الفينول

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 22 صور
الموسوعة الحرة
الفينول
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الفينول [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بنزينول
أسماء أخرى
  • حمض الكربوليك
  • حمض الفينول
  • حمض الفينيليك
  • هيدروكسي بنزين
  • حمض الفينيك
  • كحول الفينيل
  • هيدروكسيد الفينيل
المعرفات
  • 108-95-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:15882 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 14060 يفحصي
كيم سبايدر
  • 971 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB03255 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.303
كيج
  • د00033 يفحصي
معرف PubChem
  • 996
رقم RTECS
  • اس جيه 3325000
جامعة يوني
  • 339NCG44TV يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2821 (محلول)
2312 (منصهر)
1671 (صلب)
  • رقم تعريف DTXSID5021124
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H يفحصي
    المفتاح: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • أوك1cccccc1
ملكيات
ج 6 ح 6 أ
الكتلة المولية 94.113  جرام/مول
مظهر مادة صلبة بلورية شفافة
رائحة حلوة وقطرانية
كثافة 1.07  جرام/سم 3
نقطة الانصهار 40.5 درجة مئوية (104.9 درجة فهرنهايت؛ 313.6 كلفن)
نقطة الغليان 181.7 درجة مئوية (359.1 درجة فهرنهايت؛ 454.8 كلفن)
8.3  جرام/100 مل (20  درجة مئوية)
سجل P 1.48 [2]
ضغط البخار 0.4  ملم زئبق (20  درجة مئوية) [3]
الحموضة ( pKa ) ​
  • 9.95 (في الماء)،
  • 18.0 (في DMSO)،
  • 29.1 (في الأسيتونتريل) [4]
قاعدة مترافقة فينوكسيد
الأشعة فوق البنفسجية المرئية (λ max ) 270.75  نانومتر [5]
1.224 د 
علم الأدوية
C05BB05 ( منظمة الصحة العالمية ) D08AE03 ( منظمة الصحة العالمية )، N01BX03 ( منظمة الصحة العالمية )، R02AA19 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS05: مادة تآكليةGHS06: سامةGHS08: خطر على الصحة[6]
خطر
ح301 ، ح311 ، ح314 ، ح331 ، ح341 ، ح373 [6]
P261 ، P280 ، P301+P310 ، P305+P351+P338 ، P310 [6]
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
نقطة الوميض 79 درجة مئوية (174 درجة فهرنهايت؛ 352 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.8-8.6% [3]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
  • 317  ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
  • 270  ملغ/كغ (فأر، عن طريق الفم) [7]
LD Lo ( أقل نشر )
  • 420  ملغ/كغ (أرنب، عن طريق الفم)
  • 500  ملغ/كغ (كلب، عن طريق الفم)
  • 80  ملغ/كغ (قطة، عن طريق الفم) [7]
  • 19  جزء في المليون (ثدييات)
  • 81  جزء في المليون (الجرذ)
  • 69  جزء في المليون (الفأر) [7]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 5  جزء في المليون (19  مجم/م 3 ) [الجلد] [3]
REL (موصى به)
  • TWA 5  جزء في المليون (19  مجم/م 3 )
  • C 15.6  جزء في المليون (60  مجم/م 3 ) [15 دقيقة] [الجلد] [3]
IDLH (خطر فوري)
 250  جزء في المليون [3]
ورقة بيانات السلامة (SDS) [1]
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الفينول (المعروف أيضًا باسم حمض الكربوليك أو حمض الفينول أو البنزينول ) هو مركب عضوي عطري له الصيغة الجزيئية C 6 H 5 OH . [5] وهو مادة صلبة بلورية بيضاء متطايرة . يتكون الجزيء من مجموعة فينيل ( −C 6 H 5 ) مرتبطة بمجموعة هيدروكسي ( −OH ). حمضي معتدل ، ويتطلب التعامل معه بعناية لأنه يمكن أن يسبب حروقًا كيميائية . [5]

تم استخراج الفينول لأول مرة من قطران الفحم ، ولكن اليوم يتم إنتاجه على نطاق واسع (حوالي 7 ملايين طن سنويًا) من المواد الخام المشتقة من البترول . إنه سلعة صناعية مهمة كمقدمة للعديد من المواد والمركبات المفيدة. [ 8] يتم استخدامه في المقام الأول لتصنيع البلاستيك والمواد ذات الصلة. الفينول ومشتقاته الكيميائية ضرورية لإنتاج البولي كربونات والإيبوكسي والمتفجرات والباكليت والنايلون والمنظفات ومبيدات الأعشاب مثل مبيدات الأعشاب الفينوكسي والعديد من الأدوية الصيدلانية . [9]

ملكيات

الفينول مركب عضوي قابل للذوبان بشكل ملحوظ في الماء، حيث يذوب حوالي 84.2 جرام في 1000 مل (0.895 مول ). ومن الممكن وجود مخاليط متجانسة من الفينول والماء بنسبة كتلة فينول إلى ماء تبلغ ~2.6 وأعلى. ملح الصوديوم للفينول، فينوكسيد الصوديوم ، أكثر قابلية للذوبان في الماء. وهو مادة صلبة قابلة للاشتعال (تصنيف NFPA = 2). عند تسخينه، ينتج الفينول أبخرة قابلة للاشتعال ومتفجرة عند تركيزات تتراوح من 3 إلى 10٪ في الهواء. يجب استخدام ثاني أكسيد الكربون أو طفايات كيميائية جافة لمكافحة حرائق الفينول. [5]

حموضة

الفينول هو حمض ضعيف (درجة حموضة 6.6). في المحلول المائي في نطاق درجة الحموضة حوالي 8 - 12 يكون في حالة توازن مع أنيون الفينول C 6 H 5 O − (يُسمى أيضًا فينوكسيد أو كاربولات ): [10]

C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O − + H +
هياكل الرنين لأنيون الفينوكسيد

