طاقة تفكك الرابطة

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

طاقة تفكك الرابطة ( BDE ، أو D₀ ، أو ΔH° ) هي أحد مقاييس قوة الرابطة الكيميائية A -B . ويمكن تعريفها بأنها التغير القياسي في المحتوى الحراري عند انشطار الرابطة A-B بالتحلل المتجانس لإنتاج الجزأين A وB، وهما عادةً من الجذور الحرة . [ 1 ] [ 2 ] يعتمد التغير في المحتوى الحراري على درجة الحرارة، وغالبًا ما تُعرَّف طاقة تفكك الرابطة بأنها التغير في المحتوى الحراري للتحلل المتجانس عند 0 كلفن ( الصفر المطلق )، على الرغم من أن التغير في المحتوى الحراري عند 298 كلفن ( الظروف القياسية ) يُعد أيضًا من المعايير الشائعة الاستخدام. [ 3 ]  

كمثال نموذجي، تُعرَّف طاقة تفكك الرابطة لأحد روابط C-H في الإيثان ( C2H6 ) بأنها التغير القياسي في المحتوى الحراري للعملية .

CH 3 CH 2 −H → CH 3 CH 2 • + H• ,
DH ° 298 ( CH 3 CH 2 −H ) = Δ H ° = 101.1 (4) كيلو كالوري / مول = 423.0 ± 1.7 كيلو جول / مول = 4.40 (2) فولت (لكل رابطة). [ 4 ]   

لتحويل طاقة تفكك الرابطة المولية إلى الطاقة اللازمة لتفكيك الرابطة لكل جزيء ، يمكن استخدام عامل التحويل 23.060  كيلو كالوري/مول (96.485  كيلو جول/مول) لكل إلكترون فولت.

استُخدمت تقنيات تجريبية متنوعة، تشمل تحديد مستويات الطاقة باستخدام مطياف، وتوليد الجذور الحرة عن طريق التحلل الحراري أو الضوئي ، وقياسات الحركية الكيميائية والتوازن ، بالإضافة إلى طرق قياس السعرات الحرارية والكيميائية الكهربائية المختلفة، لقياس قيم طاقة تفكك الروابط. ومع ذلك، فإن قياسات طاقة تفكك الروابط تُعدّ صعبة وعرضة لخطأ كبير. معظم القيم المعروفة حاليًا دقيقة في حدود ±1 أو 2  كيلو كالوري/مول (4-10  كيلو جول/مول). [ 5 ] علاوة على ذلك، فإن القيم المقاسة في الماضي، وخاصة قبل سبعينيات القرن الماضي، قد تكون غير موثوقة بشكل خاص، وقد خضعت لتعديلات في حدود 10  كيلو كالوري/مول (على سبيل المثال، روابط C-H في البنزين، من 103  كيلو كالوري/مول في عام 1965 إلى القيمة المقبولة حاليًا وهي 112.9(5)  كيلو كالوري/مول). حتى في العصر الحديث (بين عامي 1990 و2004)، تراوحت طاقة رابطة O-H في الفينول بين 85.8 و91.0  كيلو كالوري/مول. [ 6 ] من جهة أخرى، تم قياس طاقة تفكك رابطة H₂ عند 298  كلفن بدقة عالية: ΔH ° 298 (H-H) = 104.1539(1)  كيلو كالوري/مول أو 435.780 كيلو جول/مول. [ 5 ]

