سين -بروبانيثيال- إس -أكسيد

أكسيد البروبانيثيال S (أو أكسيد البروبانيثيال S ( Z ) )، وهو أحد مركبات الكبريت العضوية المعروفة باسم ثيوكربونيل S- أكسيد (المعروفة سابقًا باسم " السلفينات ")، ^{[ 2 ]} سائل متطاير يعمل كعامل مُدمع (يُسبب الدموع والوخز عند ملامسته للعينين). يُطلق هذا المركب الكيميائي من البصل ، Allium cepa ، عند تقطيعه.

_{يُعزى إطلاق هذه المادة} من البصل إلى تمزق خلايا البصل، مما يُطلق إنزيمات تُسمى الألييناز . تقوم الألييناز بدورها بتحليل سلفوكسيدات الأحماض الأمينية ، مُنتجةً أحماض السلفينيك . يُحوّل إنزيم الأليناز الأيزوأليين تحديدًا إلى حمض 1-بروبين سلفينيك ( E ) -CH₃CH =CH-S-OH . يُعاد ترتيب هذا الناتج بواسطة إنزيم مُركّب عامل الدموع (LFS، EC 5.3.99.12) لإنتاج سين -بروبانثيال S- أكسيد ( Z ) -CH₃CH₂ _- CH =S⁺ ^- O⁻ ^{. [} ₃ ^] تُحفّز أبخرة هذا السائل المتطاير إفراز ^الدموع . ^{[ 4 ]}

يشكل بروبانيثيال إس-أوكسيد ثنائيًا مستقرًا، وهو ترانس -3،4-ثنائي إيثيل- 1،2-ديثيتان 1،1-ثنائي أكسيد. ^{[ 5 ]}

تم العثور على مركب مُدمع ذي صلة بنيوية، _وهو سين -بيوتانيثيال إس -أوكسيد، ( Z ) -CH3CH2CH2 _- CH =S ⁺ -O- ^{، في} نبات الثوم الصقلي (Allium siculum ) _، وهو من أقارب البصل. ويتم إنتاجه عبر تفاعل مماثل. ^{[ 6 ]}

يُعدّ مركب syn- phenylmethanethial S-oxide ( Z ) -Ph -CH=S ⁺ -O- ^، المستخلص من نبات Petiveria alliacea ، نظيراً غير مرتبط بنبات الثوم . ويخضع هذا المركب أيضاً لمسار حيوي مماثل. ^{[ 7 ]}