الفينول أكثر حمضية من الكحولات الأليفاتية. وتعزى حموضته المتزايدة إلى تثبيت الرنين لأنيون الفينول . وبهذه الطريقة، يتم نقل الشحنة السالبة على الأكسجين إلى ذرات الكربون الأورثو والبارا من خلال نظام باي. [11] يتضمن تفسير بديل إطار سيجما، الذي يفترض أن التأثير السائد هو الحث من ذرات الكربون المهجنة sp2 الأكثر كهربية سالبة ؛ يسمح السحب الاستقرائي الأقوى نسبيًا لكثافة الإلكترون التي يوفرها نظام sp2 مقارنة بنظام sp3 بتثبيت كبير للأكسجين الأيوني. ودعمًا للتفسير الثاني، فإن pKa لإينول الأسيتون في الماء هو 10.9، مما يجعله أقل حمضية قليلاً من الفينول (pKa 10.0 ) . [5] وبالتالي، يبدو أن العدد الأكبر من هياكل الرنين المتاحة للفينوكسيد مقارنة بإينولات الأسيتون لا يساهم كثيرًا في تثبيته. ومع ذلك، يتغير الوضع عندما يتم استبعاد تأثيرات المذيبات.

الرابطة الهيدروجينية

في رباعي كلوريد الكربون وفي مذيبات الألكان، تكون روابط هيدروجينية للفينول مع مجموعة واسعة من قواعد لويس مثل البيريدين ، وثنائي إيثيل الأثير ، وثنائي إيثيل الكبريتيد . وقد تم تجميع إنثالبيات تكوين الناتج الإضافي وتحولات تردد الأشعة تحت الحمراء −OH المصاحبة لتكوين الناتج الإضافي. [12] يتم تصنيف الفينول على أنه حمض صلب . [13] [14]

التوتومرية

تشابه الفينول-سيكلوهيكساديينون

يُظهِر الفينول توتومير الكيتو-إينول مع توتومير الكيتو غير المستقر سيكلوهيكساديينون، لكن التأثير يكاد يكون مهملاً. يبلغ ثابت التوازن للإينول حوالي 10 −13 ، مما يعني أن جزيءًا واحدًا فقط من كل عشرة تريليونات جزيء يكون في شكل الكيتو في أي لحظة. [15] إن الكمية الصغيرة من الاستقرار المكتسبة عن طريق تبادل رابطة C = C برابطة C = O يتم تعويضها أكثر من خلال عدم الاستقرار الكبير الناتج عن فقدان العطرية. لذلك يوجد الفينول بشكل أساسي بالكامل في شكل إينول. [16] 4، 4' يمكن أن يخضع سيكلوهيكساديينون المستبدل لإعادة ترتيب دايينون-فينول في ظروف حمضية ويشكل فينول مستقرًا منقوص الاستبدال 3،4. [17]

بالنسبة للفينولات المستبدلة، يمكن لعدة عوامل أن تفضل التوتومر الكيتو: (أ) مجموعات هيدروكسي إضافية (انظر الريزورسينول ) (ب) التحلل كما في تكوين النفثولات ، و(ج) إزالة البروتونات لإعطاء الفينولات. [18]

الفينوكسيدات عبارة عن إينولات مثبتة بالخواص العطرية . في الظروف العادية، يكون الفينوكسيد أكثر تفاعلية عند موضع الأكسجين، لكن موضع الأكسجين هو نيوكليوفيل "صلب" بينما تميل مواضع ألفا الكربونية إلى أن تكون "لينة". [19]

ردود الفعل

عملية هوك المؤدية إلى الفينول عن طريق الأكسدة الذاتية للكيومين.
"شكل" البنية التحتية للفينول المحايد. صورة لسطح كهروستاتيكي محسوب لجزيء الفينول المحايد، تظهر المناطق المحايدة باللون الأخضر، والمناطق الكهروسالبية باللون البرتقالي والأحمر، والبروتون الفينولي الموجب الكهروستاتيك باللون الأزرق.
مخطط طور الفينول المائي: يمكن لمجموعات معينة من الفينول والماء أن تصنع محلولين في زجاجة واحدة.

الفينول شديد التفاعل تجاه الاستبدال العطري المحب للإلكترونات . تعزى المحبة النووية المعززة إلى كثافة إلكترونات باي المتبرع بها من الأكسجين إلى الحلقة. يمكن ربط العديد من المجموعات بالحلقة، عن طريق الهالوجينات والأسيلة والسلفنة والعمليات ذات الصلة.

يتم تنشيط الفينول بقوة لدرجة أن البروم والكلور يؤديان بسهولة إلى تعدد الاستبدال. [20] يوفر التفاعل مشتقات مستبدلة 2 و 4. تتغير الكيمياء الإقليمية للهالوجين في المحاليل الحمضية القوية حيث تسود PhOH 2 ] + . يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المخفف في درجة حرارة الغرفة لإعطاء خليط من 2- نيتروفينول و 4- نيتروفينول بينما مع حمض النيتريك المركز، يتم إدخال مجموعات نيترو إضافية، على سبيل المثال لإعطاء 2،4،6- ترينيتروفينول . غالبًا ما تستمر ألكلة فريدل كرافتس للفينول ومشتقاته بدون محفزات. تشمل عوامل الألكلة هاليدات الألكيل والألكينات والكيتونات. وبالتالي، فإن بروميد الأدمانتيل-1، وديسيكلوبنتادين ، وسيكلوهيكسانونات تعطي على التوالي 4-أدمانتيلفينول، وهو مشتق ثنائي (2-هيدروكسي فينيل)، و4-سيكلوهيكسيلفينول. تقوم الكحولات والهيدروبيروكسيدات بألكيلات الفينولات في وجود محفزات حمضية صلبة (مثل بعض الزيوليت ). يمكن إنتاج الكريزولات والفينولات الكيوميلية بهذه الطريقة. [21]

المحاليل المائية للفينول حمضية ضعيفة وتتحول من اللون الأزرق إلى الأحمر قليلاً. يتم تحييد الفينول عن طريق هيدروكسيد الصوديوم مكونًا فينيت الصوديوم أو فينولات، ولكن نظرًا لكونه أضعف من حمض الكربونيك ، فلا يمكن تحييده عن طريق بيكربونات الصوديوم أو كربونات الصوديوم لتحرير ثاني أكسيد الكربون .