يُشابه مصطلح طاقة تفكك الرابطة مفهوم إنثالبي تفكك الرابطة (أو إنثالبي الرابطة )، والذي يُستخدم أحيانًا بشكل متبادل. مع ذلك، يُفرّق بعض الباحثين بين طاقة تفكك الرابطة ( Δ₀ ) التي تُشير إلى تغير الإنثالبي عند درجة حرارة 0 كلفن، وإنثالبي تفكك الرابطة الذي يُستخدم لتغير الإنثالبي عند درجة حرارة 298 كلفن (ويُرمز له بـ ΔH ° 298 ). يُفضّل استخدام المعامل الأول في الدراسات النظرية والحسابية، بينما يُعدّ المعامل الثاني أكثر ملاءمةً للدراسات الكيميائية الحرارية. بالنسبة للأنظمة الكيميائية النموذجية، يكون الفرق العددي بين الكميتين ضئيلاً، ويمكن غالبًا تجاهل هذا التمييز. على سبيل المثال، بالنسبة للهيدروكربون RH، حيث R أكبر بكثير من H، تُعدّ العلاقة Δ₀ ( R−H) ≈ ΔH ° 298 (R−H) − 1.5 كيلو كالوري/مول تقريبًا جيدًا. [ 7 ] تتجاهل بعض الكتب المدرسية اعتماد درجة الحرارة، [ 8 ] بينما عرّفت كتب أخرى طاقة تفكك الرابطة بأنها إنثالبي تفاعل الانشطار المتجانس عند 298 كلفن. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]    

ترتبط طاقة تفكك الرابطة بعمق بئر طاقة الوضع المرتبط بها، De ، والمعروفة بالطاقة الإلكترونية ، ولكنها تختلف عنها اختلافًا طفيفًا. ويعود ذلك إلى وجود طاقة نقطة الصفر ε₀ للحالة الاهتزازية الأرضية ، مما يقلل من مقدار الطاقة اللازمة للوصول إلى حد التفكك. وبالتالي، فإن D₀ أقل قليلًا من De ، وتتحقق العلاقة D₀ = De − ε₀ . [ 7 ]

طاقة تفكك الرابطة هي تغير في المحتوى الحراري لعملية كيميائية محددة، وهي انشطار الرابطة المتجانس، ولا ينبغي اعتبار "قوة الرابطة" كما تُقاس بطاقة تفكك الرابطة خاصيةً جوهريةً لنوع رابطة معين، بل تغيرًا في الطاقة يعتمد على السياق الكيميائي. على سبيل المثال، يستشهد بلانكسبي وإليسون بمثال الكيتين (H₂C = CO)، الذي تبلغ طاقة تفكك الرابطة C=C فيه 79  كيلو كالوري/مول، بينما تبلغ طاقة تفكك الرابطة في الإيثيلين (H₂C=CH₂) 174 كيلو كالوري /  مول. يُعزى هذا الاختلاف الكبير إلى الاستقرار الديناميكي الحراري لأول أكسيد الكربون (CO)، المتكون عند انشطار الرابطة C=C في الكيتين. [ 7 ] كما أن اختلاف توافر حالات الدوران عند التفكك يزيد من تعقيد استخدام طاقة تفكك الرابطة كمقياس لقوة الرابطة في المقارنات المباشرة، وقد اقتُرحت ثوابت القوة كبديل. [ 12 ]

تاريخيًا، كانت غالبية قيم طاقة الرابطة المُجدولة هي قيم إنثالبيات الرابطة. ولكن في الآونة الأخيرة، أصبح مصطلح طاقة التفكك الحر للرابطة (BDFE) ، وهو نظير طاقة التفكك الحر للرابطة ، أكثر شيوعًا في الأدبيات الكيميائية. يمكن تعريف طاقة التفكك الحر للرابطة A–B بنفس طريقة تعريف طاقة تفكك الرابطة (BDE)، باعتبارها التغير القياسي في الطاقة الحرة (ΔG ° ) المصاحب للتفكك المتجانس للرابطة AB إلى A وB. ومع ذلك، غالبًا ما يُنظر إليها وتُحسب بشكل تدريجي كمجموع تغيرات الطاقة الحرة للتفكك غير المتجانس للرابطة (A–B → A⁺ + :B⁻ ) ، متبوعًا باختزال أحادي الإلكترون للجزيء A (A⁺ + e⁻ → A •) وأكسدة أحادية الإلكترون للجزيء B (:B⁻ → •B + e⁻ ) . [ 13 ] على عكس طاقة تفكك الرابطة (BDE)، التي تُعرَّف وتُقاس عادةً في الحالة الغازية، تُحدَّد طاقة تفكك الرابطة الحرة (BDFE) غالبًا في الحالة السائلة بالنسبة لمذيب مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)، حيث يمكن تحديد تغيرات الطاقة الحرة للخطوات الكيميائية الحرارية المذكورة أعلاه من معلمات مثل ثوابت تفكك الحمض (pKa ) وجهود الأكسدة والاختزال القياسية (ε°) التي تُقاس في المحلول. [ 14 ]

