بنزين سيلينول

بنزين سيلينول ، المعروف أيضاً باسم سيلينوفينول ، هو مركب عضوي سيلينيوم صيغته الكيميائية C₆H₆Se أو C₆H₅SeH _، ويُختصر غالباً إلى Ph₂SeH _. وهو نظير السيلينيوم للفينول . _هذا المركب عديم اللون ذو الرائحة الكريهة _{يُستخدم} ككاشف في التخليق العضوي . ^{[ 1 ]}

يتم تحضير بنزينسيلينول عن طريق تفاعل بروميد ^فينيل المغنيسيوم والسيلينيوم : ^{[ 2} ]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

نظرًا لأن بنزين سيلينول لا يتمتع بفترة صلاحية طويلة، فإنه غالبًا ما يُنتج في الموقع. إحدى الطرق الشائعة هي اختزال ثنائي فينيل ثنائي سيلينيد . سبب آخر لهذا التحويل هو أن الأنيون هو المطلوب في كثير من الأحيان. ^{[ 1 ]}

يتأكسد بنزين سيلينول بسهولة أكبر من ثيوفينول بواسطة الهواء. وتعكس سهولة هذا التفاعل ضعف رابطة Se-H، التي تُقدّر طاقة تفككها بين 67 و74 كيلو كالوري/مول. ^{[ 1 ]} في المقابل، تبلغ طاقة تفكك رابطة SH لثيوفينول حوالي 80 كيلو كالوري/مول. ^{[ 3 ]} والناتج هو ثنائي فينيل ثنائي سيلينيد كما هو موضح في هذه المعادلة المثالية:

4 PhSeH + O ₂ → 2 PhSeSePh + 2 H ₂ O

يدل اللون الأصفر على وجود ثنائي السيلينيد في بنزين سيلينول. ويمكن تحويل ثنائي السيلينيد مرة أخرى إلى السيلينول عن طريق الاختزال متبوعًا بتحميض الناتج PhSe− ^.

يُعدّ PhSeH حمضياً بقيمة pKa _تبلغ 5.9. وبالتالي، عند درجة حموضة متعادلة ، يكون في الغالب متأيناً:

PhSeH → PhSe ⁻ + H ⁺

وهو أكثر حمضية بسبع مرات تقريبًا من الثيوفينول ذي الصلة . يذوب كلا المركبين في الماء عند إضافة قاعدة. القاعدة المرافقة هي PhSe− ^، وهي نيوكليوفيل قوي . ^{[ 1 ]}

تم الإبلاغ عن بنزين سيلينول لأول مرة في عام 1888 من خلال تفاعل البنزين مع _رباعي كلوريد السيلينيوم ( SeCl4 ) في وجود _ثلاثي كلوريد الألومنيوم ( AlCl3 ). ^{[ 4 ] [ 5 ]}

المركب ذو رائحة كريهة للغاية ^{[ 6 ]} ومثل مركبات السيلينيوم العضوية الأخرى، فهو سام.