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

عندما يتم رج خليط من الفينول وكلوريد البنزويل في وجود محلول هيدروكسيد الصوديوم المخفف ، يتكون بنزوات الفينيل. هذا مثال على تفاعل شوتن-باومان :

C 6 H 5 COCl + HOC 6 H 5 → C 6 H 5 CO 2 C 6 H 5 + HCl

يتم اختزال الفينول إلى البنزين عندما يتم تقطيره مع غبار الزنك أو عندما يمر بخاره فوق حبيبات الزنك عند 400 درجة مئوية: [22]

C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO

عند معالجة الفينول باستخدام الديازوميثان في وجود ثلاثي فلوريد البورون ( BF3 )، يتم الحصول على الأنيسول كمنتج رئيسي وغاز النيتروجين كمنتج ثانوي.

ج 6 ح 5 أوه + CH 2 ن 2 → ج 6 ح 5 أوه 3 + ن 2

يتفاعل الفينول ومشتقاته مع كلوريد الحديد الثلاثي لإنتاج محاليل ملونة بشدة تحتوي على معقدات فينوكسيد.

إنتاج

ونظراً للأهمية التجارية للفينول، فقد تم تطوير العديد من الطرق لإنتاجه، إلا أن عملية الكيومين هي التكنولوجيا السائدة.

عملية الكومين

تمثل عملية الكيومين ، والتي تسمى أيضًا عملية هوك ، 95% من الإنتاج (2003) . وهي تنطوي على الأكسدة الجزئية للكيومين (إيزوبروبيل بنزين) عبر إعادة ترتيب هوك : [8] وبالمقارنة مع معظم العمليات الأخرى، تستخدم عملية الكيومين ظروفًا معتدلة ومواد خام غير مكلفة. ولكي تكون العملية اقتصادية، يجب أن يكون هناك طلب على كل من الفينول ومنتج الأسيتون الثانوي. [23] [24] في عام 2010، بلغ الطلب العالمي على الأسيتون حوالي 6.7 مليون طن، 83 في المائة منها تم إشباعها بالأسيتون المنتج بواسطة عملية الكيومين.

يبدأ مسار مماثل لعملية الكيومين باستخدام سيكلوهكسيل بنزين . يتم أكسدته إلى هيدروبيروكسيد ، على غرار إنتاج هيدروبيروكسيد الكيومين . من خلال إعادة ترتيب هوك، ينقسم هيدروبيروكسيد سيكلوهكسيل بنزين لإعطاء الفينول وسيكلوهيكسانون . سيكلوهيكسانون هو مقدمة مهمة لبعض النايلون . [25]

أكسدة البنزين والتولوين والسيكلوهكسيل بنزين

من الممكن أكسدة البنزين ( C6H6 ) إلى الفينول بشكل مباشر ، ولكن لم يتم تسويقه تجاريا :

C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH

أكسيد النيتروز هو مؤكسد "أخضر" محتمل وهو مؤكسد أقوى من O 2 . ومع ذلك تظل طرق توليد أكسيد النيتروز غير تنافسية. [26] [23] [25]

تنتج عملية التخليق الكهربائي باستخدام التيار المتناوب الفينول من البنزين. [27]

تتضمن أكسدة التولوين ، كما طورتها شركة Dow Chemical ، تفاعل بنزوات الصوديوم المنصهرة مع الهواء المحفز بالنحاس:

C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O

من المقترح أن يتم التفاعل عن طريق تكوين بنزويل ساليسيلات. [8]

يؤدي الأكسدة الذاتية لحلقي الهكسيل البنزين إلى إنتاج بيروكسيد الهيدروجين . ويؤدي تحلل هذا البيروكسيد إلى إنتاج سيكلوهيكسانون وفينول. [8]

الأساليب القديمة

اعتمدت الطرق المبكرة على استخلاص الفينول من مشتقات الفحم أو التحلل المائي لمشتقات البنزين.

تحلل حمض البنزن سلفونيك

تم تطوير الطريق التجاري الأصلي بواسطة باير ومونسانتو في أوائل القرن العشرين، بناءً على اكتشافات وورتز وكيكول. تتضمن الطريقة تفاعل قاعدة قوية مع حمض البنزين سلفونيك ، وذلك من خلال تفاعل هيدروكسيد مع بنزين سلفونات الصوديوم لإنتاج فينوكسيد الصوديوم. يؤدي تحميض الأخير إلى إنتاج الفينول. التحويل الصافي هو: [28]

C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

تحلل الكلوروبنزين

يمكن تحليل الكلوروبنزين إلى فينول باستخدام القاعدة ( عملية داو ) أو البخار ( عملية راشيج هوكر ): [24] [25] [29]

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

وتعاني هذه الطرق من ارتفاع تكلفة الكلوروبنزين والحاجة إلى التخلص من المنتج الثانوي للكلوريد.

تحلل الفحم بالحرارة

الفينول هو أيضًا منتج ثانوي قابل للاسترداد من عملية تحلل الفحم بالحرارة. [29] في عملية لوموس، يتم أكسدة التولوين إلى حمض البنزويك بشكل منفصل.