طاقة الرابطة

باستثناء الجزيئات ثنائية الذرة ، تختلف طاقة تفكك الرابطة عن طاقة الرابطة . فبينما تمثل طاقة تفكك الرابطة طاقة رابطة كيميائية واحدة، فإن طاقة الرابطة هي متوسط ​​طاقات تفكك جميع الروابط من النوع نفسه لجزيء معين. [ 15 ] بالنسبة لمركب متجانس EX<sub> n </sub>، فإن طاقة الرابطة E–X تساوي (1/ n ) مضروبة في التغير في المحتوى الحراري للتفاعل EX <sub>n</sub> → E + nX . تمثل متوسطات طاقات الروابط الواردة في الجداول متوسط ​​قيم طاقات الروابط لمجموعة من الأنواع التي تحتوي على أمثلة "نموذجية" للرابطة المعنية.

على سبيل المثال، يتطلب تفكك الرابطة HO - H في جزيء الماء (H₂O ) طاقة مقدارها 118.8  كيلو كالوري/مول (497.1  كيلو جول/مول). ويتطلب تفكك جذر الهيدروكسيل المتبقي طاقة مقدارها 101.8  كيلو كالوري/مول (425.9 كيلو جول/مول). ويُقال إن  طاقة الرابطة التساهمية O - H  في الماء تبلغ 110.3 كيلو كالوري/مول (461.5  كيلو جول/مول)، وهي متوسط ​​هاتين القيمتين. [ 16 ]

وبالمثل، عند إزالة ذرات هيدروجين متتالية من الميثان، تكون طاقات تفكك الروابط 105  كيلو كالوري/مول (439  كيلو جول/مول) لـ D (CH₃ - H)، و110  كيلو كالوري/مول (460  كيلو جول/مول) لـ D (CH₂ - H)، و101  كيلو كالوري/مول (423 كيلو جول/مول) لـ D (CH-H)، وأخيرًا 81  كيلو كالوري/مول (339  كيلو جول/مول) لـ D (C-H). وبالتالي، فإن طاقة الرابطة هي 99  كيلو كالوري/مول، أو 414  كيلو جول/مول (متوسط ​​طاقات تفكك الروابط). لا تساوي أي من طاقات تفكك الروابط الفردية طاقة الرابطة البالغة 99  كيلو كالوري/مول. [ 17 ] [ 7 ]

أقوى الروابط وأضعفها

وفقًا لبيانات طاقة تفكك الرابطة التجريبية، فإن أقوى الروابط الأحادية المقاسة هي روابط السيليكون-فلور (Si-F). تبلغ طاقة تفكك الرابطة H₃Si -F 152  كيلو كالوري/مول، أي أقوى بنسبة 50% تقريبًا من رابطة H₃C - F (110  كيلو كالوري/مول). أما طاقة تفكك الرابطة F₃Si -F فهي أكبر، إذ تبلغ 166  كيلو كالوري/مول. ومن نتائج هذه البيانات أن العديد من التفاعلات تُنتج فلوريدات السيليكون، مثل حفر الزجاج، وإزالة مجموعات الحماية في التخليق العضوي، والانبعاثات البركانية. [ 18 ] تُعزى قوة الرابطة إلى الفرق الكبير في السالبية الكهربية بين السيليكون والفلور، مما يؤدي إلى مساهمة كبيرة من كلٍّ من الرابطة الأيونية والرابطة التساهمية في القوة الإجمالية للرابطة. [ 19 ] وللسبب نفسه، تُعدّ روابط B–F قوية جدًا، وربما أقوى من روابط Si−F، حيث حُسبت طاقة تفكك الرابطة (BDE) لـ F₂B − F لتكون 172  كيلو كالوري/مول عند مستوى نظرية CCSD(T)/CBS . [ 20 ] كما تُعدّ الرابطة الأحادية C−C في ثنائي الأسيتيلين (HC≡C−C≡CH)، التي تربط ذرتي كربون مهجنتين sp، من بين أقوى الروابط، حيث تبلغ طاقتها 160  كيلو كالوري/مول. [ 5 ] أما أقوى رابطة في مركب متعادل، بما في ذلك الروابط المتعددة، فتوجد في أول أكسيد الكربون عند 257  كيلو كالوري/مول. ويُقال إن الأشكال البروتونية من CO وHCN وN₂ تمتلك روابط أقوى، على الرغم من أن دراسة أخرى تُشير إلى أن استخدام طاقة تفكك الرابطة (BDE) كمقياس لقوة الرابطة في هذه الحالات مُضلل. [ 12 ]

