ألكينول

الإيثينول ، أبسط أنواع الإينول

في الكيمياء العضوية ، تُعرف الألكينولات ( هيدروكسي ألكينات ) بأنها مركبات عضوية تحتوي على مجموعتي ألكين وكحول وظيفيتين . ولذلك، فهي تتميز برابطة ثلاثية C≡C ومجموعة هيدروكسيل . وتلعب بعض الألكينولات دورًا وسيطًا في الصناعات الكيميائية.

يشير مصطلح "ينول" المختصر عادةً إلى الألكينولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بإحدى ذرتي الكربون المكونتين للرابطة الثلاثية ( C≡C−OH )، وهي نظائر الرابطة الثلاثية للإينولات . [ 1 ] يمكن أن تتحول الينولات إلى كيتينات .

تُعرف الأنيونات منزوعة البروتون من الإينولات باسم الإينولات ، وهي نظائر الرابطة الثلاثية للإينولات .

توليف

يمكن تكوين الألكينولات عن طريق ألكلة مركبات الكربونيل، وعادة ما يكون ذلك في الأمونيا السائلة. [ 2 ]

الإينولات

التركيب الجزيئي لمركب الإينولات (يسار) ومشتق السيليل العام (يمين)

الإينولات هي مركبات كيميائية تحتوي على ذرة أكسجين سالبة الشحنة مرتبطة بمجموعة ألكاين . [ 3 ] تم تصنيعها لأول مرة عام 1975 بواسطة شولكوف وهوب عبر تجزئة 3،4-ثنائي فينيل إيزوكسازول باستخدام ن -بوتيل الليثيوم . [ 4 ]

من الناحية التركيبية، تتصرف هذه المركبات كسلائف للكيتين أو وحدات بناء .

التماكب بين الينول والكيتين

يمكن أن تتحول الإينولات إلى الكيتينات ، تمامًا كما تتحول الإينولات إلى الألدهيدات والكيتونات . عادةً ما يكون متصاوغ الإينول غير مستقر، ولا يدوم طويلًا، ويتحول إلى الكيتين. ويعود ذلك إلى أن الأكسجين أكثر كهرسلبية من الكربون ، وبالتالي يُكوّن روابط أقوى . على سبيل المثال، يتحول الإيثينول بسرعة إلى الإيثينون .

متصاوغا الإينول-كيتين
إيثينولإيثينون

الأدب

انظر أيضاً

مراجع

  1. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 ) " ynols ". doi : 10.1351/goldbook.Y06730
  2. ^ Organikumorganisch-chemisches Grundpraktikum; ميت 212 تابيلين . هاينز جو بيكر (19.، Bearb. und ERW. Aufl ed.). لايبزيغ. 1993. ص 465 – 467. ISBN   978-3-335-00343-4. OCLC 246520504 . {{cite book}}: صيانة CS1: موقع الناشر مفقود ( رابط ) صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  3. ^ شيندو، ميتسورو [باللغة اليابانية] (2007). “الاستخدامات الاصطناعية للينولات”. رباعي الاسطح . 63 (1): 10-36 . دوى : 10.1016/j.tet.2006.09.013 .
  4. ^ شولكوبف، أولريش ؛ هوبي، إنجا (1975). "فينيل إيثيلين الليثيوم وتفاعله مع مركبات الكربونيل لإعطاء بيتا لاكتونز". Angewandte Chemie الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية . 14 (11): 765. دوى : 10.1002/anie.197507651 .