تويستان

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

التويستان ( الاسم النظامي : ثلاثي الحلقات [4.4.0.0 3,8 ] ديكان [ 2 ] ) مركب عضوي صيغته الكيميائية C10H16 . [ 3 ] وهو ألكان حلقي ، ومتماثل لأبسط أنواع الماسيد ، الأدمانتان ، ومثله، ليس شديد التطاير . سُمي التويستان بهذا الاسم نسبةً إلى طريقة تثبيت حلقاته بشكل دائم في هيئة السيكلوهكسان المعروفة باسم "قارب التويست". [ 1 ] وقد أبلغ ويتلوك عن هذا المركب لأول مرة عام 1962. [ 4 ]

توليف

تم تصنيع التويستان بطرق متنوعة. اعتمدت الطريقة الأصلية لعام 1962 على هيكل ثنائي الحلقات [2.2.2] أوكتان، [ 4 ] وهو نهج شهد تحسينات كبيرة منذ ذلك الحين. [ 5 ] اعتمد نهج بديل نُشر عام 1967 على تكثيف ألدول داخل الجزيء لكيتول ديكالين من نوع سيس . [ 6 ] ويتكون عند هدرجة الباسكيتان . [ 7 ]

يتكون لب التويستان أيضًا من ميسيتولات الصوديوم وبرومو إيزوبرين . [ 5 ]

التناظر

العملية التناظرية الوحيدة في التويستان هي الدوران ، وتوجد ثلاثة محاور تناظر ثنائية كما هو موضح في الصورة على اليسار. لذا، فإن المجموعة النقطية للتويستان هي D2 . على الرغم من أن التويستان يحتوي على أربعة مراكز فراغية ، إلا أنه يوجد فقط على شكل متماثلين ضوئيين . ويعود ذلك إلى تناظره حول محوره C2 . [ 8 ]

بولي تويستان

البولي تويستان هو بوليمر افتراضي يتكون من وحدات تويستان مدمجة، وينتظر تصنيعه الفعلي. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

مراجع

  1. 1 2 باير، هانز؛ والتر، وولفغانغ؛ ترجمة دوغلاس لويد (1997)، الكيمياء العضوية ، دار هوروود للنشر، ص 416، ISBN  1-898563-37-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 ديسمبر 2008
  2. ↑ كوينكيرت، جيرهارد ؛ إيغرت، إرنست؛ غريسينغر، كريستيان؛ ترجمة أندرو بيرد (1996)، جوانب من الكيمياء العضوية: البنية ، بازل، سويسرا: هيلفيتيكا كيميكا أكتا، ص 107، ISBN  3-906390-15-2, retrieved 2008-12-09
  3. ↑Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
  4. 12Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
  5. 12Fort, Raymond C. Adamantane. Studies in Organic Chemistry. Vol. 5. New York, NY: Marcel Dekker. pp. 114–115.
  6. ↑A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
  7. ↑Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, p. 69, ISBN 0-471-57376-0, retrieved 2008-12-10
  8. ↑Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, p. 94, ISBN 81-224-1564-4, retrieved 2008-12-10
  9. ↑Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
  10. ↑A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
  11. ↑Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
  12. ↑Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505