على النقيض تمامًا، لا يوجد حد فاصل واضح بين الرابطة التساهمية الضعيفة جدًا والتفاعل بين الجزيئات. تُعدّ معقدات حمض-قاعدة لويس بين شظايا الفلزات الانتقالية والغازات النبيلة من أضعف الروابط ذات الطابع التساهمي الكبير، حيث تبلغ طاقة تفكك الرابطة W–Ar في (CO) ₅W :Ar أقل من 3.0  كيلو كالوري/مول. [ 21 ] أما ثنائي الهيليوم ، He₂ ، الذي تترابط جزيئاته كليًا بقوة فان دير فالس، فيمتلك أدنى طاقة تفكك رابطة مُقاسة، تبلغ 0.022 كيلو كالوري/مول فقط. [ 22 ] [ 23 ] 

التفكك المتجانس مقابل التفكك غير المتجانس

يمكن كسر الروابط بشكل متناظر أو غير متناظر. يُسمى الكسر المتناظر بالانحلال المتجانس ، وهو أساس طاقات تفكك الروابط المعتادة. أما الكسر غير المتناظر للرابطة فيُسمى الانحلال غير المتجانس . بالنسبة للهيدروجين الجزيئي، فإن البدائل هي:

متماثل:H 2 → 2  H •Δ H°  = 104.2  كيلو كالوري/مول (انظر الجدول أدناه)
غير متماثل:H 2 → H + + H −Δ H°  = 400.4  سعرة حرارية/مول (المرحلة الغازية) [ 24 ]
غير متماثل:H 2 → H + + H −Δ G °  = 34.2  سعرة حرارية/مول (في الماء) [ 25 ] (p K aq = 25.1)

في الحالة الغازية، تكون إنثالبي التحلل غير المتجانس أكبر من إنثالبي التحلل المتجانس، وذلك بسبب الحاجة إلى فصل الشحنات المختلفة. ومع ذلك، تنخفض هذه القيمة بشكل ملحوظ في وجود مذيب.

إنثالبيات الروابط التمثيلية

توضح البيانات المدرجة في الجدول أدناه كيف تختلف قوة الروابط عبر الجدول الدوري.

رابطةرابطةإنثالبي تفكك الرابطة عند 298  كلفنتعليق
(كيلو كالوري/مول)(كيلوجول/مول)(إلكترون فولت/رابطة)
C−Cفي الألكانات النموذجية83-90347–3773.60–3.90قوية، لكنها أضعف من روابط C-H
C-Fفي CH 3 F1154814.99قوي للغاية، يبرر خمول التفلون
H−Hهيدروجين1034314.52رابطة قوية غير قابلة للاستقطاب
H-Fفلوريد الهيدروجين1365695.90قوي جداً
O−Hفي الماء1194975.15جذر هيدروكسيل قوي للغاية يتفاعل مع جميع المركبات العضوية تقريبًا بشكل طارد للحرارة عن طريق انتزاع ذرة الهيدروجين
O−Hفي الميثانول1054404.56أقوى قليلاً من روابط C-H
O−Hفي α- توكوفيرول (مضاد للأكسدة)773233.35تعتمد قوة الرابطة O-H بشكل كبير على البديل الموجود على O
C−Oالميثانول923853.99الكحول النموذجي
C≡Oأول أكسيد الكربون257107711.16أقوى رابطة في الجزيء المتعادل
O=COثاني أكسيد الكربون1275325.51أقوى قليلاً من روابط C-H، ومنخفضة بشكل مدهش بسبب استقرار C≡O
O=CH 2الفورمالديهايد1797487.75أقوى بكثير من روابط C-H
O=Oالأكسجين1194985.15أقوى من الروابط الأحادية، وأضعف من العديد من الروابط الثنائية الأخرى.
N≡Nنتروجين2269459.79إحدى أقوى الروابط، وطاقة التنشيط الكبيرة في إنتاج الأمونيا