طرق متنوعة

أمين إلى فينول [30]

تتحلل أملاح الفينيل ديازونيوم إلى فينول. لا تتمتع هذه الطريقة بأهمية تجارية نظرًا لأن المادة الأولية باهظة الثمن. [30]

C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl

يتحول حمض الساليسيليك إلى فينول. [31]

الاستخدامات

الاستخدامات الرئيسية للفينول، والتي تستهلك ثلثي إنتاجه، تتضمن تحويله إلى مواد أولية للبلاستيك. يعطي التكثيف مع الأسيتون ثنائي الفينول-أ ، وهو مادة أولية رئيسية للبولي كربونات وراتنجات الإيبوكسيد . يعطي تكثيف الفينول أو الألكيليفينولات [ بحاجة لمصدر ] أو ثنائي الفينولات [ بحاجة لمصدر ] مع الفورمالديهايد راتنجات الفينول ، ومن الأمثلة الشهيرة على ذلك الباكليت . يعطي الهدرجة الجزئية للفينول سيكلوهيكسانون ، [32] مادة أولية للنايلون . يتم إنتاج المنظفات غير الأيونية عن طريق ألكلة الفينول لإعطاء الألكيليفينولات ، على سبيل المثال، نونيلفينول ، والتي تخضع بعد ذلك للإيثوكسيل . [8]

الفينول هو أيضًا مادة أولية متعددة الاستخدامات لمجموعة كبيرة من الأدوية، وأبرزها الأسبرين ولكن أيضًا العديد من مبيدات الأعشاب والأدوية الصيدلانية . الفينول هو أحد مكونات تقنية استخلاص الفينول-الكلوروفورم السائل- السائل المستخدمة في علم الأحياء الجزيئي للحصول على الأحماض النووية من الأنسجة أو عينات زراعة الخلايا. اعتمادًا على درجة حموضة المحلول، يمكن استخراج الحمض النووي أو الحمض النووي الريبي .

الفينول غير مكلف للغاية لدرجة أنه يجذب أيضًا العديد من الاستخدامات على نطاق صغير. إنه أحد مكونات مزيلات الطلاء الصناعية المستخدمة في صناعة الطيران لإزالة الإيبوكسي والبولي يوريثين والطلاءات المقاومة للمواد الكيميائية الأخرى. [33] ونظرًا للمخاوف المتعلقة بالسلامة، يُحظر استخدام الفينول في منتجات التجميل في الاتحاد الأوروبي [34] [35] وكندا . [ 36] [37]

طبي

كان الفينول يستخدم على نطاق واسع كمطهر ، كما أنه يستخدم في إنتاج صابون الكاربوليك . كما تستخدم سوائل الفينول المركزة لعلاج أظافر القدم واليدين الناشبة بشكل دائم، وهو الإجراء المعروف باسم استئصال المصفوفة الكيميائي . وقد وصف هذا الإجراء لأول مرة أوتو بول في عام 1945. ومنذ ذلك الوقت أصبح الفينول هو المادة الكيميائية المفضلة لاستئصال المصفوفة الكيميائي الذي يجريه أطباء الأقدام.

يمكن استخدام الفينول السائل المركّز موضعيًا كمخدّر موضعي لإجراءات طب الأذن ، مثل وضع أنبوب بضع طبلة الأذن وبضع طبلة الأذن ، كبديل للتخدير العام أو غيره من التخدير الموضعي. كما أن له خصائص مرقئة ومطهرة تجعله مثاليًا لهذا الاستخدام. يستخدم رذاذ الفينول، عادةً بنسبة 1.4% فينول كمكوّن نشط، طبيًا لعلاج التهاب الحلق. [38] وهو المكوّن النشط في بعض المسكنات الفموية مثل رذاذ الكلوراسيبتيك ، و TCP و Carmex . [39]

تاريخ

زجاجة من مطهر الفينول الخاص بكالفيرت، متحف ثاكري للطب [40]

تم اكتشاف الفينول في عام 1834 بواسطة فريدليب فرديناند رونج ، الذي استخرجه (في شكل غير نقي) من قطران الفحم . [41] أطلق رونج على الفينول اسم "Karbolsäure" (فحم - زيت - حمض، حمض الكربوليك). ظل قطران الفحم المصدر الأساسي حتى تطور صناعة البتروكيماويات . استخرج الكيميائي الفرنسي أوغست لوران الفينول في شكله النقي، كمشتق من البنزين، في عام 1841. [42] في عام 1836، صاغ أوغست لوران اسم "فين" للبنزين؛ [43] هذا هو جذر كلمة "فينول" و" فينيل ". في عام 1843، صاغ الكيميائي الفرنسي تشارلز جيرهاردت اسم "فينول". [44]

استخدم السير جوزيف ليستر الخواص المطهرة للفينول في تقنيته الرائدة في الجراحة المطهرة. قرر ليستر أنه يجب تنظيف الجروح جيدًا. ثم غطى الجروح بقطعة قماش أو وبر [45] مغطاة بالفينول. أدى تهيج الجلد الناجم عن التعرض المستمر للفينول في النهاية إلى تقديم تقنيات معقمة (خالية من الجراثيم) في الجراحة. استوحى ليستر عمله من أعمال وتجارب معاصره لويس باستور في تعقيم الوسائط البيولوجية المختلفة. افترض أنه إذا كان من الممكن قتل الجراثيم أو منعها، فلن تحدث عدوى. استنتج ليستر أنه يمكن استخدام مادة كيميائية لتدمير الكائنات الحية الدقيقة التي تسبب العدوى. [46]

وفي الوقت نفسه، كان المسؤولون في كارلايل بإنجلترا يجرون تجارب على معالجة مياه الصرف الصحي باستخدام حمض الكربوليك لتقليل رائحة مستنقعات الصرف الصحي . وبعد أن سمع عن هذه التطورات، وبعد أن جرب سابقًا مواد كيميائية أخرى لأغراض مطهرة دون نجاح كبير، قرر ليستر تجربة حمض الكربوليك كمطهر للجروح. وكانت له أول فرصة في 12 أغسطس 1865، عندما استقبل مريضًا: صبي يبلغ من العمر أحد عشر عامًا يعاني من كسر في عظم الساق اخترق جلد الجزء السفلي من ساقه. وعادةً ما يكون البتر هو الحل الوحيد. ومع ذلك، قرر ليستر تجربة حمض الكربوليك. وبعد تثبيت العظم ودعم الساق بالجبائر، نقع مناشف قطنية نظيفة في حمض الكربوليك غير المخفف ووضعها على الجرح، مغطى بطبقة من ورق القصدير، وتركها لمدة أربعة أيام. وعندما فحص الجرح، فوجئ ليستر بسرور لعدم العثور على أي علامات للعدوى، فقط احمرار بالقرب من حواف الجرح من الحرق الخفيف بسبب حمض الكربوليك. وبعد إعادة وضع الضمادات الطازجة المملوءة بحمض الكاربوليك المخفف، تمكن الصبي من المشي إلى منزله بعد حوالي ستة أسابيع من العلاج. [47]

