تخفيض روزنموند
يُعد اختزال روزنموند عملية هدرجة يتم فيها اختزال كلوريد الأسيل بشكل انتقائي إلى ألدهيد . سُمي التفاعل نسبةً إلى كارل فيلهلم روزنموند ، الذي أبلغ عنه لأول مرة عام 1918. [ 1 ]
يُحفز هذا التفاعل، وهو تفاعل تحلل هيدروجيني ، بواسطة البلاديوم على كبريتات الباريوم ، والذي يُعرف أحيانًا باسم محفز روزنموند . تتميز كبريتات الباريوم بصغر مساحة سطحها، مما يقلل من نشاط البلاديوم ويمنع الاختزال المفرط. مع ذلك، بالنسبة لبعض كلوريدات الأسيل النشطة، يجب تقليل النشاط بشكل أكبر بإضافة مادة مُثبطة . في الأصل، كانت هذه المادة هي ثيوكينانثرين، على الرغم من استخدام الثيوريا أيضًا. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] يُعد التثبيط ضروريًا لأن النظام يجب أن يُختزل كلوريد الأسيل دون اختزال الألدهيد الناتج. إذا حدث اختزال إضافي، فسينتج عنه كحول أولي يتفاعل بدوره مع كلوريد الأسيل المتبقي لتكوين إستر .
يمكن تحضير محفز روزنموند عن طريق اختزال محلول كلوريد البلاديوم (II) في وجود كبريتات الباريوم . والعامل المختزل النموذجي هو الفورمالديهايد . [ 5 ]
على الرغم من إمكانية استخدام طريقة اختزال روزنموند لتحضير العديد من الألدهيدات، إلا أنه لا يمكن تحضير الفورمالديهايد، لأن كلوريد الفورميل غير مستقر في درجات حرارة الغرفة. [ 6 ]
انظر أيضاً
- محفز ليندلار - بلاديوم على كربونات الكالسيوم مع إضافة مادة محفزة سامة، على غرار محفز روزنموند.
- تخليق الألدهيد بواسطة غروندمان - يقوم أيضًا باختزال هاليد الأسيل إلى ألدهيد، باستخدام ديازوميثان
- يمكن أيضًا لهيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم (DIBALH) اختزال كلوريدات الأحماض إلى ألدهيدات.
- تخليق الألدهيدات - تحويل النتريلات إلى ألدهيدات عن طريق الاختزال
مراجع
- ^ روزنموند، كيلوواط (1918). "Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung" . Chemische Berichte (في المانيا). 51 : 585-593 . دوى : 10.1002/cber.19180510170 .
- ^ ويجاند ، كونراد. موسيل ، فيرنر (12 مايو 1943). "Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil.: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd aus Benzoylكلوريد". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) (باللغة الألمانية). 76 (5): 503-504 . دوى : 10.1002/cber.19430760510 .
- ^ روزنموند، كيلوواط. زيتشه، ف. (1921). "Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1.bis 5" . Chemische Berichte (في المانيا). 54 (3): 425-437 ، 638-647 ، 1092-1098 ، 2033-2037 ، 2038-2042 . دوى : 10.1002/cber.19210540310 .
- ↑ موسيتيج، إي.؛ موزنجو، ر. (1948). "اختزال روزنموند لكلوريدات الأحماض إلى ألدهيدات". التفاعلات العضوية . 4 : 362-377 . doi : 10.1002/0471264180.or004.07 . ISBN 0471264180.
{{cite journal}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة ) - ↑ موزنجو، رالف (1946). "محفزات البلاديوم". التخليق العضوي . 26 : 77-82 . doi : 10.15227/orgsyn.026.0077 . PMID 20280763 .
- ↑ سريفاستافا، إتش سي نوتان، كيمياء الصف الثاني عشر، ISC . ص 691. ISBN 978-9383877034.
للمزيد من القراءة
- راشلين، أ. آي.؛ غوريان، هـ.؛ فاغنر، د. ب. (1988). "الألدهيدات من كلوريدات الأحماض عن طريق اختزال روزنموند المعدل: 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي بنزالدهيد" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 1007 .
- سايتزيف، م. (1873). "Ueber die Einwirkung des vom Palladium يمتص الماء من أحد الأعشاب العضوية" . مجلة للكيمياء العملية . 6 (1): 128-135 . دوى : 10.1002/prac.18730060111 .
- تفاعلات الأكسدة والاختزال العضوية
- ردود الفعل على الأسماء