هناك اهتمام كبير، خاصة في الكيمياء العضوية ، بالقوة النسبية للروابط داخل مجموعة معينة من المركبات، وتُعرض أدناه طاقات تفكك الروابط النموذجية للمركبات العضوية الشائعة. [ 7 ] [ 17 ]

رابطةرابطةطاقة تفكك الرابطة عند 298  كلفنتعليق
(كيلو كالوري/مول)(كيلوجول/مول)(إلكترون فولت/رابطة)
H 3 C−Hرابطة ميثيل C-H1054394.550إحدى أقوى روابط C−H الأليفاتية
C 2 H 5 −Hرابطة إيثيل C-H1014234.384أضعف قليلاً من H 3 C−H
(CH 3 ) 2 CH−Hرابطة C-H في مجموعة الأيزوبروبيل994144.293يتم تثبيت الجذور الثانوية
(CH 3 ) 3 C−Hرابطة C-H في مجموعة ثالثي بوتيل96.54044.187الجذور الثلاثية أكثر استقراراً.
(CH 3 ) 2 NCH 2 −Hرابطة C-H ألفا للأمين913813.949تؤدي الذرات غير المتجانسة الحاملة لأزواج الإلكترونات الحرة إلى إضعاف روابط الكربون-الهيدروجين.
(CH 2 ) 3 OCH−Hرابطة C-H ألفا بالنسبة للإيثر923853.990تُضعف الذرات غير المتجانسة الحاملة لأزواج الإلكترونات الحرة روابط الكربون-هيدروجين. ويميل رباعي هيدروفيوران (THF) إلى تكوين الهيدروبروكسيدات.
CH 3 C(=O)CH 2 −Hرابطة C-H ألفا للكيتون964024.163تعمل المجموعات الساحبة للإلكترونات المترافقة على إضعاف روابط C-H
CH 2 CH−Hرابطة فينيل C-H1114644.809الجذور الفينيلية غير شائعة
HCC-Hرابطة C-H الأسيتيلينية1335565.763الجذور الأسيتيلينية نادرة جداً
C 6 H 5 −Hرابطة فينيل C-H1134734.902على غرار الفينيل الراديكالي، غير شائع
CH 2 CHCH 2 −Hرابطة C-H الأليلية893723.856تُظهر هذه الروابط تفاعلية مُعززة، انظر إلى تجفيف الزيت
C 6 H 5 CH 2 −Hرابطة C-H البنزيلية903773.907تشبه هذه الروابط روابط C-H الأليلية. وتُظهر هذه الروابط تفاعلية مُعززة.
H 3 C−CH 3رابطة C-C في الألكان83-90347–3773.60–3.90أضعف بكثير من رابطة C-H. يحدث الانشطار المتجانس عند تحلل H3C -CH3 حرارياً عند درجة حرارة أعلى من 500  درجة مئوية.
H 2 C=CH 2رابطة C=C في الألكينحوالي 170710 تقريبًا7.4 تقريبًاأقوى بحوالي  مرتين من الرابطة الأحادية بين ذرتي الكربون؛ ومع ذلك، فإن  الرابطة π (حوالي 65  كيلو كالوري/مول) أضعف من  الرابطة σ
HC≡CHرابطة ثلاثية C≡C في الألكاينحوالي 230960 تقريبًا~10.0أقوى بحوالي 2.5  مرة من الرابطة الأحادية C−C

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " طاقة تفكك الرابطة ". doi : 10.1351/goldbook.B00699
  2. ↑ القيمة المُبلغ عنها كطاقة تفكك الرابطة (BDE) هي عمومًا إنثالبي التفكك المتجانس لجزيء في الحالة الغازية . على سبيل المثال، تُحسب طاقة تفكك الرابطة لثنائي اليود بطرح حرارة تكوين غاز ثنائي اليود (14.9 كيلو كالوري/مول) من ضعف حرارة تكوين جذر اليود (25.5 كيلو كالوري/مول). وهذا يُعطي طاقة تفكك الرابطة المقبولة لثنائي اليود وهي 36.1 كيلو كالوري/مول. (بحسب التعريف، حرارة تكوين ثنائي اليود في الحالة الصلبة تساوي صفرًا).
  3. ↑ لا يحدد كتاب IUPAC الذهبي درجة حرارة لتعريفه لطاقة تفكك الرابطة (المرجع 1).
  4. ↑ طاقة تفكك الرابطة المقابلة عند 0 كلفن ( D0 ) هي 99.5(5) كيلو كالوري/مول.
  5. 1 2 3 لو، واي آر (2007). دليل شامل لطاقات الروابط الكيميائية . بوكا راتون: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 978-0-8493-7366-4. OCLC 76961295 . 
  6. ↑ مولدر، ب.، كورث، هـ. ج.، برات، د. أ.، دي لابيو، ج. أ.، فالجيميجلي، ل.، بيدولي، ج. ف.، إنجولد، ك. يو. (مارس 2005). "إعادة تقييم نقدية لإنثالبي تفكك الرابطة O-H في الفينول" . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 109 (11): 2647-2655 . Bibcode : 2005JPCA..109.2647M . doi : 10.1021/jp047148f . PMID 16833571 . 
  7. 1 2 3 4 5 بلانكسبي إس جيه، إليسون جي بي (أبريل 2003). "طاقات تفكك الروابط في الجزيئات العضوية". مجلة أبحاث الكيمياء . 36 (4): 255-263 . CiteSeerX 10.1.1.616.3043 . doi : 10.1021/ar020230d . PMID 12693923 .  
  8. ↑ أنسلين، إريك ف.؛ دوغيرتي، دينيس أ. (2006). الكيمياء العضوية الفيزيائية الحديثة . سوساليتو، كاليفورنيا: جامعة ساينس. ISBN 978-1-891389-31-3. OCLC 55600610 . 
  9. ↑ داروينت، ب. دي ب. (يناير 1970). طاقات تفكك الروابط في الجزيئات البسيطة (ملف PDF) . NSRDS-NBS 31. واشنطن العاصمة: المكتب الوطني الأمريكي للمعايير . LCCN 70602101 . 
  10. ↑ ستريتويزر، أندرو؛ هيثكوك، كلايتون هـ.؛ كوسور، إدوارد م. (2017). مقدمة في الكيمياء العضوية . نيودلهي: ميدتك (ساينتيفيك إنترناشونال، طبعة مُعاد طباعتها من الطبعة الرابعة المنقحة، 1998، ماكميلان). ص 101. ISBN  978-93-85998-89-8.
  11. ↑ كارول، فيليكس أ. (2010). منظورات حول البنية والآلية في الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). هوبوكين، نيوجيرسي: جون وايلي. ISBN  978-0-470-27610-5. OCLC 286483846 . 
  12. 1 2 كاليسكي، روبرت؛ كراكا، إلفي؛ كريمر، ديتر (30 أغسطس 2013). "تحديد أقوى الروابط في الكيمياء". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 117 (36): 8981-8995 . Bibcode : 2013JPCA..117.8981K . doi : 10.1021/jp406200w . ISSN 1089-5639 . PMID 23927609. S2CID 11884042 .   
  13. ↑ ميلر دي سي، تارانتينو كي تي، نولز آر آر (يونيو 2016). "نقل الإلكترون المقترن بالبروتون في التخليق العضوي: الأساسيات والتطبيقات والفرص" . مواضيع في الكيمياء الحالية . 374 (3): 30. doi : 10.1007/s41061-016-0030-6 . PMC 5107260. PMID 27573270 .  
  14. ↑ بوردويل، إف جي؛ تشينغ، جين باي؛ هاريلسون، جون أ. (فبراير 1988). "طاقات تفكك الرابطة المتجانسة في المحلول من حموضة التوازن والبيانات الكهروكيميائية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (4): 1229-1231 . Bibcode : 1988JAChS.110.1229B . doi : 10.1021/ja00212a035 .
  15. ↑ نورمان، ريتشارد أو سي؛ كوكسون، جيمس إم. (2001). مبادئ التخليق العضوي ( الطبعة الثالثة). لندن: نيلسون ثورنز. ص 7. ISBN   978-0-7487-6162-3. OCLC 48595804 . 
  16. ↑ لينينجر، ألبرت ل .؛ نيلسون ، ديفيد ل.؛ كوكس، مايكل م. (2005). مبادئ لينينجر في الكيمياء الحيوية (الطبعة الرابعة ). دبليو إتش فريمان. ص 48. ISBN   978-0-7167-4339-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 مايو 2016 .
  17. 1 2 ستريتويزر أ.؛ بيرغمان ر.ج. (19 سبتمبر 2018). "جدول طاقات تفكك الروابط" . جامعة كاليفورنيا، بيركلي . تم الاطلاع عليه في 13 مارس 2019 .
  18. ↑ ليد، ديفيد ر.، محرر. (2006). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 87 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي . رقم ISBN  0-8493-0487-3.
  19. ↑ جيليسبي، رونالد ج. (يوليو 1998). "الجزيئات التساهمية والأيونية: لماذا يُعدّ كلٌّ من BeF₂ و AlF₃ مواد صلبة ذات درجة انصهار عالية، بينما يُعدّ كلٌّ من BF₃ و SiF₄ غازات ؟". مجلة التعليم الكيميائي . 75 (7): 923. Bibcode : 1998JChEd..75..923G . doi : 10.1021/ed075p923 . ISSN 0021-9584 . 
  20. ↑ أورايلي، روبرت جيه؛ كارتون، أمير (28-07-2023). "دراسة منهجية لطاقات تفكك رابطة BF في جزيئات من نوع فلوروبوران عند مستوى CCSD(T)/CBS" . مجلة Molecules (بازل، سويسرا) . 28 (15): 5707. doi : 10.3390/molecules28155707 . ISSN 1420-3049 . PMC 10420309. PMID 37570677 .   
  21. ↑ جريلز دي سي؛ جورج إم دبليو (2001)، "معقدات المعادن الانتقالية والغازات النبيلة"، التقدم في الكيمياء غير العضوية ، إلسيفير، ص 113-150 ، doi : 10.1016/s0898-8838(05)52002-6 ، ISBN  978-0-12-023652-7.
  22. ↑ سيربا، إريك؛ كراب، أندرياس؛ فلوريس-مورينو، روبرتو؛ دونالد، كيلينغ جيه؛ ميرينو، غابرييل (9 فبراير 2009). "تأثير الحصر الداخلي على التفاعل الإلكتروني بين ذرات الهيليوم: دراسة حالة He₂ @ C₂OH₂O". مجلة الكيمياء الأوروبية . 15 ( 8): 1985-1990 . doi : 10.1002 /chem.200801399 . ISSN 0947-6539 . PMID 19021178 .  
  23. ↑ جيز، تيموثي جيه؛ يورك، دارين إم. (2004). "طرق حسابية متقدمة لحساب أسطح طاقة الوضع لمركبات فان دير فالس" . المجلة الدولية للكيمياء الكمية . 98 (4): 388-408 . doi : 10.1002/qua.20074 . ISSN 0020-7608 . 
  24. ↑ بارتمس، جون إي.؛ سكوت، جوديث أ.؛ ماك إيفر، روبرت ت. (سبتمبر 1979). "مقياس الحموضة في الطور الغازي من الميثانول إلى الفينول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 101 (20): 6046-6056 . doi : 10.1021/ja00514a030 .
  25. ↑ كونلي، سامانثا جيه؛ ويدنر، إريك إس؛ أبيل، آرون إم. (17 مارس 2015). "التنبؤ بتفاعل مانحات الهيدريد في الماء: الثوابت الديناميكية الحرارية للهيدروجين". معاملات دالتون . 44 (13): 5933-5938 . doi : 10.1039/C4DT03841J . ISSN 1477-9234 . PMID 25697077 .