بحلول السادس عشر من مارس/آذار 1867، عندما نُشرت النتائج الأولى لعمل ليستر في مجلة لانسيت، كان قد عالج إجمالي أحد عشر مريضاً باستخدام طريقته الجديدة في التطهير. ومن بين هؤلاء، توفي مريض واحد فقط، وكان ذلك بسبب مضاعفات لا علاقة لها بتقنية ليستر في تضميد الجروح. والآن، وللمرة الأولى، أصبح من المرجح أن يغادر المرضى الذين يعانون من كسور مركبة المستشفى بكل أطرافهم سليمة.

— ريتشارد هولينجهام، الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة ، ص 62 [47]

قبل إدخال العمليات الجراحية المطهرة في المستشفى، كان هناك ستة عشر حالة وفاة في خمسة وثلاثين حالة جراحية. مات ما يقرب من مريض واحد من كل اثنين. بعد إدخال العمليات الجراحية المطهرة في صيف عام 1865، كان هناك ست وفيات فقط في أربعين حالة. انخفض معدل الوفيات من ما يقرب من 50 في المائة إلى حوالي 15 في المائة. كان إنجازًا رائعًا

— ريتشارد هولينجهام، الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة ، ص 63 [48]

كان الفينول هو المكون الرئيسي في "كرة الدخان الكربولي"، وهو جهاز غير فعال تم تسويقه في لندن في القرن التاسع عشر كحماية ضد الأنفلونزا وأمراض أخرى، وكان موضوع القضية القانونية الشهيرة كارليل ضد شركة كرة الدخان الكربولي .

الحرب العالمية الثانية

يسبب التأثير السام للفينول على الجهاز العصبي المركزي انهيارًا مفاجئًا وفقدانًا للوعي لدى كل من البشر والحيوانات؛ تسبق حالة من التشنج هذه الأعراض بسبب النشاط الحركي الذي يتحكم فيه الجهاز العصبي المركزي. [49] استخدمت حقن الفينول كوسيلة للإعدام الفردي من قبل ألمانيا النازية خلال الحرب العالمية الثانية . [50] تم استخدامه في الأصل من قبل النازيين في عام 1939 كجزء من القتل الجماعي للأشخاص ذوي الإعاقة بموجب Aktion T4 . [51] تعلم الألمان أن إبادة المجموعات الأصغر كانت أكثر اقتصادا عن طريق حقن كل ضحية بالفينول. تم إعطاء حقن الفينول لآلاف الأشخاص. قُتل ماكسيميليان كولبي أيضًا بحقنة من الفينول بعد أن نجا من أسبوعين من الجفاف والجوع في أوشفيتز عندما تطوع للموت بدلاً من شخص غريب . حوالي جرام واحد يكفي للتسبب في الموت. [52]

الحوادث

الفينول هو منتج أيضي طبيعي، يفرز بكميات تصل إلى 40 ملغ/لتر في البول البشري. [49] أظهر إفراز الغدة الصدغية للأفيال الذكور وجود الفينول و4 -ميثيلفينول أثناء الجماع . [53] [54] وهو أيضًا أحد المركبات الكيميائية الموجودة في نبات القندس . يتم تناول هذا المركب من النباتات التي يأكلها القندس. [55]

الفينول هو مكون قابل للقياس في رائحة وطعم الويسكي الاسكتلندي المميز من أيسلاي ، [56] بشكل عام ~30 جزء في المليون ، ولكن يمكن أن يكون أكثر من 160 جزء في المليون في الشعير المملح المستخدم لإنتاج الويسكي . [57] هذه الكمية مختلفة وربما أعلى من الكمية الموجودة في المقطر. [56]

التحلل البيولوجي

Cryptanaerobacter phenolicus هو نوع من البكتيريا التي تنتج البنزوات من الفينول عن طريق 4-هيدروكسي بنزوات . [58] Rhodococcus phenolicus هو نوع من البكتيريا القادرة على تحلل الفينول كمصدر وحيد للكربون. [59]

سمية

الفينول وأبخرته تآكلان للعينين والجلد والجهاز التنفسي. [60] تأثيره التآكلي على الجلد والأغشية المخاطية يرجع إلى تأثيره المتحلل للبروتين. [49] قد يؤدي التلامس المتكرر أو المطول للجلد مع الفينول إلى التهاب الجلد ، أو حتى حروق من الدرجة الثانية والثالثة. [61] قد يسبب استنشاق بخار الفينول وذمة الرئة . [ 60] قد تسبب المادة تأثيرات ضارة على الجهاز العصبي المركزي والقلب، مما يؤدي إلى عدم انتظام ضربات القلب والنوبات والغيبوبة . [ 62 ] قد تتأثر الكلى أيضًا. قد يكون للتعرض الطويل الأمد أو المتكرر للمادة تأثيرات ضارة على الكبد والكلى . [ 63] لا يوجد دليل على أن الفينول يسبب السرطان لدى البشر. [64] بالإضافة إلى تأثيراته الكارهة للماء ، قد تكون آلية أخرى لسمية الفينول هي تكوين جذور الفينوكسيل . [65]

نظرًا لأن الفينول يمتص من خلال الجلد بسرعة نسبية، فقد يحدث تسمم جهازي بالإضافة إلى الحروق الكاوية الموضعية. [49] يمكن أن يحدث التسمم الامتصاصي بكمية كبيرة من الفينول حتى مع مساحة صغيرة فقط من الجلد، مما يؤدي بسرعة إلى شلل الجهاز العصبي المركزي وانخفاض حاد في درجة حرارة الجسم. الجرعة المميتة LD 50 للسمية الفموية أقل من 500 مجم / كجم للكلاب أو الأرانب أو الفئران؛ تم ذكر الحد الأدنى للجرعة المميتة للإنسان عند 140 مجم / كجم. [49] تنص وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR)، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، على أن الجرعة المميتة لتناول الفينول تتراوح من 1 إلى 32 جرامًا. [66]

يمكن تطهير الحروق الكيميائية الناتجة عن التعرض للجلد عن طريق الغسيل باستخدام بولي إيثيلين جليكول ، [67] أو كحول إيزوبروبيل ، [68] أو ربما حتى كميات وفيرة من الماء. [69] يلزم إزالة الملابس الملوثة، بالإضافة إلى العلاج الفوري في المستشفى للرشات الكبيرة. هذا مهم بشكل خاص إذا تم خلط الفينول بالكلوروفورم (مزيج يستخدم عادة في علم الأحياء الجزيئي لتنقية الحمض النووي والحمض النووي الريبي ). [ بحاجة لمصدر ] الفينول هو أيضًا سم تكاثري يسبب زيادة خطر الإجهاض وانخفاض الوزن عند الولادة مما يشير إلى تأخر النمو في الرحم. [5]

الفينولات

تُستخدم كلمة فينول أيضًا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية مكونة من ستة أعضاء ، مرتبطة مباشرة بمجموعة هيدروكسيل (-OH). وبالتالي، فإن الفينولات هي فئة من المركبات العضوية التي يعتبر الفينول الذي تمت مناقشته في هذه المقالة أبسط عضو فيها.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. يتم الاحتفاظ باسم واحد فقط، الفينول، لـ C 6 H 5 -OH، سواء كاسم مفضل أو للتسمية العامة.
  2. ^ "Phenol_msds".
  3. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0493". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ كوت، أغنيس؛ موفشون، فاليريا؛ روديما، توماس؛ وآخرون (2008). "بنتاكيس (ثلاثي فلورو ميثيل) فينيل، مجموعة مزدحمة فراغيًا وسحب للإلكترون: تخليق وحموضة بنتاكيس (ثلاثي فلورو ميثيل) بنزين، -تولوين، -فينول، و-أنيلين". مجلة الكيمياء العضوية . 73 (7): 2607-20. doi :10.1021/jo702513w. PMID  18324831.
  5. ^ abcdef "Phenol". PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 10 يونيو 2023. تم الاسترجاع في 12 يونيو 2023 .
  6. ^ abc Sigma-Aldrich Co. ، Phenol. تم الاسترجاع في 2022-02-15.
  7. ^ abc "الفينول". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  8. ^ abcde ويبر ، مانفريد. ويبر، ماركوس. كلاين-بويمان، مايكل (2004). "الفينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a19_299.pub3. رقم ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Zvi Rappoport, ed. (2003). The Chemistry of Phenols . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi :10.1002/0470857277. ISBN 9780470857274.
  10. ^ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات، والآليات، والبنية (الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترسانس، رقم ISBN 978-0-471-72091-1
  11. ^ الكيمياء العضوية، الطبعة الثانية، جون ماكموري ، رقم ISBN 0-534-07968-7 
  12. ^ دراغو، آر إس. الطرق الفيزيائية للكيميائيين، (دار نشر سوندرز كوليدج، 1992)، رقم ISBN 0-03-075176-4
  13. ^ لورنس، سي. وجال، جيه إف. مقاييس القاعدة والتقارب، البيانات والقياس، (وايلي 2010) ص 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
  14. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "عرض بياني لحراريات تكوين المضافات لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.استخدمت المخططات المعروضة في هذه الورقة معلمات قديمة. تم إدراج معلمات E&C المحسنة في نموذج ECW .
  15. ^ كابوني ، ماركو. القناة الهضمية، إيفو G.؛ هيلرونج، برونو؛ بيرسي، غابي. ويرز، جاكوب (1999). "توازن الكيتونات للفينول في محلول مائي". يستطيع. جيه كيم. 77 (5-6): 605-613. دوى :10.1139/CJC-77-5-6-605.
  16. ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (الطبعة الأولى). دار نشر جامعة أكسفورد. ص. 531. ISBN 978-0-19-850346-0.
  17. ^ أرنولد، ريتشارد ت.؛ باكلي، جاي س. (1 مايو 1949). "إعادة ترتيب دايينون-فينول. الجزء الثاني. إعادة ترتيب 1-كيتو-4-ميثيل-4-فينيل-1،4-ديهايدرنافتالين". مجلة الكيمياء الأمريكية . 71 (5): 1781. doi :10.1021/ja01173a071.
  18. ^ سيرجي م. لوكيانوف، آلا ف. كوبليك (2003). "التوازنات المتجانسة وإعادة الترتيبات التي تتضمن الفينولات". في زفي رابابورت (المحرر). كيمياء الفينولات . كيمياء المجموعات الوظيفية في باتاي. جون وايلي وأولاده. ص 713-838. doi :10.1002/0470857277.ch11. ISBN 0471497371.
  19. ^ David Y. Curtin & Allan R. Stein (1966). "2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione". Organic Syntheses . 46 : 115. doi :10.15227/orgsyn.046.0115. مؤرشف من الأصل في 2011-06-05 . تم الاسترجاع في 2010-03-31 .
  20. ^ مولر ف، كايارد ل (2011). "الكلوروفينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
  21. ^ V. Prakash Reddy. GK Surya Prakash (2003). "التفاعلات المحبة للإلكترونات للفينولات". في Zvi Rappoport (المحرر). كيمياء الفينولات . كيمياء المجموعات الوظيفية لـ PATAI. John Wiley & Sons. ص. 605-660. doi :10.1002/0470857277.ch9. ISBN 0471497371.
  22. ^ روسكو، هنري (1891). أطروحة في الكيمياء، المجلد 3، الجزء 3. لندن: ماكميلان وشركاه، ص 23.
  23. ^ "فينول - الصناعة الكيميائية الأساسية على الإنترنت". 2017-01-11 . تم الاسترجاع 2018-01-02 .
  24. ^ ab "الطرق المباشرة إلى الفينول". مؤرشف من الأصل في 2007-04-09 . تم الاسترجاع في 2007-04-09 .
  25. ^ abc Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "What's New in Phenol Production؟". American Chemical Society. مؤرشف من الأصل في 2019-10-27 . تم الاسترجاع في 2018-01-02 .
  26. ^ Parmon, VN; Panov, GI; Uriarte, A.; Noskov, AS (2005). "أكسيد النيتروز في كيمياء الأكسدة وتطبيق الحفز والإنتاج". Catalysis Today . 100 (2005): 115–131. doi :10.1016/j.cattod.2004.12.012.
  27. ^ لي، بيونجيك؛ نايتو، هيروتو؛ ناجاو، ماساهيرو؛ هيبينو، تاكاشي (9 يوليو 2012). "التحليل الكهربائي بالتيار المتناوب لإنتاج الفينول من البنزين". Angewandte Chemie International Edition . 51 (28): 6961–6965. doi :10.1002/anie.201202159. PMID  22684819.
  28. ^ Wittcoff, HA, Reuben, BG Industrial Organic Chemicals in Perspective. الجزء الأول: المواد الخام والتصنيع. Wiley-Interscience، نيويورك. 1980.
  29. ^ ab Franck, H.-G., Stadelhofer, JW Industrial Aromatic Chemistry. Springer-Verlag, New York. 1988. ص 148-155.
  30. ^ ab Kazem-Rostami, Masoud (2017). "تحويل الأمين إلى فينول". Synlett . 28 (13): 1641–1645. doi :10.1055/s-0036-1588180. S2CID  99294625.
  31. ^ Kaeding, Warren W. (1 September 1964). "أكسدة الأحماض العطرية. IV. نزع الكربوكسيل من الأحماض الساليسيليكية". مجلة الكيمياء العضوية . 29 (9): 2556–2559. doi :10.1021/jo01032a016.
  32. ^ Musser, Michael T. "Cyclohexanol and Cyclohexanone". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_217.pub2. ISBN 978-3527306732.
  33. ^ "CH207 Aircraft paintstripper, phenolic, acid" (PDF) . Callington. 14 أكتوبر 2009. مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 سبتمبر 2015 . تم الاسترجاع 25 أغسطس 2015 .
  34. ^ "المواد المحظورة في منتجات التجميل (الملحق الثاني، رقم 1175، الفينول) - المفوضية الأوروبية". ec.europa.eu . تم الاسترجاع في 2018-07-06 .
  35. ^ "CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission". ec.europa.eu . تم الاسترجاع في 2018-07-06 .
  36. ^ كندا، الصحة (2004-06-18). "قائمة المكونات التجميلية الأكثر طلبًا - Canada.ca". www.canada.ca . تم الاسترجاع في 2018-07-06 .
  37. ^ كندا، الصحة (2004-06-18). "قائمة المكونات التجميلية: المكونات المحظورة والمقيدة - Canada.ca". www.canada.ca . تم الاسترجاع في 2018-07-06 .
  38. ^ "رذاذ الفينول". drugs.com .
  39. ^ "كيف يعمل مرطب الشفاه لدينا". كارمكس . مؤرشف من الأصل في 18 فبراير 2015. تم الاسترجاع 18 فبراير 2015 .
  40. ^ "182.095 | مجموعات على الإنترنت". collections.thackraymuseum.co.uk . تم الاسترجاع في 2024-05-30 .
  41. ^ FF Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (في بعض منتجات تقطير الفحم)، Annalen der Physik und Chemie ، 31 : 65-78. في الصفحة 69 من المجلد 31، يسمي رونج الفينول "Karbolsäure" (حمض زيت الفحم، حمض الكربوليك). يميز رونج الفينول في: FF Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation،" Annalen der Physik und Chemie ، 31 : 308-328.
  42. ^ أوغست لوران (1841) “Mémoire sur le phényle et ses dérivés” (مذكرات عن البنزين ومشتقاته)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة 3، 3 : 195-228. في الصفحة 198، يسمي لوران الفينول "هيدرات دي فينيل" و"l'acide phénique".
  43. ^ أوغست لوران (1836) “Sur la Chlorophénise et les acides Chlorophénisique et Chlorophénèsique،” Annales de Chemie et de Physique ، المجلد. 63، ص 27-45، انظر ص. 44: Je donne le nom de phène au جذرية أساسية للأحماض السابقة (φαινω، j'éclaire)، بعد أن وجد البنزين في غاز التوهج. (أعطي اسم "فين" (φαινω، أنا أضيء) للجذر الأساسي للحمض السابق، لأن البنزين موجود في الغاز المضيء.)
  44. ^ جيرهاردت، تشارلز (1843) “Recherches sur la salicine،” Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة 3، 7 : 215-229. صاغ جيرهاردت اسم "فينول" في الصفحة 221.
  45. ^ ليستر، جوزيف (1867). "المبدأ المطهر لممارسة الجراحة".
  46. ^ هولينجهام، ريتشارد (2008). الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة . كتب بي بي سي - دار راندوم هاوس. ص. 61. رقم ISBN 9781407024530.
  47. ^ ab Hollingham, Richard (2008). Blood and Guts: A History of Surgery . BBC Books - Random House. ص. 62. ISBN 9781407024530.
  48. ^ هولينجهام، ريتشارد (2008). الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة . كتب بي بي سي - راندوم هاوس. ص. 63. رقم ISBN 9781407024530.
  49. ^ abcde "فينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . المجلد 25. وايلي-في سي إتش. 2003. ص 589-604.
  50. ^ التجارب بقلم بيتر تايسون. نوفا
  51. ^ الأطباء النازيون أرشيف 2017-10-22 على موقع واي باك مشين ، الفصل 14، القتل بالمحاقن: حقن الفينول. بقلم الدكتور روبرت جاي ليفتون
  52. ^ "القتل عن طريق حقن الفينول". أوشفيتز: الإبادة النهائية . لينز، النمسا: جامعة يوهانس كيبلر. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2006.
  53. ^ راسموسن، LEL؛ بيرين، توماس إي (1999). "المرتبطات الفسيولوجية للعضلات". علم وظائف الأعضاء والسلوك . 67 (4): 539-49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  54. ^ Musth في الفيلة. ديبا أنانث، مجلة حديقة الحيوان المطبوعة، 15(5)، الصفحات 259-262 (مقال)
  55. ^ القندس: حياته وتأثيره. ديتلاند مولر-شوارتز، 2003، الصفحة 43 (كتاب على جوجل بوكس)
  56. ^ ab "الخث والفينول وPPM، بقلم الدكتور بروسارد" (PDF) . تم الاسترجاع في 2008-05-27 .
  57. ^ "Bruichladdich". Bruichladdich . BDCL. مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2016. تم الاسترجاع 8 أغسطس 2015 .
  58. ^ جوتو ، ص. كوت، الخامس؛ دوكيت، مف. بوديه، آر؛ ليبين، ف؛ فيلمور، ر؛ بيسيلون، جي جي (2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov.، وهو لاهوائي يحول الفينول إلى بنزوات عبر 4-هيدروكسي بنزوات". المجلة الدولية لعلم الأحياء الدقيقة المنهجي والتطوري . 55 (الجزء الأول): 245-50. دوى : 10.1099/ijs.0.02914-0 . بميد  15653882.
  59. ^ Rehfuss, Marc; Urban, James (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolation actinomycete with ability to degrad chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". علم الأحياء الدقيقة المنهجي والتطبيقي . 28 (8): 695–701. رمز Bibcode :2005SyApM..28..695R. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859.
  60. ^ ab Budavari, S, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals . Whitehouse Station, NJ: Merck .
  61. ^ Lin TM, Lee SS, Lai CS, Lin SD (يونيو 2006). "حرق الفينول". الحروق: مجلة الجمعية الدولية لإصابات الحروق . 32 (4): 517–21. doi :10.1016/j.burns.2005.12.016. PMID  16621299.
  62. ^ Warner, MA; Harper, JV (1985). "اضطرابات نظم القلب المرتبطة بالتقشير الكيميائي بالفينول". Anesthesiology . 62 (3): 366–7. doi : 10.1097/00000542-198503000-00030 . PMID  2579602.
  63. ^ منظمة الصحة العالمية/منظمة العمل الدولية: بطاقات السلامة الكيميائية الدولية، http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm
  64. ^ وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية. "كيف يمكن للفينول أن يؤثر على صحتي؟" (PDF) . الملف السام للفينول : 24.
  65. ^ Hanscha, Corwin; McKarns, Susan C; Smith, Carr J; Doolittle, David J (15 يونيو 2000). "دليل مقارن لـ QSAR لآلية الجذور الحرة للتسمم الناجم عن الفينول". التفاعلات الكيميائية البيولوجية . 127 (1): 61-72. رمز Bibcode :2000CBI...127...61H. doi :10.1016/S0009-2797(00)00171-X. PMID  10903419.
  66. ^ "Medical Management Guidelines for Phenol (C6H6O)". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية. 21 أكتوبر 2014. تم الاسترجاع في 8 أغسطس 2015 .
  67. ^ براون، في كيه إتش؛ بوكس، في إل؛ سيمبسون، بي جيه (1975). "إجراءات إزالة التلوث من الجلد المعرض للمواد الفينولية". أرشيف الصحة البيئية . 30 (1): 1-6. doi :10.1080/00039896.1975.10666623. PMID  1109265.
  68. ^ Hunter, DM; Timerding, BL; Leonard, RB; McCalmont, TH; Schwartz, E (1992). "تأثيرات الكحول الأيزوبروبيلي والإيثانول والبولي إيثيلين جليكول/المشروبات الكحولية الصناعية الميثيلي في علاج الحروق الفينولية الحادة". Annals of Emergency Medicine . 21 (11): 1303–7. doi :10.1016/S0196-0644(05)81891-8. PMID  1416322.
  69. ^ Pullin, TG; Pinkerton, MN; Johnston, RV; Kilian, DJ (1978). "تطهير جلد الخنازير بعد التعرض للفينول: مقارنة بين الفعالية النسبية للمياه مقابل البولي إيثيلين جليكول/المشروبات الكحولية الصناعية الميثيلي". Toxicol Appl Pharmacol . 43 (1): 199–206. Bibcode :1978ToxAP..43..199P. doi :10.1016/S0041-008X(78)80044-1. PMID  625760.
ابحث عن الفينول في ويكاموس، القاموس الحر.
يحتوي موقع Wikiquote على اقتباسات متعلقة بـ الفينول .
ويكي مصدر لديه نص 1911 Encyclopædia Britannica مقالة - سلعة " حمض الكاربوليك ".
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0070
  • ورقة بيانات سلامة مادة الفينول
  • جرد الملوثات الوطنية: ورقة حقائق حول الفينول
  • دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
  • CDC - الفينول - موضوع السلامة والصحة في مكان العمل التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
  • دراسة الوكالة الدولية لبحوث السرطان: "الفينول"
  • تفاهات راديو غامضة تسلط الضوء على الاستخدامات المتنافسة للفينول حوالي عام 1915
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فينول&oldid=1251719561"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate