثيل أنيلين، و2-(2-نتروفينيل) إيثانول، وكلها تخضع للتحولات الحلقية . [28]


تخليق إندول ليمجروبر-باتشو

تخليق إندول ليمجروبر-باتشو

إن تخليق الإندول بطريقة ليمجروبر-باتشو هو طريقة فعالة لتخليق الإندول والإندولات البديلة. [29] تم الكشف عن هذه الطريقة في الأصل في براءة اختراع عام 1976، وهي ذات إنتاجية عالية ويمكنها توليد إندولات بديلة. هذه الطريقة شائعة بشكل خاص في صناعة الأدوية ، حيث تتكون العديد من الأدوية الصيدلانية من إندولات بديلة على وجه التحديد.

تركيب إندول فيشر

تركيب إندول فيشر
تخليق الإندول بمساعدة الميكروويف في وعاء واحد من فينيل هيدرازين وحمض البيروفيك

تعد طريقة فيشر لتخليق الإندول واحدة من أقدم الطرق وأكثرها موثوقية لتخليق الإندولات المستبدلة ، والتي طورها إميل فيشر عام 1883. وعلى الرغم من أن تخليق الإندول نفسه يمثل مشكلة باستخدام طريقة فيشر لتخليق الإندول، إلا أنه غالبًا ما يستخدم لتوليد الإندولات المستبدلة في الموضعين 2 و/أو 3. ومع ذلك، لا يزال من الممكن تخليق الإندول باستخدام طريقة فيشر لتخليق الإندول عن طريق تفاعل فينيل هيدرازين مع حمض البيروفيك متبوعًا بإزالة الكربوكسيل من حمض الإندول-2-كربوكسيليك المتكون. وقد تم إنجاز ذلك أيضًا في تخليق وعاء واحد باستخدام إشعاع الميكروويف. [30]

تفاعلات أخرى لتشكيل الإندول

التفاعلات الكيميائية للاندول

قاعدية

على عكس معظم الأمينات ، فإن الإندول ليس قاعديًا : تمامًا مثل البيرول ، فإن الطبيعة العطرية للحلقة تعني أن الزوج الوحيد من الإلكترونات على ذرة النيتروجين غير متاح للبروتونات. [33] ومع ذلك، يمكن للأحماض القوية مثل حمض الهيدروكلوريك أن تبروتونات الإندول. يتم بروتونات الإندول بشكل أساسي عند C3، بدلاً من N1 ، بسبب التفاعل الشبيه بالإينامين للجزء من الجزيء الموجود خارج حلقة البنزين . الشكل البروتوني له pKa يساوي −3.6. حساسية العديد من المركبات الإندولية (على سبيل المثال، التريبتامينات ) في ظل الظروف الحمضية ناتجة عن هذه البروتونات.

الاستبدال المحب للإلكترون

الموضع الأكثر تفاعلية في الإندول للاستبدال العطري المحب للإلكترون هو C3، وهو أكثر تفاعلية بمقدار 10 إلى 13 مرة من البنزين . على سبيل المثال، يتم ألكلته بواسطة سيرين فوسفوري في التخليق الحيوي للحمض الأميني تريبتوفان. ستتم عملية الفورميلة فيلسمير-هاك للإندول [34] في درجة حرارة الغرفة حصريًا عند C3.

فورميلايشن فيلسمير-هاك للإندول

نظرًا لأن الحلقة البيرلية هي الجزء الأكثر تفاعلًا من الإندول، فإن الاستبدال المحب للإلكترون للحلقة الكربونية الحلقية (البنزين) يحدث عادةً فقط بعد استبدال N1 وC2 وC3. يحدث استثناء جدير بالملاحظة عندما يتم إجراء الاستبدال المحب للإلكترون في ظروف حمضية بدرجة كافية لتضخيم C3. في هذه الحالة، يعد C5 الموقع الأكثر شيوعًا للهجوم المحب للإلكترون. [35]

يتم إنتاج الجرامين ، وهو وسيط صناعي مفيد، من خلال تفاعل مانيش للإندول مع ثنائي ميثيل أمين والفورمالديهايد . وهو المادة الأولية لحمض الإندول-3-أسيتيك والتريبتوفان الصناعي.

تخليق الجرامين من الإندول

حموضة N-H ومجمعات الأنيونات الإندولية العضوية المعدنية

يحتوي مركز N–H على ap K a تساوي 21 في DMSO ، بحيث تكون القواعد القوية جدًا مثل هيدريد الصوديوم أو n -butyl lithium وظروف خالية من الماء مطلوبة لإزالة البروتونات بالكامل . يمكن أن تتفاعل المشتقات العضوية المعدنية الناتجة بطريقتين. تميل الأملاح الأكثر أيونية مثل مركبات الصوديوم أو البوتاسيوم إلى التفاعل مع المواد المحبة للإلكترون عند النيتروجين-1، بينما تميل مركبات المغنيسيوم الأكثر مساهمة ( كواشف غرينيارد الإندولية ) و(خاصة) معقدات الزنك إلى التفاعل عند الكربون 3 (انظر الشكل أدناه). وعلى نحو مماثل، تميل المذيبات غير البروتونية القطبية مثل DMF و DMSO إلى تفضيل الهجوم على النيتروجين، بينما تفضل المذيبات غير القطبية مثل التولوين هجوم C3. [36]

تكوين وتفاعلات الأنيون الإندولي

حموضة الكربون و الليثيوم C2

بعد بروتون N–H، يكون الهيدروجين عند C2 هو البروتون الأكثر حمضية التالي على الإندول. يؤدي تفاعل الإندولات المحمية بـ N مع بوتيل الليثيوم أو ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم إلى تكوين الليثيوم حصريًا عند موضع C2. يمكن بعد ذلك استخدام هذا النيوكليوفيل القوي على هذا النحو مع غيرها من المواد المحبة للإلكترون.

2- وضع الليثيوم للإندول

قام بيرجمان وفينيمالم بتطوير تقنية لتكلس موضعين من الإندول غير المستبدل، [37] كما فعل كاتريتسكي. [38]

أكسدة الإندول

نظرًا لطبيعة الإندول الغنية بالإلكترونات، فإنه يتأكسد بسهولة . تعمل المؤكسدات البسيطة مثل N -bromosuccinimide على أكسدة الإندول 1 بشكل انتقائي إلى أوكسيندول ( 4 و 5 ).

أكسدة الإندول بواسطة N-بروموسوكسينيميد

الإضافات الحلقية للإندول

الرابطة باي C2–C3 للإندول فقط هي القادرة على تفاعلات الإضافة الحلقية . غالبًا ما تكون المتغيرات داخل الجزيء ذات إنتاجية أعلى من الإضافات الحلقية بين الجزيئات. على سبيل المثال، طور Padwa et al. [39] تفاعل Diels-Alder هذا لتكوين وسيطات ستريكنين متقدمة . في هذه الحالة، يكون 2-أمينوفوران هو الديين ، بينما الإندول هو الديينوفيل . تخضع الإندولات أيضًا لعمليات إضافة حلقية داخل الجزيء [2+3] و[2+2].

مثال على إضافة حلقية للإندول

على الرغم من العائدات المتوسطة، فقد تم توثيق عمليات إضافة الحلقات بين الجزيئات لمشتقات الإندول جيدًا. [40] [41] [42] [43] أحد الأمثلة هو تفاعل بيكتيت-شبنجلر بين مشتقات التربتوفان والألدهيدات ، [44] والذي ينتج خليطًا من الدياستيريومرات ، مما يؤدي إلى انخفاض إنتاج المنتج المطلوب.

الهدرجة

تكون الإندولات عرضة لهدرجة الوحدة الفرعية للإيمين [45] لإعطاء الإندولينات .

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  3. ^ Purves, Dale; Augustine, George J; Fitzpatrick, David; Katz, Lawrence C; LaMantia, Anthony-Samuel; McNamara, James O; Williams, S Mark. "الإدراك الشمي عند البشر". الإدراك الشمي عند البشر . تم الاسترجاع في 20 أكتوبر 2020 .
  4. ^ أوزوالد، إيان دبليو إتش؛ بارياني، توينكل آر؛ سوسا، مانويل إي؛ أوجيدا، ماركوس إيه؛ ألتينبرند، مارك آر؛ جراندي، جوناثان جيه؛ شافر، ناثان إس؛ نجو، كيم؛ بيت، جاك آر؛ ميلشينكر، برادلي جي؛ سكلي، إيان؛ كوبي، كيفن إيه؛ بيج، مايكل إف زد؛ مارتن، توماس جيه (2023-10-12). "المركبات المتطايرة غير التربينية الثانوية تدفع الاختلافات في رائحة القنب الغريب". ACS Omega . 8 (42): 39203-39216. doi : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN  2470-1343. PMC 10601067. PMID 37901519  . 
  5. ^ ليو، يوبينغ؛ مياو، تشيوي؛ جوان، وي؛ صن، باوغو (26 مارس 2012). "تحليل مركبات النكهة المتطايرة العضوية في التوفو المخمر باستخدام SPME مع طلاءات ألياف مختلفة". الجزيئات . 17 (4): 3708-3722. doi : 10.3390/molecules17043708 . PMC 6268145. PMID  22450681 . 
  6. ^ لي، جونج جو (21 أكتوبر 2019). "التأثيرات العصبية الوقائية للميلاتونين: الدور المحتمل في الفسيولوجيا المرضية للأمراض العصبية والنفسية". علوم الدماغ . 9 (285): 285. doi : 10.3390/brainsci9100285 . PMC 6826722. PMID  31640239 . 
  7. ^ باير، أ. (1866). "Ueber die Reduction Romatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub" [حول اختزال المركبات العطرية عن طريق غبار الزنك]. أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 140 (3): 295-296. دوى :10.1002/jlac.18661400306.
  8. ^ باير، أ . إميرلينج، أ. (1869). "Synthese des Indols" [تركيب الإندول]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 679-682. دوى :10.1002/cber.186900201268.
  9. ^ Van Order, RB; Lindwall, HG (1942). "Indole". Chem. Rev. 30 : 69–96. doi :10.1021/cr60095a004.
  10. ^ ستيفانوبولوس، جورج؛ أريستدو، أريستوس أ؛ نيلسن، ينس (17 أكتوبر 1998). الهندسة الأيضية: المبادئ والمنهجيات. أكاديميك بريس. ص 251. ISBN 9780080536286.
  11. ^ لي، جين هيونج؛ لي، جينتاي (2010). "الإندول كإشارة بين الخلايا في المجتمعات الميكروبية". مراجعات علم الأحياء الدقيقة في FEMS . 34 (4): 426-44. doi : 10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x . ISSN  0168-6445. PMID  20070374.
  12. ^ abcdefghi Zhang LS, Davies SS (أبريل 2016). "التمثيل الغذائي الميكروبي للمكونات الغذائية إلى مستقلبات نشطة بيولوجيًا: فرص للتدخلات العلاجية الجديدة". Genome Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492. PMID  27102537. Lactobacillus spp . يحول التربتوفان إلى إندول-3-ألدهيد (I3A) من خلال إنزيمات غير محددة [125]. يحول Clostridium sporogenes التربتوفان إلى IPA [6]، على الأرجح عبر دياميناز التربتوفان. ... كما يزيل IPA الجذور الهيدروكسيلية بقوة 
    الجدول 2: المستقلبات الميكروبية: تركيبها وآليات عملها وتأثيراتها على الصحة والمرض
    الشكل 1: الآليات الجزيئية لعمل الإندول ومستقلباته على فسيولوجيا المضيف والمرض
  13. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Siuzdak G (مارس 2009). "يكشف تحليل الأيض عن تأثيرات كبيرة لميكروفلورا الأمعاء على مستقلبات الدم الثديية". Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 106 (10): 3698–3703. Bibcode :2009PNAS..106.3698W. doi : 10.1073/pnas.0812874106 . PMC 2656143. PMID  19234110. وقد تبين أن إنتاج IPA يعتمد بشكل كامل على وجود ميكروفلورا الأمعاء ويمكن إنشاؤه عن طريق الاستعمار ببكتيريا Clostridium sporogenes . 
    مخطط استقلاب IPA
  14. ^ "حمض 3-إندول بروبيونيك". قاعدة بيانات الأيض البشري . جامعة ألبرتا . تم الاسترجاع في 12 يونيو 2018 .
  15. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (يوليو 1999). "خصائص عصبية قوية ضد بيتا أميلويد الزهايمر من خلال بنية إندول ذات صلة بالميلاتونين، حمض إندول-3-بروبيونيك". J. Biol. Chem . 274 (31): 21937–21942. doi : 10.1074/jbc.274.31.21937 . PMID  10419516. S2CID  6630247. [تم التعرف على حمض إندول-3-بروبيونيك (IPA)] سابقًا في بلازما السائل النخاعي والسائل الدماغي الشوكي لدى البشر، لكن وظائفه غير معروفة. ... في تجارب المنافسة الحركية باستخدام عوامل احتجاز الجذور الحرة، تجاوزت قدرة IPA على التخلص من الجذور الهيدروكسيلية قدرة الميلاتونين، وهو إندوليمين يعتبر أقوى مادة طبيعية لإزالة الجذور الحرة. وعلى النقيض من مضادات الأكسدة الأخرى، لم يتم تحويل IPA إلى وسيطات تفاعلية ذات نشاط مؤكسد.
  16. ^ إيهمان، أكسل (11 فبراير 1977). "كاشف فان يو آر كيه-سالكوفسكي - كاشف كروموجيني حساس ومحدد للكشف عن مشتقات الإندول باستخدام الكروماتوغرافيا في الطبقة الرقيقة من هلام السيليكا وتحديدها". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 132 (2): 267-276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. ISSN  0021-9673. PMID  188858.
  17. ^ داركوه، تشارلز؛ تشابيل، سينثيا؛ جونزاليس، كريستوفر؛ أوكهويسن، بابلو (ديسمبر 2015). شلوس، ب. د. (محرر). "طريقة سريعة ومحددة للكشف عن الإندول في العينات البيولوجية المعقدة". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 81 (23): 8093-8097. رمز Bibcode : 2015ApEnM..81.8093D. doi : 10.1128/AEM.02787-15. ISSN  0099-2240. PMC 4651089. PMID 26386049  . 
  18. ^ جيلبرت، سارة؛ شو، جيني؛ أكوستا، كينيث؛ بوليف، ألكسندر؛ ليبيس، سارة؛ لام، إريك (2018). "الإنتاج البكتيري للمركبات المرتبطة بالإندول يكشف عن دورها في الارتباط بين الأعشاب المائية والنباتات الداخلية". فرونتيرز في الكيمياء . 6 : 265. رمز Bibcode : 2018FrCh....6..265G. doi : 10.3389/fchem.2018.00265 . ISSN  2296-2646. PMC 6052042. PMID 30050896  . 
  19. ^ ماتوليس، باوليوس؛ كوتريت، إنغريدا؛ أوغستينين، إرنستا؛ فالانسين، إيجلي؛ جونوسكيين، إيلونا؛ ماليس، ناجليس (يناير 2022). "تطوير وتوصيف جهاز استشعار كامل الخلية يستجيب للإندول بناءً على نظام التعبير الجيني القابل للتحريض من الزائفة البكتيرية KT2440". المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 23 (9): 4649. doi : 10.3390/ijms23094649 . ISSN  1422-0067. PMC 9105386. PMID 35563040  . 
  20. ^ راميش ، ديبثي. جوجي، آنو؛ فيجاياكومار، بالاجي جوريفيل؛ سيثومادهافان، أيسواريا؛ ماني، ماهيسواران؛ كنعان ، ثارانيكاراسو (15 يوليو 2020). "جالكونات الإندول: التصميم والتوليف وتقييم المختبر والسيليكو ضد المتفطرة السلية". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 198 : 112358. دوى : 10.1016/j.ejmech.2020.112358 . ISSN  0223-5234. بميد  32361610. S2CID  218490655.
  21. ^ تشين، هوا لي؛ ليو، جينغ؛ فانغ، وان ين؛ رافيندار، إل؛ راكيش، كيه بي (15 مايو 2020). "مشتقات قائمة على الإندول كنشاط مضاد للبكتيريا محتمل ضد المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين (MRSA)". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 194 : 112245. doi :10.1016/j.ejmech.2020.112245. ISSN  0223-5234. PMID  32220687. S2CID  214695328.
  22. ^ ثانيكاشالام، بونياكوتي فيرافيدو؛ موريا، راهول كومار؛ جارج، فيشالي؛ مونجا ، فيكرامديب (15 أكتوبر 2019). "نظرة ثاقبة للمنظور الطبي للنظائر الاصطناعية للإندول: مراجعة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 180 : 562-612. دوى :10.1016/j.ejmech.2019.07.019. ISSN  0223-5234. بميد  31344615. S2CID  198911553.
  23. ^ كوماري، أرشانا؛ سينغ، راجيش ك. (1 أغسطس 2019). "الكيمياء الطبية لمشتقات الإندول: الآفاق العلاجية الحالية والمستقبلية". الكيمياء العضوية الحيوية . 89 : 103021. doi :10.1016/j.bioorg.2019.103021. ISSN  0045-2068. PMID  31176854. S2CID  182950054.
  24. ^ جيا، يانشو؛ وين، شياويو؛ جونج، يوفينج؛ وانج، شيويفينج (15 أغسطس 2020). "السيناريو الحالي لمشتقات الإندول ذات النشاط المحتمل المضاد للأدوية في علاج السرطان". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 200 : 112359. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112359. ISSN  0223-5234. PMID  32531682. S2CID  219021072.
  25. ^ Gribble, GW (2000). "التطورات الحديثة في تخليق حلقات الإندول - المنهجية والتطبيقات". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (7): 1045. doi :10.1039/a909834h.
  26. ^ كاتشي، س.؛ فابريزي، ج. (2005). "تخليق ووظيفة الإندولات من خلال تفاعلات محفزة بالبالاديوم". مجلة الكيمياء. المراجعة 105 (7): 2873-2920. doi :10.1021/cr040639b. hdl :11573/232340. PMID  16011327.
  27. ^ همفري، جي آر؛ كويثي، جيه تي (2006). "المنهجيات العملية لتوليف الإندولات". مجلة الكيمياء. 106 (7): 2875-2911. doi :10.1021/cr0505270. PMID  16836303.
  28. ^ كولين ، جيرد. هوك، هارتموت. "الإندول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a14_167. رقم ISBN 978-3527306732.
  29. ^ "Indol NSP" (PDF) .
  30. ^ Bratulescu, George (2008). "تركيبة جديدة وفعالة من الإندولات في وعاء واحد". Tetrahedron Letters . 49 (6): 984. doi :10.1016/j.tetlet.2007.12.015.
  31. ^ ديلز ، أوتو. ريس، يوهانس (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. XX. Über die Anlagerung von Acetylen-dicarbonsäureester an Hydrazobenzol" [التوليفات في السلسلة العطرية المائية. العشرين. إضافة إستر حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل إلى الهيدرازوبنزين]. جوستوس ليبيج أنالين دير كيمي . 511 : 168. دوى :10.1002/jlac.19345110114.
  32. ^ هانتريس، إرنست هـ.؛ بورنشتاين، جوزيف؛ هيرون، ويليام م. (1956). "تمديد تفاعل ديلز-ريس". مجلة الكيمياء الأمريكية 78 (10): 2225. doi :10.1021/ja01591a055.
  33. ^ Dewick, Paul M. (2013-03-20). Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons. p. 143. ISBN 9781118681961.
  34. ^ جيمس، بي إن؛ سنيدر، إتش آر (1959). "إندول-3-ألدهيد". التركيبات العضوية . 39 : 30. doi :10.15227/orgsyn.039.0030.
  35. ^ نولاند، دبليو إي؛ راش، كي آر؛ سميث، إل آر (1966). "نترتة الإندولات. الرابع. نترات 2-فينيل إيندول". مجلة الكيمياء العضوية 31 : 65-69. doi :10.1021/jo01339a013.
  36. ^ هيني ، هـ. لي، SV (1974). "1-بنزيليندول". التوليفات العضوية . 54 : 58. دوى :10.15227/orgsyn.054.0058.
  37. ^ بيرجمان، جيه؛ فينمالم، إل. (1992). "التوليف الفعال لـ 2-كلورو-، و2-برومو-، و2-يودوإندول". مجلة الكيمياء العضوية 57 (8): 2495. doi :10.1021/jo00034a058.
  38. ^ كاتريتسكي، آلان ر.؛ لي، جيانكينج؛ ستيفنز، كريستيان ف. (1995). "التخليق السهل لإندولات بديلة 2- وإندول[3،2- ب ] كاربازولات من 2-(بنزوتريازول-1-يل ميثيل) إندول". مجلة الكيمياء التنظيمية . 60 (11): 3401-3404. doi :10.1021/jo00116a026.
  39. ^ Lynch, SM; Bur, SK; Padwa, A. (2002). "إضافة حلقات الأميدوفوران داخل الجزيء عبر رابطة إندول باي: نهج فعال لقلب ABCE لنباتي Aspidosperma و Strychnos ". Org. Lett. 4 (26): 4643–5. doi :10.1021/ol027024q. PMID  12489950.
  40. ^ Cox, ED; Cook, JM (1995). "تكاثف بيكتيت-شبنجلر: اتجاه جديد لتفاعل قديم". المراجعات الكيميائية . 95 (6): 1797–1842. doi :10.1021/cr00038a004.
  41. ^ جريمن ، سي. ويليمز، ب. وانر، إم جي؛ كومين، ج.-ج. (2000). “Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines عبر تفاعلات Pictet-Spengler مع N -Sulfinyl Tryptamines”. منظمة. بادئة رسالة. 2 (13): 1955-1958. دوى :10.1021/ol006034t. بميد  10891200.
  42. ^ Larghi, Enrique L.; Amongero, Marcela; Bracca, Andrea BJ; Kaufman, Teodoro S. (2005). "تكثيف بيكتيت-شبنجلر بين الجزيئات باستخدام مشتقات الكربونيل الكيرالية في التركيبات الانتقائية الفراغية لقلويدات الأيزوكينولين والإندول النشطة بصريًا". Arkivoc . RL-1554K (12): 98–153. doi : 10.3998/ark.5550190.0006.c09 . hdl : 2027/spo.5550190.0006.c09 .
  43. ^ كوفمان، تيودورو س. (2005). "تخليق قلويدات إيزوكينولين وإندول النشطة بصريًا باستخدام تكاثف بيكتيت-شبنجلر مع مساعدات كيرالية قابلة للإزالة مرتبطة بالنيتروجين". في فيكاريو، جيه إل (المحرر). طرق جديدة للتخليق غير المتماثل لحلقات النيتروجين غير المتجانسة . ثيروفانانثابورام: دليل الأبحاث. ص 99-147. رقم ISBN 978-81-7736-278-7.
  44. ^ Bonnet, D.; Ganesan, A. (2002). "تخليق الطور الصلب لرباعي هيدرو-β-كاربولين هيدانتوين عبر تفاعل بيكتيت-سبنجلر مع إن -أسيليمينيوم والانقسام الدوري". J. Comb. Chem. 4 (6): 546–548. doi :10.1021/cc020026h. PMID  12425597.
  45. ^ Zhu, G.; Zhang, X. رباعي السطوح: عدم التماثل 1998 ، 9 ، 2415.

المراجع العامة

  • هوليغان، دبليو جيه، محرر (1972). إندولات الجزء الأول . نيويورك: وايلي إنترساينس.[ رقم الكتاب الدولي مفقود ]
  • Sundberg, RJ (1996). Indoles . سان دييغو: أكاديميك بريس. ISBN 978-0-12-676945-6.
  • جول، جيه إيه؛ ميلز، ك. (2000). الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . أكسفورد، المملكة المتحدة: بلاكويل ساينس. رقم ISBN 978-0-632-05453-4.
  • جول، ج. (2000). إي. جيه، توماس (محرر). علم التركيب . المجلد 10. شتوتغارت: ثيمي. ص. 361. رقم ISBN 978-3-13-112241-4.
  • Schoenherr, H.; Leighton, JL (2012). "تفاعلات إيزو بيكتيت-سبنجلر المباشرة والانتقائية للغاية مع α-Ketoamides: الوصول إلى هياكل قلب إندول غير مستكشفة بشكل كافٍ". Org. Lett . 14 (10): 2610–3. doi :10.1021/ol300922b. PMID  22540677.
تحتوي ويكيميديا ​​كومنز على وسائط متعلقة بـ 1H-Indole .
  • تخليق الإندولات (نظرة عامة على الأساليب الحديثة)
  • تخليق وخصائص الإندولات في chemsynthesis.com
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=إندول&oldid=1246107017"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate